JP4044791B2 - キラル側鎖基を有する剛直棒状の狭い分子量分布を有する少なくとも2種の重量平均分子量の異なる高分子を混合することにより所望の特性の液晶を製造する方法 - Google Patents
キラル側鎖基を有する剛直棒状の狭い分子量分布を有する少なくとも2種の重量平均分子量の異なる高分子を混合することにより所望の特性の液晶を製造する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4044791B2 JP4044791B2 JP2002175277A JP2002175277A JP4044791B2 JP 4044791 B2 JP4044791 B2 JP 4044791B2 JP 2002175277 A JP2002175277 A JP 2002175277A JP 2002175277 A JP2002175277 A JP 2002175277A JP 4044791 B2 JP4044791 B2 JP 4044791B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- average molecular
- mixing
- liquid crystal
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
- C09K19/408—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/12—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by physical features, e.g. anisotropy, viscosity or electrical conductivity
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/16—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、予め分子量分布および分子量が定まった分子量分布の狭い、重量平均分子量の異なるキラル側鎖を有する剛直棒状の高分子を単に混合するだけで所望の液晶特性、特にコレステリック液晶性を示す高分子を製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
本発明者らは、β位に分岐構造である光学活性アルキル側鎖基を持つバイモーダルの剛直棒状光学活性ポリシラン類を特定の分子量範囲のポリマーに分別することにより、分別した重合体の特性を観察することにより、目的にあった重合体を必用に応じて製造できるのではないかという発想の下に、前記ポリマーの比較的分子量の小さいものの温度変化に伴う化学特性変化を観察し、ユニークな液晶性特性を見出している(特開2001−164251、平成13年6月19日公開)。
すなわち、コレステリック液晶性を示すポリシラン類が、分子量の違いおよび温度変化により、円偏光波長特性を大きく変えることなどの特性を見出している。
【0003】
また、本発明者らは、ポリ(n−デシル−(S)−2−メチルブチルシラン)(PD2MBS)をWurtz型縮合法を用いて合成し、分子量分布が1.05〜1.20、重量平均分子量(MW)が20,000〜50,000の試料に分別し、これらの試料を偏光顕微鏡による液晶組成観察とX線(小角X線構造回折、広角X線回折)により液晶相の同定などを行っている。
そして、重量平均分子量36700、分子量分布1.13のPD2MBSの組織観察を行い、小角X線散乱から高分子はスメクチックA相を形成しており、層間隔は分子長にほぼ一致していること、昇温によりスメクチックA相からコレステリック相へ転移すること、温度を下げるに従い広角X線回折の反射がシャープになることなどを発表している〔液晶討論会、2001年9月27日発行、予稿番号3D12、高分子討論会、2001年9月13日、予稿番号IIG17〕。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、前記従来の研究を発展させて、所望の液晶相転移挙動を示す高分子組成物を容易に製造する方法を提供することである。そこで、前記観察により得られた高分子組成物と液晶相転移挙動との関連を検討する中で、分別された高分子を混合した場合、混合した高分子組成物はどのような液晶特性を示すかを観察すれば、高分子組成物の合成、合成された高分子組成物の分別を予め行っておいて、液晶特性の要求に対応した高分子組成物を、前記分別した高分子を単に配合するだけで得られるのではないかと発想し、分別した高分子を配合し、配合された組成物の液晶特性を観察したところ、例えば、波長特性が温度特性に依存する所望の液晶特性組成物が再現性良く製造できることを見出し、前記本発明の課題を解決することができた。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明は、基本的には、キラル側鎖を有する剛直棒状の、重量平均分子量/数平均分子量の比で表される分子量分布が1.00より大きく1.25以下の範囲である、繰り返し単位が同一の分子から合成された少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量をもつ高分子を混合することにより、混合比により重量平均分子量、数平均分子量および分子量分布を制御することにより、所望の液晶相転移挙動を示す高分子液晶性組成物を前記少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量の原料を混合するだけで製造する方法である。好ましくは、所望のサーモトロピック液晶相転移挙動を示す高分子液晶性組成物を製造する方法であることを特徴とする前記少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量の原料を混合するだけで製造する方法である。
【0006】
具体的には、前記基本発明において、分子量分布および重量平均分子量が定まったキラル側鎖を有する剛直棒状の繰り返し単位が同一の分子から合成された高分子である少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量をもつ高分子化合物が下記の一般式Aで表される繰り返し単位を有する高分子であることを特徴とする、分子量分布および重量平均分子量が定まった少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量の原料を混合するだけで所望の液晶相転移挙動を示す高分子を製造する方法であり、
【化2】
〔一般式Aにおいて、R1およびR2は、炭素数2〜22のアルキル基または炭素数2〜22の末端にアリール基を有するアルキル基から独立に選択される基であり、R3はβ位に分岐構造を有するアキラルなアルキル基であり、R*は(α位)、β位(またはγ位)に分岐構造を有するキラルなアルキル基であり、左手型(S)または/および右手型(R)、ただし(S)と(R)が共存するときは、少なくとも1%以上どちらかを多く含む。m≧0、(n+m)は10〜50000、そしてn/(n+m)≧0.01である。〕
【0007】
好ましくは、混合する高分子の重量平均分子量が10,000〜100,000の範囲にあることを特徴とする分子量分布および重量平均分子量が定まった少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量の原料を混合するだけで所望の液晶相転移挙動を示す高分子を製造する前記各方法である。
【0008】
【本発明の実施の態様】
本発明をより詳細に説明する。
A.本発明で用いる高分子化合物及び分別したポリマーの製造。
(1)原料モノマーであるn−デシル−(S)−2−メチルブチルジクロロシランの合成。
乾燥した三口フラスコ(300mL)にマグネシウム3.9g(0.16mol)を入れ、フラスコ内をアルゴンで置換した。THF(テトラヒドロフラン)50mLを注入し、70℃に加熱した後、これにジブロモブタンを少量加えて攪拌し、マグネシウム表面を活性化する。滴下ロートより1−クロロ−(S)−2−メチルブタン14.3g(0.13モル)を滴下し、2時間攪拌し、その後室温まで下げ、グリニヤル試薬を得た。
【0009】
次に、乾燥した三口フラスコ(300mL)にTHF(50mL)と、n−デシルトリクロロシラン44.25g(0.16モル)を入れる。60℃に昇温させた後、上記で得られたグリニヤル試薬のTHF溶液をゆっくり滴下する。生成物を加圧ろ過して粗生成物33.26gを得た。これを、減圧蒸留器(0.8mHg)により、目的物質(上記ジクロロシラン)の沸点〔100℃(0.8mHg)〕と上記原料のトリクロロシランの沸点〔130℃(0.8mHg)〕との違いを利用して、蒸留分別した。
【0010】
(2)ポリシランの合成。
反応容器である三口フラスコ(500mL)内を十分脱気し、アルゴンガス置換する。18−クラウンエーテル−6(34.0mg)を上記反応容器に入れ120℃(油浴上)で加熱する。金属ナトリウム0.3g(12.84ミリモル)と脱水トルエン50mLを反応容器に入れ、攪拌しながら前記原料モノマー2.0g(6.42ミリモル)をゆっくり滴下する。粘度が高くなるたびに脱水トルエンを加えて粘度を下げる。2時間攪拌後、反応混合溶液を加圧ろ過する。精製前のポリマーは、分子量約80と約5万にピークを持つ二峰性(バイモーダル)であった。
【0011】
(3)ポリマーの分別
合成工程の終了したポリマーのトルエン溶液を、まず少量のイソプロピルアルコールを添加する事により、高分子量成分から沈澱させた。生成した沈澱は、遠心分離、加圧ろ過により濾別し、真空乾燥して分別サンプルとした。残った溶液は同じ工程を繰り返す事により、高分子量のフラクションから順次分別を行った。添加する溶媒は、分子量が小さくなるに従ってイソプロプルアルコールから、エタノール、メタノール、水の順番に変えた。前記分別方法で得られたフラクション(Fr)を表1にまとめた。
【0012】
【表1】
【0013】
【実施例】
測定条件
GPC:Waters製、150−C型、ゲル浸透クロマトグラフィー
円偏光二色性測定:日本分光株式会社製、J−720WI 円二色性分散計
【0014】
実施例1
前記分別フラクションの混合による得られた高分子組成物の液晶特性
前記表1における分取サンプル、Fr11及びこのFr11と分取サンプルFr10とを7:3の比で混合したサンプルのGPC溶出曲線を図1(a)および(b)に示す。サンプルは混合によって、重量平均分子量(MW)=13700、MW/Mn=1.18となり、分子量分布は当然ながら相対的に広がっている。図2(a)および(b)は、Fr11、及びFr11とFr10を7:3の割合で混合したサンプルそれぞれの円偏光二色性(CD)スペクトルの温度依存性を示している。同じ測定温度で比較して、Fr11へのFr10の混合によって円偏光二色性スペクトルのピーク波長は顕著に大きく長波長にシフトしている。このことから混合することによって所望の円偏光選択反射特性を有するサンプルが製造できることが分かる。このことから、混合比の調節によっても円偏光選択反射特性を調節できることが推測できる。また、混合フラクションを変えた場合にもこのような特性が現れることも容易に予測できる。
【0015】
実施例2
図3はFr11及びFr9を7:3の割合で混合したサンプルのGPC溶出曲線を示したものである。サンプルは混合によって、MW=16600、MW/Mn=1.26となり、分子量分布は混合した2サンプルの分子量の差が大きくなった分だけ広がった。
図4は、上記Fr11とFr9を7:3の割合で混合したサンプルの円偏光二色性(CD)スペクトルの温度依存性を示している。同じ測定温度におけるFr11とFr10の7:3混合物との前記円偏光二色性(CD)スペクトルと対比すると、円偏光二色性スペクトルのピーク波長の長波長側へのシフトは更に顕著であり、混合により調節された分子量と、コレステリック液晶相の円偏光選択反射波長シフト量には強い相関があることが分かる。
【0016】
上記Fr11、及びFr11とFr10を7:3の割合で混合したサンプル、及びFr11とFr9を7:3の割合で混合したサンプルの、それぞれの温度での円偏光二色性スペクトルのピーク波長を図5に示す。混合により調節された分子量と、コレステリック液晶相の円偏光選択反射波長の関係がさらに明確に観察される。このことから、混合による分子量の調節によっても、所望の円偏光選択反射特性を有するサンプルが製造できる事が分かる。
【0017】
【発明の効果】
以上述べたように、キラル側鎖を有する剛直棒状のヘリカル構造の光学活性有機シリコン高分子重合体を、重量平均分子量/数平均分子量の比で表される分子量分布が1.00より大きく1.25以下の範囲であり、重量平均分子量が異なる成分に分離しておけば、前記分離した成分を2種以上混合するだけで、所望の特性を発現する液晶性、特に相転移温度および光学特性の温度依存性を自在に制御した高分子組成物が得られるという、優れた効果が期待される。そして、これらの液晶性の特性を利用した、例えば、光学素子、メモリ材料、化学物質認識センサーなどの分子素子を大型の製造設備なしに簡便かつ安価に製造する事が可能となるという優れた効果がもたらされる。
【図面の簡単な説明】
【図1】Fr11(a)、及びこのサンプルにFr10を7:3の比で混合したサンプル(b)のGPC溶出曲線
【図2】Fr11(a)、及びFr11とFr10を7:3の割合で混合したサンプル(b)それぞれの円偏光二色性スペクトルの温度依存性
【図3】Fr11、及びこのサンプルにFr9を7:3の比で混合したサンプルのGPC溶出曲線
【図4】Fr11(a)、及びFr11とFr19を7:3の割合で混合したサンプル(b)それぞれの円偏光二色性スペクトルの温度依存性
【図5】Fr11(●)、及びFr11とFr10を7:3の割合で混合したサンプル(○)、及びFr11とFr9を7:3の割合で混合したサンプル(□)の、それぞれの温度での円偏光二色性スペクトルのピーク波長の温度依存性
Claims (3)
- 下記の一般式Aで表される繰り返し単位を有する高分子であるキラル側鎖を有する剛直棒状の、重量平均分子量/数平均分子量の比で表される分子量分布が1.00より大きく1.25以下の範囲である、繰り返し単位が同一の分子から合成された少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量をもつ高分子を混合することにより、混合比により重量平均分子量、数平均分子量および分子量分布を制御することにより、所望の液晶相転移挙動を示す高分子液晶性組成物を前記少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量の原料を混合するだけで製造する方法。
- 所望のサーモトロピック液晶相転移挙動を示す高分子液晶性組成物を製造する方法であることを特徴とする請求項1に記載の少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量の原料を混合するだけで製造する方法。
- 混合する高分子の重量平均分子量が10,000〜100,000の範囲にあることを特徴とする請求項1または2に記載の分子量分布および重量平均分子量が定まった少なくとも二種以上の異なる重量平均分子量の原料を混合するだけで所望の液晶相転移挙動を示す高分子を製造する方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002175277A JP4044791B2 (ja) | 2002-06-17 | 2002-06-17 | キラル側鎖基を有する剛直棒状の狭い分子量分布を有する少なくとも2種の重量平均分子量の異なる高分子を混合することにより所望の特性の液晶を製造する方法 |
US10/515,922 US7381349B2 (en) | 2002-06-17 | 2003-04-14 | Process for producing liquid crystal of desired properties by mixing together at least two rigid rodlike helical polymers with narrow molecular weight distributions and different weight-average molecular weights with chiral side chains |
PCT/JP2003/004698 WO2003106538A1 (ja) | 2002-06-17 | 2003-04-14 | キラル側鎖基を有する剛直棒状の狭い分子量分布を有する少なくとも2種の重量平均分子量の異なる高分子を混合することにより所望の特性の液晶を製造する方法 |
CA002489473A CA2489473C (en) | 2002-06-17 | 2003-04-14 | Process for producing liquid crystal of desired properties by mixing together at least two rigid rodlike helical polymers with narrow molecular weight distributions and different weight-average molecular weights with chiral side chains |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002175277A JP4044791B2 (ja) | 2002-06-17 | 2002-06-17 | キラル側鎖基を有する剛直棒状の狭い分子量分布を有する少なくとも2種の重量平均分子量の異なる高分子を混合することにより所望の特性の液晶を製造する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004018668A JP2004018668A (ja) | 2004-01-22 |
JP4044791B2 true JP4044791B2 (ja) | 2008-02-06 |
Family
ID=29728027
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002175277A Expired - Fee Related JP4044791B2 (ja) | 2002-06-17 | 2002-06-17 | キラル側鎖基を有する剛直棒状の狭い分子量分布を有する少なくとも2種の重量平均分子量の異なる高分子を混合することにより所望の特性の液晶を製造する方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7381349B2 (ja) |
JP (1) | JP4044791B2 (ja) |
CA (1) | CA2489473C (ja) |
WO (1) | WO2003106538A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103224626B (zh) * | 2013-04-08 | 2015-05-20 | 东北大学 | 一种金属配合液晶聚合物及其制备方法 |
CN109428007B (zh) | 2017-08-29 | 2020-06-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种显示基板的制备方法、显示基板及显示装置 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2660848B2 (ja) * | 1987-06-10 | 1997-10-08 | 日産化学工業株式会社 | 液晶組成物 |
DE3856314T2 (de) | 1987-12-18 | 1999-09-23 | Canon Kk | Mesomorphische Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallvorrichtung |
JPH0781142B2 (ja) * | 1989-01-31 | 1995-08-30 | 出光興産株式会社 | 液晶組成物 |
EP0678566B1 (en) * | 1994-04-18 | 2001-08-29 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
JP2000344876A (ja) * | 1999-06-09 | 2000-12-12 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | 液晶性ポリエステル |
JP3726229B2 (ja) * | 1999-12-10 | 2005-12-14 | 独立行政法人科学技術振興機構 | β−位が分岐構造である光学活性アルキル基を持つ剛直棒状ヘリカル構造光学活性ホモまたは共重合ポリシラン類からなるコレステリック液晶材料 |
JP2004091736A (ja) * | 2002-09-03 | 2004-03-25 | Nara Institute Of Science & Technology | 光学活性ポリシラン、光学活性膜、および固体薄膜の光学特性の制御方法 |
-
2002
- 2002-06-17 JP JP2002175277A patent/JP4044791B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-04-14 CA CA002489473A patent/CA2489473C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-14 US US10/515,922 patent/US7381349B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-14 WO PCT/JP2003/004698 patent/WO2003106538A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2489473A1 (en) | 2003-12-24 |
JP2004018668A (ja) | 2004-01-22 |
US20050224752A1 (en) | 2005-10-13 |
CA2489473C (en) | 2009-09-15 |
US7381349B2 (en) | 2008-06-03 |
WO2003106538A1 (ja) | 2003-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2831620B2 (ja) | 液晶オルガノシロキサン、その製法、それらの混合物、それらの化合物又はその混合物を有する光学素子、偏光カラーフィルター及び装飾材料並びに新規のジアンヒドロヘキシット−誘導体及びオルガノシラン | |
Chien et al. | Photo-cross-linkable and optically active side-chain liquid-crystalline copolymers | |
US5563230A (en) | Chiral smectic liquid crystalline polymers | |
Bruce | Novel calamitic side-chain metallomesogenic polymers with ferrocene in the backbone: synthesis and properties of thermotropic liquid-crystalline poly (ferrocenylsilanes) | |
JP4044791B2 (ja) | キラル側鎖基を有する剛直棒状の狭い分子量分布を有する少なくとも2種の重量平均分子量の異なる高分子を混合することにより所望の特性の液晶を製造する方法 | |
Ba et al. | A triphenylene-containing side chain liquid crystalline ladder-like polysiloxane and its highly ordered superstructure | |
Zhao et al. | Polysiloxane side-chain liquid crystalline polymers prepared by alkyne hydrosilylation | |
Saez et al. | Segregated liquid crystalline dendritic supermolecules—multipedes based on pentaerythritol scaffolds | |
Ganicz et al. | Synthesis and characterization of liquid crystal polycarbosilanes: poly (1-methyl-1-silaethylene), poly (1-methyl-1-silabutane) and poly (1-silabutane) with pendant mesogenic groups | |
JP3726229B2 (ja) | β−位が分岐構造である光学活性アルキル基を持つ剛直棒状ヘリカル構造光学活性ホモまたは共重合ポリシラン類からなるコレステリック液晶材料 | |
Yao et al. | Influence of shorter backbone and cholesteric monomer percentage on the phase structures and thermal-optical properties of linear siloxane tetramers containing cholesterol and benzene methyl ether groups | |
JP3770397B2 (ja) | 高分子液晶材料 | |
JP2004244545A (ja) | ポリシラン及びそれを用いた高分子液晶材料 | |
Milano et al. | The thioether spacer in liquid crystalline polysiloxanes with cyano‐and nitrobiphenyl mesogens | |
Meng et al. | Mesomorphic behavior and optical properties of liquid‐crystalline polysiloxanes bearing different chiral groups | |
Białecka-Florjańczyk et al. | Liquid crystalline silicon-containing oligomers | |
JP3960428B2 (ja) | 高分子液晶材料 | |
JP2007045759A (ja) | 液晶ポリマーおよび液晶エラストマー、並びにそれらの製造に用いるメソゲン | |
Amela-Cortés et al. | Unsymmetric main-chain liquid crystal elastomers with tuneable phase behaviour: synthesis and mesomorphism | |
JP3805761B2 (ja) | ポリシランの配向制御方法 | |
Cooray et al. | Preparation and Properties of Ferroelectric Liquid-Crystalline Polysiloxanes Possessing (S)-(−)-4-(2-methylbutyloxycarbonyl) phenyl 4′-(5-hexyloxy) biphenyl-4-carboxylate as Side Chain Mesogen Unit | |
JP3770396B2 (ja) | 液晶相の層間隔制御方法 | |
Cooray et al. | Synthesis and characterization of monodisperse ferroelectric side chain liquid-crystalline siloxane oligomers | |
Kostromin et al. | Oligoacrylates with cyanobiphenyl mesogenic groups | |
CN113201008B (zh) | 一种全光谱选择反射环状侧链液晶低聚物薄膜及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20031031 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20040129 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070619 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070814 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071113 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071116 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101122 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |