DE3854383T2

DE3854383T2 - Mesomorphische Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallvorrichtung.

Info

Publication number: DE3854383T2
Application number: DE3854383T
Authority: DE
Inventors: Kazuhari Katagiri; Yuuta Kumano; Hiroyuki Nohira; Kenji Shinjo; Kazuo Yoshinaga
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1987-12-18
Filing date: 1988-12-19
Publication date: 1996-03-14
Anticipated expiration: 2008-12-20
Also published as: EP0322703B1; EP0626438B1; EP0626438A1; DE3856314D1; US5720898A; DE3854383D1; EP0322703A2; EP0322703A3; DE3856314T2

Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine Flüssigkristallzusammensetzung und eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Zusammensetzung enthält und insbesondere auf eine Flüssigkristallzusammensetzung und eine Flüssigkristallvorrichtung, worin die Ausrichtung und die physikalische Eigenschaft des Flüssigkristalls, der eine Schichtstruktur besitzt, wie zum Beispiel eines smektischen Flüssigkristalls, gesteuert wurden. Die Erfindung bezieht sich weiter auf eine mesomorphe Verbindung, ein Verfahren zu deren Herstellung und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die diese enthält, die zum Bilden einer Flüssigkristallschicht fähig ist, die für eine solche Flüssigkristallvorrichtung geeignet ist.
Es gibt bisher einen sehr bekannten Typ von Flüssigkristallvorrichtungen, die Flüssigkristalle vom TN-Typ (verdrillt nematisch) verwenden, wie sie zum Beispiel in "Spannungsabhängige, optische Aktivität eines gedrillten, nematischen Flüssigkristalls" (Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal) von M. Schadt und W. Heifrich, Applied Physics Letters, Band 18, Nr. 4 (15. Feb. 1971), Seite 127 bis 128 dargestellt sind. Bei diesem Typ einer Flüssigkristallvorrichtung ist die Anzahl der Bildelemente begrenzt, weil es das Problem gibt, daß ein Übersprechphänomen auftritt, wenn eine Vorrichtung mit einer Matrixelektrodenstruktur mit einer hohen Dichte von Bildelementen gemäß einem Multiplexansteuerschema betrieben wird. Weiter sind ihre Verwendungen zur Anzeige aufgrund einer langsamen Reaktion auf ein elektrisches Feld und schlechter Sichtwinkeleigenschaften begrenzt.
Als ein anderer Typ einer Flüssigkristallvorrichtung ist eine bekannt, die eine Vielzahl von Bildelementen umfaßt, wobei jedes mit einen Dünnfilmtransistor als Schaitelement verbunden ist und durch ihn geschaltet wird. Dieser Typ von Flüssigkristallvorrichtung wird jedoch von Problemen begleitet wie zum Beispiel, daß die Herstellung der Dünnfilmtransistoren auf einem Träger sehr kompliziert ist und daß die Herstellung einer Anzeigevorrichtung mit einer großen Bildfläche oder einem großen Bildschirm schwierig ist.
Um die vorstehend erwähnten Nachteile der herkömmlichen Typen von Flüssigkristallvorrichtungen zu vermeiden, schlugen Clark und Lagerwell die Verwendung einer Flüssigkristallvorrichtung vor, worin ein ferroelektrischer Flüssigkristall in einer dünnen Schicht mit einer Dicke von weniger als dem 5fachen seiner Helixganghöhe angeordnet ist, so daß seine Helixstruktur entdrillt ist, wodurch eine Bistabilität entwickelt wird (zum Beispiel US-Patent Nr. 4367924). Als bistabiler Flüssigkristall wird im allgemeinen ein ferroelektrischer Flüssigkristall verwendet, der eine chirale, smektische C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) zeigt.
Ein solcher ferroelektrischer Flüssigkristall (FLC) besitzt eine sehr hohe Reaktionsgeschwindigkeit aufgrund seiner spontanen Polarisation, kann auch einen speicheriähigen, bistabilen Zustand zeigen und besitzt weiter eine hervorrageiide Sichtwinkeleigenschaft, und ist daher zu einer Anzeige von hoher Kapazität und bei großen Bildflachen geeignet. Jedoch ist es bei der wirklichen Herstellung einer Flüssigkristallvorrichtung schwierig, eine Monodomäne über eine große Fläche zu bilden, so daß sie von einem technischen Problem beim Herstellen einer großen Fläche einer Anzeigevorrichtung begleitet ist.
Um ein solches Problem zu lösen, wurde vorgeschlagen, eine Monodomäne eines ferroelektrischen, smektischen Flüssigkristalls unter Verwendung einer epitaxialen Technik und einer Grenzflächenenergie zu bilden (US-Patent Nr. 4561726). Eine auf diese Weise erhaltene Monodomäne ist nicht sehr stabil, sondern kann leicht in multiple Domänen umgewandelt werden, wenn sie Druck oder thermischer Anregung unterworien wird.
Spezifische Beispiele einer Ausrichtungssteueiiing für ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen können ein Verfahren einschließen, in dem ein Film aus SiO&sub2; oder einem Polymer, wie zum Beispiel Polyimid oder Polyvinylchlorid, auf einem Träger gebildet wird, der eine Flüssigkristallzelle ausmacht, und der Film mit Stoff und dergleichen in einer Richtung gerieben wird. Außerdem wird eine ähnliche Wirkung durch eine schrägwinkligen Vakuumbedampfüng mit SiO und anderen Oxiden, Fluoriden oder Metallen, wie zum Beispiel Au und Al, erhalten. Eine epitaxiale Ausrichtung unter Verwenden einer Grenzflächenenergie kann auch durch eine Oberflächenbehandlung mit einem gereckten Polymerfilm, einem Gitter und dergleichen bewirkt werden.
Als ein mechanisches Behandlungsverfahren wird auch ein Verfahren berichtet, bei dem ein Behälter mit Trägern in einem geringen Abstand mit einem Flüssigkristall zu füllen und die Träger gegeneinander zu verschieben, um eine Scherkraft zur Ausrichtung aufzubringen. Es wurde auch darüber berichtet, einen Flüssigkristall durch Anlegen eines externen Feldes, wie zum Beispiel eines magnetischen Feldes, eines elektrischen Feldes oder eines elektromagnetischen Feldes aufgrund von Licht auszurichten.
In einer sogenannten oberflächenstabilisierten FLC-Vorrichtung (SSFLC-Vorrichtung), die ein Verfahren zum Steuern der Ausrichtung verwendet, wie es vorstehend beschrieben wird, wird eine Bistabilität eines Flüssigkristalls in einem Gleichgewicht entwickelt zwischen der elastischen Energie des Flüssigkristalls an sich und der Oberflächenenergie, der durch die Flüssigkristallausrichtung gegeben ist. Aus diesem Grund ändert sich nicht nur die Anzeigequalität, wie zum Beispiel der Kontrast, sondern auch Eigenschaften, wie zum Beispiel Reaktionsgeschwindigkeit, Reaktionsschwelle und Speichereigenschaft, abhängig von der Ausrichtung.
Bei den herkömmlichen Vorrichtungen wurde die Ausriditungssteuerung eines ferroelektrischen Flüssigkristalls nur durch die Greuzflächensteuerung unter Verwendung eines Ausrichtungsfilm oder durch Anlegen eines externen Feldes, wie zum Beispiel eines elektrischen Feldes, eines magnetischen Feldes oder durch Scheren erreicht. Um die Ausrichtungssteuenmg durch einen Ausrichtungsfilm bei einer SSFLC-Vorrichtung einzusetzen, ist eine starke Ausrichtungskraft für die Anfangsausrichtung einer smektischen Phase erforderlich, während eine schwache Ausrichtungskraft für die Bistabilität und die Speichereigenschaft während des Ansteuerns in einem elektrischen Feld erforderlich ist. Dies wurde bis jetzt nicht vollkommen zufriedenstellend erfilt. Auf der anderen Seite erfordert das Anlegen eines extern&sub9;n Feldes ein beständiges Beibehalten des externen Feldes, was schwierig ist, während das Ausschalten des Feldes zum Verlust der Ausrichtungskraft führt. Zum Beispiel stellt eine Ausrichtung, die durch Anlegen einer Wechselspannung im Verlauf des Abkühlens erhalten wurde, einen verhältnismäßig guten Ausrichtungszustand bereit, aber das Entfernen der Wechselspannung verursacht ein Wiederherstellen der ursprünglichen Helixstruktur, der ursprünglichen gedrillten Struktur oder der ursprünglichen monostabilen Struktur.
Die vorstehend genannten Probleme werden im wesentlichen durch die Abwesenheit geeigneter Verfahren zum Steuern der dem Flüssigkristall eigenen Eigenschaften, wie zum Beispiel einer elastischen Konstante der SmC* -Helixstruktur, einer elastischen Konstante der gedrillten Struktur, einer biegeelastischen Konstante und einer elastischen Konstanten der Spreizstruktur verursacht. Weiter gibt es keine Wechselwirkung zwischen den smektischen Schichten in einer SmA-Phase oder einer SmC-Phase, und jedes Flüssigkristallmoiekül besitzt ein beliebigen Schwerpunkt zwischen den Schichten. Als ein Ergebnis wird in dem Fall, in dem jede smektische Schicht einem Übergang wie dem des Goldstone-Modus, wie zum Beispiel in einer SSFLC-Vorrichtung, unterworfen wird, eine fehlende Wechselwirkung zwischen den Schichten einen uiiklaren Schwellenwert und eine Destabilisierung der Speicherzustände ergeben.
Im Hinblick auf die vorstehenden Probleme ist es interessant, auf die folgenden technischen Ansätze hinzuweisen: die EP-A 0292244, die ein Dokument gemäß Artikel 54(3) und (4) EPÜ darstellt, offenbart eine polymere Flüssigkristallzusammensetzung, die eine polymere, mesomorphe Verbindung umfaßt, die ein Mesogen, eine flexible Kette und eine optisch aktive Gruppe besitzt. Außerdem enthält die Zusammensetzung eine mesomorphe Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht.
Die Literaturstelle "Polymer Bulletin 12, S. 383 bis 383 (1984)" bezieht sich auf thermotrope, nicht optisch aktive, flüssigkristalline, bimesogene Moleküle, die höchst flexible Organosiloxanspacer besitzen.
Jedoch weisen auch diese Flüssigkristalle noch die nachteiligen Eigenschaften auf, wie sie vorstehend diskutiert wurden.
Im Hinblick auf diese Probleme wird gemäß der Erfindung eine mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, eine Flüssigkristallverbindung, die diese enthält, eine Vorrichtung, die die Zusammensetzung enthält, und ein Verfahren zum Herstellen der Verbindung bereitgestellt.
Hierin bezieht sich die Bezeichnung "mesomorphes Polymer" auf eine mesomorphe Verbindung mit einer endständigen, flexiblen Kette, einer Vielzahl von mesogenen Einheiten oder Gruppen und einer flexiblen Spacerkette (Abstandshalter), die ein benachbartes Paar mesogener Gruppen verbindet. Die Anzahl der mesogenen Einheiten, die durch die flexible Spacerkette verbunden sind, stellt die Anzahl der sich wiederholenden Einheiten im mesomorphen Polymer dar. Auf der anderen Seite bezieht sich die Bezeichnung "mesomorphes Monomer" auf eine mesomorphe Verbindung, die eine endständige, flexible Kette und eine mesogene Einheit oder Gruppe und keine flexible Spacerkette besitzt, die mit mesogenen Einheiten verbunden ist.
Wie in "Ferroelectrics, 53, S. 71 bis 80 (1984)" von M. Glogarova et al beschrieben, werden das Verschwinden von Helices und die Entwicklung einer Bistabilität prinzipiell von der Beziehung zwischen der elastischen Konstante der Helices eines smektischen Flüssigkristalls und der Oberfiächenenergie bestimmt.
Als ein Ergebnis der Erfindung wurde es möglich, eine Bistabilität sogar in einer Zelle mit einer Dicke, die wesentlich größer ist als die Helixganghöhe, zu entwikkeln. Weiter wurde es möglich, eine einheitliche Ausrichtung zu verwirklichen, die einen guten Kontrast bereitstellt und so das Problem eines Verringern des Kontrastes löst, der durch die Entwicklung einer gedrillten Struktur in einer smektischen, molekularen Schicht verursacht wird.
Diese und weitere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden durch die Berücksichtigung der nachstehenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen offensichtlicher.
Fig. 1 ist eine schematische Ansicht, die eine Struktur eines mesomorphen Polymers veranschaulicht.
Fig. 2 ist eine schematische, perspektivische Teilansicht einer Flüssigkristallvorrichtung.
Fig. 3A ist eine Draufsicht einer Flüssigkristallvorrichtung, und Fig. 3B ist eine Schnittansicht entlang der Linie A-A' in Fig. 3A.
Fig. 1 veranschaulicht allgemein eine monomolekulare Struktur eines mesomorphen Polymers, das eine mesogene Einheit oder Gruppe 12, eine endständige, flexible Kette 11, und eine flexible Spacerkette 13 umfaßt. Fig. 2 ist eine schematische, perspektivische Teilansicht einer erfindungsgemäßen Flüssigkristallvorrichtung, die eine Flüssigkristallschicht 10 umfaßt, die zwischen einem Paar Trägern 20a und 20b aus zum Beispiel Glas oder Kunststoff angeordnet ist. Die Flüssigkristallschicht 10 umfaßt eine Vielzahl von smektischen, molekularen Schichten 23, die jede eine Vielzahl von Molekülen umfassen, die die eines mesomorphen Polymers 22 und gegebenenfalls eines mesomorphen Monomers 21 einschließen. Jedes mesomorphe Polymer 22 besitzt, wie vorstehend beschrieben, eine mesogene Einheit 12, eine endständige, flexible Kette 11 und eine endständige, flexible Kette 13 und erstreckt sich im allgemeinen über eine Vielzahl der smektischen, molekularen Schichten mit einer Vernetzung, die aus der flexiblen Spacerkette 13 besteht, die sich zwischen benachbarten molekularen Schichten 23 befindet. Die smektischen, molekularen Schichten 23 sind vertikal oder geneigt im Hinblick auf die Träger 20a und 20b angeordnet, so daß sie eine Einzelnormale dazu bilden.
Um eine vorstehend beschriebene, einheitliche Ausrichtung zu verwirklichen, ist es erfindungsgemäß bevorzugt, eine uniaxiale Ausrichtungsbehandlung auf beide oder einen der Träger 20a und 20b anzuwenden.
Figg. 3A und 3B veranschaulichen eine Flüssigkristallvorrichtung. Fig. 3A ist eine Draufsicht der Ausführungsform, und Fig. 3B ist eine Schnittansicht entlang der Linie A-A' in Fig. 3A.
Eine in Figg. 3A und 3B dargestellte Zellenstruktur 300 umfaßt ein Paar Träger 301a und 301b, die aus Glasplatten oder Kunststofplatten hergestellt sind, die auf einem festgelegten Abstand mit Abstandshaltern 304 gehalten werden und mit einen Klebstoff 306 abgedichtet sind, so daß sie eine Zellenstruktur bilden. Auf dem Träger 301a ist weiter eine Elektrodengruppe (zum Beispiel eine Elektrodengruppe zum Anlegen von Abtastspannungen einer Matrixelektrodenstruktur) gebildet, die eine Vielzahl von Transparentelektroden 302a in einem festgelegten Muster, zum Beispiel einem Streifenmuster, umfaßt. Auf dem Träger 301b ist eine andere Elektrodengruppe (zum Beispiel eine Elektrodeiigruppe zum Anlegen von Signalspannungen der Matrixelektrodenstruktur) gebildet, die eine Vielzahl von Transparentelektroden 302b umfaßt, die die Transparentelektroden 302a kreuzen.
Auf dem Träger 301b, der mit solchen Transparentelektroden 302b bereitgestellt ist, kann weiter, wenn gewünscht, ein Ausrichtungssteuerfilm 305 gebildet werden, der aus einem anorganischen Isoliermaterial, wie zum Beispiel Siliciummonoxid, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Zirconiumdioxid, Magnesiumfluorid, Ceroxid, Cerfluorid, Siliciumnitrid, Siliciumcarbid und Bornitrid, oder einem organischen Isoliermaterial, wie zum Beispiel Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz und Acrylharz zusammengesetzt ist.
Der Ausrichtungssteuerflim 305 kann gebildet werden, indem zuerst ein Film aus einem anorganischen Isoliermaterial oder einem organischen Isoliermaterial, wie vorstehend beschrieben, gebildet wird und dann dessen Oberfläche in einer Richtung mit Samt, Stoff, Papier und dergleichen gerieben wird.
Alternativ kann der Ausrichtungssteuerlllm 305 als ein Film aus einem anorganischen Isoliermaterial, wie zum Beispiel SiO oder SiO&sub2;, auf dem Träger 30ib durch schrägwinklige oder geneigte Vakuumbedampfung gebildet werden.
In einer anderen Ausführungsform wird die Oberfläche des Trägers 301b aus Glas oder Kunststoff an sich oder ein Film aus dem vorstehend erwähnten, anorganischen Material oder organischen Material, der auf dem Träger 301b gebildet wurde, einem schrägwinkligen Ätzen unterworfen, wodurch die Oberfläche mit einer Ausrichtungssteuerwirkung bereitgestellt wird.
Der Ausrichtungssteuerfllm 305 wirkt auch als Isolierfm. Zu diesem Zweck kann der Ausrichtungssteuerfllm eine Dicke im Bereich von 10 nm (100 Å) bis 1 um und insbesondere 50 nm bis 500 nm (500 bis 5000 Å) besitzen. Der Isolierfilm hat auch die Funktion, das Auftreten eines elektrischen Stromes zu verhindern, der im allgemeinen durch kleinere Mengen von Verunreinigungen, die in der Flüssigkristallschicht 303 enthalten sind, verursacht wird, wodurch eine Verschlechterung der Flüssigkristallverbindungen sogar bei wiederholtem Einsatz verhindert wird.
In der Vorrichtung ist es möglich, einen Ausrichtungssteuerfilm ähulich dem, der mit 305 bezeichnet wird, wie vorstehend beschrieben, auch auf dem anderen Träger bereitzustellen.
Die in den Figg. 3A und 3B dargestellte Vorrichtung umfaßt weiter Polarisatoren 307 und 308 mit Polarisationsachsen, die einander kreuzen, bevorzugt in einem Winkel von 90º.
Wieder unter Bezug auf Fig. 2 muß, um eine Vernetzung bereitzustellen, die eine Wechselwirkung zwischen den benachbarten, smektischen, molekularen Schichten 23 verursacht, ein mesomorphes Polymer eine molekulare Struktur, wie sie in Fig. 1 dargestellt ist, besitzen, die eine mesogene Gruppe mit einer guten Affinität zu den smektischen, molekularen Schichten 23 und eine flexible Kette, die Schichten 23 mit einer kovalenten Bindung verbindet, einschließt, um die Wechselwirkung zwischen den smektischen, molekularen Schichten 23 zu steuern.
Gemäß der Erfindung wird eine Klasse von mesomorphen Polymeren bereitgestellt, die einen breiten Temperaturbereich der SmC*-Phase zeigen und durch die folgende Formel (2) dargestellt sind:
worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist, R&sub1; und R&sub2; jeweils eine mesomorphe Restgruppe darstellen, und mindestens eine der Gruppen R&sub1; und R&sub2; eine optisch aktive Gruppe besitzt.
Insbesondere können R&sub1; und R&sub2; bevorzugt jeweils eine Gruppe darstellen, die durch die folgende Formel (3) dargestellt ist:
worin M eine mesogene Gruppe darstellt, A eine endständige, flexible Kettengruppe darstellt, C eine flexible Spacerkettengruppe darstellt, x und z jeweils 0 oder 1 sind und B eine Esterbindungsgruppe, eine Etherbindungsgruppe, eine Thioesterbindungsgruppe oder einer Thioetherbindungsgruppe darstellt.
Beispiele der mesomorphen Gruppe M können die folgenden einschließen. Zum Bereitstellen einer guten Affinität mit einer smektischen, molekularen Schicht 23 kann sie zum Beispiel abhängig von einer anderen Komponente, wie zum Beispiel einem mesomorphen Monomer, das die smektische, molekulare Schicht bildet, ausgewählt sein Mesogene Gruppe 12
Die vorstehenden Beispiele der mesogenen Gruppen können einzeln oder in Kombination verwendet werden. Die mesogenen Gruppen können einen Substituenten, wie zum Beispiel eine Cyanogruppe, einen Halogenrest, eine Methoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine Methylgruppe besitzen, um die Affinität zu steuern.
Beispiele der endständigen, flexiblen Kettengruppe A und der flexiblen Spacerkettengruppe können solche einschließen, die jeweils im folgenden dargestellt sind. Diese Beispiele können in einer Vielzahl von Spezies verwendet werden, um so eine verbesserte Steuerbarkeit bereitzustellen.

Flexible Zwischenkette

-(CH&sub2;)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 18),
-(CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 12),
-(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 10),
-(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 10) und
(l = eine ganze Zahl von 1 bis 10).
Die vorstehende mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (2) dargestellt ist, kann über ein Zwischenprodukt synthetisiert werden, das seinerseits synthetisiert werden kann durch Verbinden einer endständigen flexiblen Gruppe und einer mesogenen Gruppe und nachfolgendem Verbinden mit einer flexiblen Spacerkette. Die flexible Spacerkette muß in diesem Stadium eine nicht umgesetzte ungesättigte Bindung besitzen, mit der eine Siloxanverbindung in Gegenwart von Chlorplatinsäure kondensiert wird, wodurch die mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (2) dargestellt ist, erhalten wird.
Spezifische Beispiele der mesomorphen Verbindung können solche einschließen, die in der folgenden Tabelle 1 unter Angabe ihres n, R&sub1; und R&sub2; dargestellt sind, während sie nicht erschöpfend sind. Tabelle 1 (wird fortgesetzt) Tabelle 1 (Fortsetzung) (* bezeichnet die Lage eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms)
Die mesomorphe Verbindung, die durch die vorstehende Formel (2) dargestellt ist, besitzt mesogene Gruppen, die mit einer Dimethylsiloxaneinheit verbunden sind, und sie ist daher bezüglich der Eigenschaft, mit hoher Geschwindigkeit anzusprechen, hervorragend. Die Eigenschaft, mit hoher Geschwindigkeit anzusprechen, wird durch Einbau einer längeren Dimethylsiloxaneinheit weiter verbessert, aber eine zu lange Dimethylsiloxaneinheit setzt die Mesomorphie herab, wodurch ein engerer Flüssigkristalltemperaturbereich bereitgestellt wird. Aus diesem Grund kann n in der Formel (2) bevorzugt 1 bis 10 und weiter bevorzugt 1 bis 5 im Hinblick auf die Vergrößerung des Bereiches der SmC*-Phase und der Eigenschaft, mit hoher Geschwindigkeit anzusprechen, betragen.
Die erfindungsgemäße mesomorphe Verbindung kann mit einer anderen mesomorphen Verbindung oder Flüssigkristallzusammensetzung gemischt werden, wodurch einfach ein vergrößerter Temperaturbereich der SmC*-Phase bereitgestellt wird. Weiter ist die sich ergebende Flüssigkristallzusammensetzung unabhängig von der Reaktionsgeschwindigkeit und zeigt hervorragende Eigenschaften.
In einer solchen Flüssigkristallzusammensetzung kann die mesomorphe Verbindung der Formel (2) bevorzugt in einem Anteil von 1 bis 90 Gew.-% enthalten sein.
Weiter besitzt die mesomorphe Verbindung der Formel (2) eine optisch aktive Gruppe, so daß sogar, wenn sie mit einer anderen optisch inaktiven mesomorphen Verbindung gemischt wird, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einem vergrößerten Temperaturbereich der SmC*-Phase und einer verbesserten Ansprechgeschwindigkeit bereitgestellt werden kann.
Geeignete Beispiele einer solchen anderen mesomorphen Verbindung können die einschließen, die im folgenden für das mesomorphe Monomer 21 aufgeführt sind. Mesomorphes Monomer 21 p-Decyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutylcinnamat (DOBAMBC) p-Hexyloxybenzyliden-p'-amino-2-chlorpropylcinnamat (HOBACPC) p-Decyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutyl-α-cyanocinnamat (DOBAMBCC) p-Tetradecyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutyl-α-cyanocinnamat (TDOBAMBCC) p-Octyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutyl-α-chlorcinnamat (OOBAMBCC) p-Octyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutyl-α-methylcinnamat 4,4'-Azoxyzimtsäure-bis-2-methylbutylester 4-o-(2-Methylbutyl)resorcyliden-4'-octylanilin (MBRA 8) 4-(2'-Methylbutyl)phenyl-4'-octyloxybiphenyl-4-carboxylat 4-Hexyloxyplienyl-4-(2"-methylbutyl)biphenyl-4'-carboxylat 4-Octyloxyphenyl-4-(2"-methylbutyl)biphenyl-4'-carboxylat 4-Heptylphenyl-4-(2"-methylbutyl)biphenyl-4'-carboxylat 4-(2"-Methylbutyl)phenyl-4-(4"-methylhexyl)biphenyl-4'-carboxylat
Hierin bezeichnen die zum Beschreiben des Phasenüberganges verwendeten Symbole jeweils die folgenden Phasen.
Cryst.: kristalline Phase,
SmA: smektische A-Phase,
SmC*: chirale, smektische C-Phase,
N: nematische Phase,
Ch.: cliolesterische Phase,
Iso.: isotrope Phase,
SmA: smektische A-Phase,
SmB: smektische B-Phase und
Sm3: smektische Phase (nicht identifiziert), die weder SmA noch SmC* darstellt.
Mesomorphes Monomer 21, das eine nicht chiFale, smektische Phase zeigt.
4'-n-Nonyloxy-4-biphenyl-4-cyanobenzoat
isotrop T nematisch T smektisch C
4-n-Heptylphenyl-4-(4'-nitrobenzoyloxybenzoat) (DB&sub7;NO&sub2;)
isotrop T nematisch T smektisch A
4-n-Octylphenyl-4-(4'-nitrobenzoyloxy)benzoat (DB&sub8;NO&sub2;)
isotrop T nematisch T smektisch A T smektisch C
4-n-Decylphenyl-4-(4'-nitrobenzoyloxy)benzoat (DB&sub1;&sub0;NO&sub2;)
isotrop T nematisch T smektisch A T smektisch C
trans-4-(4"-Octyloxybenzoyloxy)-4'-cyanostilben (T8)
isotrop T nematisch T smektisch A&sub1; T nematisch T smektisch A&sub2;
4-n-Pentylphenyl-4-(4'-cyanobenzoyloxy)benzoat (DB&sub5;CN)
isotrop T nematisch T smektisch A
4-n-Nonyloxyphenyl-4-(4'-nitrobenzoyloxy)benzoat (DB&sub9;ONO&sub2;)
isotrop T nematisch T smektisch A T smektisch C
2-(4'-n-Pentylphenyl)-5-(4"-n-pentyloxyphenyl)pyrimidin
isotrop T smektisch A T smektisch C T smektiscli F T smektisch G
Terephthalyliden-bis-4-n-pentylaniiin (TBPA)
isotrop T nematisch T smektisch A T smektisch C T smektisch F T smektisch GT smektisch H
N-Terephthalyliden-bis-4-n-butylanilin (TBBA)
isotrop T nematisch T smektisch A T smektisch C T smektisch G T smektisch H
4-Cyano-4'-n-octyloxybiphenyl (8OCB)
isotrop T nematisch T smektisch A
Ethyl-4-azobenzoat
isotrop T smektisch A
N-(4'-n-Butyloxybenzyliden)-4-n-octylanilin (40 8)
isotrop T smektisch A T smektisch B
4-n-Hexyl-4'-n-hexyloxybiphenyl
isotrop T smektisch B T smektisch E
4-n-Hexyloxylphenyl-4'-n-octyloxybiphenyl-4-carboxylat
isotrop T nematisch T smektisch A T smektisch C T smektisch B

n-Hexyl-4'-n-pentyloxybiphenyl-4-carboxylat (65 OBC)

isotrop T smektisch A T smektisch B T smektisch E
4-n-Hexyl-4'-n-decyloxybiphenyl-4-carboxylat
isotrop T smektisch A T smektisch C
4-n-Heptyloxyphenyl-4-n-decyloxybenzoat
isotrop T smektisch A T smektisch C
4-n-Octyloxybenzoesäure
isotrop T nematisch T smektisch C
Wie vorstehend beschrieben wird, sind gemäß der Erflndung in der chiralen, smektischen Phase smektische, molekulare Schichten durch eine kovalente Bindung vernetzt, so daß die Steuerung der Ausrichtung und die Bistabilität möglich werden. Als ein Ergebnis wird es möglich, eine oberflächenstabilisierte, ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit wenig Einschränkung bei der Zellendicke bereitzustellen, und eine einheitliche Ausrichtung wird verwirklicht, die frei ist von Verdrillung oder Verzerrung, wodurch eine qualitativ hochwertige Anzeige bereitgestellt wird.
Weiter stellt die Erfindung eine neue mesomorphe Verbindung, die durch die vorstehende Formel (2) dargestellt ist, und auch eine Zusammensetzung bereit, die die mesomorphe Verbindung enthält, die SmC* in einem breiten Temperaturbereich zeigt und hervorragend bezüglich der Eigenschaft ist, mit hoher Geschwindigkeit anzusprechen.
Im folgenden wird die Erfindung ausführlicher unter Bezug auf Beispiele erläutert.

Beispiel 1

1 Gewichtsteil 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-octyloxyphenyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan wurde zu 9 Gewichtsteilen (+)-4-Decyloxybenzoesäure- 4'-(2"-fluoroctyloxy)phenylester gegeben, wodurch eine Flüssigkristallzusammensetzung erhalten wurde, die die folgende Phasenübergangseigenschaft zeigte:
Die Flüssigkristallzusammensetzung wurde in einer 15 um dicken Zelle mit geriebenen Polyimidfllmen hermetisch abgeschlossen und abgekühlt, während eine Wechselspannung von ungefähr ±80 Volt angelegt wurde, wodurch eine einheitliche Ausrichtung der SmC*-Phase mit Speicliereigenschaft über die gesamte Fläche erhalten wurde. Die Zelle zeigte eine gute Ansprechzeit von 50 us bei 75ºC in einem elektrischen Feld von 7 V/um.

Beispiel 2

1 Gewichtsteil (+ )-1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(2"'-fluoroctyloxy)phenyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan wurde zu 9 Gewichtsteilen (+ )-4-Decyloxybenzoesäure-4'-(2"-fluoroctyloxy)phenylester gegeben, wodurch eine Flüssigkristallzusammensetzung erhalten wurde, die die folgende Phasenübergangseigenschaft zeigte:
Die Flüssigkristallzusammensetzung wurde in einer 17 um dicken Zelle mit geriebenen Polyimidfllmen liermetisch abgeschlossen und unter Anlegen eines elektrischen Wechselfeldes mit 5 Hz und ±50 Volt abgekühlt, wodurch eine gute Ausrichtung, die frei von Verzerrungen der molekularen Sm-Schichten war, bei einer guten Eigenschaft, Monodomänen zu bilden, erhalten wurde. Die Zelle zeigte eine Reaktionszeit von 40 us (8 V/um) bei 60ºC.

Beispiel 3

(+ )-1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(2"'-fluoroctyloxy)phenyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan wurde über die folgenden Schritte (1) bis (5) hergestellt.

(1) Synthese von 10-Undecenyl-p-toluolsulfonat

4,32 g (54,0 mmol) trockenes Pyridin wurden zu 3,40 g (20,0 mmol) 10-Undecen- 1-ol gegeben, wonach 10 Minuten lang bei 0ºC gerührt wurde. In die Lösung wurden 3,80 g (20 mmol) p-Toluolsulfonylchlorid gegeben, wonach 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Nach der Umsetzung wurde 2M Salzsäure zugegeben, wodurch die Reaktionsflüssigkeft angesäuert wurde, wonach mit Ether extrahiert wurde. In die Extrakfflüssigkeit wurde wasserfreies Natriumsulfat gegeben, wonach getrocknet und der Ether abdestilliert wurde, wodurch 6,20 g (19,1 mmol) 10-Undecenyl-p-toluolsulfonat erhalten wurden. Ausbeute: 95,5%.

(2) Synthese von Ethyl-p-(10-undecenyl)oxybenzoat

6 ml Dimethylformamid wurden zu 6,20 g (19, 1 mmol) 10-Undecenyl-p-toluolsulfonat und 3,17 g (19,1 mmol) Ethyl-p-hydroxybenzoat gegeben, wonach ausreichend gerührt wurde. In die sich ergebende Lösung wurden 0,77 g (19,3 mmol) Natriumhydrid (60%) gegeben, wonach 7 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Umsetzung wurde Dimethyiformamid abdestilliert, woiiach Wasser zugegeben und mit Etlier extrahiert wurde. Zur Etherextrakfflüssigkeit wurde zum Trocknen wasserireies Natriumsuifat gegeben, wonach der Ether abdestilliert und eine Trennungsreinigung unter Verwendung der Säulenchromatografle (Laufmittel: Methylenchlorid) durchgelührt wurde, wodurch 5,80 g (18,2 mmol) Ethyl-p-(10-undecenyl)oxybenzoat erhalten wurden. Ausbeute: 91,2%

(3) Synthese von p-(10-Undecenyl)oxybenzoesäure

Eine Lösung von 5,80 g (18,2 mmol) Ethyl-p-(10-undecenyl)oxybenzoat und 2,18 mg (54,6 mmol) Natriumhydroxid in 4 ml Wasser und 30 ml Methanol wurden 3 Stunden lang unter Erhitzen gerührt. Nach der Umsetzung wurden 20 ml destilliertes Wasser zugegeben, wonach das Methanol abdestilliert und die Lösung mit 6M Salzsäure angesäuert wurde. Die so hergestellte p-(10-Undecenyl)- oxybenzoesäure wurde durch Filtration isoliert und unter Vakuum in einem Exsikkator getrocknet, wodurch 5,25 g (18,1 mmol) p-(10-Undecenyl)oxybenzoesäure erhalten wurden. Ausbeute: 99,5%.

(4) Synthese von (-)-p'-(2-Fluoroctyloxy)phenyl-p-(10-undecenyl)oxybenzoat

1,13 g p-(10-Undecenyl)oxybenzoesäure wurden 3 Stunden lang zusammen mit 8 ml Thionylchlorid unter Rückfluß erhitzt, wonach das nicht umgesetzte Thionylchlorid abdestilliert wurde, wodurch ein Säurechlorid erhalten wurde.
Dann wurden in eine Lösung aus 0,87 g (7,80 mmol) Triethylendiamin in 5 ml getrocknetem Benzol 0,94 g (3,9 mmol) (+) p (2 Fluoroctyloxy)phenol ([α]27D +3,920 (C2, CH&sub2;Cl&sub2;)) gegeben, und die sich ergebende Mischung wurde tropfenweise in das vorstehende Säurechlond gegeben, wonach 2 Stunden lang auf 50ºC erhitzt wurde. Dann wurden 0,19 g (4,70 mmol) Natriumhydroxid (60%) zusammen mit trockenem Benzol zugegeben, wonach 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Vervollständigung der Umsetzung wurde die Lösung durch Zugabe von 2M Salzsäure angesäuert und mit Benzol extrahiert.
Zu der Extraktflüssigkeit wurde zum Trocknen wasserfreies Natriumsulfat gegeben, wonach das Benzol abdestilliert und das Produkt durch Säulenchromatografle (Laufmittel: Benzol) gereinigt und aus 4 ml Hexan umkristailisiert wurde, wodurch 1,35 g (2,64 mmol) (-)-p'-(2-Fluoroctyloxy)phenyl-p-(10-undecenyl)oxybenzoat erhalten wurden. Ausbeute: 67,6%, [(X]27D -3,40º (c1, Benzol).

(5) Synthese von (+ )-1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(2"'-fluoroctyioxy)phenyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan

0,256 g (0,5 mmol) (-)-p'-(2-Fluoroctyloxy)phenyl-p-(10-undecenyl)oxybenzoat und 0,5 ml trockenes Toluol wurden gemischt und dann wurden unter Rühren der Mischung 3 mg (ungefähr 0,002 mmol) einer 1M Lösung von Chlorplatinsäure in Isopropanol zugegeben. Nach ungeüähr 3 Minuten Rühren wurden 0,067 g (0,5 mmol) 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan zugegeben, wonach 7 Stunden lang bei 100ºC gerührt wurde. Weiter wurden 0,080 g (0,16 mmol) (-)-p'-(2-Fluoroctyloxy)phenyl-p-(10-undecenyl)oxybenzoat zugegeben, wonach 4 Stunden lang auf 100ºC erhitzt wurde.
Nach der Umsetzung wurde das Produkt durch Säulenchromatografle (Laufmittel: Mischung aus Methylenchlorid und Hexan = 1:1) gereinigt und aus 5 ml Hexan umkristallisiert, wodurch 0,272 mg (0,23 mmol) (+)-1,1,3,3-Tetramethyl- 1,3-di-4'-[4"-(2"'-fluoroctyloxy)phenyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan erhalten wurden. Ausbeute: 70,7%, [α]28D +1,40º (c 0,86, CH&sub2;Cl&sub2;).
Phasenübergangstemperatur:

Beispiel 4

Das in Beispiel 3 hergestellte (+ )-1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(2"'-fluoroctyloxy)phenyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan wurde in einer 17 um dikken Zelle mit geriebenen Polyimidfilmen eingeschlossen und einer Messung der Ansprechzeit bei 70ºC unterworfen, wodurch der Wert von 200 us bei 8 V/um erhalten wurde.

Beispiel 5

1 Gewichtsteil (+ )-1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(2"'-fluoroctyioxy)pheiiyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan wurde mit 9 Gewichtsteile (+)-4'-(2"- Fluoroctyloxyl)phenyl-4-decyloxybenzoat gemischt, wodurch eine Flüssigkristallzusammensetzung erhalten wurde, die eine SmC*-Phase im Bereich von 83 bis 58ºC zeigte.

Beispiel 6

(+ )-1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(2)"'-fluoroctyioxy)phenyioxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan der folgenden Formel wurde durch die folgenden Schritte (1) bis (3) hergestellt:

(1) Synthese von p-(10-Undecenyl)oxyphenol

2,60 g (8,02 mmol) 10-Undecenyl-p-toluolsulfonat und 1,79 g (16,2 mmol) Hydrochinon wurden mit 3 ml Butanol unter Rühren gut gemischt. In die Lösung wurde eine Lösung aus 0,419 g (9,74 mmol) Natriumamalgam in 6 ml Butanol gegeben, wonach 7 Stunden lang bei 110ºC unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Umsetzung wurde das Butanol abdestilliert, wonach Wasser zugegeben und mit Ether extrahiert wurde. Zu der Etherextraktflüssigkeit wurde zum Trocknen Natriumsulfat zugegeben, wonach der Ether abdestilliert und das Produkt durch Säulenchromatografle (Laufmittel: Methylenchlorid) gereinigt wurde, wodurch 1,00 g (3,82 mmol) p-(10-Undecenyl)oxyphenol erhalten wurden. Ausbeute: 47,6%.

(2) Synthese von (-)-p'-(10-Undecenyloxy)phenol-p-(2-fluoroctyloxybenzoat)

0,54 g (2,0 mmol) (+)-(2-Fluoroctyloxy)benzoesäure wurden 1,5 Stunden lang zusammen mit 3 ml Thionylchlorid unter Rückfluß erhitzt, wonach das nicht umgesetzte Thionylchlorid abdestilliert wurde, wodurch ein Säurechlorid erhalten wurde.
Dann wurden zu einer Lösung aus 0,45 g (4,0 mmol) Triethylendiamin in 3 ml trockenem Benzol 0,52 g (2,0 mmol) p-(10-Undecenyloxy)phenol gegeben, und die Mischung wurde tropfenweise unter Rühren zu dem vorstehenden Säurechlorid gegeben, wonach 2 Stunden auf 50ºC erhitzt wurde. Zu der Reaktionsniischung wurden 0,08 g (2,0 mmol) Natriumhydroxid (60%) zusammen mit trockenem Benzol gegeben, wonach 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach der ,?Umsetzung wurde die Lösung mit 2M Salzsäure angesäuert und mit Benzol extrahiert. Die Extraktflüssigkeit wurde durch Zugabe von wasserfreiem Natriumsuifat getrocknet, wonach das Benzol abdestllliert, eine Trennungsreinigung durch Säulenchromatografie (Laufmittel: Benzol) durchgeführt und aus 2 ml Hexan umkristallisiert wurde, wodurch 0,65 mg (1,27 mmol) (-)-p'-(10-Undecenyloxy)phenyl-p-(2-fluoroctyloxy)benzoat erhalten wurden. Ausbeute: 63,5%, [α]26D -4,270 (c 1,03, Benzol).

(3) Synthese von (+ )-1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(2"'4luornctyloxy)phenyloxycarbonyloxy]phenyloxyundecanyldisiloxan

0,256 g (0,5 mmol) (-)-p'-(10-Undecenyloxy)phenyl-p-(2-fluoroctyloxy)benzoat und 0,5 ml trockenes Toluol wurden gemischt, wonach unter Ruhren 3 mg (ungefahr 0,002 mmol) einer 1M Losung aus Chlorplatinsaure in Isopropanol zugegeben wurden. Nach un gefahr 3 Minuten langem Ruhren wurden 0,067 g (0,5 mmol) 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan zugegeben, wonach 7 Stunden lang auf 100ºC erhitzt wurde. Weiter wurden 0,080 g (0,16 mmol) (-)-p'-(10-Undecenyloxyl)phenyl-p-(2-fluoroctyloxy)benzoat zugegeben, und die Mischung wurde 4 Stunden lang auf 100ºC erhitzt.
Nach der Umsetzung wurde das Produkt durch Säulenchromatografie (Laufmittel: Methylenchlorid und Hexan = 1/1) gereinigt und aus 3 ml Hexan umkristallisiert, wodurch 0,230 g (0,2 mmol) (+)-1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(2"'- fluoroctyloxy)phenyloxycarbonyloxy]phenyloxyundecanyldisiloxan erhalten wurden. Ausbeute: 60,2%, [α]26D +2,21º (c1, CH&sub2;Cl&sub2;)

Beispiel 7

1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(3"'-trifluormethylheptyloxy)phenyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan der folgenden Formel wurde durch die folgenden Schritte (1) und (2) erhalten:

(1) Synthese von p'-(3-Trifluormethylheptyloxy)phenyl-p-(10-undecenyl)oxybenzoat

0,44 g (1,5 mmol) p-(10-Undecenyl)oxybenzoesäure wurden 2 Stunden lang zusammen mit 2 ml Thionylchlorid unter Rückfluß erhitzt, und dann wurde das nicht umgesetzte Thionylchlorid abdestilliert, wodurch ein Säurechlorid erhalten wurde.
Auf der anderen Seite wurde eine Lösung aus 0,34 g (3,0 mmol) Triethylendiamm in 3 ml trockenem Benzol zu 0,41 g (1,5 mmol) p-(3-Trifluormethyllieptyloxy)phenol gegeben, wonach unter Rühren auf Eis abgekühlt wurde. Zu dieser Lösung wurde tropfenweise eine Lösung aus dem vorstehend hergestellten Säurechlorid in Benzol gegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung 2 Stunden lang bei 50ºC gerührt, und 40 mg Natriumhydrid (60%) wurden zusammen mit trockenem Benzol zugegeben, wonach weitere 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung mit 2M Salzsäure angesäuert und mit Ether extrahiert. Die Extraktflüssigkeit wurde durch Zugabe von wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, wonach das Lösungsmittel abdestilliert und durch Säulenchromatografie (Laulmittel: Benzol) gereinigt wurde, wodurch 0,38 g (0,7 mmol) p'-(3-Trifluormethyllieptyloxy)plienyl-p-(10- undecenyl)oxybenzoat erhalten wurden. Ausbeute: 46%.

(2) Synthese von 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di'-[4"-(3"'-trifluormethylheptyloxy)phenyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan

0,100 g (0, 18 mmol) p'-(3-Trifluormethylheptyloxy)phenyl-p-(10-undecenyl)oxybenzoat und 0,2 ml trockenes Toluol wurden gemischt und 3 mg (ungefähr 0,002 mmol) einer 1M Lösung aus Chlorplatinsäure in Isopropanol unter Rühren zugegeben. Nach ungefähr 3 Minuten langem Rühren wurden 0,024 g (0,18 mmol) 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan zugegeben, und die Mischung wurde 7 Stunden lang auf 100ºC erhitzt. Dann wurden 0,020 g (0,036 mmol) p'-(3-Trifluormethylheptyloxy)phenyl-p-(10-undecenyl)oxylbenzoat zugegeben, wonach 5 Stunden lang auf 100ºC erhitzt wurde.
Nach der Umsetzung wurde das Produkt durch Säulenchromatografie (Laufmittel: Methylenchlorid und Hexan = 1:1) gereinigt, wodurch 0,080 g (0,065 mmol) 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-4'-[4"-(3"'-trifluormethylheptyioxy)phenyloxycarbonyl]phenyloxyundecanyldisiloxan erhalten wurden. Ausbeute: 72,3%.

Claims

1. Mesomorphe Verbindung, die durch die folgende Formel (2) dargestellt ist:

worin R&sub1; und R&sub2; jeweils eine mesomorphe Restgruppe darstellen, mindestens einer der Gruppen R&sub1; und R&sub2; eine optisch aktive Gruppe besitzt, und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist.

2. Verbindung nach Anspruch 1, worin das R&sub1; beziehungsweise das R&sub2; einen mesomorphen Rest darstellen, der durch die folgende Formel (3) dargestellt ist:

worin M eine mesogene Gruppe darstellt, A eine endständige, flexible Kettengruppe darstellt, C eine flexible Spacerkettengruppe darstellt, x und z jeweils 0 oder 1 sind und B eine Esterbindungsgruppe, eine Etherbindungsgruppe, eine Thioesterbindungsgruppe oder einer Thioetherbindungsgruppe darstellt.

3. Verbindung nach Anspruch 2, worin die mesogene Gruppe mindestens eine der folgenden Gruppen umfaßt:

4. Verbindung nach Anspruch 2, worin die endständige, flexible Kettengruppe mindestens eine der folgenden Gruppen darstellt:

(m = eine ganze Zahl von 4 bis 14),

(m = eine ganze Zalil von 2 bis 5),

(m = eine ganze Zahl von 1 bis 16),

-CmH2m+1 (m = eine ganze Zahl von 1 bis 18),

-(CH&sub2;CH&sub2;O)m-CH&sub3; (m = eine ganze Zahl von 1 bis 5) und

(m = eine ganze Zahl von 1 bis 16)

5. Verbindung nach Anspruch 2, worin die flexible Spacerkette mindestens eine der folgenden Gruppen darstellt:

-(CH&sub2;)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 18),

-(CH&sub2; CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 12),

-(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 10),

-(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 10) und

(l=eine ganze Zalilvon 1 bis 10).

(l = eine ganze Zahl von 1 bis 10)

6. Verbindung nach Anspruch 1, die eine Verbindung ist, die eine smektische Phase zeigt.

7. Verbindung nach Anspruch 1, die eine Verbindung ist, die eine chirale, smektische Phase zeigt.

8. Verfahren zum Herstellen einer mesomorphen Verbindung, das das Umsetzen einer mesomorphen Verbindung, die eine endständige, ungesättigte Bindung besitzt, mit einer Siloxanverbindung umfaßt, wodurch eine mesomorphe Verbindung gebildet wird, die durch die folgende Formel (2) dargestellt ist:

9. Verfahren nach Anspruch 8, worin das R&sub1; beziehungsweise das R&sub2; einen mesomorphen Rest darstellt, der durch die folgende Formel (3) dargestellt ist:

10. Verfahren nach Anspruch 9, worin die mesogene Gruppe mindestens eine der folgenden Gruppen umfaßt:

11. Verfahren nach Anspruch 9, worin die endständige, flexible Kettengruppe mindestens eine der folgenden Gruppen darstellt:

(m = eine ganze Zahl von 4 bis 14),

(m = eine ganze Zahl von 2 bis 5),

(m = eine ganze Zahl von 1 bis 16),

-CmH2m+1 (m = eine ganze Zahl von 1 bis 18),

-(CH&sub2;CH&sub2;O)m-CH&sub3; (m = eine ganze Zahl von 1 bis 5) und

(m = eine ganze Zahl von 1 bis 16)

12. Verfahren nach Anspruch 9, worin die flexible Spacerkette mindesten eine der folgenden Gruppen darstellt:

-(CH&sub2;)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 18),

-(CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 12),

-(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 10),

-(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 10) und

(l = eine ganze Zahl von 1 bis 10).

(l = eine ganze Zahl von 1 bis 10)

CH&sub3; CH&sub3;

13. Flüssigkristallzusammensetzung, die mindestens 2 mesomorphe Verbindungen umfaßt, wobei mindestens eine davon eine mesomorphe Verbindung ist, die durch die folgende Formel (2) dargestellt ist:

worin R&sub1; und R&sub2; jeweils eine mesomorphe Restgruppe darstellen, mindestens einer der Gruppen R&sub1; und R&sub2; eine optisch aktive Gruppe besitzt, und n eine ganze Zahlvon 1 bis 10 ist.

14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin das R&sub1; beziehungsweise das R&sub2; einen mesomorphen Rest darstellt, der durch die folgende Formel (3) dargestellt ist:

15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, worin die mesogene Gruppe mindestens eine der folgenden Gruppen umfaßt:

16. Zusammensetzung nach Anspruch 14, worin die endständige, flexible Kettengruppe mindestens eine der folgenden Gruppen darstellt:

5 < (H&sub3;

(m = eine ganze Zahl von 4 bis 14),

(m = eine ganze Zahl von 2 bis 5),

(m = eine ganze Zahl von 1 bis 16),

-CmH2m+1 (m = eine ganze Zahl von 1 bis 18),

-(CH&sub2;CH&sub2;O)m-CH&sub3; (m = eine ganze Zahl von 1 bis 5) und

(m = eine ganze Zahl von 1 bis 16)

17. Zusammensetzung nach Anspruch 14, worin die flexible Spacerkette mindesten eine der folgenden Gruppen darstellt:

-(CH&sub2;)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 18),

-(CH&sub2; CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 12),

-(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 10),

-(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)l- (l = eine ganze Zahl von 1 bis 10) und

(l = eine ganze Zahl von 1 bis 10).

(l=eine ganze Zahl von 1 bis 10)

18. Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin die mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (2) dargestellt ist, eine ist, die eine smektische Phase zeigt.

19. Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin die mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (2) dargestellt ist, eine ist, die eine chirale, smektische Phase zeigt.

20. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (2) dargestellt ist, und eine andere mesomorphe Verbindung, die eine smektische Phase zeigt, umfaßt.

21. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (2) dargestellt ist, und eine andere mesomorphe Verbindung, die eine chirale, smektische Phase zeigt, umfaßt.

22. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine Zusammensetzung ist, die eine chirale, smektische Phase zeigt.

23. Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin die mindestens zwei mesomorphen Verbindungen ein mesomorphes Monomer einschließen.

24. Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar Träger und eine Schicht einer smektischen Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 23, die zwischen den Trägern angeordnet ist, umfaßt.

25. Vorrichtung nach Anspruch 24, worin die smektische Flüssigkristallschicht zur Ausrichtungssteuerung gereckt wurde.