DE3910921C1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE3910921C1 DE3910921C1 DE3910921A DE3910921A DE3910921C1 DE 3910921 C1 DE3910921 C1 DE 3910921C1 DE 3910921 A DE3910921 A DE 3910921A DE 3910921 A DE3910921 A DE 3910921A DE 3910921 C1 DE3910921 C1 DE 3910921C1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- dimethyl
- dodecyl
- weight
- triazol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 31
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCC1=O NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylazepan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCCCC1=O AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 6
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- -1 N-dodecyl pyrrolidone N-decyl pyrrolidone N-octyl pyrrolidone N-dodecyl valerolactam N-decyl valerolactam N-octyl valerolactam Chemical compound 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 11
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 9
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- FYEJWUXIXSNIDI-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound NCCO.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FYEJWUXIXSNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Natural products O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N Heptyl acetate Chemical compound CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- IQAXZJZTCMIPCX-UHFFFAOYSA-L calcium;4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 IQAXZJZTCMIPCX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- YUFSXAHJVSZFRA-NTSWFWBYSA-N (1s,2r)-2-n-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)[C@H]1CC=CC[C@H]1C(=O)NSC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl YUFSXAHJVSZFRA-NTSWFWBYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- SFVAIECZMIFQIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-n-(2-chlorophenyl)-2h-1,2,4-triazin-5-amine Chemical compound ClN1NC(Cl)=NC(NC=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 SFVAIECZMIFQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQJIRQMOCFESJB-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CN1C=NC=N1 QQJIRQMOCFESJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASAPCUFEQGBFP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)CCC(C(C)(C)C)(O)CN1N=NC=C1 PASAPCUFEQGBFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKAMZEDHHWTTNZ-UHFFFAOYSA-N 1-octylazepan-2-one Chemical compound CCCCCCCCN1CCCCCC1=O VKAMZEDHHWTTNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHJEJVWUXTXPZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dichlorophenylcarbamoyl)-1,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC1(C)C(=O)NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 KIHJEJVWUXTXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBSCXNZULFIXIJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-prop-2-enoxyethyl]-1h-imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CC1=NC=CN1 VBSCXNZULFIXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYFCWUVTRWLLFW-UHFFFAOYSA-N 2-n-(trichloromethylsulfanyl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CC=CCC1C(=O)NSC(Cl)(Cl)Cl VYFCWUVTRWLLFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWLWOYSFJIYQV-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JHWLWOYSFJIYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILSKETFHULOIOY-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCO.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ILSKETFHULOIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCSMVPSDJIOXGN-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC[Na] Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Na] YCSMVPSDJIOXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHHNSIKOZDDUTR-UHFFFAOYSA-N O(C)C=1NC2=C(N1)C=CC=C2C(=O)N Chemical compound O(C)C=1NC2=C(N1)C=CC=C2C(=O)N WHHNSIKOZDDUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJVKLBBPLUXEAC-UHFFFAOYSA-N Pipethanate hydrochloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(O)C(=O)OCC[NH+]1CCCCC1 ZJVKLBBPLUXEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N Tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCC)CC(=O)OCCCC ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- KKBKMPQHDSDUJI-UHFFFAOYSA-N azanium;4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KKBKMPQHDSDUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010483 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000249 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- XGIOPUDVLLKCFN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-nonylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 XGIOPUDVLLKCFN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung
von N-Alkyl-lactamen zur Verhinderung der Kristallisation
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis
bestimmter fungizider Wirkstoffe.
In Spritzgeräten, die üblicherweise zur Ausbringung
wäßriger Formulierungen von Pflanzenbehandlungsmitteln
verwendet werden, sind mehrere Filter sowie Düsen vorhanden.
So befinden sich zum Beispiel Saugfilter
zwischen Ansaugteil und Tankpumpe und ferner Druckfilter,
welche nach der Pumpe im Druckbereich angeordnet
sind. Außerdem können auch Düsenfilter enthalten sein,
die sich direkt vor den Spritzdüsen befinden. Alle diese
Filter sowie auch die Düsen können bei der Ausbringung
von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis fester Wirkstoffe
mehr oder weniger leicht durch auskristallisierenden
Wirkstoff verstopfen.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß 1-(4-Chlorphenyl)-
4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-methyl)-pentan-3-ol
und 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-
yl)-butan-2-ol fungizid wirksam sind und in Form von
wäßrigen Spritzbrühen auf Pflanzen und/oder deren
Lebensraum appliziert werden können (vgl. EP-OS
0 040 345 und DE-PS 23 24 010). Zur Herstellung derartiger
Spritzbrühen lassen sich oberflächenaktive
Stoffe, wie zum Beispiel Alkylarylpolyglykolether,
einsetzen. Nachteilig bei der Verwendung dieser herkömmlichen
Formulierungen ist aber, daß die Wirkstoffe
zur Kristallisation neigen und sowohl Filter als auch
Düsen der Spritzgeräte verstopfen können.
Es wurde nun gefunden, daß sich N-Alkyl-lactame der
Formel
in welcher
R für Alkyl mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und
n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht,
n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht,
bei Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen die
- A) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,3-triazol-1-
yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
und/oder
1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1- yl-butan-2-ol der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe
enthalten, zur Verhinderung der Kristallisation der
Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III) verwenden
lassen.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die
Kristallisationsneigung von 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-
dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol und
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-
butan-2-ol durch die erfindungsgemäße Verwendung von N-
Alkyl-lactamen der Formel (I) stark herabgesetzt wird.
Vor allem war nicht zu erwarten, daß N-Alkyl-lactame der
Formel (I) wesentlich besser als andere vergleichbar
wirkende Stoffe für den angegebenen Zweck geeignet
sind.
Die Verwendung von N-Alkyl-lactamen der Formel (I) in
wäßrigen Formulierungen auf Basis der fungiziden Wirkstoffe
der Formeln (II) und/oder (III) weist eine Reihe
von Vorteilen auf. So handelt es sich bei den N-Alkyllactamen
der Formel (I) um Stoffe, die problemlos zu
handhaben und auch in größeren Mengen verfügbar sind.
Ferner wird durch den Einsatz der Stoffe der Formel (I)
verhindert, daß beim Versprühen von wäßrigen Formulierungen,
die Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder
(III) enthalten, sowohl die Filter als auch die Düsen
der Spritzgeräte verstopfen. Vorteilhaft ist auch, daß
N-Alkyl-lactame der Formel (I) im Pflanzenschutz keinerlei
unerwünschte Nebenwirkungen ausüben.
Die erfindungsgemäß verwendbaren N-Alkyl-lactame sind
durch die Formel (I) allgemein definiert. Vorzugsweise
verwendbar sind diejenigen Stoffe der Formel (I), in
denen
R für Alkyl mit 8 mit 14 Kohlenstoffatomen steht und
n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht.
n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht.
Besonders bevorzugt verwendbar sind diejenigen Stoffe
der Formel (I), in denen
R für Alkyl mit 8, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen steht
und
n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht.
n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht.
Als Beispiele für N-Alkyl-lactame der Formel (I) seien
genannt:
N-Dodecyl-caprolactam
N-Decyl-caprolactam
N-Octyl-caprolactam
N-Dodecyl-pyrrolidon
N-Decyl-pyrrolidon
N-Octyl-pyrrolidon
N-Dodecyl-valerolactam
N-Decyl-valerolactam
N-Octyl-valerolactam.
N-Decyl-caprolactam
N-Octyl-caprolactam
N-Dodecyl-pyrrolidon
N-Decyl-pyrrolidon
N-Octyl-pyrrolidon
N-Dodecyl-valerolactam
N-Decyl-valerolactam
N-Octyl-valerolactam.
Die N-Alkyl-lactame der Formel (I) sind bereits bekannt
(vgl. J. Org. Chem. 18, 1087 (1953); Ann. Chem. 596, 203
(1955): J. Amer. Chem. Soc. 69, 715 (1947); DE-AS
11 60 268; EP-OS 0 077 078 und WO 88/00 184).
Die Wirkstoffe der Formeln (II) und (III) sowie deren
Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sind
ebenfalls bekannt (vgl. EP-OS 0 040 345 und DE-PS
23 24 010). Dabei lassen sich die Wirkstoffe in üblichen
Formulierungen einsetzen. Vorzugsweise erfolgt die Ausbringung
in Form von wäßrigen Spritzbrühen.
In den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen können
neben den Wirkstoffen der Formeln (II) und (III) auch
einer oder mehrere weitere Wirkstoffe enthalten
sein. Vorzugsweise in Frage kommen dabei Verbindungen
mit fungiziden Eigenschaften. Als Beispiele für derartige
zusätzlich verwendbare Wirkstoffe seien genannt:
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-(1,2,4-triazol-1-yl)-
butan-2-on (Triadimefon),
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-(1,2,4-triazol-1-yl)- butan-2-ol (Bitertanol),
N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-fluordichlormethylthio)- sulfamid (Dichlorluanid),
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methylphenyl)- sulfamid (Folylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2- dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen- 1,2-dicarboxamid (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis- dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]- piperidin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]- imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlorphenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencyron).
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-(1,2,4-triazol-1-yl)- butan-2-ol (Bitertanol),
N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-fluordichlormethylthio)- sulfamid (Dichlorluanid),
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methylphenyl)- sulfamid (Folylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2- dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen- 1,2-dicarboxamid (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis- dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]- piperidin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]- imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlorphenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencyron).
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen vorhanden sein können, kommen oberflächenaktive
Stoffe, organische Verdünnungsmittel,
Kältestabilisatoren und Haftmittel in Frage.
Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene
und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-
Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylaryl-
polyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und
Arylsulfonate in Betracht. Dabei können die Emulgatoren
einzeln oder auch in Mischung vorhanden sein.
Vorzugsweise genannt seien
Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat mit durchschnittlich
20 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Polyoxyethylen-Sorbitan-Monopalmitat mit durchschnittlich 20 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Polyoxyethylen-Sorbitan-Monostearat mit durchschnittlich 20 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Sorbitan-Monolaurat,
Sorbitan-Monopalmitat,
Sorbitan-Monostearat,
Polyoxyethylen-oleylether mit durchschnittlich 10 Oxyethylen- Einheiten pro Molekül,
Polyoxyethylen-oleylether mit durchschnittlich 20 Oxyethylen- Einheiten pro Molekül,
Bis-[α-methyl-(4-methyl-benzyl)]-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Bis-[α-methyl-(4-n-dodecyl)]-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Bis-(4-methyl-Benzyl)-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Bis-(4-n-dodecyl-benzyl)-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Tris-[α-methyl-(4-methyl-benzyl)]-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 17 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Nonylphenol-polyglykolether mit durchschnittlich 15 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Nonylphenol-diglykolether mit durchschnittlich 2 Oxyethylen- Einheiten pro Molekül,
n-Dodecyl-Natriumsulfonat,
Natrium-laurylsulfat,
4-(n-Nonyl)-phenyl-sulfonsäure-Natriumsalz,
4-(Tetrapropylen)-phenyl-sulfonsäure-Natriumsalz,
4-(i-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Ammoniumsalz,
4-(i-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Calciumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-bis-(2-hydroxyethyl)- ammoniumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure(2-hydroxyethyl)- ammoniumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-tris-(2-hydroxyethyl)- ammoniumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Calciumsalz.
Polyoxyethylen-Sorbitan-Monopalmitat mit durchschnittlich 20 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Polyoxyethylen-Sorbitan-Monostearat mit durchschnittlich 20 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Sorbitan-Monolaurat,
Sorbitan-Monopalmitat,
Sorbitan-Monostearat,
Polyoxyethylen-oleylether mit durchschnittlich 10 Oxyethylen- Einheiten pro Molekül,
Polyoxyethylen-oleylether mit durchschnittlich 20 Oxyethylen- Einheiten pro Molekül,
Bis-[α-methyl-(4-methyl-benzyl)]-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Bis-[α-methyl-(4-n-dodecyl)]-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Bis-(4-methyl-Benzyl)-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Bis-(4-n-dodecyl-benzyl)-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Tris-[α-methyl-(4-methyl-benzyl)]-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 17 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Nonylphenol-polyglykolether mit durchschnittlich 15 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,
Nonylphenol-diglykolether mit durchschnittlich 2 Oxyethylen- Einheiten pro Molekül,
n-Dodecyl-Natriumsulfonat,
Natrium-laurylsulfat,
4-(n-Nonyl)-phenyl-sulfonsäure-Natriumsalz,
4-(Tetrapropylen)-phenyl-sulfonsäure-Natriumsalz,
4-(i-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Ammoniumsalz,
4-(i-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Calciumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-bis-(2-hydroxyethyl)- ammoniumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure(2-hydroxyethyl)- ammoniumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-tris-(2-hydroxyethyl)- ammoniumsalz,
4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Calciumsalz.
Die in der Praxis verwendeten Emulgatoren aus der Gruppe
der Alkylaryl-polyglykol-Ether sind im allgemeinen
Gemische aus mehreren Verbindungen. Insbesondere handelt
es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch
den Substitutionsgrad an dem mit der Oxyethylen-Einheit
verbundenen Phenylring und die Zahl der Oxyethylen-Einheiten
unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die
Zahl der Substituenten am Phenylring auch gebrochene
Zahlen als Mittelwerte. Beispielsweise erwähnt seien
Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche
Zusammensetzungen ergeben:
Als organische Verdünnungsmittel können in den erfindungsgemäß
verwendbaren Spritzbrühen alle üblicherweise
für derartige Zwecke einsetzbaren polaren und
unpolaren organischen Solventien vorhanden sein. Vorzugsweise
in Betracht kommen Ketone, wie Methyl-
isobutyl-keton und Cyclohexanon, ferner Amide, wie
Dimethylformamid, weiterhin cyclische Verbindungen, wie
N-Methyl-pyrrolidon und Butyrolacton, darüber hinaus
stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid, ferner
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, außerdem
Ester, wie Propylenglykol-monomethylether-acetat, Adi
pinsäure-dibutylester, Essigsäurehexylester, Essigsäure
heptylester, Zitronensäure-tri-n-butylester und Phthalsäure-
di-n-butylester, und weiterhin Alkohole, wie
Ethanol, n- und i-Propanol, n- und i-Butanol, n- und i-
Amylalkohol, Benzylalkohol und 1-Methoxy-2-propanol.
Als Kältestabilisatoren können in den erfindungsgemäß
verwendbaren Spritzbrühen alle üblicherweise für diesen
Zweck geeigneten Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise in
Frage kommen Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol.
Als Haftmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen alle üblicherweise für diesen Zweck
geeigneten Stoffe eingesetzt werden. Vorzugsweise in Betracht
kommen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder
latexförmige Polymere, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol,
Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide,
wie Kephaline und Lecithine, und auch
synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Im übrigen ist in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen jeweils Wasser enthalten.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung von N-Alkyl-lactamen
der Formel (I) können eines oder auch mehrere
dieser N-Alkyl-lactame in den Spritzbrühen eingesetzt
werden.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in den erfindungsgemäß
verwendbaren Spritzbrühen innerhalb eines bestimmten
Bereiches variiert werden. Im allgemeinen liegen die
Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,0001 und 3 Gewichtsprozent,
vorzugsweise zwischen 0,001 und 2 Gewichtsprozent.
Auch das Verhältnis von Wirkstoff zu N-Alkyl-lactame der
Formel (I) kann innerhalb eines bestimmten Bereiches
variiert werden. Im allgemeinen liegt das Gewichtsverhältnis
von Wirkstoff aus der Gruppe (A) zu N-Alkyl-lactame
der Formel (I) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 5, vorzugsweise
zwischen 1 : 0,6 und 1 : 2.
Die Mengen an weiteren Wirkstoffen bzw. Zusatzstoffen
können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen
innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie
liegen in der Größenordnung wie es üblicherweise in derartigen
wäßrigen Spritzbrühen der Fall ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen
erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen
geht man so vor, daß man zunächst ein Konzentrat herstellt,
indem man bei Temperaturen zwischen 15 und 30°C
die benötigten Komponenten in beliebiger Reihenfolge
zusammengibt und homogen vermischt und das entstehende
Gemisch gegebenenfalls filtriert. Zur Herstellung der
anwendungsfertigen Spritzbrühen wird die konzentrierte
Formulierung gegebenenfalls unter Rühren und/oder Pumpen
mit der jeweils gewünschten Menge an Wasser so vermischt,
daß die Formulierung in Wasser gleichmäßig und
feindispers verteilt wird.
Es ist auch möglich, eines oder mehrere N-Alkyl-lactame
der Formel (I) dann hinzugeben, wenn das Konzentrat
mit Wasser zur anwendungsfertigen Spritzbrühe verdünnt
wird.
Sowohl zur Zubereitung der konzentrierten Formulierungen
als auch zur Herstellung und Ausbringung der erfindungsgemäß
verwendbaren Spritzbrühen lassen sich alle üblicherweise
für diese Zwecke geeigneten Mischapparate
und Spritzgeräte einsetzen.
Durch die Verwendung von einem oder mehreren N-Alkyl-lactamen
der Formel (I) in wäßrigen Spritzbrühen auf
Basis von Wirkstoffen der Formeln (II) und/oder (III)
wird die Auskristallisation von Wirkstoff sowohl in der
konzentrierten, handelsüblichen Formulierung als auch
beim Ausbringen der daraus hergestellten wäßrigen
Spritzbrühen in den Filtern und Austrittsöffnungen der
Spritzgeräte entweder ganz unterbunden oder soweit verhindert,
daß die Ausbringung der Spritzbrühen nicht
beeinträchtigt ist.
Die Herstellung und das Kristallisationsverhalten der
erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen werden durch
die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
12,5 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-
(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
10,0 Gew.-Teile N-(n-Dodecyl)-caprolactam,
35,0 Gew.-Teile Cyclohexanon,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
35,0 Gew.-Teile Cyclohexanon,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-
hydroxyethyl)-ammoniumsalz und
29,5 Gew.-Teile Wasser
29,5 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen
Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat
wird durch Mischen mit Wasser eine Spritzbrühe hergestellt,
in welcher das Konzentrat in einer Konzentration
von 2 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
12,5 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-
triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
12,5 Gew.-Teile N-(n-Octyl)-pyrrolidon,
36,0 Gew.-Teile Cyclohexanon,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
36,0 Gew.-Teile Cyclohexanon,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-
hydroxyethyl)-ammoniumsalz und
27,0 Teile Wasser
27,0 Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen
Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat
wird durch Mischen mit Wasser eine Spritzbrühe hergestellt,
in welcher das Konzentrat in einer Konzentration
von 2 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
12,5 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-
triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
12,5 Gew.-Teile N-(n-Dodecyl)-pyrrolidon
36,0 Gew.-Teile Cyclohexanon,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
36,0 Gew.-Teile Cyclohexanon,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-
hydroxyethyl)-ammoniumsalz und
27,0 Teile Wasser
27,0 Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen
Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat
wird durch Mischen mit Wasser eine Spritzbrühe hergestellt,
in welcher das Konzentrat in einer Konzentration
von 2 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
12,5 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-
triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen
Zusammensetzung der Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-
hydroxyethyl)-ammoniumsalz,
35,0 Gew.-Teile Cyclohexanon und
39,5 Gew.-Teile Wasser
35,0 Gew.-Teile Cyclohexanon und
39,5 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen
Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat
wird durch Mischen mit Wasser eine Spritzbrühe hergestellt,
in welcher das Konzentrat in einer Konzentration
von 2 Gew.-% enthalten ist.
Zur Prüfung der Kristallisationseigenschaften werden
jeweils 250 ml einer wäßrigen Spritzbrühe, die einen
Konzentratgehalt von 2 Gew.-% aufweisen, in einer Durchflußapparatur
mit Hilfe einer Pumpe 15 Minuten lang
durch ein feinmaschiges Sieb umgepumpt. Nach achtmaliger
Wiederholung dieses Vorgangs mit jeweils 250 ml
frisch eingesetzter Spritzbrühe wird die Kristallabscheidung
an dem Sieb photographiert.
Die entsprechenden Photographien sind in den Abbildungen
1 bis 4 (Fig. 1 bis 4) wiedergegeben.
Fig. 1 zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristallabscheidung,
die beim Durchpumpen von acht 250 ml Ansätzen
der Spritzbrühe gemäß Beispiel (A) am Sieb entsteht.
Fig. 2 zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristallabscheidung,
die beim Durchpumpen von acht 250 ml Ansätzen
der Spritzbrühe gemäß Beispiel (1) am Sieb entsteht.
Fig. 3 zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristallabscheidung,
die beim Durchpumpen von acht 250 ml Ansätzen
der Spritzbrühe gemäß Beispiel (2) am Sieb entsteht.
Fig. 4 zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristallabscheidung,
die beim Durchpumpen von acht 250 ml Ansätzen
der Spritzbrühe gemäß Beispiel (3) am Sieb entsteht.
Aus den Abbildungen ist erkennbar, daß das Sieb im Falle
der bekannten Spritzbrühe gemäß Beispiel (A) teilweise
verstopft, während im Falle der Spritzbrühen gemäß Beispielen
(1) bis (3) keine Kristallabscheidung beobachtet
wird.
Claims (6)
1. Verwendung von N-Alkyl-lactame der Formel
in welcher
R für Alkyl mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und
n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen die
R für Alkyl mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und
n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen die
- A) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-
triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel
und/oder
1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-3-(1,2,4- triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe
enthalten,
zur Verhinderung der Kristallisation der Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III).
zur Verhinderung der Kristallisation der Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III).
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man N-(n-Dodecyl)-caprolactam einsetzt.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man N-(n-Octyl)-pyrrolidon einsetzt.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man N-(n-Dodecyl)-pyrrolidon einsetzt.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Gemisch aus N-(n-Octyl)-pyrrolidon
und N-(n-Dodecyl)-pyrrolidon einsetzt.
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3910921A DE3910921C1 (de) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | |
| ES90105510T ES2043157T3 (es) | 1989-04-05 | 1990-03-23 | Empleo de n-alquil-lactamas como inhibidores de cristalizacion. |
| DE9090105510T DE59000129D1 (de) | 1989-04-05 | 1990-03-23 | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren. |
| EP90105510A EP0391168B1 (de) | 1989-04-05 | 1990-03-23 | Verwendung von N-Alkyl-lactamen als Kristallisationsinhibitoren |
| DK90105510.3T DK0391168T3 (da) | 1989-04-05 | 1990-03-23 | Anvendelse af N-alkyl-lactamer som krystallisationsinhibitorer |
| AT90105510T ATE76254T1 (de) | 1989-04-05 | 1990-03-23 | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren. |
| US07/502,369 US5369118A (en) | 1989-04-05 | 1990-03-30 | N-alkyl-lactams as crystallization inhibitors |
| JP2085085A JP2894622B2 (ja) | 1989-04-05 | 1990-04-02 | N―アルキル―ラクタムの使用 |
| BR909001528A BR9001528A (pt) | 1989-04-05 | 1990-04-03 | Utilizacao de n-alquil-lactamas e processo para evitar a cristalizacao de substancias ativas |
| CA002013729A CA2013729C (en) | 1989-04-05 | 1990-04-03 | Use of n-alkyl-lactams as crystallization inhibitors |
| ZA902586A ZA902586B (en) | 1989-04-05 | 1990-04-04 | Use of n-alkyl-lactams as crystallization inhibitors |
| AU52590/90A AU618889B2 (en) | 1989-04-05 | 1990-04-04 | Use of n-alkyl-lactams as crystallization inhibitors |
| HU902078A HU204406B (en) | 1989-04-05 | 1990-04-04 | Fungicide spray composition containing inhibitor against cristallization and process for producing the spray composition |
| MX020079A MX171046B (es) | 1989-04-05 | 1990-04-28 | Procedimiento para impedir la cristalizacion de formulaciones acuosas a base de productos activos fungicidas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3910921A DE3910921C1 (de) | 1989-04-05 | 1989-04-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3910921C1 true DE3910921C1 (de) | 1990-05-17 |
Family
ID=6377858
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3910921A Expired - Lifetime DE3910921C1 (de) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | |
| DE9090105510T Expired - Lifetime DE59000129D1 (de) | 1989-04-05 | 1990-03-23 | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE9090105510T Expired - Lifetime DE59000129D1 (de) | 1989-04-05 | 1990-03-23 | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5369118A (de) |
| EP (1) | EP0391168B1 (de) |
| JP (1) | JP2894622B2 (de) |
| AT (1) | ATE76254T1 (de) |
| AU (1) | AU618889B2 (de) |
| BR (1) | BR9001528A (de) |
| CA (1) | CA2013729C (de) |
| DE (2) | DE3910921C1 (de) |
| DK (1) | DK0391168T3 (de) |
| ES (1) | ES2043157T3 (de) |
| HU (1) | HU204406B (de) |
| MX (1) | MX171046B (de) |
| ZA (1) | ZA902586B (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT4301B (lt) | 1994-10-11 | 1998-03-25 | Basf Aktiengesellschaft | Stabilus vandeninis mišinys, turintis metazachloro |
| DE102009000505A1 (de) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Reaktionsprodukte aus Alkylamidoaminen, Alkylaminoimidazolinen und freiem Amin sowie deren Verwendung |
| EP2335480A1 (de) * | 2009-12-15 | 2011-06-22 | Cognis IP Management GmbH | Biozidzusammensetzungen mit Pyroglutaminsäure-Derivaten |
| WO2014118240A1 (en) * | 2013-02-01 | 2014-08-07 | Unilever Plc | Antimicrobial composition comprising a lactam and a hydrotrope |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3910992A1 (de) * | 1989-04-05 | 1990-11-08 | Boewe Passat Reinigung | Vorrichtung zum befuellen eines behaelters |
| US5156666A (en) * | 1989-12-11 | 1992-10-20 | Isp Investments Inc. | Delivery system for agricultural chemicals |
| DE4013523A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
| DE4013522A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von alkylcarbonsaeure-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren |
| DE4013524A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von kupfersalzen als kristallisationsinhibitoren |
| EP0574492B1 (de) * | 1991-02-12 | 1999-05-12 | Isp Investments Inc. | Stabilisierung von mikroemulsionen durch verwendung hydrophober saurer puffer |
| DE4319263A1 (de) † | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schoenherr Joerg | Pflanzenbehandlungsmittel |
| ES2117748T3 (es) * | 1993-11-16 | 1998-08-16 | Bayer Ag | Empleo de esteres del acido fosforico como inhibidores de cristalizacion. |
| IL148684A (en) * | 2002-03-14 | 2006-12-31 | Yoel Sasson | Pesticidal composition |
| CA2619018A1 (en) * | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Cheminova A/S | Concentrated liquid triazole-fungicide formulations |
| CN101069501A (zh) * | 2007-05-28 | 2007-11-14 | 江苏龙灯化学有限公司 | 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用 |
| JP5668281B2 (ja) * | 2009-09-10 | 2015-02-12 | 住友化学株式会社 | マイクロカプセルおよびその製造方法 |
| US8900612B2 (en) * | 2009-12-30 | 2014-12-02 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Amides, use of amides as solvents for organic compounds, compositions and emulsions containing amides, and method for treating a plant |
| DE102016210164A1 (de) † | 2016-06-08 | 2017-12-14 | Clariant International Ltd | Verwendung von N-substituierten Pyrrolidonen zur Förderung der Penetration von agrochemischen Wirkstoffen |
| US10662151B1 (en) | 2017-12-30 | 2020-05-26 | Amsa, Inc. | Process for preparing DTEA HCl |
| AR121140A1 (es) * | 2020-01-28 | 2022-04-20 | Adama Makhteshim Ltd | Composición agroquímica de triazoles |
| EP3888463A1 (de) | 2020-04-02 | 2021-10-06 | Rotam Agrochem International Company Limited | Kristallisationsinhibitoren für triazolpestizidformulierungen |
| EP3888464A1 (de) * | 2020-04-02 | 2021-10-06 | Rotam Agrochem International Company Limited | Pflanzenschutzzusammensetzung mit verbesserter penetration |
| CN115697053A (zh) | 2020-06-29 | 2023-02-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀生物剂组合物 |
| WO2023099366A1 (en) | 2021-12-01 | 2023-06-08 | Basf Se | Biocide compositions |
| WO2024018453A1 (en) * | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Adama Makhteshim Ltd. | Compositions of triazole fungicides |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988000184A1 (en) * | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Gaf Corporation | Surface active lactams |
| US4762549A (en) * | 1982-09-30 | 1988-08-09 | Nelson Research & Development Co. | Delivery of plant growth regulators |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1160268B (de) | 1954-02-27 | 1963-12-27 | Basf Ag | Mittel zum Schutz von Metalloberflaechen gegen Spannungskorrosion |
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| US4525199A (en) | 1981-05-04 | 1985-06-25 | Nelson Research & Development Co. | Method of improved pest control |
| US4461638A (en) * | 1975-06-19 | 1984-07-24 | Nelson Research & Development Company | Delivery of plant nutrients |
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| US4348385A (en) * | 1980-11-17 | 1982-09-07 | Mobay Chemical Corporation | Flowable pesticides |
| EP0158741A3 (de) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Zwischenprodukte für fungizide Triazol- und Imidazolverbindungen |
| DE3308850C2 (de) * | 1983-03-12 | 1985-03-07 | B. Braun Melsungen Ag, 3508 Melsungen | Bleich-, Reinigungs- und Desinfektionsmittel auf Hypohalitbasis mit verbesserter Lagerstabilität |
| DE3333411A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3910992A1 (de) * | 1989-04-05 | 1990-11-08 | Boewe Passat Reinigung | Vorrichtung zum befuellen eines behaelters |
-
1989
- 1989-04-05 DE DE3910921A patent/DE3910921C1/de not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-23 AT AT90105510T patent/ATE76254T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-23 DK DK90105510.3T patent/DK0391168T3/da active
- 1990-03-23 EP EP90105510A patent/EP0391168B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-23 DE DE9090105510T patent/DE59000129D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-23 ES ES90105510T patent/ES2043157T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-30 US US07/502,369 patent/US5369118A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-02 JP JP2085085A patent/JP2894622B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-03 BR BR909001528A patent/BR9001528A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-04-03 CA CA002013729A patent/CA2013729C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-04 ZA ZA902586A patent/ZA902586B/xx unknown
- 1990-04-04 AU AU52590/90A patent/AU618889B2/en not_active Expired
- 1990-04-04 HU HU902078A patent/HU204406B/hu unknown
- 1990-04-28 MX MX020079A patent/MX171046B/es unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4762549A (en) * | 1982-09-30 | 1988-08-09 | Nelson Research & Development Co. | Delivery of plant growth regulators |
| WO1988000184A1 (en) * | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Gaf Corporation | Surface active lactams |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT4301B (lt) | 1994-10-11 | 1998-03-25 | Basf Aktiengesellschaft | Stabilus vandeninis mišinys, turintis metazachloro |
| DE102009000505A1 (de) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Reaktionsprodukte aus Alkylamidoaminen, Alkylaminoimidazolinen und freiem Amin sowie deren Verwendung |
| EP2223601A1 (de) | 2009-01-30 | 2010-09-01 | Evonik Goldschmidt GmbH | Zusammensetzungen enthaltend Reaktionsprodukte aus Alkylamidoaminen, Alkylaminoimidazolinen und freiem Amin sowie deren Verwendung |
| EP2335480A1 (de) * | 2009-12-15 | 2011-06-22 | Cognis IP Management GmbH | Biozidzusammensetzungen mit Pyroglutaminsäure-Derivaten |
| WO2011072811A3 (en) * | 2009-12-15 | 2012-03-29 | Cognis Ip Management Gmbh | Biocide compositions comprising derivatives of pyroglutamic acid |
| US8927460B2 (en) | 2009-12-15 | 2015-01-06 | Cognis Ip Management Gmbh | Biocide compositions comprising derivatives of pyroglutamic acid |
| WO2014118240A1 (en) * | 2013-02-01 | 2014-08-07 | Unilever Plc | Antimicrobial composition comprising a lactam and a hydrotrope |
| US9930888B2 (en) | 2013-02-01 | 2018-04-03 | Conopco, Inc. | Composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2894622B2 (ja) | 1999-05-24 |
| US5369118A (en) | 1994-11-29 |
| CA2013729A1 (en) | 1990-10-05 |
| DK0391168T3 (da) | 1992-07-13 |
| CA2013729C (en) | 2000-02-29 |
| JPH02290802A (ja) | 1990-11-30 |
| HU204406B (en) | 1992-01-28 |
| BR9001528A (pt) | 1991-04-23 |
| EP0391168A1 (de) | 1990-10-10 |
| EP0391168B1 (de) | 1992-05-20 |
| ATE76254T1 (de) | 1992-06-15 |
| DE59000129D1 (de) | 1992-06-25 |
| HUT53785A (en) | 1990-12-28 |
| AU618889B2 (en) | 1992-01-09 |
| AU5259090A (en) | 1990-10-11 |
| ES2043157T3 (es) | 1993-12-16 |
| MX171046B (es) | 1993-09-27 |
| ZA902586B (en) | 1991-01-30 |
| HU902078D0 (en) | 1990-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3910921C1 (de) | ||
| EP0453899B1 (de) | Verwendung von Alkylcarbonsäure-dimethylamiden als Kristallisationsinhibitoren | |
| EP0453915B1 (de) | Verwendung von N-Alkyl-lactamen als Kristallisationsinhibitoren | |
| DE3910922C1 (de) | ||
| DE4341986A1 (de) | Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren | |
| EP0655197B1 (de) | Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren | |
| EP0453922B1 (de) | Verwendung von Kupfersalzen als Kristallisationsinhibitoren | |
| EP0044955A1 (de) | Flüssige Herbizidmischung | |
| WO1995015690A1 (de) | Verwendung von phenylcarbonsäure-amiden als kristallisationsinhibitoren | |
| DE3721852A1 (de) | Fungizide saatgutbehandlungsmittel | |
| DD298339A5 (de) | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren | |
| DE4341985A1 (de) | Verwendung von Carbamidsäure-estern als Kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995015689A1 (de) | Verwendung von cyclischen imiden als kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995021525A1 (de) | Verwendung von dicarbonsäure-bis-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995015687A1 (de) | Verwendung von harnstoff-derivaten als kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995013702A1 (de) | Verwendung von phosphonsäureestern als kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995015688A1 (de) | Verwendung von azolyl-derivaten als kristallisationsinhibitoren | |
| DE4424065A1 (de) | Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren | |
| WO1995019708A1 (de) | Verwendung von n-acyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8100 | Publication of patent without earlier publication of application | ||
| D1 | Grant (no unexamined application published) patent law 81 | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |