DE3788699T2 - PVA-Gel. - Google Patents

PVA-Gel.

Info

Publication number
DE3788699T2
DE3788699T2 DE87308746T DE3788699T DE3788699T2 DE 3788699 T2 DE3788699 T2 DE 3788699T2 DE 87308746 T DE87308746 T DE 87308746T DE 3788699 T DE3788699 T DE 3788699T DE 3788699 T2 DE3788699 T2 DE 3788699T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
gel
pva
water
monomer
hydrated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE87308746T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3788699D1 (de
Inventor
Tadaya Kato
Akira Takahashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Publication of DE3788699D1 publication Critical patent/DE3788699D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3788699T2 publication Critical patent/DE3788699T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F261/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00
    • C08F261/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00 on to polymers of unsaturated alcohols
    • C08F261/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00 on to polymers of unsaturated alcohols on to polymers of vinyl alcohol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L29/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L29/02Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C08L29/04Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/02Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

    GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Gele, die hydratisiert, reversibel dehydratisierbar und hydratisiert oder wasserabsorptiv sind. Sie basieren auf PVA (Polyvinylalkohol). Derartige Produkte sind zum Beispiel als Materialien für medizinische Behandlung und Gesundheitspflege, in Ingenieurbauwerken und Bauwerken und als Kühlmedien oder kälteisolierende Mittel brauchbar.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Es ist wohl bekannt, daß ein hydratisiertes Gel gebildet wird, wenn eine wäßrige PVA-Lösung wiederholten Auftau- und Einfrierzyklen oder im eingefrorenen Zustand einer partiellen Dehydratisierung unter vermindertem Druck unterzogen wird; siehe zum Beispiel JP-A-57130542, JP-A-5956446 und US-A- 4472542. Ein hydratisiertes PVA-Gel ist ein kautschukartiges Material mit ausgezeichneter Elastizität, Zugfestigkeit, Wasserbeständigkeit, Ölbeständigkeit und anderen wünschenswerten Eigenschaften; es hat jedoch mehrere Nachteile. Zum Beispiel geht beim Stehen das im Gel enthaltene Wasser (und somit die wünschenswerten Eigenschaften) schrittweise verloren, die Dehydratisierung ist irreversibel, d. h. das Gel kann, wenn es einmal dehydratisiert ist, kein Wasser absorbieren, um in den hydratisierten Zustand zurückzukehren, und das Gel wird beim Erwärmen auf etwa 80ºC oder höher in eine bloße wäßrige PVA-Lösung umgewandelt, die nach dem Abkühlen nicht zu einem hydratisierten Gel zurückkehren kann.
  • FR-A-2115595 offenbart die Herstellung von Ionenaustauschmaterialien und (in Beispiel 9) die Derivatisierung von acetalisiertem PVA, so daß dieser Wasser absorbiert, gefolgt von der Imprägnierung mit Vinylsulfonsäure und Bestrahlung.
  • FR-A-2598712 offenbart die Herstellung von Harzen mit erhöhter Wasserabsorption durch Polymerisation von (Meth)acrylsäure in Anwesenheit von Carboxylgruppen enthaltendem PVA.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein hydratisiertes Gel erhältlich durch die Stufen des wiederholten Einfrierens und der partiellen Dehydratisierung einer wäßrigen Lösung von PVA Und der Imprägnierung des hydratisierten Gels mit einem ethylenisch ungesättigten wasserlöslichen ionischen Monomer.
  • Gemäß einem zweiten Aspekt der Erfindung ist ein reversibel dehydratisierbares hydratisiertes Gel erhältlich durch dieselben Stufen und die zusätzliche Stufe der Polymerisation des Monomeren.
  • Gemäß einem dritten Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein wasser-absorptives Harz erhältlich durch Dehydratisierung des hydratisierten Gels.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • In den begleitenden Zeichnungen ist die Fig. 1 eine schematische Veranschaulichung der Netzwerkstruktur eines herkömmlichen hydratisierten Gels auf PVA-Basis, während die Fig. 2 und 3 jeweils schematische Veranschaulichungen der Netzwerkstruktur des neuen reversibel hydratisierten Gels auf PVA- Basis sind.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die Fig. 1 der begleitenden Zeichnung erläutert schematisch eine angenommene Netzwerkstruktur eines herkömmlichen hydratisierten PVA-Gels, in welchem die Moleküle von PVA 1 eine mikrokristalline dreidimensionale Netzwerkstruktur bilden und die Moleküle von Wasser 2 innerhalb der Netzwerkstruktur 1 eingeschlossen sind. Wenn das Wasser 2, das innerhalb der Netzwerkstruktur enthalten ist, durch Verdampfung verloren geht, kann die weitere Kristallisierung der PVA-Mikrokristallite, die Netzwerkstruktur bilden, fortschreiten, so daß die Netzwerkstruktur schließlich verschwinden kann. Ein derartiges trockenes PVA-Gel, das aus Kristallit-bildenden Molekülen zusammengesetzt ist, kann Wasser nicht mehr absorbieren, selbst wenn es in Wasser gegeben wird, um nicht zu dem anfänglichen hydratisierten PVA-Gel zurückzukehren. Wenn das hydratisierte PVA-Gel bei etwa 80ºC oder höher erwärmt wird, wird die Mikrokristallit-Struktur der PVA-Moleküle 1 zerstört und die PVA-Moleküle werden in dem in der Netzwerkstruktur enthaltenen Wasser gelöst, um lediglich eine wäßrige Lösung des PVA zu ergeben. Diese Nachteile der Irreversibiliät und Instabilität der hydratisierten Gel-Struktur würden im Prinzip entweder durch Verstärkung der einmal gebildeten Netzwerkstruktur der PVA-Moleküle oder durch Verhinderung des weiteren Fortschreitens der Kristallisation der Mikrokristallite aus PVA-Molekülen, selbst wenn das Wasser aus der hydratisierten Gelstruktur verloren geht, überwunden werden.
  • Auf der Basis der oben beschriebenen Überlegung haben die Erfinder weitere ausführliche Untersuchungen mit dem Ziel durchgeführt, ein verbessertes hydratisiertes Gel auf PVA- Basis zu erhalten, was zu der Vervollständigung der vorliegenden Erfindung führte, deren Umfang in der in situ- Polymerisation eines ethylenisch ungesättigten, wasserlöslichen, ionischen Monomeren in Form einer Imprägnierung eines hydratisierten PVA-Gels besteht.
  • Obwohl der Mechanismus, durch den die Vorteile der vorliegenden Erfindung erhalten werden, nicht völlig klar ist, kann er wie folgt sein. Wenn das ethylenisch ungesättigte, wasserlösliche, ionische Monomer, das ein hydratisiertes PVA-Gel imprägniert, in situ polymerisiert wird, kann das Monomer durch Pfropfen auf die PVA-Moleküle polymerisiert werden oder unabhängig von den PVA-Molekülen polymerisiert werden. Die zwei Arten von Polymerisation können selbstverständlich gleichzeitig fortschreiten. Wenn man von einer Pfropf-Polymerisation des Monomeren auf die PVA-Moleküle ausgeht, kann die resultierende Struktur des hydratisierten Gels schematisch durch die Fig. 2 veranschaulicht werden. Aufgrund der elektrischen Ladungen auf den ionischen Gruppen der so pfropfenden Polymersegmente 3 stehen die Kristallit-Segmente 1 der PVA-Moleküle unter einer starken Abstoßung untereinander, so daß die Kristallisation der PVA-Mikrokristallite effektiv verhindert wird, wenn die Wassermoleküle 2 durch Verdampfung verlorengehen. Wenn man andererseits von einer unabhängigen Polymerisation des Monomeren ausgeht, kann die resultierende Struktur des hydratisierten Gels schematisch durch Fig. 3 veranschaulicht werden. Obwohl die durch die Polymerisation des Monomeren erzeugten Polymermoleküle 4 nicht chemisch an die PVA-Moleküle 1 gebunden sind, sind sie nicht frei von den PVA-Molekülen 1, sondern mit den PVA-Molekülen verdrillt und verfilzt, so daß die elektrische Abstoßungskraft zwischen den Mikrokristallit-Segmenten der PVA-Moleküle auf dieselbe Weise wie in der oben erwähnten Pfropf-Polymerisation des Monomeren erhalten wird. Zusätzlich kann ein Effekt der Verstärkung der aus den kristallinen und nicht-kristallinen PVA-Segmenten 1 gebildeten Netzwerkstruktur durch die Verdrillung der polymeren Elektrolytmoleküle 4, die durch die in situ-Polymerisation des Monomeren erzeugt werden, erhalten werden. Wenn die in situ-Polymerisation des Monomeren in Anwesenheit eines Vernetzungsmittels durchgeführt wird, werden die polymeren Elektrolyt-Moleküle ebenfalls unter Bildung einer weiteren Netzwerkstruktur vernetzt, so daß die Gesamtstruktur des hydratisierten Gels noch stärker verstärkt werden kann.
  • Bei der Herstellung eines hydratisierten Gels auf PVA-Basis der Erfindung wird zuerst ein hydratisiertes PVA-Gel hergestellt, das dann mit dem speziellen Monomeren imprägniert wird. Der hier eingesetzte PVA ist hinsichtlich des durchschnittlichen Polymerisationsgrads und des Verseifungsgrads nicht besonders beschränkt, vorausgesetzt er ist wasserlöslich. In dieser Beziehung sollte der Verseifungsgrad des PVA mindestens 50% oder, bevorzugt, mindestens 70% betragen.
  • Beispiele für das ethylenisch ungesättigte, wasserlösliche ionische Monomer für die in situ-Polymerisation sind Salze einer ungesättigten Carbonsäure, z. B. Natrium(meth)acrylat, Ammonium(meth)acrylat, Trimethylamin(meth)acrylat, Triethanolamin(meth)acrylat, eine ungesättigte Sulfonsäure und ein Salz davon, z. B. Vinylsulfonsäure, Natriumvinylsulfonat, Natrium- 2-(meth)acrylamido-2-methylpropansulfonat, Natrium-2-(meth)acryloylpropansulfonat, anionische Monomere vom Phosphonat- Typ, z. B. saures Mono(2-hydroxyethylacrylat)phosphat, saures Mono(2-hydroxypropylmethacrylat)phosphat, kationische Monomere, wie z. B. N,N,N-Trimethyl-N-(meth)acryloyloxyethylainmoniumchlorid, N,N,N-Triethyl-N-(meth)acryloyloxyethylammoniumchlorid, 2-Vinylpyridin, 4-Vinylpyridin, N-Methylvinylpyridiniumchlorid, von denen Natriumacrylat, Natriummethacrylat, Vinylsulfonsäure und N,N,N-Trimethyl-N-acryloyloxyethylammoniumchlorid besonders vorzuziehen sind.
  • Die in situ-Polymerisation dieser das hydratisierte PVA-Gel imprägnierenden Monomeren kann durch irgendein bekanntes Verfahren durchgeführt werden. Das heißt, die Polymerisation kann durch Bestrahlung mit aktinischen Strahlen, wie zum Beispiel Strahlung von hoher Energie, Elektronenstrahlen oder UV-Licht, oder durch Erwärmen in Anwesenheit eines freien Radikal-Polymerisationsinitiators fortschreiten. Geeignete freie Radikal-Polymerisationsinitiatoren, die wasserlöslich sein sollten, schließen Salze von vierwertigem Cer, Wasserstoffperoxid, 4,4'-Azobis(4-cyanovaleriansäure) und 2,2'- Azobis(2-amidinopropan) hydrochlorid ebenso wie die sogenannten Initiatorsysteme vom Redox-Typ, wie zum Beispiel die Kombination von Ammonium- oder Kaliumpersulfat und Natriumhydrogensulfit oder Eisen(II)-L-ascorbat, ein. Die Polymerisation des Monomeren kann in Anwesenheit eines wasserlöslichen Vernetzungsmittels als Comonomer, wie zum Beispiel N,N- Methylenbisacrylamid, N,N-Methylenbismethacrylamid, Ethylenglykoldimethacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Diethylenglykoldiacrylat und Propylenglycoldimethacrylat, durchgeführt werden.
  • Die Menge des ethylenisch ungesättigten wasserlöslichen ionischen Monomeren, das das hydratisierte PVA-Gel imprägniert und darin in situ polymerisiert wird, sollte im Bereich von 5 bis 1000 Gewichtsteilen oder, vorzugsweise, von 5 bis 100 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des PVA in getrockneter Form sein. Die Mengen an dem oben erwähnten Vernetzungsmittel und dem freien Radikal-Polymerisationsinitiator, wenn sie eingesetzt werden, sollten in den Bereichen von 0,001 bis 10 Gewichtsteilen bzw. von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des ethylenisch ungesättigten wasserlöslichen ionischen Monomeren liegen.
