DE3727423A1 - Verfahren zur herstellung von bis(4-halogenphenyl)phenylphosphanoxid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von bis(4-halogenphenyl)phenylphosphanoxidInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur
Herstellung von Bis(4-halogenphenyl)phenylphosphanoxid.
Phosphanoxide stellen eine Verbindungsklasse dar mit
kommerzieller Bedeutung als Additive für Öle, Schmier
stoffe, Detergentien und als oberflächenaktive Stoffe
im Bereich der Wasch- und Reinigungsmittel und der Kos
metika. Sie besitzen ebenso biozide Eigenschaften und
können z. B. Herbizide, Insektizide, Fungizide und
Bakterizide verwendet werden. Zusätzlich bilden sie mit
Metallen und Metallsalzen, insbesondere mit Übergangs
metallsalzen, löslichen Komplexverbindungen und können
z. B. für die Extraktion von Uransalzen, sowie als Monomer
in verschiedenen technischen Kunststoffen verwendet werden.
Phospanoxide können durch Oxidation von Phosphanen her
gestellt werden, die ihrerseits durch Umsetzung verschie
dener Monohalogenphosphane mit Grignard-Reagenzien
erhältlich sind. Die direkte Oxidation der Phosphane,
insbesondere der tertiären Phosphane und speziell der
Alkylphosphane, mit Sauerstoff führt zu komplexen
Mischungen der gewünschten Phosphanoxide mit Phosphinaten,
Phosphonaten und Phosphaten. Derartige Reaktionen sind
deshalb nicht generell für die Herstellung des gewünsch
ten Phospanoxid-Produkts in hohen Ausbeuten geeignet.
Verschiedene andere Möglichkeiten zur Oxidation von
Phosphanen, insbesondere tertiärer Phosphane, die ohne
Bildung dieser unerwünschten Nebenprodukte zu den ent
sprechenden Phosphanoxiden führen, sind vorgeschlagen
worden. So wird z. B. im amerikanischen Patent US 35 32 774 A
(Maier) ein Verfahren zur Herstellung von Phosphinaten
und Phosphanoxiden beschrieben. Die Phosphanoxide werden
in diesem Verfahren durch Erhitzen eines Aminophosphans
mit der gleichen Menge eines Alkohols in Gegenwart eines
Isomerisierungskatalysators hergestellt. Es ist darauf
hingewiesen worden, daß in Abwesenheit des Katalysators
das Phosphinat gebildet wird. Im amerikanischen Patent
US 37 60 000 A wird die Herstellung von Phosphanoxiden
durch katalytische Oxidation von tertiären Phosphanen
gelehrt. Das beschriebene Verfahren umfaßt die
Reaktion eines tertiären Phosphans mit einer nullwertigen
Palladiumverbindung und Sauerstoff bei einer Temperatur
zwischen 0°C und 60°C. In dem amerikanischen Patent
US 38 52 362 wird die Herstellung tertiärer Organo
phosphanoxide beschrieben. Das angegebene Verfahren
enthält die Reaktion primärer, sekundärer oder tertiärer
Organophosphane mit wäßrigem Alkali (z. B. Natronlauge).
Ein kommerzielles Herstellungsverfahren für tertiäre
Phosphanoxide im allgemeinen, und Bis(4-chlorphenyl)-
phenylphosphanoxid im besonderen, umfaßt die Oxidation
des tertiären Phosphans durch wäßriges Wasserstoff
peroxid. Ein solches Verfahren ist in einem Artikel mit
dem Titel "Synthesis of Some Tertiary Substituted Aryl
phosphines" beschrieben worden (siehe Phosphorus, Vol. 5,
Seiten 43-45, 1974, Gordon & Bush Science Pub.). Die
Ausbeuten bei Anwendung des H2O2-Verfahrens bewegen sich
im 60%-Bereich. Dieses Verfahren hat jedoch einige Nach
teile, wie z. B. Schwierigkeiten und Gefahren bei der
Handhabung des H2O2 und die notwendige Extraktion des
Phosphanoxid-Produkts aus dem wäßrigen Medium.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstel
lung von Phosphanoxiden zur Verfügung zu stellen, das die
vorstehend aufgeführten Nachteile vermeidet und ein reines
Produkt in hohen Ausbeuten ergibt.
Die Erfindung umfaßt die Herstellung von Bis(4-halogen
phenyl)phenylphosphanoxid durch Umsetzen eines 4-Halogen
phenylmagnesiumhalogenids mit einem P,P-Dihalogenphenyl
phosphan und die Oxidation des hierbei gebildeten Phosphans
in Gegenwart eines Alkohols und eines Halogenkohlenwasser
stoff-Lösungsmittels.
Bis(4-halogenphenyl)phenylphosphanoxid wird durch Umsetzen
von Bis(4-halogenphenyl)phenylphosphan mit einem Alkohol
in einem Lösungsmittel unter Rückfluß gebildet, wobei
der Alkohol und das Lösungsmittel in zur Herstellung
des gewünschten Produkts ausreichenden Mengen vorhanden
sind. Die Phosphanverbindung, die in der vorliegenden
Erfindung zu Phosphanoxid oxidiert wird, kann durch eine
Reihe von Verfahren hergestellt werden, die in "Organo
phosphorus Compounds", Koslopoff, Kapitel 2, Seiten 10-41
(1950), J. Wiley & Sons Inc., Pub., beschrieben sind.
Das bevorzugte Verfahren zur Herstellung des Phosphans
dieser Erfindung besteht aus der Reaktion eines
4-Halogenphenylmagnesiumhalogenids, einem Grignard-Reagenz,
mit einem P,P-Dihalogenphenylphosphan, wobei sich Bis(4-
halogenphenyl)phenylphosphan bildet.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung wird die
Phosphanverbindung mit einem Alkohol und einem Lösungs
mittel umgesetzt, wobei beide, Alkohol und Lösungsmittel,
vorzugsweise im Überschuß, bezogen auf stöchiometrische
Mengen, eingesetzt werden. Die Mengen an Alkohol,
der bei der Durchführung der Erfindung benutzt werden
kann, liegt im Bereich von etwa 100% bis 2000% und
vorzugsweise von etwa 50% bis etwa 100% Überschuß, bezogen auf stöchio
metrische Mengen. Die Menge an Halogenkohlenwasserstoff-Lösungs
mittel kann zwischen 100% und 2000% und vorzugsweise
zwischen 200% und 500% stöchiometrischer Überschuß be
tragen.
Zur Durchführung der Erfindung geeignete Alkohole werden
durch die Formel R′ (OH) n dargestellt, wobei R′ ein
aliphatischer Rest von C1 bis etwa C8 sein kann
und n gleich 1 oder 2 ist.
Die Oxidation des Phosphans wird bei Rückflußtemperatur
vollzogen. Beispiele solcher Alkohole sind Methanol,
Ethanol, Propanol und 12-Ethandiol.
Zur Durchführung der Erfindung geeignete Halogenkohlen
wasserstoff-Lösungsmittel sind perhalogenierte Kohlenwasser
stoffverbindungen. Beispiele derartiger Lösungsmittel
sind Tetrachlormethan und Hexachlorethan.
Das folgende Beispiel soll die vorliegende Erfindung
näher erläutert.
24,3 g (1,0 mol) Magnesiumspäne wurden unter Stickstoff
atmosphäre in einen trockenen 2 l Vierhalskolben gegeben,
der mit einem oben geführten Rührer, einem Thermometer,
einem Rückflußkühler und einem 500 cm3 Tropftrichter
ausgerüstet war. Der Tropftrichter wurde mit einer
Lösung von 150 g (1,02 mol) 1,4-Dichlorbenzol in 220 cm3
trockenem Tetrahydrofuran beschickt. Von dieser Lösung
wurden ca. 20 cm3 zu den Magnesiumspänen getropft.
Die Reaktion wurde durch einen kleinen Jodkristall ge
startet. Der im Tropftrichter verbliebene Teil der
Lösung wurde in 1,5 h unter Rühren tropfenweise so
zugegeben, daß die Reaktionstemperatur 95°C nicht
überstieg. Nach der vollständigen Zugabe wurde die
Reaktionsmischung 2 h unter Rückfluß gehalten. Danach
wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und 150 cm3 trockenes
Tetrahydrofuran zugesetzt. Nach Absetzen der festen
Bestandteile wurde die Flüssigkeit abgesaugt und in
eine trockene identische 2 l Reaktionsapparatur über
führt. Der Tropftrichter der zweiten Reaktionsapparatur
wurde mit einer Lösung von 80,6 g (0,45 mol) P,P-
Dichlorphenylphosphan in 370 cm3 Tetrahydrofuran gefüllt.
Diese Lösung wurde langsam unter Rühren so zugegeben,
daß die Reaktionstemperatur unter 30°C blieb. Danach
wurde die Reaktionsmischung 1 h bei Raumtemperatur
gerührt. 108 g (6 mol) Wasser wurden in den Tropf
trichter gefüllt und tropfenweise zugesetzt. Die
hydrolisierten Magnesiumsalze fielen aus. Die Lösung
wurde durch eine Glasfritte filtriert. Das Tetrahydro
furan wurde entfernt, das verbleibende zähe gelbe Öl
in einen 2 l Kolben überführt und in einem Gemisch aus
225 cm3 Tetrachlormethan und 225 cm3 Methanol gelöst.
Der Kolben wurde mit einem Rückflußkühler ausgerüstet
und die Lösung 18 h unter Rückfluß magnetisch gerührt.
Die flüchtigen Bestandteile wurden am Rotations
verdampfer entfernt, wobei sich eine Produktausbeute
von 158,9 g (79%) ergab.
Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung von Bis(4-halogenphenyl)-
phenylphosphanoxid,
dadurch gekennzeichnet,
daß man wenigstens einen Alkohol mit
Bis(4-halogenphenyl)phenylphosphan in Gegenwart
eines Halogenkohlenwasserstoff-Lösungsmittels unter
Rückfluß umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in Gegenwart eines Alkoholüberschusses
durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß als Alkohol Methanol eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Überschuß zwischen etwa 100% und 2000%, bezogen
auf stöchiometrische Mengen, beträgt.
5. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in Gegenwart eines Überschusses eines
Halogenkohlenwasserstoff-Lösungsmittels durchgeführt
wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß das Lösungsmittel Tetrachlormethan ist.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Überschuß zwischen etwa 100% und etwa 2000%,
bezogen auf stöchiometrische Mengen, beträgt.
8. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß Bis(4-halogenphenyl)phenylphosphan durch die
Umsetzung eines P,P-Dihalogenphenylphosphans mit
einem 4-Halogenphenylmagnesiumhalogenid hergestellt
wird.
9. Verfahren zur Herstellung von Bis(4-halogenphenyl)-
phenylphosphanoxid aus einem P,P-Dihalogenphenyl
phosphan,
dadurch gekennzeichnet,
daß man ein P,P-Dihalogenphenyl
phosphan mit einem 4-Halogenphenylmagnesiumhalogenid
zum Bis(4-halogenphenyl)phenylphosphan
umsetzt und diese erhaltene Verbindung mit mindestens
einem Alkohol in Gegenwart eines Halogenkohlen
wasserstoff-Lösungsmittels unter Erhitzen am Rückfluß ins
Oxid überführt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet,
daß das Lösungsmittel Tetrachlormethan ist.
11. Verfahren nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Alkohol Methanol ist.
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1987
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