DE3712646A1 - Ester von alkyl-polyoxyalkylencarboxylverbindungen - Google Patents

Ester von alkyl-polyoxyalkylencarboxylverbindungen

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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf oberflächenaktive Verbindungen, bzw. Verbindungsgemische, die vor allem als geschmeidig machende Komponente in Hautpflegemitteln Verwendung finden.
R-O-(-C₃H₆O) m -(C₂H₄O) n -(CH₂) o -CO-O-(C₂H₄O) p -R₁ (I),
worin
RC8-22-Alkyl, R₁C1-22-Alkyl, m0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, neine ganze Zahl von 3 bis 20, oeine ganze Zahl von 1 bis 4 und p0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeuten, wobei jedoch, 1. wenn R₁ C1-3-Alkyl bedeutet p Null ist und 2. wenn m Null ist, n eine ganze Zahl von 6 bis 20 bedeutet.
Vorzugsweise bedeuten R C10-18-, insbesondere C10-16-Alkyl; R₁, wenn p nicht Null ist, C6-18-, insbesondere C10-16-Alkyl, und wenn p = 0, ist R₁ vorzugsweise C3-18-Alkyl, insbesondere Isopropyl oder Cetyl; m ist vorzugsweise 0 oder 2, n bedeutet, wenn m Null ist, vorzugsweise 6 bis 18, insbesondere 6 bis 14, und wenn m nicht Null ist, bedeutet n vorzugsweise 3 bis 12, insbesondere 3 bis 10; o ist vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, besonders bevorzugt 1; p ist vorzugsweise 0 oder 1 bis 16, insbesondere 0 oder 1 bis 12, besonders bevorzugt null.
Die Bedeutungen für m, n, o und p sind als Mittelwerte aufzufassen.
Alle Alkylgruppen können, falls nicht speziell angegeben, geradkettig oder verzweigt sein.
Bevorzugte Verbindungen bzw. Verbindungsgemische entsprechen der Formel Ia
R′-O-(-C₃H₆O) m -(C₂H₄O) n′ -(CH₂) o′ -CO-O-(C₂H₄O) p′ -R₁ (Ia),
worin
R′C10-18-Alkyl, R′₁wenn p′ 0 ist, C3-18-Alkyl, oder wenn p′ 1 bis 16 ist, C6-18-Alkyl, m0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, n′wenn m 0 ist, eine ganze Zahl von 6 bis 18, oder wenn m 1 bis 4 ist, eine ganze Zahl von 3 bis 12, o′eine ganze Zahl von 1 bis 3 und p′0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 16
bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen, bzw. Verbindungsgemische entsprechen der Formel Ib
R′′-O-(-C₃H₆O) m -(C₂H₄O) n′′ -(CH₂) o′′ -CO-O-(C₂H₄O) p′′ -R₁′′ (Ib),
worin
R′′C10-16-Alkyl, R′′₁wenn p′′ 0 ist, C3-18-Alkyl, oder wenn p′′ 1 bis 12 ist, C10-16-Alkyl, m0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, n′′wenn m 0 ist, eine ganze Zahl von 6 bis 14, oder wenn m 1 bis 4 ist, eine ganze Zahl von 3 bis 10, o′′1 oder 2 und p′′0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 12
bedeuten.
Insbesondere bevorzugte Verbindungen bzw. Verbindungsgemische entsprechen der Formel Ic
R′′-O-(C₃H₆) m′ -(C₂H₄O) n′′ -CH₂-CO-O-R₁′′ (Ic),
worin
R′′, R′′₁ und n′′die im Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen besitzen und m′0 oder 2 ist.
Ganz besonders bevorzugte Verbindungen, bzw. Verbindungsgemische entsprechen der Formel Ic (oben), worin R′′₁ Isopropyl oder Cetyl ist.
Eine insbesondere bevorzugte Verbindung entspricht der Formel
iso-C₁₀H₂₁-O-(C₃H₆O)₂-(C₂H₄O)₆-CH₂-COOCH(CH₃)₂.
Weitere insbesondere bevorzugte Verbindungsgemische entsprechen der Formel
R a -O-(C₂H₄O)₈-CH₂-COO-C₆H₁₃,
worin R a eine Mischung von C12-15-Alkylresten ist, von denen nur etwa 20% verzweigt sind.
Weitere insbesondere bevorzugte Verbindungsgemische entsprechen der Formel
R a -O-(C₂H₄O)₈-CH₂-COO-CH(CH₃)₂,
worin R a die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Geeignete Alkohole (ROH und R₁OH) als Ausgangsprodukt für die Herstellung der Verbindungen der Formel I sind im allgemeinen die im Handel erhältlichen, meist in Form von Gemischen vorliegenden, geradkettigen und/oder verzweigten primären, bis 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkohole. Spezifische Beispiele sind Mischungen aus C12-15- geradkettigen Alkoholen, von Union Carbide, Mischungen aus C12-15- hauptsächlich geradkettigen, ca. 20% verzweigten Alkoholen, von Shell Chem. Co., und eine Alkohol-Mischung die mindestens 70 Molprozent verzweigte 1-Decanole enthalten, von Exxon Chem. Wenn solche Mischungen verwendet werden, kann die mittlere Anzahl Kohlenstoffatome durch gaschromatische Analyse oder Bestimmung der Hydroxylzahl ermittelt werden.
Die Verbindungen der Formel I werden nach allgemein bekannten Methoden hergestellt, z. B. durch Alkoxylieren (Propoxylieren und/oder Äthoxylieren) eines Alkohols (Gemisches) der Formel R-OH, Carboxyalkylierung der erhaltenen Verbindungen der Formel
R-O-(C₃H₆O) m -(C₂H₄O) n H
und Veresterung der so erhaltenen Carbonsäure der Formel
R-O-(C₃H₆O) m -(C₂H₄O) n -(CH₂) o -COOH,
oder eines funktionellen Derivats dieser Säure, z. B. dem Säurechlorid, mit einem Alkohol der Formel
R₁-(OC₂H₄) p -OH.
Die Alkoxylierung erfolgt meist in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid, in Mengen von 0,2 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Reaktionsmischung. Vorzugsweise wird hier auch eine geringe Menge eines Reduktionsmittels beigefügt, um Verfärbungen des Reaktionsproduktes zu vermeiden. Solche Mittel sind z. B. Natriumborhydrid, Lithium-aluminiumhydrid und Diboran, vorzugsweise Natriumborhydrid.
Wenn ein zuerst polypropoxylierter und darauf polyäthoxylierter Alkohol eingesetzt werden soll, wird der Alkohol R-OH erst mit der berechneten Menge Propylenoxid, so lange behandelt, bis alles Propylenoxid angelagert ist, was sich durch Abfallen und danach Gleichbleiben des Gasdrucks manifestiert. Daraufhin wird mit der berechneten Menge Äthylenoxid, ebenfalls bis zur Druckkonstanz umgesetzt.
Das erhaltene Reaktionsprodukt wird dann vorzugsweise mit einer schwachen Säure, z. B. Eisessig, gewaschen, um alle Spuren basischen Katalysators zu entfernen. Bei dieser Alkoxylierung wird wohl an jedes Molekül Alkohol (R-OH) Propylenoxid (und Äthylenoxid) angelagert. Es kann jedoch sein, daß einzelne Moleküle sich mit mehr als m Mol Propylenoxid und/oder mehr als n Mol Äthylenoxid umsetzen. Im allgemeinen werden jedoch einzelne Alkoholmoleküle mit nicht mehr als 8 Propylenoxid- und nicht mit mehr als 30 Äthylenoxidmolekülen reagieren. Die Zahl der Alkylenoxideinheiten in den einzelnen Molekülen ist nicht kritisch, solange der Mittelwert im angegebenen Rahmen bleibt, wobei der Mittelwert der einzelnen Alkylenoxideinheiten nicht unbedingt eine ganze Zahl sein muß.
Die Alkoxylierung wird, wie allgemein üblich, bei ca. 140 bis 160°C und bei einem Druck unter Atmosphärendruck, durchgeführt. Die so erhaltenen Polyalkoxid-Zwischenprodukte werden dann nach Williamson carboxyalkyliert, was mit einer Chlor- oder Bromalkansäure, oder einem Salz einer solchen Säure, in Gegenwart von z. B. Natriumhydroxid oder metallischem Natrium erfolgt. Diese Reaktion verläuft im allgemeinen nicht 100%ig. Im vorliegenden Fall ist es jedoch nicht nötig, die Reaktion auf aufwendige Weise vollständig durchzuführen, so daß kein nicht carboxyalkyliertes Produkt mehr vorhanden ist, oder nicht carboxyalkyliertes Zwischenprodukt zu entfernen. Es hat sich nämlich herausgestellt daß geringe Mengen nicht carboxyalkylierter Verbindungen keine nachteiligen Eigenschaften zeigen, ja in vielen Fällen sogar vorteilhaft sind.
Als Carboxyalkylierungs-Reagens ist eine Carboxymethylierungsverbindung (z. B. Chloressigsäure) bevorzugt.
Die Alkyl-polyalkylenoxycarbonsäure wird sodann mit einem Alkohol der Formel
HO-(C₂H₄O) p -R₁,
worin R₁ ein geradkettiger oder verzweigter, primärer C1-22-Alkylrest ist, in einem molaren Verhältnis Alkohol: Carbonsäure von mehr als 5 : 1 bis 1 : 1, vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators verestert. Geeignete Katalysatoren sind z. B. Schwefelsäure, Chlorwasserstoff, p- Toluolsulfonsäure und Bortrifluorid. Zur Vervollständigung der Veresterung wird das entstehende Wasser, z. B. durch azeotrope Destillation, abgetrennt. Auch durch Überschuß eines der Reaktionspartner, vorzugsweise des Alkohols läßt sich die Ausbeute an Verbindungen der Formel I auf ökonomische Weise steigern. So wird z. B. die Alkoxypolyalkylenoxidcarbonsäure unter Vakuum getrocknet und mit einem molaren Überschuß eines wasserfreien, mit Wasser ein azoetropes Gemisch bildenden Alkohols versetzt. Dann wird der saure Veresterungskatalysator zugesetzt und unter Abdestillieren des entstehenden Alkohol/Wasser-Gemisches die Reaktion durchgeführt, was im allgemeinen zwischen 2 und 48 Stunden dauert. Es kann auch die getrocknete Alkoxypolyalkylenoxidcarbonsäure mit einer äquimolaren Menge eines hochsiedenden Alkohols und dem sauren Katalysator versetzt und unter Vakuum auf Temperaturen zwischen 120 und 200°C erhitzt werden, wobei das Reaktionswasser abdestilliert wird. Anschließend wird durch Einleiten von Stickstoff das Vakuum gebrochen und das Reaktionsprodukt (durch Dekantieren) isoliert.
Die neuen Verbindungen der Formel I sind ausgezeichnete oberflächenaktive Mittel, die z. B. als Emulgatoren, Dispergatoren, Schmiermittel, Netzmittel, Weichmacher, etc. in der Textil-, Leder-, Papier-, Lack-, Gummi- und Kosmetikindustrie Verwendung finden. So können sie als Netzmittel, Weichmacher oder Schmälzmittel beim Behandeln und Ausrüsten von Textilien, zur Verarbeitung von flüssigen oder festen, in Wasser unlöslichen Substanzen (Kohlenwasserstoffe, höhere Alkohole, Öle, Fette, Wachse und Harze) in (pasten- oder chremeförmige) Emulsionen, klare Lösungen oder stabile Dispersionen dienen. Die neuen Verbindungen sind auch als Emulgatoren für Insektizide und agrochemische Produkte (z. B. DDT, 2,4-D etc.), als Additive für petrochemische Produkte, hydraulische Flüssigkeiten, Schmieröle und Schmierfette, als Hilfsmittel bei der Herstellung von Überzügen mit filmbildenden Kolloiden, als Verklebehilfsmittel bei Klebbändern und klebenden Schichten, z. B. in der Photoindustrie, auch als Schaummittel, Emulgator und Weichmacher in der Lebensmittelindustrie.
Vor allem aber werden die neuen Verbindungen der Formel I als weichmachende Zusätze in Hautpflegemitteln, z. B. Cremen, Lotionen etc. verwendet. Ihre Anwesenheit in diesen Mitteln dient der wesentlichen Verbesserung sowohl der Feuchtigkeit-spendenden und konditionierenden, als auch der taktilen Eigenschaften (die Cremen und Lotionen fühlen sich angenehm, nicht fettend an). Solche Hautpflegemittel enthalten im allgemeinen 0,5 bis 15, vorzugsweise 1 bis 13, insbesondere 1,5 bis 12 Gewichtsprozent einer Verbindung oder eines Verbindungsgemisches der Formel I. Im allgemeinen werden sie ohne weitere weichmachende Zusätze, wie Fettsäureester (z. B. Isopropyl-myristat, Isopropyl-palmitat u. ä.) verwendet. Sie können aber auch mit solchen Fettsäureester- Weichmachern verwendet werden, deren Menge sich aber dann reduzieren läßt.
Die Hautpflegemittel können neben den Verbindungen der Formel I alle üblicherweise in solchen Mitteln vorhandenen Bestandteile enthalten, z. B. gesättigte Fettalkohole, die mithelfen, die gewünschte Viskosität des Mittels zu stabilisieren. Solche Fettalkohole enthalten im allgemeinen 14 bis 22 Kohlenstoffatome, z. B. Cetyl und Stearylalkohol. Auch Emulgatoren können in den neuen Hautpflegemitteln vorhanden sein, z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen wie Dimethyl-di-stearyl-ammoniumchlorid, amphotere Verbindungen wie Betaine oder Sulfobetaine und nichtionische Verbindungen wie Polyäthylenglykolmonostearat.
Um die Schmierfähigkeit der Hautpflegemittel zu verbessern, können vor allem Silikonöle, z. B. Dimethylpolysiloxan, gewöhnliches Polysiloxan oder Olivenöl zugesetzt werden.
Als Feuchtigkeitsspender kommen vor allem Propylenglykol und Polyäthylenglykol in Betracht.
Der Wassergehalt der Hautpflegemittel richtet sich nach der gewünschten Konsistenz des Mittels, Lotion, dickflüssig, ölig, cremig oder pastenförmig.
Die neuen Hautpflegemittel enthalten im allgemeinen 1,5 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8,5% Fettalkohol, 1,5 bis 12, vorzugsweise 2 bis 10% Emulgiermittel und 0,75 bis 50, vorzugsweise 1 bis 35% Schmiermittel, wobei alle Prozente Gewichtsprozente sind.
Die Hautpflegemittel können noch weitere Zusätze enthalten: Zum Beispiel Fragance- Öle, die den Geruch und das kosmetische Aussehen verbessern; ungiftige, verträgliche Farbstoffe sowie Konservierungsstoffe, z. B. Methylparaben, Propylenparaben und Formaldehyd. Auch Sonnenschutzmittel, z. B. Octyl-di-methyl-para-aminobenzoesäure, Hautschutzmittel, z. B. Zinkoxid, u. ä., sowie Menthol können in den Hautschutzmitteln vorhanden sein.
Die neuen Hautschutzmittel zeigen eine gute Konsistenz, können leicht gleichmäßig auf der Haut verteilt werden, von der sie schnell aufgenommen werden und damit ein angenehm-trockenes Gefühl vermitteln.
In den folgenden Beispielen sind die Teile als Gewichtsteile, die Prozente, falls nicht anders angegeben, als Gewichtsprozente und die Temperaturen als Celsiusgrade zu verstehen.
Beispiel 1 Iso-C₁₀H₂₁O(C₃H₆O)₂-(C₂H₄O)₆-CH₂COOCH(-CH₃)₂ A) Herstellung des Dipropoxy-hexaäthoxy-isodecylalkohols
705 Teile Decylalkohol (eine Mischung von primären aliphatischen, 70 Molprozent verzweigtes Alkyl enthaltendem Decylalkohol, Siedebereich 216 bis 223°, spez. Gewicht 20/20° = 0,838, hergestellt von Exxon Chem. Co. und im Handel erhältlich), 10,6 Teile Kaliumhydroxid und 0,12 Teile Natriumborhydrid werden in einem Reaktionsgefäß gemischt, unter Rühren evakuiert, dreimal bei 60° mit Stickstoff gespült, dann evakuiert, auf 100° erhitzt und kontinuierlich im Verlaufe von 60 Minuten mit 260 Teilen Propylenoxid versetzt, wobei die Temperatur auf 155° steigt. Nach Fortschreiten der Reaktion und Absinken des Druckes im Reaktionsgefäß auf ca. 10 mbar werden im Verlaufe von 60 Minuten weitere 257 Teile Propylenoxid und nach Druckabfall auf ca. 10 mbar im Verlaufe von 60 Minuten 1178 Teile Äthylenoxid zugefügt. Nach beendeter Reaktion wird mit Stickstoff gespült, die Reaktionsmischung auf 85° gekühlt und mit 0,12 Teilen Natriumborhydrid versetzt. Man hält die Stickstoffatmosphäre unter Temperaturkonstanz (80 bis 90°) noch 2 Stunden aufrecht, neutralisiert dann mit Eisessig und filtriert schließlich das Reaktionsprodukt ab.
B) Iso-C₁₀H₂₁O(C₃H₆O)₂-(C₂H₄O)₂-CH₂COOH
957,6 Teile der gemäß A) hergestellten Verbindung werden bei 25 bis 50° in kleinen Portionen (abwechselnde Zugabe) mit 71,2 Teilen Natriumhydroxid und 207,7 Teilen monochloressigsaurem Natrium gemischt. Danach hält man die Temperatur 30 Minuten auf 50°, heizt dann in 30 Minuten auf 75°, läßt diese Temperatur 90 Minuten, kühlt auf 50°, säuert mit 175 Teilen 50prozentiger Schwefelsäure in 600 Teilen Wasser an und erhält, nach Abtrennung der wäßrigen Phase die obengenannte Verbindung in öliger Form.
C) Herstellung des Endprodukts
158,7 Teile der nach B) erhaltenen Säure werden unter Vakuum auf 60° erhitzt, wobei 12,7 Teile Wasser abdestillierten. Danach hebt man das Vakuum auf, versetzt mit 100 Teilen wasserfreiem Isopropanol (Verhältnis Isopropanol zu Säure ca. 8 : 1) und 1 Teil 98% H₂SO₄, erhitzt auf Rückflußtemperatur und hält diese Temperatur 24 Stunden. Danach destilliert man überschüssiges Isopropanol und Wasser ab und erhält das Endprodukt.
Beispiel 2 Iso-C₁₀H₂₁O(C₃H₆O)₂-(C₂H₄O)₆-CH₂COOC₁₆H₃₃
158,7 Teile der Verbindung gemäß Beispiel 1, Abschnitt B) werden unter Vakuum auf 50° erhitzt, wobei sich nach und nach 14 Teile Wasser destillativ abscheiden. Danach kühlt man ab, hebt das Vakuum auf, versetzt mit einer äquimolaren Menge (48,2 Teile) Cetylalkohol, erhitzt bis der Alkohol schmilzt, fügt 0,5 Teile 98% H₂SO₄ zu, erhitzt 3 Stunden unter Vakuum und Abdestilieren des Reaktionswassers auf 130°, hebt das Vakuum auf und entnimmt das oben angegebene Endprodukt.
Beispiel 3 C₁₂H₂₅O(C₂H₄O)₆-CH₂COOC₁₆H₃₃ A) Herstellung von Hexaäthoxylaurylalkohol
664,7 Teile Laurylalkohol und 18,5 Teile Kaliumhydroxid werden in einen Reaktionskessel gegeben, der mit Stickstoff bei 100° gespült und dann auf 160° erhitzt wird, worauf 1059 Teile Äthylenoxid langsam eingeleitet werden. Man hält die Temperatur bei 160-170° bis alles Äthylenoxid durch Reaktion verbraucht ist, kühlt und erhält die Verbindung der Formel
C₁₂H₂₅(OC₂H₄)₆OH
B) Herstellung von C₁₂H₂₅O(C₂H₄O)₆-CH₂COOH
Unter Verwendung des Produktes gemäß A) verfährt man analog zu den Angaben im Beispiel 1B) und erhält so das gewünschte Produkt.
C) Das obengenannte Endprodukt erhält man durch Umsetzung von 102,6 Teilen der gemäß B) erhaltenen (gemäß den Angaben im Beispiel 2) Carbonsäureverbindung an Stelle der 158,7 Teile der Verbindung gemäß Beispiel 1B).
Beispiel 4 C₁₂H₂₅O(C₂H₄O)₆CH₂COOCH(CH₃)₂
Diese Verbindung erhält man durch Umsetzung äquimolekularer Mengen des Produkts gemäß Beispiel 3B) an Stelle der Verbindung gemäß Beispiel 1B), nach der Vorschrift des Beispiels 1C).
Beispiel 5
Analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 3A) erhält man, bei Verwendung der entsprechenden Alkohole und der entsprechenden Menge Äthylenoxid die folgenden Produkte:
a) Ra (OC₂H₄)₈OH,
worin Ra eine Mischung von C12-25-Alkylresten ist, von denen etwa 20% verzweigt sind; der entsprechende Alkohol ist ein Handelsprodukt der Shell Chem. Co.;
b) Rb (OC₂H₄)₁₂OH,
worin Rb eine Mischung geradkettiger C12-15-Alkylreste ist; der entsprechende Alkohol ist ein Handelsprodukt der Fa. Union Carbide;
c) Rc (OC₂H₄)₁₁OH,
worin Rc eine Mischung primärer Tridecylreste ist, die zu 70% verzweigte Moleküle aufweisen; der entsprechende Alkohol ist ein Handelsprodukt der Exxon Chem. Co.;
d) Rd (OC₂H₄)₁₀OH,
worin Rd der Rest einer kommerziell erhältlichen Mischung von Isostearylalkoholen ist und
e) C₁₆H₃₃(OC₂H₄)₁₀OH.
B) Analog zu den Angaben im Beispiel 3B), unter Verwendung der Substanzen gemäß Beispiel 5A) an Stelle der Substanzen gemäß Beispiel 3A) erhält man
  • a) RaO(C₂H₄O)₈CH₂COOH,
    b) RbO(C₂H₄O)₁₂CH₂COOH,
    c) RcO(C₂H₄O)₁₁CH₂COOH,
    d) RdO(C₂H₄O)₁₀CH₂COOH und
    e) C₁₆H₃₃O(C₂H₄O)₁₀CH₂COOH.
Analog zu den Angaben im 2. Beispiel, aber unter Verwendung äquimolekularer Mengen der Verbindungen gemäß 5B)a) bis e) an Stelle der Verbindungen gemäß 1B) erhält man
  • a) RaO(C₂H₄O)₈CH₂COOC₁₆H₃₃
    b) RbO(C₂H₄O)₁₂CH₂COOC₁₆H₃₃
    c) RcO(C₂H₄O)₁₁CH₂COOC₁₆H₃₃
    d) RdO(C₂H₄O)₁₀CH₂COOC₁₆H₃₃ und
    e) C₁₆H₃₃O(C₂H₄O)₁₀CH₂COOC₁₆H₃₃.
Beispiele 6-10
Arbeitet man gemäß der Vorschrift von Beispiel 1C), verwendet aber an Stelle der Verbindung nach Beispiel 1B) äquimolare Mengen der Verbindungen gemäß Beispiel 5B)a) bis e), erhält man die Isopropylester der entsprechenden Säuren (gemäß 5B)a) bis e).
Es wird noch einmal darauf hingewiesen, daß in allen Beispielen die angegebene Zahl der Propylenoxid- und Äthylenoxid-Einheiten nur als Mittelwerte zu verstehen sind.
Beispiel 11
Eine Körper-(Haut-)creme-Formulierung enthält folgende Bestandteile:
- Cetylalkohol 2,5% - Stearylalkohol 5,0% - leichtes Silikonöl 1,0% - amphoterer Emulgator (Pationic SS®) 1,5% - Wasser82,6% - Propylenglykol 5,0% - Verbindung gemäß Beispiel 1 2,0%
Die entsprechende Creme wird durch Erhitzen des Wassers auf 70° und der übrigen Bestandteile, ebenfalls auf 70°, worauf das Wasser langsam, unter Rühren zu den übrigen Bestandteilen, gegeben, schließlich auf Raumtemperatur abgekühlt wird, hergestellt.
Beispiele 12 bis 14
In der Formulierung gemäß Beispiel 11 wird die Verbindung gemäß Beispiel 1 durch die Verbindung
a) des Beispiels 7,
b) des Beispiels 8 und
c) des Beispiels 9 ersetzt.
Beispiel 15
Eine Öl-in-Wasser Körper-Lotion-Formulierung enthält:
A  Polyäthylenglykol (400) monostearat 2,5% Olivenöl47,5% Propylaraben 0,15% Verbindung gemäß Beispiel 2 2,5% B  Methylparaben 0,15% Wasser46,8%
Die Lotion wird hergestellt durch separates Erhitzen der Bestandteile aus A und B auf 70° ineinander verrühren von A und B und Abkühlen auf Raumtemperaur.
Beispiele 16 bis 18
An Stelle der Verbindung gemäß Beispiel 2 im Beispiel 15 werden jeweils die Verbindungen der Beispiele 5C), b), c) und d) verwendet.
Beispiel 19
Eine Öl-in-Wasser-Lotion enthält die folgenden Bestandteile:
A  Verbindung gemäß Beispiel 110% Nichtionogenen Emulgator (Arlacel 60) 2% Polysorbat (Tween 60) 3% B  Wasser85%
Die unter A genannten Bestandteile werden auf 70° erhitzt und mit dem auf 72° erhitzen Wasser vermischt.
Das Gemisch wird darauf auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 20 und 21
In der Formulierung gemäß Beispiel 19 wird die Verbindung gemäß Beispiel 2 durch diejenigen des Beispiels 7, bzw. 8 ersetzt.

Claims (11)

1. Die Verbindungen und Gemische von Verbindungen der Formel I R-O-(-C₃H₆O) m -(C₂H₄O) n -(CH₂) o -CO-O-(C₂H₄O) p -R₁ (I),worinRC8-22-Alkyl, R₁C1-22-Alkyl, m0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, neine ganze Zahl von 3 bis 20, oeine ganze Zahl von 1 bis 4 und p0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeuten, wobei jedoch, 1. wenn R₁ C1-3-Alkyl bedeutet p Null ist und 2. wenn m Null ist, n eine ganze Zahl von 6 bis 20 bedeutet.
2. Die Verbindungen und Verbindungsgemische gemäß Anspruch 1 der Formel Ia R′-O-(-C₃H₆O) m -(C₂H₄O) n′ -(CH₂) o′ -CO-O-(C₂H₄O) p′ -R₁ (Ia),worinR′C10-18-Alkyl, R′₁wenn p′ 0 ist, C3-18-Alkyl, oder wenn p′ 1 bis 16 ist, C6-18-Alkyl, m0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, n′wenn m 0 ist, eine ganze Zahl von 6 bis 18, oder wenn m 1 bis 4 ist, eine ganze Zahl von 3 bis 12, o′eine ganze Zahl von 1 bis 3 und p′0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 16bedeuten.
3. Die Verbindungen und Verbindungsgemische gemäß Anspruch 1 oder 2, der Formel Ib R′′-O-(-C₃H₆O) m -(C₂H₄O) n′′ -(CH₂) o′′ -CO-O-(C₂H₄O) p′′ -R₁′′ (Ib),worinR′′C10-16-Alkyl, R′′₁wenn p′′ 0 ist, C3-18-Alkyl, oder wenn p′′ 1 bis 12 ist, C10-16-Alkyl, m0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, n′′wenn m 0 ist, eine ganze Zahl von 6 bis 14, oder wenn m 1 bis 4 ist, eine ganze Zahl von 3 bis 10, o′′1 oder 2 und p′′0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 12bedeuten.
4. Die Verbindungen und Verbindungsgemische gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche der Formel Ic R′′-O-(C₃H₆) m′ -(C₂H₄O) n′′ -CH₂-CO-O-R₁′′ (Ic),worinR′′, R′′₁ und n′′die im Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen besitzen und m′0 oder 2 ist.
5. Die Verbindungen und Verbindungsgemische der Formel Ic, gemäß Anspruch 4, worin R′′₁ Isopropyl oder Cetyl ist.
6. Die Verbindungen der Formel iso-C₁₀H₂₁-O-(C₃H₆O)₂-(C₂H₄O)₆-CH₂-COOCG(CH₃)₂.
7. Die Verbindungsgemische gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, der Formel R a -O-(C₂H₄O)₈-CH₂-COOC₁₆H₃₃,worinR a eine Mischung von C12-15-Alkylresten bedeutet, von denen etwa 20% verzweigt sind.
8. Die Verbindungsgemische gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, der Formel R a -O-(C₂H₄O)₈-CH₂-COOCH(CH₃)₂,worinR a eine Mischung von C12-15-Alkylresten bedeutet, von denen etwa 20% verzweigt sind.
9. Verwendung der Verbindungen oder Verbindungsgemische gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 als weichmachende Zusätze, in einer Konzentration von 0,5 bis 15 Gewichtsprozent, in Hautpflegemitteln.
10. Hautpflegemittel, das eine oder mehrere Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 8, in einer Konzentration von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, als einzige, die Haut geschmeidig machende Komponente enthält.
11. Hautpflegemittel gemäß Anspruch 10, das neben einer oder mehreren Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 8, 1,5 bis 10 Gewichtsprozent eines Fettalkohols, 1,5 bis 12 Gewichtsprozent eines Emulgiermittels und 0,75 bis 50 Gewichtsprozent eines Gleitmittels enthält.
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