  • Bei der Herstellung des erfindungsgemäßen reversibel dehydratisierbaren hydratisierten Gels auf PVA-Basis wird zunächst durch partielle Dehydratisierung einer wäßrigen Lösung von PVA im eingefrorenen Zustand unter reduziertem Druck ein hydratisiertes PVA-Gel hergestellt und dann in eine wäßrige Lösung eingetaucht, die das ethylenisch ungesättigte, wasserlösliche ionische Monomer zusammen mit, je nach Bedarf, einem Vernetzungsmittel und/oder einem freien Radikal-Polymerisationsinitiator enthält. Selbstverständlich kann das hydratisierte PVA-Gel gegebenenfalls nacheinander in wäßrige Lösungen eingetaucht werden, die jeweils einzeln das Monomer, das Vernetzungsmittel und den Initiator enthalten. Nach dem Herausziehen aus der Monomerlösung wird das mit dem Monomer imprägnierte PVA-Gel Bedingungen unterzogen, die in situ- Polymerisation des Monomeren verursachen. Zum Beispiel wird das mit Monomer imprägnierte hydratisierte PVA-Gel mit aktinischen Strahlen, wie zum Beispiel Strahlung von hoher Energie, Elektronenstrahlen oder UV-Licht, bestrahlt, wenn darin kein freier Radikal-Polymerisationsinitiator enthalten ist. Wenn das mit Monomer imprägnierte hydratisierte PVA-Gel einen freien Radikal-Polymerisationsinitiator enthält, ist es bequem, das hydratisierte Gel zu erwärmen, um die Polymerisation des Monomeren zu veranlassen.
  • Ein alternativer Weg zur Herstellung eines mit Monomer imprägnierten PVA-Gels ist es, die Einfrier- und Auftauzyklen einer wäßrigen Lösung, die einen PVA und ein ethylenisch ungesättigtes, wasserlösliches ionisches Monomer zusammen mit, je nach Bedarf, einem Vernetzungsmittel und einem freien Radikal-Polymerisationsinitiator enthält, zu wiederholen und eine derartige wäßrige Lösung in einem eingefrorenen Zustand partiell zu dehydratisieren.
  • Das hydratisierte PVA-Gel sollte unabhängig vom Herstellungsverfahren des Gels, einschließlich des Verfahrens des Eintauchens eines hergestellten PVA-Gels in eine wäßrige Lösung des Monomeren und des Verfahrens der Gel-Bildung aus einer wäßrigen Lösung des PVA und des Monomeren vorzugsweise aus dem PVA und Wasser in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von 5 : 95 bis 30 : 70 zusammengesetzt sein. Die partielle Dehydratisierung des hydratisierten PVA-Gels sollte bis zu einem solchen Ausmaß durchgeführt werden, daß 5 bis 30% des in dem hydratisierten Gel enthaltenen Wassers entfernt werden. Wenn die Polymerisation des das hydratisierte PVA-Gel imprägnierenden Monomeren durch Erwärmen durchgeführt wird, sollte die Temperatur wünschenswerterweise 70ºC nicht überschreiten. Wenn ein hydratisiertes PVA-Gel durch Wiederholen der Einfrier- und Auftauzyklen einer wäßrigen PVA-Lösung hergestellt wird, sollte die Zahl der wiederholten Zyklen vorzugsweise mindestens 3 sein.
  • Das so erhaltene reversibel dehydratisierbare hydratisierte Gel auf PVA-Basis der vorliegenden Erfindung kann die gelartige Form selbst dann beibehalten, wenn es bei 80ºC oder höher erwärmt wird. Das charakteristischste Merkmal des erfindungsgemäßen hydratisierten Gels besteht in der Reversibilität des Dehydratisierungs- und Hydratisierungsprozesses. Wenn das hydratisierte Gel vollständig dehydratisiert wird, um sein gelartiges Aussehen zu verlieren, kann das dehydratisierte trockene Gel nämlich Wasser absorbieren, wenn es in Wasser gebracht wird, um seine ursprüngliche gelähnliche Form wiederzuerlangen. Diese einzigartige Eigenschaft kann für die Herstellung eines hoch wasser-absorptiven Harzes durch erzwungene Dehydratisierung des hydratisierten Gels, um ein pulverförmiges oder körniges Harz, das erforderlichenfalls in irgendwelche gewünschte Formen gebracht werden kann, zu liefern, eingesetzt werden. Aufgrund dieser einzigartigen Eigenschaften ist das erfindungsgemäße hydratisierte Gel in einer Vielfalt von Anwendungen als Kühlmedium oder als kalthaltendes Mittel, stoßabsorbierendes oder dämpfendes Material brauchbar.
  • Weiter ist das hoch wasser-absorptive Harz, das durch Dehydratisierung des hydratisierten Gels hergestellt wurde, als Material für die medizinische Behandlung und Gesundheitspflege, in Ingenieurbauwerken und Bauwerken, in der Landwirtschaft und im Gartenbau brauchbar.
  • Im folgenden werden Beispiele und Vergleichsbeispiele angegeben, um das erfindungsgemäße reversibel dehydratisierbare hydratisierte Gel auf PVA-Basis und das erfindungsgemäße hoch wasser-absorptive Harz detaillierter zu veranschaulichen.
  • Beispiel 1
  • Ein stark verseifter PVA mit einem Verseifungsgrad von 99,3% und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von etwa 2500 (PVA C-25, ein Produkt der Shin-Etsu Chemical Co., Japan) wurde in Wasser in einer Konzentration von 20 Gewichtsprozent gelöst. Die wäßrige Lösung wurde eingefroren und unter einem verminderten Druck von 0,08 mmHg gehalten, bis ein Viertel des Wassers durch Verdampfung entfernt war, um ein hydratisiertes PVA-Gel zu liefern, das aus 20 : 60 (Gewichtsverhältnis) PVA und Wasser zusammengesetzt war.
  • Getrennt davon wurde durch Auflösen von 50 Gewichtsteilen Natriumacrylat, 0,01 Gewichtsteilen N,N-Methylenbisacrylamid, 0,5 Gewichtsteilen Ammoniumpersulfat und 0,5 Gewichtsteilen Natriumhydrogensulfit in 49 Gewichtsteilen Wasser eine wäßrige Monomerlösung hergestellt. Das oben hergestellte hydratisierte PVA-Gel wurde in Stücke mit kubischer Form mit einer Seitenlänge von 1 cm geschnitten und in die auf 5ºC abgekühlte Monomerlösung 1 Stunde lang eingetaucht, gefolgt von dem Herausziehen aus der Lösung. Das so erhaltene mit Monomer imprägnierte hydratisierte PVA-Gel enthielt 48 Gewichtsteile Natriumacrylat und 347 Gewichtsteile Wasser pro 100 Gewichtsteile des PVA. Daraufhin wurde das Gel 4 Stunden lang in einer sauerstofffreien Atmosphäre bei 40ºC stehen gelassen, um die Polymerisation des Monomeren zu bewirken.
  • Das hydratisierte Gel nach dem oben beschriebenen Polymerisationsverfahren des Monomeren wurde bei 80ºC in einem Trockenofen gehalten, so daß das Gel getrocknet wurde, ohne dazwischen eine flüssige Form anzunehmen. Wenn das so getrocknete Gelstück in Wasser gelegt wurde, absorbierte das Gel Wasser. Das rehydratisierte Gel, das aus dem Wasser herausgenommen wurde, sobald die Gewichtszunahme durch Wasserabsorption 1,1 g betrug, hatte die gelartige Form des hydratisierten PVA- Gels vor der Imprägnierung mit der Monomerlösung mit guter Elastizität wiedererlangt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Das in Beispiel vor der Imprägnierung mit der Monomerlösung hergestellte hydratisierte PVA-Gel wurde bei 80ºC in einem Trockenofen gehalten, so daß das Gel zu einer flüssigen Form aufgelöst wurde, bevor es ausgetrocknet war. Das so getrocknete PVA-Gel konnte, wenn es in Wasser gelegt wurde, kein Wasser mehr absorbieren.
  • Beispiel 2
  • Ein Niedrigmolekular-PVA mit einem Verseifungsgrad von 99% und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von etwa 500 (PVA C-05, ein Produkt der Shin-Etsu Chemical Co.) wurde in einer Konzentration von 30 Gewichtsprozent in Wasser gelöst und die wäßrige Lösung wurde eingefroren und unter einem verminderten Druck von 0,08 mmHg gehalten, bis die eingefrorene Lösung 30% des anfänglichen Gewichts durch Verdampfung von Wasser verloren hatte, um ein hydratisiertes PVA-Gel zu ergeben, das aus 30 : 40 (Gewichtsverhältnis) PVA und Wasser zusammengesetzt war.
  • Getrennt davon wurde durch Auflösen von 25 Gewichtsteilen Natriummethacrylat, 25 Gewichtsteilen Vinylsulfonsäure und 1, 0 Gewichtsteilen Ethylenglycoldimethacrylat in 49 Gewichtsteilen Wasser eine wäßrige Monomerlösung hergestellt. Das oben hergestellte hydratisierte PVA-Gel wurde in Stücke mit kubischer Form mit einer Seitenlänge von 1 cm geschnitten und 1 Stunde lang in die wäßrige Monomerlösung getaucht, gefolgt vom Herausziehen aus der Monomerlösung. Das so mit Monomer imprägnierte hydratisierte PVA-Gel enthielt 22 Gewichtsteile Natriummethacrylat, 23 Gewichtsteile Vinylsulfonsäure und 177 Gewichtsteile Wasser pro 100 Gewichtsteile des PVA. Das Gel wurde dann 3 Stunden lang einer Bestrahlung mit UV-Licht unterzogen, um die Polymerisation des Monomeren zu bewirken. Das so erhaltenen hydratisierte Gel war stabil und wurde nicht in eine flüssige Form aufgelöst, wenn es bei 80ºC erwärmt wurde. Das hydratisierte Gel konnte durch Gefriertrocknung getrocknet werden und das getrocknete Gel konnte Wasser absorbieren, wenn es in Wasser gelegt wurde. Das rehydratisierte Stück des Gels, das aus dem Wasser genommen wurde, wenn die Gewichtszunahme durch Wasserabsorption 0, 8 g betrug, hatte die hochelastische gelartige Form vor der Trocknung wiedererlangt.
  • Beispiel 3
  • Das experimentelle Verfahren war im wesentlichen dasselbe wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß die wäßrige Monomerlösung hergestellt wurde durch Auflösen von 50 Gewichtsteilen N,N,N- Trimethyl-N-acryloyloxyethylammoniumchlorid, 0, 1 Gewichtsteilen N,N-Methylenbisacrylamid und 0,4 Gewichtsteilen 2,2- Azobis(2-amidinopropan) hydrochlorid in 49 Gewichtsteilen Wasser. Das mit Monomer imprägnierte hydratisierte PVA-Gel enthielt 51 Gewichtsteile N,N,N-Trimethyl-N-acryloyloxyethylammoniumchlorid und 350 Gewichtsteile Wasser pro 100 Gewichtsteile des PVA. Das mit Monomer imprägnierte hydratisierte Gel wurde 4 Stunden bei 50ºC in einer sauerstofffreien Atmosphäre gehalten, um die Polymerisation des Monomeren zu bewirken. Das so hergestellte hydratisierte Gel auf PVA-Basis konnte bei 80ºC getrocknet werden, ohne daß es dazwischen eine flüssige Form annahm. Das getrocknete Gel konnte Wasser absorbieren, wenn es in Wasser gelegt wurde, und das rehydratisierte Gel, das aus dem Wasser genommen wurde, wenn die Gewichtszunahme durch Wasserabsorption 1,0 g pro Stück betrug, wies im wesentlichen dieselben Eigenschaften wie vor der Trocknung auf.
  • Beispiel 4
  • Durch Auflösen von 20 Gewichtsteilen desselben PVA, wie er in Beispiel 1 verwendet wurde, 10 Gewichtsteilen Natriumacrylat, 0,006 Gewichtsteilen N,N-Methylenbisacrylamid, 0,1 Gewichtsteil Ammoniumpersulfat und 0,1 Gewichtsteil Natriumhydrogensulfit in 70 Gewichtsteilen Wasser wurde eine wäßrige Lösung hergestellt. Die wäßrige Lösung wurde einem 8 mal wiederholten Einfrier- und Auftauzyklus unterzogen, wodurch ein hydratisiertes PVA-Gel erhalten wurde. Dieses hydratisierte Gel wurde 4 Stunden bei 40ºC in einer sauerstofffreien Atmosphäre gehalten, um die Polymerisation des das hydratisierte Gel imprägnierenden Monomeren zu bewirken. Das so erhaltene Gel wurde in kubische Stücke mit einer Seitenlänge von jeweils 1 cm geschnitten und durch Erwärmen in einem Trockenofen bei 80ºC getrocknet, ohne daß es dazwischen eine flüssige Form annahm. Das getrocknete Gel konnte Wasser absorbieren, wenn es in Wasser gelegt wurde. Das rehydratisierte Gel, das aus dem Wasser herausgenommen wurde, wenn die Gewichtszunahme durch Wasserabsorption 0,8 g pro Stück betrug, hatte die hochelastische gelartige Form vor der Trocknung wiedererlangt.
  • Beispiel 5
  • Das experimentelle Verfahren war im wesentlichen dasselbe wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, da& der hier eingesetzte PVA ein partiell verseifter PVA mit einem Verseifungsgrad von 88% und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von etwa 2400 war (PVA PA-24, ein Produkt der Shin-Etsu Chemical Co.). Das hydratisierte Gel nach der Polymerisation des Monomeren konnte zu einer trockenen Form gefriergetrocknet werden, die zu einem weißen Pulver pulverisiert werden konnte. Eine 1 g-Portion dieses Pulvers wurde in 1 Liter Wasser gegeben und 30 Minuten stehen gelassen, gefolgt von der Entfernung des überschüssigen Wasservolumens auf einem Sieb mit 80 Mesh(14,16 mm)-Öffnung. Das so erhaltene stark hydratisierte Gel enthielt das 850- fache seines Trockengewichts an Wasser.

Claims (5)

1. Hydratisiertes Gel, erhältlich durch die Stufen das Einfrierens, gegebenenfalls wiederholter Einfrier- und Auftau-Zyklen, und der partiellen Entwässerung einer wäßrigen Lösung von PVA und der Imprägnierung des hydratisierten Gels mit einem ethylenisch ungesättigten wasserlöslichen ionischen Monomer.
2. Reversibel dehydratisierbares hydratisiertes Gel, erhältlich durch die in Anspruch 1 definierten Stufen und die zusätzliche Stufe der Polymerisation des Monomeren.
3. Wasser-absorptives Harz, erhältlich durch die in den Ansprüchen 1 und 2 definierten Stufen und die weitere Stufe der Entwässerung des hydratisierten Gels.
4. Gel wie in Anspruch 1 oder Anspruch 2 beansprucht, in welchem das Monomer ausgewählt ist aus Natrium(meth)acrylat, Ammonium(meth)acrylat, Trimethylamin(meth)acrylat, Triethanolamin(meth)acrylat, Vinylsulfonsäure, Natriumvinylsulfonat, Natrium-2-(meth)acrylamino-2-methylpropansulfonat, Natrium-2-(meth)acryloylpropansulfonat, saures Mono(2-hydroxypropyl(meth)acrylat)phosphat, N,N,N- Trimethyl-N-(meth)acryloyloxyethylainmoniumchlorid, N,N,N- Triethyl-N-(meth)acryloyloxyethylammoniumchlorid, 2-Vinylpyridin, 4-Vinylpyridin und N-Methylvinylpyridiniumchlorid.
5. Harz wie in Anspruch 3 beansprucht, in welchem das Monomer wie in Anspruch 4 definiert ist.
DE87308746T 1986-10-06 1987-10-02 PVA-Gel. Expired - Fee Related DE3788699T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61237525A JPH0692467B2 (ja) 1986-10-06 1986-10-06 可逆性含水ゲルとその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3788699D1 DE3788699D1 (de) 1994-02-17
DE3788699T2 true DE3788699T2 (de) 1994-05-05

Family

ID=17016618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE87308746T Expired - Fee Related DE3788699T2 (de) 1986-10-06 1987-10-02 PVA-Gel.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4788242A (de)
EP (1) EP0263647B1 (de)
JP (1) JPH0692467B2 (de)
DE (1) DE3788699T2 (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0720544B2 (ja) * 1988-12-27 1995-03-08 日本石油株式会社 Pvaヒドロゲルの製造法及びmriファントム
US5100952A (en) * 1989-05-11 1992-03-31 Mobil Oil Corporation Organically crosslinked polyvinyl alcohol copolymeric gels for use under harsh reservoir conditions
US5340874A (en) * 1993-07-07 1994-08-23 Air Products And Chemicals, Inc. Modified polyvinyl alcohol and a solid state process for modification of polyvinyl alcohol by free radical grafting
CN1107685C (zh) * 1996-12-25 2003-05-07 中国科学院长春应用化学研究所 聚乙烯醇接枝4-乙烯基吡啶的制备方法
US5861230A (en) * 1997-04-21 1999-01-19 Polaroid Corporation Process for the polymerization of 4-vinyl pyridine monomers
US6387858B1 (en) 2000-03-31 2002-05-14 Steris Inc. Safe transport gel for treating medical instruments
JP4927317B2 (ja) 2002-02-01 2012-05-09 シェル・エルノイエルバーレ・エネルギエン・ゲーエムベーハー 高分子量ポリオール含有硬化性樹脂製のバリヤー層
JP5463506B2 (ja) * 2005-03-16 2014-04-09 国立大学法人山口大学 グラフトポリマー、高分子電解質膜、これらの製造方法、及びそれを用いた燃料電池
GB2439746A (en) * 2006-07-03 2008-01-09 Dublin Inst Of Technology A holographic method and sensor
BE1019837A3 (nl) * 2011-02-22 2013-01-08 Non Newtonian Additives Verbeterde samenstellingen met vernette wateroplosbare polymeren.
WO2021251324A1 (ja) * 2020-06-08 2021-12-16 株式会社クラレ ブロック共重合体、その製造方法、並びにそれを用いた吸収剤及び吸収性物品
CN113214414A (zh) * 2021-05-10 2021-08-06 中国药科大学 改性聚乙烯醇、聚乙烯醇微纳凝胶的可控制备方法及应用
CN114392385B (zh) * 2022-01-26 2022-11-01 科睿驰(深圳)医疗科技发展有限公司 一种提高聚乙烯醇栓塞微球力学性能的制备方法及聚乙烯醇栓塞微球

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3208964A (en) * 1962-04-19 1965-09-28 Polaroid Corp Suspension of polyvinylpyridine in aqueous polyvinyl alcohol solution
SE341637B (de) * 1967-07-08 1972-01-10 Hoechst Ag
FR2115595A5 (en) * 1970-11-25 1972-07-07 Inst Textile De France Ion exchange resin - comprising pva graft copolymer insolubilised by acetailisation
JPS5256148A (en) * 1975-10-16 1977-05-09 Agency Of Ind Science & Technol Process for preparing active substances having improved
JPS6051489B2 (ja) * 1978-03-23 1985-11-14 株式会社クラレ ポリビニルアルコ−ル系含水ゲルの製造法
CA1134977A (en) * 1978-09-07 1982-11-02 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Method for preparing highly absorbent polymers
JPS57167307A (en) * 1981-04-09 1982-10-15 Sumitomo Chem Co Ltd Production of highly water-absorbing polymeric material having improved water absorption rate
JPS5930881A (ja) * 1982-08-13 1984-02-18 Nippon Oil Co Ltd 保冷用ゲルの製造法
JPH0629294B2 (ja) * 1986-05-19 1994-04-20 日本合成化学工業株式会社 高吸水性樹脂の製造法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0263647A2 (de) 1988-04-13
EP0263647B1 (de) 1994-01-05
DE3788699D1 (de) 1994-02-17
JPS6390524A (ja) 1988-04-21
EP0263647A3 (en) 1990-03-28
US4788242A (en) 1988-11-29
JPH0692467B2 (ja) 1994-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69415651T2 (de) Superabsobierende polymere und diese enthaltende produkte
DE3788699T2 (de) PVA-Gel.
DE3782092T2 (de) Verfahren zur herstellung von wasserabsorbierenden materialien.
EP0238050B1 (de) Verfahren zur diskontinuierlichen Herstellung von vernetzten, feinteiligen Polymerisaten
DE60020110T2 (de) Vernetzbare polymere zur herstellung von vernetzbaren polymeren
DE69124749T2 (de) Verfahren zur Herstellung von salzbeständigem Harz
DE3875793T2 (de) Verfahren zur herstellung von wasserabsorbierenden verbundstoffen.
DE3239476C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines festen, trockenen und wasserabsorbierenden harzes
DE3887258T2 (de) Verfahren zur Herstellung absorbierender Polymere.
EP0798335A2 (de) Verfahren zur Herstellung von porösen hydrophilen, hochquellfähigen Hydrogelen
DE68908490T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Wasser absorbierenden Polymers.
DE3786537T2 (de) Wasserabsorbierende Polymerzusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltender Gegenstand.
EP0316792B1 (de) Hydrophile quellbare Pfropfpolymerisate, deren Herstellung und Verwendung
DE3784280T2 (de) Verfahren zur herstellung von wasserabsorbierendem faserigem material.
DE1045102B (de) Verfahren zur Herstellung von Anionenaustauschern mit Schwammstruktur
DE2653135A1 (de) Verfahren zur herstellung eines stark absorbierenden polymers
WO2000031152A1 (de) Verfahren zur nachvernetzung von hydrogelen mit n-acyl-2-oxazoli-dinonen
DE19854573A1 (de) Verfahren zur Nachvernetzung von Hydrogelen mit 2-Oxo-tetrahydro-1,3-oxazinen
DE3429379A1 (de) Verfahren zur herstellung eines hochreaktiven wasserabsorbierenden harzes
DE69625133T2 (de) Bei niedrigen Temperaturen regenerierbares Absorptionstrocknungsmittel
DE1792732C3 (de) Verwendung von chemisch behandelten cellulosehaltigen! Fasermaterial als Bodenverbesserungsmittel. Ausscheidung aus: 1546468
CH321858A (de) Verfahren zur Herstellung von Kationenaustauschern
DE4110360A1 (de) Verfahren zur herstellung eines poroesen und wasserabsorbierenden polymers
DE2941933A1 (de) Verfahren zur herstellung fluorhaltiger copolymere
DE3884122T2 (de) Sich ausdehnende und sich zusammenziehende Hydrogelzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: BARZ, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 80803 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee