DE3881412T2 - Härtbare Zusammensetzungen. - Google Patents
Härtbare Zusammensetzungen.Info
- Publication number
- DE3881412T2 DE3881412T2 DE88301786T DE3881412T DE3881412T2 DE 3881412 T2 DE3881412 T2 DE 3881412T2 DE 88301786 T DE88301786 T DE 88301786T DE 3881412 T DE3881412 T DE 3881412T DE 3881412 T2 DE3881412 T2 DE 3881412T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- gamma
- composition according
- acrylate
- beta
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 12
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims description 11
- -1 methacryloyl groups Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 4
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(OC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DIVXVZXROTWKIH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 DIVXVZXROTWKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GBQYMXVQHATSCC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropanenitrile Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC#N GBQYMXVQHATSCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 claims description 2
- OTCOSAMIXUWQOA-UHFFFAOYSA-N COC(OC)(OC)CO[SiH2]C Chemical compound COC(OC)(OC)CO[SiH2]C OTCOSAMIXUWQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VLFKGWCMFMCFRM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(phenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 VLFKGWCMFMCFRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 claims description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims description 2
- GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N tributoxy(methyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(OCCCC)OCCCC GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HIXIMNWSCOCZCF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trichloropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(Cl)(Cl)Cl HIXIMNWSCOCZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 claims 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 claims 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 2
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[4-[2-[4-(2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=C1 VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C=C GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000012255 powdered metal Substances 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical class CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F220/343—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/103—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/20—Conductive material dispersed in non-conductive organic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/50—Solid solutions
- C01P2002/52—Solid solutions containing elements as dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/40—Electric properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Manufacturing Of Electric Cables (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf härtbare Zusammensetzungen, die sich zum Einsatz als durchsichtige, elektrisch leitende Beschichtungen eignen.
- Bei Halbleiterplättchenträgern und elektrischen Geräten ist im Allgemeinen ein Schutz gegen statische Aufladung erforderlich. Zu diesem Zweck sind Antistatikbeschichtungen bekannt, die teilchenförmigen Kohlenstoff oder teilchenförmiges Metall enthalten. Als Alternative dazu sind Harze vorgeschlagen worden, die Kohlenstoffteilchen oder Metallfasern enthalten und als integral statisch entladbare Materialien eingesetzt werden können. Die bisher verwendeten Materialien erwiesen sich dabei jedoch als nicht gänzlich zufriedenstellend, da die aus ihnen bereiteten Beschichtungen und Gußteile eine trübe Färbung einnehmen können.
- Die japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 57- 85866 offenbart eine Beschichtungszusammensetzung in der Zinnoxid in Teilchenform als elektrisch leitende Komponente mit einem Bindemittel verbunden wird. Obwohl diese Schicht sowohl antistatisch als auch durchsichtig ist, erweist sie sich als nicht abriebsfest und gegenüber Lösungsmitteleinwirkungen empfindlich, da das Bindemittel thermoplastische Eigenschaften aufweist.
- In der japanischen Patentoffenlegungsschrift Nr. 60- 99176 wird eine bestimmte Verbindung als Beschichtungsbindemittel verwendet, wobei diese dadurch bereitet wird, daß elektrisch leitende Teilchen auf Oxidbasis mit einem Acryloyl- oder Methacryloyl-Gruppe- enthaltenden Oligomer und mit einem Isoprenpolymer verbunden und dann einer partiellen Veresterung unterzogen wird. Bei einer anderen Beschichtungszusammensetzung werden Bindemittel aus zermahlenem Zinnoxid und einem oligomerischem oder monomerischem Material, in dessen Molekül sich gemäß der in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 60-219270 dargelegten Lehre, eine oder mehrere radikal-reaktive ungesättigte Gruppen und eine oder mehrere Hydroxylgruppen befinden. Solche bekannten Beschichtungen zeichnen sich durch ihre ultraviolette Aushärtung, ihre elektrische Leitfähigkeit, Härte und Widerstandsfähigkeit gegenüber Lösungsmitteln aus, können jedoch keine ausreichende Transparenz und keine ausreichende Abriebfestigkeit aufweisen. Wegen seinem gegenüber organischen Bindemitteln höheren spezifischen Gewicht ist zermahlenes Zinnoxid schwer, wenn nicht sogar unmöglich, zu homogenisieren und neigt stark dazu auszufallen.
- Das Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, eine verbesserte härtbare Zusammensetzung bereitzustellen, die eine zufriedenstellende Transparenz, gute Abriebfestigkeit, ausreichende Haftfähigkeit und hohe elektrische Leitfähigkeit aufweist.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung eignet sich besonders für Einsatzbereiche, die eine Resistenz gegenüber Verschrammungen, Staubentwicklung und Elektrostatik erfordern und bei denen es sich u.a. um Gegenstände wie Halbleiterplättchen und Abdeckungen für Beleuchtungskörper handeln kann.
- Die härtbare Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung besteht aus (a) einer Grundverbindung mit wenigstens zwei Acryloyl- oder Methacryloyl-Gruppen; und (b) einer teilchenförmigen, elektrisch leitenden Komponente, aus der Gruppe ausgewählt, die aus Zinnoxid, Indiumoxid und Verbindungen besteht, die überwiegend wenigstens eines dieser Oxide enthalten, wobei diese Komponente eine hydrolisierte Siliziumverbindung mit der Formel
- R1mR2nSi(OR³)4-(m+n)
- trägt, worin R¹ und R² jeweils eine Kohlenwasserstoffhälfte mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine organische Gruppe mit einem Halogenatom oder eine Epoxy-, Acrylonitril-, Methacrylonitril-, Mercapto- oder Aminogruppe ist, wobei die Kohlenwasserstoffhälfte und die organische Gruppe eine Si-C-Bindung bilden, R³ eine Kohlenwasserstoffhälfte mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Sauerstoff enthaltende Kohlenwasserstoffhälfte ist, m und n jeweils 0, 1 oder 2 sind und die Summe von m und n 1 oder 2 ist.
- Bei den Grundverbindungen (a), die sich für den Zweck der vorliegenden Erfindung eignen, handelt es sich um Verbindungen, die zwei oder mehr chemisch miteinander verbundener Acryloyl- oder Methacryloyl-Gruppen haben und die eine Kohlenstoffzahl von 8 bis 30 aufweisen. Zu den spezifischen Beispielen zählen bifunktionelle Acrylate und Methacrylate wie etwa Ethylenglycoldiacrylat, Propylenglycoldiacrylat, Propylenglycoldimethacrylat und tetraethylenglycoldimethacrylat sowie trifunktionelle und multifunktionelle Acrylate und Methacrylate wie etwa Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Glyceroltriacrylat, Glyceroltrimethacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, Pentaerythritoltrimethacrylat, Tris-(2-hydroxyethyl)-isocyanuratacrylat und Tris(2-hydroxyethyl)-isocyanuratmethacrylat.
- Verbindungen mit relativ hohen Molekulargewichten, sagen wir etwa 300 bis 10.000, können auch als Verbindungen (a) verwendet werden; Beispiele dazu wären Polyesteracrylat, Epoxyacrylat und Polyurethanacrylat.
- Die Verbindungen (a) können zwecks Absenkung der Viskosität mit einer monofunktionell reaktionsfähigen Verbindung kombiniert werden. Als Beispiele für nützliche monofunktionelle Verbindungen seien genannt 2-Ethylhexylacrylat, 2-Hydroxylethylacrylat und 2-Hydroxypropylacrylat.
- Als nützliche elektrisch leitfähige Verbindungen (b) seien genannt teilchenförmiges Zinnoxid und Indiumoxid, die im Zusammenhang mit dieser Technik allgemein bekannt sind, und auch Verbindungen die hauptsächlich aus einem oder beiden dieser Oxide bestehen. Die Oxide können dabei als metallisch dotierte Stoffe zum Einsatz kommen, wie etwa Antimon-dotiertes Zinnoxid und Zinnat-dotiertes Indiumoxid. Die Teilchengröße der Komponenten (b) sollte vorzugsweise jeweils 0,2 Mikrometer nicht überschreiten. Größere Teilchen bewirken oft, daß die daraus erzeugte Beschichtung gegenüber Streulicht im sichtbaren Bereich empfindlich ist, so daß die Transparenz leidet.
- Der Anteil der Komponente (b) sollte vorzugsweise im Bereich zwischen 40 und 80 Gew.-%, noch bevorzugter bei 55 bis 70 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung liegen. Ein Komponentenanteil von weniger als 40% führt häufig zu einem erhöhten Oberflächenwiderstand, mit der sich daraus ergebenden geringeren Fähigkeit zur Beseitigung von Elektrostatik. Ein Komponentenanteil über 80% kann sich dagegen negativ auf die Transparenz, Abriebfestigkeit und Haftfestigkeit auswirken.
- Ein wichtiger Aspekt der vorliegenden Erfindung liegt darin, daß die Teilchen der Komponente (b) eine hydrolysierte Siliziumverbindung organischer Art mit der Formel
- R1mR2nSi(OR³)4-(m+n)
- tragen sollten, worin R¹ und R² jeweils eine Kohlenwasserstoffhälfte mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine organische Gruppe mit einem Halogenatom oder eine Epoxy-, Acrylonitril-, Methacrylonitril-, Mercapto- oder Aminogruppe ist, wobei die Kohlenwasserstoffhälfte und die organische Gruppe eine Si-C-Bindung bilden, R³ eine Kohlenwasserstoffhälfte mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Sauerstoff enthaltende Kohlenwasserstoffhälfte ist, m und n jeweils 0, 1 oder 2 sind und die Summe von m und n 1 oder 2 ist. Als Beispiele für geeignete Siliziumverbindungen seien genannt Trialkoxysilane und Triacyloxysilane wie etwa:
- Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Methyltrimethoxyethoxysilan, Methyltriacetoxysilan, Methyltributoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Ethyltriethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan Vinyltriacetoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Phenyltriethoxysilan, Phenyltriacetoxysilan, Gamma-Chloropropyltrimethoxysilan, Gamma-Chloropropyltriethoxysilan, Gamma-Chloropropyltriacetoxysilan, 3,3,3-Trichloropropyltrimethoxysilan, Gamma-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, Gamma-Glycidoxypropyltriethoxysilan, Gamma-(beta-glycidoxyethoxy)-propyltrimethoxysilan, Beta-(3,4-epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan, Beta-(3,4-epoxycyclohexyl)-ethyltriethoxysilan, Gamma-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, Gamma-Aminopropyltrimethoxysilan, Gamma-Aminopropyltriethoxysilan, Gamma-Mercaptopropyltrimethoxysilan, N-Beta-(aminoethyl)-gamma-aminopropyltriethoxysilan, und Beta-Cyanoethyltriethoxysilan; und Alkoxysilane und Diacyloxysilane wie etwa Methyldimethoxysilan, Phenylmethyldimethoxysilan, Dimethyldiethoxysilan, Gamma-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan, Gamma-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan, Gamma-Chloropropylmethyldimethoxysilan, Gamma-Chloropropylmethyldiethoxysilan, Gamma-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan, Gamma-Methacryloxypropylmethyldiethoxysilan, Gamma-Mercaptopropylmethyldimethoxysilan, Gamma-Mercaptopropylmethyldiethoxysilan, Gamma-Aminopropylmethyldimethoxysilan, Gamma-Aminopropylmethyldiethoxysilan, und Methylvinyldiethoxysilan.
- Diese Verbindungen können sowohl alleine als auch in Kombination mit anderen verwendet werden.
- Unter den oben genannten Verbindungen sind besonders solche bevorzugt, die an einem beliebigen der beiden R¹- und R²-Substituenten C-C-Doppelbindungen aufweisen.
- Die hierin verwendeten Verbindungen (b) können bereitgestellt werden indem eine vorgegebene Siliziumverbindung in Wasser dispergiert und hydrolysiert wird, so daß sich ein Hydrolysat mit einer -Si-OH- oder -Si-O- Si-Verknüpfung ergibt; daraufhin wird dem Hydrolysat ein vorherbestimmtes pulverisiertes Metalloxid hinzugefügt, durch Rühren dispergiert und danach das Wasser verdampft, so daß sich Metalloxid-Teilchen ergeben, die die jeweilige Siliziumverbindung als Beschichtung tragen. Durch eine Hydrolyse kann bewirkt werden, daß die Siliziumverbindung teilweise chemisch am Metalloxid angefügt wird.
- Der Anteil der Siliziumverbindung sollte vorzugsweise im Bereich zwischen 5 und 40, noch bevorzugter zwischen 10 und 35 Gewichtsanteilen pro 100 Gewichtsanteile der Verbindung (b) liegen. Ein Anteil von weniger als 5% erweist sich allgemein als unwirksam in Bezug auf eine Verbesserung der Transparenz, Abriebfestigkeit und Haftfestigkeit; Anteile von mehr als 40% bewirken im Allgemeinen, daß die Beschichtung einen unerwünschten elektrischen Oberflächenwiderstand aufweist und somit ungenügend antistatisch ist.
- Mittel zur Lichtempfindlichmachung können auch eingesetzt werden um die Ultravioletthärtung zu verbessern. Als geeignete Mittel zur Lichtempfindlichmachung erweisen sich z.B.
- Ketale wie etwa Benzyldimethylketal;
- Benzoine wie etwa Benzyldimethylether, Benzoinethylether, Benzoin-1-propylether, Benzoin, und Alpha-Methylbenzoin;
- Anthraquinone wie etwa 9,10-Anthraquinon, 1-Chloroanthraquinon, 2-Chloroanthraquinon und 2-Ethylanthraquinon;
- Benzophenone wie etwa Benzophenon, p-Chlorobenzophenon, und p-Dimethylaminobenzophenon;
- Propiophenone wie etwa 2-Hydroxy-2-methylpropiophenon, und 1-(4-Isopropylphenon)-2-hydroxy-2-methylpropiophenon;
- Suberone wie etwa Dibenzosuberon;
- Schwefel-enthaltende Verbindungen wie etwa Diphenyldisulfid, Tetramethylthiuramdisulfid und Thioxanthon; und
- Farbstoffe wie etwa Methylenblau, Eosin oder Fluoreszen und Kombinationen davon.
- Die geeignete Menge an Mittel zur Lichtempfindlichmachung liegt im Bereich zwischen 0,1 bis 10 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung.
- Die Zusammensetzung der Erfindung läßt sich zum Beispiel dadurch herstellen, daß eine Basisverbindung mit der Verbindung (b) und, falls erforderlich, mit einem organischen Lösemittel kombiniert wird; daraufhin wird die Beimengung auf einem Dreiwalzenstuhl, einem Attritor oder mit einer Kugelmühle geknetet. Eine auf diese Weise hergestellte Zusammensetzung kann durch Sprühen, Eintauchen, Walzen oder mittels einer Spinndüse auf das Substrat aufgetragen werden. Als Beispiele für das Substratmaterial seien erwähnt Blätter und Filme aus Polycarbonat, Acrylharz, Polyethylen, Terephthalat und Polyvinylchlorid. Nachdem das Lösemittel bei Raumtemperatur oder durch Zufuhr von Wärme abgedampft ist, kann die Beschichtung durch Ultravioletbestrahlung oder durch einen Elektronenstrahl gehärtet werden.
- Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung, sollten aber nicht als Einschränkung der Erfindung betrachtet werden.
- (a) 200 g γ-Acryloxypropyltrimethoxysilan wurde durch 1-stündiges Rühren in 4 Liter Wasser mit pH-Wert 4,2 dispergiert. Teilchenförmiges, mit Antimontrioxid dopiertes Zinnoxid 800 g (Mitsubishi Metal Corp., Japan) wurde dann auf einem Homogenisierungsapparat mit Hochgeschwindigkeitsrührer (Ntro Atomizer, Dänemark) unter ständigem 20-minutigem Rühren hinzugefügt. Die sich daraus ergebende Dispersion wurde mit einem Sprühtrockner (Tokushu Kakoki Kogyo K. K., Japan) bei einer Zufuhr von 1 Liter pro Stunde getrocknet. Auf diese Weise wurde eine teilchenförmige leitfähige Komponente (I) hergestellt.
- (b) Das oben beschriebene Syntheseverfahren a) wurde durchgeführt, jedoch unter Verwendung von 100 g Vinyltrimethylsilan und 900 g Zinnat-dotiertem Indiumoxid, wodurch die leitfähige Komponente (II) bereitgestellt wurde.
- Eine Mischung aus 1,6-Hexanedioldiacrylat 34 g, Epoxyacrylat 66 g (Ripoxy SP-1509, Showa Highpolymer Co., Ltd., Japan), Komponente (I) 200 g und Benzylmethylketal 6 g wurde mit einem Dreiwalzenstuhl geknetet. Die sich daraus ergebende Beimengung wurde unter Umrührung und Zufuhr von 100 g Lösemittel aus Ethylacetat 30 phr und n- Butylalkohol 70 phr kombiniert, so daß sich eine erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung ergab.
- Die Zusammensetzung wurde mit einer Spinndüse auf eine Polycarbonplatte (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc, Japan) aufgetragen und bei 50ºC 10 Minuten getrocknet. Die Platte wurde bei einem Abstand von 10 cm 10 Sekunden mit einer 120 W/cm Hochdruck-Quecksilberlampe bestrahlt, wonach sich eine 5 um starke Schicht gebildet hatte.
- Pentaerythritoltriacrylat 50 g, Urethanacrylatoligomer 50 g (Ebecryl Eb-220, UCB, Frankreich), Komponente (II) 150 g und Benzyldimethylketal 6 g wurden mit einem Dreiwalzenstuhl geknetet. Die Mischung 100 g wurde unter Rühren und Zufuhr von Lösemittel 100 g aus Ethylacetat 30 phr, Ethylalkohol 25 phr und t- Butylalkohol 45 phr kombiniert, so daß sich eine härtbare Zusammensetzung ergab.
- Die Zusammensetzung wurde wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt, und es bildete sich eine 5 um starke Schicht.
- Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde durchgeführt, außer daß Zinnoxid verwendet wurde, welches nicht durch die Synthese a) behandelt worden war; es bildete sich eine 5 um starke Schicht.
- Das im Beispiel 2 beschriebene Verfahren wurde durchgeführt, außer daß Zinnoxid verwendet wurde, welches nicht durch die Synthese b) behandelt worden war; es bildete sich eine 5 um starke Schicht.
- Alle durch die obigen Verfahren erzeugten Beschichtungen wurden auf ihren elektrischen Oberflächenwiderstand, Schleier, Schleier nach Taber-Abschliff und Haftfestigkeit untersucht; die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
- Es sollte beachtet werden, daß alle geprüften physikalischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Beschichtungen sehr befriedigend sind, die Ergebnisse der Vergleichsbeispiele jedoch nicht. Tabelle Durchlauf Elektr. Oberflächenwiderstand (Ω) Schlier (%) Schleier nach Taber-Abschliff (%) Haftfestigkeit Beispiel Vergleichs-Beispiel Elektrischer Oberflächenwiderstand: ASTM D-257 Schleier: ASTM D-1003 Taber-Abschliff: ASTM D-1004 CSIO, 500 g x 2, 100 upm Haftfestigkeit: JIS K-5400, Schraffurtest mit Bandstreifen
Claims (10)
1. Härtbare Zusammensetzung, gekennzeichnet durch:
(a) eine Grundverbindung mit wenigstens zwei
Acryloyl- oder Methacryloyl-Gruppen; und
(b) eine teilchenförmige, elektrisch leitende
Komponente, aus der Gruppe ausgewählt, die aus
Zinnoxid und Verbindungen besteht, die überwiegend
wenigstens eines dieser Oxide enthalten, wobei
diese Komponente eine hydrolysierte
Siliziumverbindung mit der Formel
R¹mR²nSi(OR³)4-(m+n)
trägt, worin R¹ und R² jeweils eine
Kohlenwasserstoffhälfte mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder
eine organische Gruppe mit einem Halogenatom oder
einer Epoxy-, Acrylonitril-, Methacrylonitril-,
Mercapto- oder Aminogruppe ist, wobei die
Kohlenwasserstoffhälfte und die organische Gruppe eine
Si-C-Bindung bilden, R³ eine
Kohlenwasserstoffhälfte mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine
Sauerstoff enthaltende Kohlenwasserstoffhälfte
ist, m und n jeweils 0, 1 oder 2 sind und die
Summe von m und n 1 oder 2 ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die Grundverbindung
Ethylenglycoldiacrylat, Propylenglycoldiacrylat,
Propylenglycoldimethacrylat, Tetraethylenglycoldimethacrylat,
Trimethylolpropantriacrylat,
Trimethylolpropantrimethacrylat, Glyceroltriacrylat, Glyceroltrimethacrylat,
Pentaerythritoltriacrylat,
Pentaerythrioltrimethacrylat, Tris-(2-hydroxyethyl)-isocyanuratacrylat, Tris-
(2-hydroxyethyl)-isocyanuratmethacrylat,
Polyesteracrylat, Epoxyacrylat oder Polyurethanacrylat ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die Grundverbindung
weiterhin 2-Ethylhexylacrylat, 2-Hydroxyethylacrylat oder
2-Hydroxypropylacrylat enthält.
4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) in Form
von mit Antimon dotiertem Zinnoxid oder von mit Zinnat
dotiertem Indiumoxid vorliegt.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Siliziumverbindung
Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan,
Methyltrimethoxyethoxysilan, Methyltriacetoxysilan,
Methyltributoxysilan, Ethyltrimethoxysilan,
Ethyltriethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan,
Vinyltriacetoxysilan, Vinyltrimethoxysilan,
Phenyltrimethoxysilan, Phenyltriethoxysilan, Phenyltriacetoxysilan,
Gamma-Chloropropyltrimethoxysilan,
Gamma-Chloropropyltriethoxysilan, Gamma-Chloropropyltriacetoxysilan,
3,3,3-Trichloroproyltrimethoxysilan,
Gamma-Glycidoxypropyltrimethoxysilan,
Gamma-Glycidoxypropyltriethoxysilan,
Gamma-(beta-glycidoxyethoxy)-propyltrimethoxysilan,
Beta-(3,4-epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan, Beta-(3,4-epoxycyclohexyl)-ethyltriethoxysilan,
Gamma-Methacryloxypropyltrimethoxsilan,
Gamma-Aminopropyltrimethoxysilan,
Gamma-Aminopropyltriethoxysilan, Gamma-Mercaptopropyltrimethoxysilan,
N-Beta-(aminoethyl)-gamma-aminopropyltriethoxysilan,
Beta-Cyanoethyltriethoxysilan, Methyldimethoxysilan,
Phenylmethyldimethoxysilan, Dimethyldiethoxysilan,
Gamma-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan,
Gamma-Glycidoxyproylmethyldiethoxysilan,
Gamma-Chloropropylmethyldimethoxysilan, Gamma-Chloropropylmethyldiethoxysilan,
Gamma-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan,
Gamma-Methacryloxypropylmethyldiethoxysilan,
Gamma-Mercaptopropylmethyldimethoxysilan,
Gamma-Mercaptopropylmethyldiethoxysilan, Gamma-Aminopropylmethyldimethoxysilan,
Gamma-Aminopropylmethyldiethoxysilan oder
Methylvinyldiethoxysilan oder eine Kombination davon ist.
6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) eine
Teilchengröße von kleiner 0,2 Mikrometer hat.
7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) in
einer Menge von 40 bis 80 Gew.-% der
Gesamtzusammensetzung vorliegt.
8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin ein Mittel
zur Lichtempfindlichmachung enthält.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8,
dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zur
Lichtempfindlichmachung Benzyldimethylketal,
Benzyldimethylether, Benzoinethylether, Benzoin-1-propylether,
Benzoin, Alpha-Methylbenzoin, 9,10-Anthraquinon,
1-Chloroanthraquinon, 2-Chloroanthraquinon,
2-Ethylanthraquinon, Benzophenon, p-Chlorobenzophenon,
p-Dimethylaminobenzophenon, 2-Hydroxy-2-methylpropiophenon, 1-
(4-Isopropylphenon) -2- hydroxy -2-
methylpropiophenon, Dibenzosuberon, Diphenyldisulfid,
Tetramethylthiuramdisulfid, Thioxanthon, Methylenblau, Eosin oder
Fluoreszen oder eine Kombination davon ist.
10. Substrat, das mit einer gehärteten Beschichtung
einer Verbindung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche versehen ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62049134A JPS63215704A (ja) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | 硬化性導電性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3881412D1 DE3881412D1 (de) | 1993-07-08 |
DE3881412T2 true DE3881412T2 (de) | 1993-10-21 |
Family
ID=12822595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE88301786T Expired - Fee Related DE3881412T2 (de) | 1987-03-04 | 1988-03-01 | Härtbare Zusammensetzungen. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4911864A (de) |
EP (1) | EP0281365B1 (de) |
JP (1) | JPS63215704A (de) |
DE (1) | DE3881412T2 (de) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5721299A (en) * | 1989-05-26 | 1998-02-24 | International Business Machines Corporation | Electrically conductive and abrasion/scratch resistant polymeric materials, method of fabrication thereof and uses thereof |
KR930007356B1 (ko) * | 1990-03-31 | 1993-08-09 | 삼성전관 주식회사 | 방현성 및 대전방지성 투명 코팅 조성물 및 그의 제조방법과 이 코팅 조성물을 코팅한 영상표시기 |
US5284705A (en) * | 1990-09-06 | 1994-02-08 | Garland Floor Co. | Antistatic coating comprising tin-oxide-rich pigments and process and coated substrate |
DE69230070T2 (de) * | 1992-07-23 | 2000-05-25 | City Of Hope, Duarte | Sequenzierung von auf polytetrafluorethylenträgern immobilisierten proteinen |
KR100214288B1 (ko) * | 1993-04-16 | 1999-08-02 | 성재갑 | 안개서림 방지용 내마모성 피복조성물 및 이를 도포한 합성수지 성형품 |
DE4317302A1 (de) * | 1993-05-25 | 1994-12-01 | Degussa | Leitfähige Bodenbeschichtung |
US5340620A (en) * | 1993-09-13 | 1994-08-23 | International Paper Company | Process for producing an improved oxygen barrier structure on paper |
DE4447726B4 (de) * | 1993-10-05 | 2004-06-03 | Mitsubishi Materials Corp. | Zusammensetzung zur Bildung leitfähiger Filme |
EP0659844B1 (de) * | 1993-12-22 | 1999-03-17 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Transparente, leitfähige Beschichtungszusammensetzung, und transparenter, antistatischer Formkörper |
DE19511012A1 (de) * | 1994-04-06 | 1995-10-12 | Merck Patent Gmbh | Oberflächenmodifiziertes, leitfähiges Pigment |
EP0947566B1 (de) * | 1998-04-03 | 2004-03-24 | Sumitomo Chemical Company Limited | Leitfähige Beschichtungsmasse und antistatische Platte |
KR100315114B1 (ko) * | 1999-06-26 | 2001-11-24 | 김순택 | 도전막 형성용 조성물 및 이 조성물을 이용하여 형성된 도전막을 채용하는 음극선관 |
JP4872142B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2012-02-08 | Jsr株式会社 | 帯電防止用硬化性組成物、硬化膜及び帯電防止性反射防止積層体 |
JP2002293839A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Jsr Corp | 硬化性組成物およびその硬化物 |
US6635353B2 (en) * | 2001-06-18 | 2003-10-21 | Vision-Ease Lens, Inc. | Aminosilane coating composition and process for producing coated articles |
US20040225079A1 (en) * | 2003-05-05 | 2004-11-11 | Analytical Services And Materials Inc. | Erosion-resistant silicone coatings |
US7033673B2 (en) * | 2003-07-25 | 2006-04-25 | Analytical Services & Materials, Inc. | Erosion-resistant silicone coatings for protection of fluid-handling parts |
JP4590978B2 (ja) * | 2004-08-20 | 2010-12-01 | Tdk株式会社 | 透明導電材料及び透明導電体 |
JP4649923B2 (ja) * | 2004-09-22 | 2011-03-16 | Tdk株式会社 | 透明導電材料及び透明導電体 |
US20060177646A1 (en) * | 2005-02-09 | 2006-08-10 | Detlef Burgard | Method for producing shatterproof glass panels and casting resin molding |
JP2006310195A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Tdk Corp | 透明導電体 |
JP5065613B2 (ja) * | 2006-04-10 | 2012-11-07 | 三井金属鉱業株式会社 | ニッケルインク |
US20080206454A1 (en) * | 2007-02-27 | 2008-08-28 | Insight Equity A.P.X., L.P. (Dba Vision-Ease Lens) | Composition Of Primer Solution For Use With An Optical Article And Method Of Priming An Optical Article |
