DE3686103T2 - Verfahren zum flachmachen eines substrats. - Google Patents

Verfahren zum flachmachen eines substrats.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einebnen eines Substrats.
  • Polyimid-Beschichtungen sind in der Technik bekannt. Sie werden z. B. in US-A-3,882,085 und US-A-4,467,000 gezeigt. Auch US-A-4,515,828 offenbart ein Verfahren zum Beschichten eines Substrats mit einer Einebnungsschicht.
  • In der Technik sind Polyamide und Polyimide mit hohen Glasübergangstemperaturen (> 340ºC) hoher thermischer Stabilität und mechanischer Längung bekannt. Diese Materialien weisen eine schlechte örtliche Ebenheit auf. In der Technik sind auch Beispiele von Polyamiden und Polyimiden mit niedrigen Glasübergangstemperaturen (< 320ºC) bekannt, die eine ausgezeichnete örtliche Ebenheit aber schlechte mechanische Längung (< 15%) aufweisen.
  • In EP 0 005 609 wird ein Verfahren zur Herstellung eines abdichtenden Überzugs für elektronische Schalter sowie das Überzugsmaterial geoffenbart.
  • Das Überzugsmaterial (Polyimid) wird gebildet aus einem polyaminsauren Amidzwischenmaterial, das bei einer Reaktion des Anhydrids mit einem Diamin entsteht.
  • Die nachfolgende Imidisierung dieses Zwischenmaterials gibt Wasser ab und erfolgt bei verhältnismäßig niedriger Temperatur.
  • Das entstehende Polymer würde bei Einsatz eines hochsiedenden Lösungsmittels Lösungsmittelreste enthalten, was im Hinblick auf die Aufgabe der vorliegenden Erfindung höchst unerwünscht ist.
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt daher eine Verfahren zum Erzeugen eines einebnenden Polymers mit Tg > 340ºC, mechanischer Längung > 15% und thermischer Stabilität 0,06 Gew.% Verlust/h, N&sub2;, 400ºC.
  • Die Erfindung nimmt sich vor, ein Verfahren auszuarbeiten, um nicht nur eine glatte Oberfläche zu erzielen, sondern auch um Spalten oder Gräben im Substrat mit einer Isolierschicht auszufüllen, die Wärmestabilität und mechanische Eigenschaften aufweist, die besser sind als sie beim bisherigen Einebnungsprozeß erreicht wurden.
  • Ein Verfahren zum Einebnen eines Substrats umfaßt erfindungsgemäß das Lösen eines Polyamidalkylesters, gebildet aus einem Pyromellitsäurealkyldiester und einem in para-Stellung gebundenen aromatischen Diamin, in einem Lösungsmittel, das mindestens 10% eines über 220ºC siedenden zusätzlichen Lösungsmittels enthält, Beschichten des Substrats mit der so erhaltenen Lösung und Aushärten der Beschichtung zu einer ebenen Schicht, die die Spalten im Substrat ausfüllt.
  • Bei der Herstellung integrierter Schaltkreise ist es häufig erforderlich, ein Substrat, z. B. einen Halbleiterchip wie beispielsweise einen Siliziumchip, oder ein keramisches Baugruppenmodul mit einer elektrisch isolierenden Schicht zu überziehen. Dabei ist es höchst erwünscht, daß die Oberfläche der Beschichtung möglichst glatt ist. d. h. daß es einen hohen Einebnungsgrad gibt. Es ist ferner erwünscht, Spalten oder Gräben durch diese Beschichtung auszufüllen. Die durch ein erfindungsgemäßes Verfahren aufgebrachten Beschichtungen erfüllen diese Forderungen sehr gut und haben gegenüber dem Stand der Technik den weiteren Vorteil, daß sie mit hohen Glasübergangstemperaturen thermisch sehr viel stabiler sind und überlegene mechanische Eigenschaften aufweisen.
  • Wenn hier auf einen Pyromellitsäurealkyldiester Bezug genommen wird, so ist darunter zu verstehen, daß diese Verbindung je eine Estergruppe auf jeder Seite des Rings aufweist. Solche Diester werden üblicherweise erhalten durch Alkoholyse von Pyromellitsäuredianhydrid (PMDA). Bevorzugte Verbindungen sind u. a. Dimethylester und Diisopropylester.
  • Der Polyamidalkylester wird in Lösung auf das Substrat aufgetragen. Die Lösung muß wenigstens 10% eines zusätzlichen Lösungsmittels mit einem Siedepunkt von mindestens 220ºC enthalten. Wenn kein solches Zusatzlösungsmittel eingesetzt wird, lassen sich die ausgezeichneten Ergebnisse bei der Spaltenfüllung einfach nicht erreichen. Ein solches bevorzugtes Zusatzlösungsmittel ist N-Cyclohexylpyrrolidon (NCHP). Das Lösungsmittel darf natürlich mit dem gelösten Polyamid nicht reagieren. Weitere geeignete hochsiedende Zusatzlösungsmittel sind N-Methylcaprolactam, N-Methylpiperidon, Tetramethylensulfon und Tetraethylenglycoldimethylether.
  • Verschiedene Typen in para-Stellung verbundener aromatischer Diamine können eingesetzt werden, um die erfindungsgemäß benutzten Polyamidalkylester zu bilden. Diese sind u. a. p- Phenylendiamin, 4,4'-Diaminophenylsulfon, 4,4'-Diaminobiphenyl, bis(4'-Aminophenoxy)-1,4-benzol, 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin, 4,4'-Diaminooctafluorbenzidin.
  • Geeignete, aus diesen Stoffen erzeugte Ester sind z. B. Poly(4,4'-phenoxyphenylenpyromellitamidethyldiester) und Poly(hexafluorisopropylidin-diphenoxyphenylenpyromellitamidethyldiester).
  • Geeignete Substrate zur Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren sind Halbleiterchips, z. B. aus Silizium, oder keramische Baugruppenmodule.
    • Beispiel 1 - PMDA/ODA Polyamidethylester
  • Zubereitung: Ein mit einem mechanischen Rührer, Bohrung für Temperaturregler, Gaseingang und Gasbubbler ausgestatteter 500 ml Harzkessel wurde mit 10,42 g (0,052 Mol) frisch sublimiertem p,p-Oxydianilin (ODA) und 250 ml trockenem N-Methylpyrrolidon beschickt. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur unter Argonstrom gerührt bis das Diamin vollständig gelöst war. Dann wurde die Temperatur im Trockeneisacetonbad auf -10ºC abgesenkt und 17,35 g (0,050 Mol) Diethylpyromellitatdiacylchlorid wurden langsam über einen Feststofftrichter zugegeben. Nach Abschluß der Acylchloridzugabe wurde eine weitere Stunde bei -10ºC stark gerührt. Jetzt wurden 11,1 g (0,110 Mol) N-Methylmorpholin unter Beibehaltung der Reaktionstemperatur auf -10ºC tropfenweise zugegeben. Nach Zugabe des gesamten teritären Amins wurde gewartet, bis sich die Reaktionstemperatur nach etwa 3 Stunden auf Raumtemperatur eingestellt hatte. Dann wurde die Polyamidesterlösung unter Einsatz eines Waring-Mischers, um das Polymerprezipitat fein zu dispergieren, in destilliertem Wasser ausgefällt. Das gelbe Polymerpulver wurde ausgefiltert, erneut in destilliertem Wasser suspendiert um wieder gewaschen und ausgefiltert zu werden. Dieses Waschverfahren wurde schließlich mit absolutem Ethanol wiederholt, gefolgt von Vakuumtrocknen für 24 h bei 50ºC; die Ausbeute an Polyamidester war nahezu quantitativ.
  • Ansatz: Der Polyamidethylester wurde am besten angesetzt durch wiederholte Lösung in einem Gemisch aus N-Methylpyrrolidon und N-Cyclohexylpyrrolidon im Verhältnis 9:1. Die Ausbeute war ein schließlicher Feststoffgehalt von 20-30 Gew.%. Der so erhaltene Ansatz wurde dann vor dem Beschichtungsversuch durch einen 1,0 um Milliporenfilter gefiltert.
    • Beispiel 2 - PMDA/BDAF Polyamidmethylester
  • Zubereitung: 19,86 g (0,0383 Mol) 2,2-bis(4-Aminophenoxyphenyl)hexafluorpropan (4-BDAF) wurden in 275 ml trockenem N- Methylpyrrolidon in einem mit mechanischem Rührer, Bohrung für Temperaturregler, Gaseingang und Gasbubbler ausgestatteten 500 ml Harzkessel gelöst. Nach Abschluß des Auflösungsvorgangs wurde die Temperatur im Trockeneisacetonbad auf -10ºC abgesenkt und 11,50 g (0,0360 Mol) Dimethylpyromellitatdiacylchlorid wurden langsam zugegeben während die Reaktionstemperatur auf -10ºC gehalten wurde. Nach Abschluß der Diacylchloridzugabe wurde die Reaktion für eine weitere Stunde bei -10ºC gerührt, gefolgt von tropfenweiser Zugabe von 7,30 g (0,076 Mol) N-Methylmorpholin. Die Reaktionstemperatur stieg dabei in drei Stunden auf Umgebungstemperatur. Jetzt wurde die Polyamidmethylesterlösung in destilliertem Wasser ausgefällt und wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Die Ausbeute war nahezu quantitativ.
  • Ansatz: Am besten wurde dieses Material angesetzt wie in Beispiel 1 beschrieben durch Auflösung des Polymers in einem Gemisch aus N-Methylpyrrolidon/N-Cyclohexylpyrrolidon = 9:1, und ergab Lösungen mit Feststoffgehalten von 25-30 Gew.%.
    • Beispiel 3 - Amino-endständige PMDA/BDAF Oligoamidethylester
  • Zubereitung: Wie in den zwei obigen Beispielen beschrieben, wurden 38,89 g (0,074 Mol) 4-BDAF in 150 ml N-Methylpyrrolidon gelöst und mit 17,36 g (0,050 Mol) Diethylpyromellitatdiacylchlorid zur Reaktion gebracht. Das bei der Polymerisierung entstehende HCl wurde mit 10,5 g (0,105 Mol) N-Methylmorpholin neutralisiert und der Oligomeramidester wurde wie oben weiterverarbeitet, bevor er das Produkt in nahezu quantitativen Mengen ergab. Die Verwendung eines solchen Oligomerpolyamidalkylesters ist eine bevorzugte Variation des Verfahrens.
  • Ansatz: 10,0 g PMDA/BDAF Oligoamidethylester und 1,92 g (0,0045 Mol) Di(ethylglycolyl)-pyromellitat wurden in 22,14 g eines Gemischs aus N-Methylpyrrolidon/N-Cyclohexylpyrrolidon = 9:1 gelöst und ergaben einen schließlichen Feststoffgehalt von 35 Gew.%.
  • Die Diesterpolyamidlösung auf PMDA-Grundlage wird durch Schleudern, Spritzen oder Rollen auf ein Substrat aufgebracht. Die Einebnungsschicht wird dann durch Erwärmen in einem Ofen, auf Heizplatte, im Infrarotofen oder im Mikrowellenofen unter einer kontinuierlichem Rampe bei 1- 10ºC/Min. auf 350-400ºC ausgehärtet und 15 Minuten bis 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten.

Claims (8)

1. Verfahren zum Einebnen eines Substrats, bei welchem in einem Lösungsmittel ein aus einem Pyromellitsäurealkyldiester und einem in para-Stellung gebundenen aromatischen Diamin gebildeter Polyamidalkylester gelöst wird, das Substrat mit der erhaltenen Lösung beschichtet wird und die Beschichtung in eine eingeebnete Schicht gehärtet wird, welche die Lücken in dem Substrat füllt, dadurch gekennzeichnet, daß des Lösungsmittel eine Mischung aus Lösungsmitteln mit niedrigem und hohem Siedepunkt ist und zumindest 10% des Colösungsmittels mit hohem Siedepunkt, das oberhalb von 220ºC siedet, enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem das Colösungsmittel N-Cyclohexylpyrrolidon (NCHP) ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei welchem der Polyamidalkylester Poly(4,4'-phenoxyphenylenpyromellitsäureamidethyldiester) ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei welchem der Polyamidalkylester Poly(hexafluorisopropylidindiphenoxyphenylenpyromellitsäureamidethyldiester) ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei welchem der Polyamidalkylester oligomer ist.
6. Verfahren nach einem der vorigen Ansprüche, bei welchem das Substrat ein Halbleiterchip ist.
7. Verfahren nach Anspruch 6, bei welchem das Substrat ein Siliziumchip ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei welchem das Substrat ein keramisches Baugruppenmodul ist.
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