JP5677078B2 (ja) * | 2010-01-21 | 2015-02-25 | キヤノン株式会社 | 有機・無機複合粒子の製造方法、光学材料の製造方法、光学素子の製造方法、レンズの製造方法、及び、有機・無機複合粒子 |
CA2939226C (en) | 2014-02-12 | 2020-09-22 | Vision Ease, Lp | Easy-clean coating |
KR102018194B1 (ko) * | 2014-08-29 | 2019-09-04 | 미쓰이금속광업주식회사 | 도전체의 접속 구조 및 그 제조 방법, 도전성 조성물 그리고 전자부품 모듈 |
CN109851759B (zh) * | 2018-11-06 | 2022-03-22 | 中国神华能源股份有限公司 | 有机硅改性环氧树脂、其制备方法以及有机硅改性环氧树脂胶黏剂 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5785866A (en) * | 1980-11-18 | 1982-05-28 | Mitsubishi Metal Corp | Antistatic transparent paint |
JPS6099176A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 光硬化型導電性塗料組成物 |
JPS60181177A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-09-14 | Sekisui Chem Co Ltd | 導電性塗料組成物 |
JPS60219270A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-01 | Sekisui Chem Co Ltd | 透明導電性塗料組成物 |
JPS6142577A (ja) * | 1984-08-02 | 1986-03-01 | Sekisui Chem Co Ltd | 導電性塗料組成物 |
-
1987
- 1987-03-04 JP JP62049134A patent/JPS63215704A/ja active Pending
-
1988
- 1988-03-01 EP EP88301786A patent/EP0281365B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-01 DE DE88301786T patent/DE3881412T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-02 US US07/162,895 patent/US4911864A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0281365A2 (de) | 1988-09-07 |
DE3881412D1 (de) | 1993-07-08 |
EP0281365A3 (en) | 1990-05-02 |
US4911864A (en) | 1990-03-27 |
EP0281365B1 (de) | 1993-06-02 |
JPS63215704A (ja) | 1988-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3881412T2 (de) | Härtbare Zusammensetzungen. | |
KR0180249B1 (ko) | 전도성 막 형성용 조성물 | |
EP1216278B2 (de) | Mit nanopartikeln modifizierte bindemittel für überzugsmittel und deren verwendung | |
DE69613285T2 (de) | Wetter- und verschmutzungsbeständige Silicon enthaltende Beschichtungszusammensetzung | |
EP2358822B1 (de) | Kratzfestbeschichtete polycarbonate mit hoher transparenz, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
DE69225590T2 (de) | Grundschicht und beidseitig beschichteter artikel | |
WO2003022945A1 (de) | Uv-härtende anti-fingerprint beschichtungen | |
EP0730011B1 (de) | UV-härtbare Kratzfestlacke mit einpolymerisierendem Verdicker | |
DE3785229T2 (de) | Durchsichtige, elektrisch leitfaehige, plastisch geformte gegenstaende. | |
EP0185893A2 (de) | Lack und Verfahren zur Herstellung von Korrosionsschutzbeschichtungen | |
DE60030515T2 (de) | Strahlungshärtbare Beschichtungszusammensetzung für optische Fasern und damit beschichtete optische Fasern | |
DE69205171T2 (de) | Grundiermittel für Silikonsubstrate. | |
DE4011867A1 (de) | Leitfaehige, strahlenhaertbare lacke | |
KR20050070124A (ko) | 자외선 경화형 대전방지성 하드코트 수지 조성물 | |
WO2000075244A1 (de) | Mit nanopartikeln modifizierte bindemittel für überzugsmittel und deren verwendung | |
DE4229192C2 (de) | Antistatisch ausgerüstete Glasformteile | |
DE69106846T2 (de) | Weisse, radiodurchlässige und antistatische Lacke für Satelliten. | |
DE19511012A1 (de) | Oberflächenmodifiziertes, leitfähiges Pigment | |
DE4435376A1 (de) | Zusammensetzung zur Bildung leitfähiger Filme | |
EP0062899B1 (de) | Härtbare Überzugsmittel und Verfahren zur Herstellung kratzfester Überzüge auf Kunststoffen | |
DE60213858T2 (de) | Photohärtbare organische polymerzusammensetzung | |
EP2828007A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer korrosionsschutzbeschichtung | |
EP0046958A1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung | |
WO2001012735A1 (de) | Lacke auf polymerbasis | |
JP6477646B2 (ja) | 分散液およびその製造方法、塗料、塗膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |