DE3641343A1 - Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide - Google Patents

Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Info

Publication number
DE3641343A1
DE3641343A1 DE19863641343 DE3641343A DE3641343A1 DE 3641343 A1 DE3641343 A1 DE 3641343A1 DE 19863641343 DE19863641343 DE 19863641343 DE 3641343 A DE3641343 A DE 3641343A DE 3641343 A1 DE3641343 A1 DE 3641343A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
alkoxy
halo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19863641343
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz Dr Ehrhardt
Hilmar Dr Mildenberger
Thomas Dr Maier
Rainer Dr Schaller
Burkhart Dr Sachse
Peter Dr Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19863641343 priority Critical patent/DE3641343A1/de
Priority to DD87309728A priority patent/DD264607A5/de
Priority to CS878724A priority patent/CS269997B2/cs
Priority to EP87117750A priority patent/EP0270074A3/de
Priority to US07/127,065 priority patent/US4889864A/en
Priority to IL84663A priority patent/IL84663A0/xx
Priority to HU875391A priority patent/HU201052B/hu
Priority to JP62303452A priority patent/JPS63145277A/ja
Priority to PT86271A priority patent/PT86271B/pt
Priority to BR8706535A priority patent/BR8706535A/pt
Priority to CN198787108072A priority patent/CN87108072A/zh
Priority to ZA879043A priority patent/ZA879043B/xx
Priority to AU81989/87A priority patent/AU598066B2/en
Priority to DK633287A priority patent/DK633287A/da
Priority to KR870013692A priority patent/KR880007520A/ko
Priority to PL26918687A priority patent/PL269186A1/xx
Priority to IE873280A priority patent/IE873280L/xx
Publication of DE3641343A1 publication Critical patent/DE3641343A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Carbamoylimidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Carbamoylimidazol- Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel.
Es wurde bereits offenbart, daß bestimmte Carbamoylderivate fungizide Aktivität besitzen (vgl. DE-OS 28 12 662). Ihre Wirkungsstärke, ihre Wirkungsbreite sowie ihre Verträglichkeit sind jedoch nicht ganz befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß neue Carbamoylderivate diese Nachteile nicht besitzen.
Die Erfindung betrifft daher Carbamoylimidazolderivate der Formel I
worin bedeuten:
R¹= (C₁-C₁₀)-Alkyl, (C₃-C₁₀)-Alkenyl, die beide durch 1 bis 6 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Hydroxy, C₁-C₄- Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy, die beide unsubstituiert oder durch Halogen, (C₁-C₄)Alkyl, (C₁-C₄)Alkoxy oder CF₃ substituiert sind, substituiert sein können, C₃-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₅-C₆)-Cycloalkenyl, Phenyl, Benzhydryl, Trityl, Biphenyl, Phenoxyphenyl, Phenylthiophenyl, Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl, Indanyl, Fluorenyl, Pyridyl, Benzthiazolyl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Thiochromanyl, Benzofuranylmethyl, Chinolinylmethyl, Phenacyl, wobei die genannten Ringsysteme unsubstituiert oder mit 1-5 Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, Halo(C₁-C₈)alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy, Halo(C₁-C₈)alkoxy, (C₃-C₈)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)alkyl, (C₁-C₈)Alkylthio, Halo(C₁-C₄)alkylthio, (C₁-C₈)-Alkylsulfinyl-, (C₁-C₈)Alkylsulfonyl, NO₂, -CN, -CHO oder (C₁-C₄)Alkylcarbonyl substituiert sind; (C₄-C₁₀)Alkadienyl, R²= H oder (C₁-C₄)Alkyl und Y= unabhängig voneinander H, (C₁-C₄)Alkyl, Phenyl oder Halogenphenyl sowie deren Metallsalzkomplexe.
Die genannten Halo(C₁-C₈)alkyl oder Halo(C₁-C₈)alkoxy- Reste enthalten insbesondere 1 bis 9 Fluor- oder Chloratome. Genannt seien beispielsweise -CF₃, -C₂F₅, -CCl₃, ω-Chloroctyl, OCF₃, Hexafluorpropoxy.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel, in denen n = 4 oder 5 und m = 1 oder 2, insbesondere 1 bedeutet. Besonders bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel I, in denen darüber hinaus R für OR¹, CH₂OR¹ oder CH₂CH₂OR¹ und Y für H steht, und R¹ Phenyl, Benzyl, Benzhydryl, Biphenyl, Pyridyl oder Chinolyl bedeutet, wobei die genannten Ringsysteme unsubstituiert oder mit 1-3 Substituenten aus der Gruppe F, Cl, Br, (C₁-C₃)-Alkyl, Halo(C₁-C₃)alkyl, (C₁-C₃)-Alkoxy, Halo(C₁-C₃)alkoxy, (C₁-C₃)-Alkylthio, CF₃S, CF₃CH₂S, NO₂, CN, CHO oder -COCH₃ substituiert sind, sowie deren Metallsalzkomplexe.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindungen (I) in Form der freien Basen oder von Metallsalzkomplexen. Genannt seien Komplexe mit Metallen der Gruppen Ib, IIb, IVb, VII oder VIII des Periodensystems etwa Kupfer, Zink, Zinn oder Mangan. Die Herstellung derartiger Komplexe erfolgt nach allgemein üblichen Methoden.
Die Verbindungen (I) weisen mindestens ein asymmetrisches C-Atom auf und können daher als Enantiomere und Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diastomeren können nach gebräuchlichen Methoden, zum Beispiel durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie an Kieselgel oder Aluminiumoxid in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so zum Beispiel durch Salzbildung mit einer optisch aktiven Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base.
Gegenstand der Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) eine Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) worin Y in beiden Imidazolresten vorzugsweise dieselbe Bedeutung besitzt, gegebenenfalls in Gegenwart von Säure-Acceptoren und inerten Lösungsmitteln, oder
  • b) eine Verbindung der Formel (IV) mit einer Imidazolverbindung der Formel (V) worin M = ein Alkalimetall, insbesondere Na oder K, bedeutet, umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls in einen Metallsalzkomplex überführt. Die Verbindungen der Formel II sind zum Teil bekannt, s. Bull. Soc. Chim. Fr. (1947) 341, 344; Arch. Pharm. 292, (1959) 165, 167 oder können aus den entsprechenden Hydroxyalkylpiperidinen nach dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden.
Als Beispiele seien genannt:
2-(2-Chlorbenzyloxymethyl)-piperidin,
2-(4-Trifluormethylphenoxymethyl)-piperidin,
2-[2-(4-Trifluormethylphenoxyethyl]-piperidin,
2-[3-(4-Trifluormethylphenoxy)-propyl]-piperidin,
4-(4-Trifluormethylphenoxy)-piperidin,
2-[2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy-methyl]-pyrrolidin,
2-(4-Trifluormethylbenzyloxy-methyl)-piperidin,
2-(2,4,6-Trichlorphenoxy-methyl)-piperidin.
Die Verbindungen der Formel IV sind aus den Verbindungen der Formel II nach gängigen Methoden herstellbar. Die Verbindungen der Formel III und V sind literaturbekannt und zum Teil im Handel erhältlich.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Verfahrensvariante a) kann zweckmäßigerweise in einem inerten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Als solche kommen in Betracht: aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe (die gegebenenfalls chloriert sein können) wie Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid, Trichloroethylen und Chlorbenzyl; Ether wie Diethylether, Methylethylether, Di-isopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Ethylisobutylketon; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglykol; Ester wie Ethylacetat und Amylacetat; Säureamide wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid; Sulfone und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; sowie Basen wie Pyridin.
Die Reaktionsvariante a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure-Acceptors durchgeführt. Beispiele für solche Säure-Acceptoren umfassen die Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate und Alkoholate von Alkalimetallen, insbesondere von Na und K, oder tertiäre Amine wie Triethylamin, Diethylanilin und Pyridin.
Die Reaktionsvariante a) kann innerhalb eines breiten Temperaturbereichs durchgeführt werden. Im allgemeinen wird sie bei einer Temperatur zwischen etwa -20°C und dem Siedepunkt der Reaktionsmischung, vorzugsweise zwischen etwa 0°C und etwa 100°C, durchgeführt. Die Reaktion wird vorzugsweise unter normalem atmosphärischem Druck durchgeführt; jedoch ist es auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Die Reaktionsvariante b) gemäß der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels durchgeführt. Es finden die unter a) angegebenen Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel Anwendung. Die Reaktionsvariante b) wird vorzugsweise in Gegenwart von Säure-Acceptoren durchgeführt. Beispiele für solche Säure-Acceptoren umfassen die Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate und Alkoholate von Alkalimetallen und tertiäre Amine wie Triethylamin, Diethylanilin und Pyridin.
Die Reaktionsvariante b) kann innerhalb eines breiten Temperaturbereichs durchgeführt werden, beispielsweise bei einer Temperatur zwischen etwa -20°C und dem Siedepunkt der Reaktionsmischung, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C. Die Reaktionsvariante b) wird unter normalem Druck durchgeführt, jedoch ist es auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt eine Vielzahl verschiedener wirtschaftlich bedeutender, phytopathogener Pilze, wie z. B. Piricularia oryzae, echte Mehltauarten, Fusariumarten, Plasmopora viticola, Pseudo-peronospora cubensis, verschiedene Rostpilze und Pseudocercosporella herpotrichoides. Besonders gut werden Benzimidazol- und Dicarboximid-sensible und -resistente Botrytis cinerea- Stämme erfaßt.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch fungizide Mittel, die eine Verbindung der Formel I neben geeigneten Hilfsmitteln enthalten.
Die Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenenfalls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylenphenylsulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, 2,2′-dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Ihre Herstellung erfolgt in üblicher Weise z. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.
Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwandt werden: Alkylarylsulfonsaure Calziumsalze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel kann man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde erhalten.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentrationen mittels Bindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%; der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 10 bis 80 Gew.-% betragen.
Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Verbindungen variieren im allgemeinen zwischen 0,01 und 2,0 kg/ha, insbesondere zwischen 0,05 und 1,5 kg/ha.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Auch Mischungen oder Mischformulierungen der Verbindungen der Formel I, insbesondere die der nachfolgenden Beispiele mit anderen Wirkstoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden können angewendet werden. Hierbei werden teilweise auch synergistische Wirkungssteigerungen erzielt.
Geeignete fungizide Kombinationspartner sind beispielsweise die Wirkstoffe Imazalil, Prochloraz, Fenapanil, SSF105, Triflumizol, PP969, Flutriafol, BAY-MEB 6401, Propiconazol, Etaconazol, Diclobutrazol, Bitertanol, Triadimefon, Triadimenol, Fluotrimazol, Tridemorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Falimorph, S-32165, Chlobenzthiazone, Parinol, Buthiobat, Fenpropidin, Triforine, Fenarimol, Nuarimol, Triarimol, Ethirimol, Dimethirimol, Bupirimate, Rabenzazole, Tricyclazole, Ofurace, Furalaxyl, Benalaxyl, Metalaxyl, Pencyuron, Oxadixyl, Cyprofuram, Dichlomezin, Probenazole, Fluobenzimine, Pyroxyfur, NK-483, PP-389, Pyroquilon, Hymexazole, Fenitropan, UHF-8227, Tolclofosmethyl, Ditalimfos, Edifenfos, Pyrazophos, Isoprothiolane, Cymoxanil, Dichloruanid, Captafol, Captan, Folpet, Tolylfluanid, Chlorothalonil, Etridiazol, Iprodione, Procymidon, Vinclozolin, Metomeclan, Myclozolin, Dichlozolinate, Fluorimide, Drazoxolon, Chinomethionate, Nitrothalisopropyl, Dithianon, Dinocap, Binapacryl, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Carboxin, Oxycarboxin, Pyracarbolid, Methfuroxam, Fenfuram, Furmecyclox, Benodanil, Mebenil, Mepronil, Flutolanil, Fuberidazole, Thiabendazole, Carbendazim, Benomyl, Thiofanate, Thiofanate-methyl, CGD-94240F, IKF-1216, Mancozeb, Maneb, Zineb, Nabam, Thiram, Probineb, Prothiocarb, Propamocarb, Dodine, Guazatine, Dicloran, Quintozene, Chloroneb, Tecnazene, Biphenyl, Anilazine, 2-Phenylphenol, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Schwefel, Fosethylaluminium, Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Natrium-dodecylsulfat, Natrium-C13/C15-alkoholethersulfonat, Natrium-cetostearylphosphatester, Dioctyl-natriumsulfosuccinat, Natrium-isopropylnaphthalinsulfonat, Natrium-methylenbisnaphthalinsulfonat, Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkylpropylenamine, Lauryl-pyridiniumbromid, ethoxylierte quaternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.
Die Verbindungen der Formel I sowie die genannten Kombinationspartner stellen alle bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in CH. R. Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind. Verbindungen, für die Nummerncodes angegeben sind, besitzen folgende Strukturen:
Die Erfindung wird durch nachfolgende Beispiele erläutert:
A. Formulierungsbeispiele Beispiel 1
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff und
90 Gewichtsteile Talkum
als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel 2
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gewichtsteile Wirkstoff
64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff
10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und
1 Gewichtsteil olioylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel 3
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man
20 Gewichtsteile Wirkstoff mit
6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykoläther (®Triton X 207)
3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykoläther (8 AeO) und
71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 377°C)
mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
Beispiel 4
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus
15 Gewichtsteilen Wirkstoff
75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10 Gewichtsteilen oxyäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
B. Chemische Beispiele Beispiel 1 2-(2-Chlorbenzyloxy-methyl)-1-(1-imidazolyl-carbamoyl)- piperidin
Zu 8,00 g (0,033 Mol) 2-(2-Chlorbenzyloxy-methyl)- piperidin gelöst in 50 ml Toluol gab man 5,50 g (0,034 Mol) und erwärmte 4 h auf 50°C. Nach dem Abkühlen wurde mit 2 × 30 ml Wasser gewaschen und das Solvens im Vakuum abdestilliert. Man erhielt 9,20 g (84%) der Titelverbindung als leicht gelblich gefärbte Kristalle vom Smp. 91-92°C.
In analoger Weise lassen sich die Verbindungen der Formel I aus folgender Tabelle herstellen, wobei Y jeweils Wasserstoff ist.
C. Beispiele der biologischen Wirkung Beispiel 1
Filterpapierstreifen (10 mm breit, 90 mm lang) werden mit den formulierten Wirkstoffen der Formel I mit einer Konzentration von 500 ppm Wirksubstanz gleichmäßig benetzt (ca. 200 µm/Streifen) und auf ein je nach Pilzart unterschiedliches Agar-Medium aufgelegt. Dem Agar werden zuvor noch in flüssigem Zustand je Petrischale 0,5 ml Suspensionskultur des Testorganismus (ca. 10⁵-10⁶ Konidien/ml) zugegeben und die so behandelten Agarplatten anschließend bei 25°C bebrütet. Nach 3-4-tägiger Inokulation mißt man die Inhibitionszonen aus und bewertet die Wirkung der Prüfsubstanzen anhand der ausgebildeten Hemmzonen.
Tabelle I
Botrytis cinerea: BCM- und Iprodion-sensibler (s) und -resistenter (r) Stamm
Beispiel 2
Ackerbohnen werden bei ca. 26-28°C und 60% relativer Luftfeuchte angezogen. 14 Tage nach der Aussaat (Wuchshöhe 13-16 cm) sind die Pflanzen für die Versuche geeignet.
Nach Vorbereitung der Pflanzen für den Versuch erfolgt die Applikation der Versuchspräparate in einer Konzentration von 500 ppm mit einem Glaszerstäuber bei 0,3-0,5 bar Überdruck auf die Blätter der Ackerbohnen. Die behandelten Pflanzen werden zum Trocknen abgestellt und ca. 3 h später inokuliert.
Mit den frischen Konidien werden Sporensuspensionen mit 4 × 10⁵ Sporen pro 1 ml hergestellt. Anschließend werden mit Hilfe eines fein sprühenden Glaszerstäubers die Sporensuspensionen gleichmäßig auf die Vicia faba Pflanzen appliziert und die Pflanzen in eine Klimakammer bei 20-22°C und ca. 99% relativer Luftfeuchte aufgestellt. Die Infektion der Pflanzen äußert sich in der Bildung schwarzer Flecken auf Blättern und Stengeln, die bei starkem Befall die Pflanzen zusammenbrechen läßt. Die Auswertung der Versuche erfolgt 3 bzw. 6 Tage nach Inokulation. Der Wirkungsgrad der Wirkstoffe wird ausgedrückt in % im Vergleich zur unbehandelten, infizierten Kontrolle.
Tabelle II
Beispiel 3
Ackerbohnen werden bei ca. 26-28°C und 60% relativer Luftfeuchte angezogen. 14 Tage nach der Aussaat (Wuchshöhe 13-16 cm) sind die Pflanzen für die Versuche geeignet. Nach Vorbereitung der Pflanzen für die Versuche erfolgt die Applikation der Versuchspräparate in einer Konzentration von 500 ppm mit einem Glaszerstäuber bei 0,3-0,5 bar Überdruck auf die Blätter der Ackerbohnen. Die behandelten Pflanzen werden zum Trocknen abgestellt und ca. 3 h später inokuliert.
Ausgehend von Agarkulturen wird mit frischen Konidien eine Sporensuspension von 4 × 10⁵ Sporen/ml hergestellt. Runde Filterpapierblättchen werden mit der Sporensuspension getränkt und auf die Blätter der Pflanzen aufgelegt (1 Blättchen pro Blatt, 6 Blättchen pro Pflanze). Anschließend stellt man die Pflanzen in eine Klimakammer bei 20-22°C und 99% rel. Luftfeuchte ein. Die Infektion zeigt sich in der Bildung schwarzer Flecken auf den Blättern ausgehend von den Filterpapierblättchen. Die Auswertung der Versuche erfolgt nach 3 bzw. 6 Tagen. Der Wirkungsgrad der Prüfsubstanzen wird prozentual zur unbehandelten, infizierten Kontrolle ausgedrückt.
Tabelle III

Claims (6)

1. Verbindungen der Formel (I) worin bedeuten: R¹= (C₁-C₁₀)-Alkyl, (C₃-C₁₀)-Alkenyl, die beide durch 1 bis 6 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Hydroxy, C₁-C₄- Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy, die beide unsubstituiert oder durch Halogen, (C₁-C₄)Alkyl, (C₁-C₄)Alkoxy oder CF₃ substituiert sind, substituiert sein können, C₃-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₅-C₆)-Cycloalkenyl, Phenyl, Benzhydryl, Trityl, Biphenyl, Phenoxyphenyl, Phenylthiophenyl, Naphthyl, 1,2,3,4- Tetrahydronaphthyl, Indanyl, Fluorenyl, Pyridyl, Benzthiazolyl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Thiochromanyl, Benzofuranylmethyl, Chinolinylmethyl, Phenacyl, wobei die genannten Ringsysteme unsubstituiert oder mit 1-5 Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, Halo(C₁-C₈)alkyl, (C₃-C₈)-Cycloalkyl, (C₁-C₈)-Alkoxy, Halo(C₁-C₈)alkoxy, (C₃-C₈)-Cycloalkyl-(C₁-C₄)alkyl, (C₁-C₈)Alkylthio, Halo(C₁-C₄)alkylthio, (C₁-C₈)-Alkylsulfinyl-, (C₁-C₈)Alkylsulfonyl, NO₂, -CN, -CHO oder (C₁-C₄)Alkylcarbonyl substituiert sind; (C₄-C₁₀)Alkadienyl, R²= H oder (C₁-C₄)Alkyl und Y= unabhängig voneinander H, (C₁-C₄)Alkyl, Phenyl oder Halogenphenyl sowie deren Metallsalzkomplexe.
2. Verbindungen der Formel I von Anspruch 1, worin Y = H, n = 4 oder 5, m = 1, R OR¹, CH₂OR¹ oder CH₂CH₂OR¹ und R¹ = Phenyl, Benzyl, Benzhydryl, Biphenyl, Pyridyl oder Chinolyl bedeutet, wobei die genannten Ringsysteme unsubstituiert oder mit 1-3 Substituenten aus der Gruppe F, Cl, Br, (C₁-C₃)-Alkyl, Halo(C₁-C₃)alkyl, (C₁-C₃)-Alkoxy, Halo(C₁-C₃)alkoxy, (C₁-C₃)-Alkylthio, CF₃S, CF₃CH₂S, NO₂, CN, CHO oder -COCH₃ substituiert sind, sowie deren Metallsalzkomplexe.
3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung I nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) eine Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) oder
  • b) eine Verbindung der Formel (IV) mit einer Imidazolverbindung der Formel (V) worin M = ein Alkalimetall bedeutet, umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls in einen Metallkomplex überführt werden.
4. Fungizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel I von Ansprüchen 1 oder 2 enthalten.
5. Verwendung von Verbindung der Formel I zur Bekämpfung von Schadpilzen.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese, die zu schützenden Pflanzen, Anbauflächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I von Ansprüchen 1 oder 2 appliziert.
DE19863641343 1986-12-03 1986-12-03 Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide Withdrawn DE3641343A1 (de)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863641343 DE3641343A1 (de) 1986-12-03 1986-12-03 Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DD87309728A DD264607A5 (de) 1986-12-03 1987-12-01 Fungizide mittel
CS878724A CS269997B2 (en) 1986-12-03 1987-12-01 Fungicide and method of active substances production
EP87117750A EP0270074A3 (de) 1986-12-03 1987-12-01 Carbamoylimidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
US07/127,065 US4889864A (en) 1986-12-03 1987-12-01 Carbamoylimidazole derivatives and their use as fungicides
IL84663A IL84663A0 (en) 1986-12-03 1987-12-01 Carbamoylimidazole derivatives,a process for their preparation,and their use as fungicides
HU875391A HU201052B (en) 1986-12-03 1987-12-01 Fungicides containing derivatives of carbomoil-imidasole and process for production of the active substance
JP62303452A JPS63145277A (ja) 1986-12-03 1987-12-02 カルバモイルイミダゾール誘導体、それらの製造方法およびそれらの殺菌剤としての用途
PT86271A PT86271B (pt) 1986-12-03 1987-12-02 Processo para a preparacao de derivados de carbamoilimidazol e de composicoes fungicidas que os contem
BR8706535A BR8706535A (pt) 1986-12-03 1987-12-02 Processo para producao de derivados de carbamoilimidazol,agentes fungicidas,aplicacao de tais compostos,e processo para o combate de fungos prejudiciais
CN198787108072A CN87108072A (zh) 1986-12-03 1987-12-02 氨基甲酰基咪唑衍生物，其制法及其作为杀菌剂的应用
ZA879043A ZA879043B (en) 1986-12-03 1987-12-02 Carbamoylimidazole derivatives,a process for their preparation,and their use as fungicides
AU81989/87A AU598066B2 (en) 1986-12-03 1987-12-02 Carbamoylimidazole derivatives, a process for their preparation, and their use as fungicides
DK633287A DK633287A (da) 1986-12-03 1987-12-02 Carbamoylimidazo-derivater, deres fremstilling og anvendelse
KR870013692A KR880007520A (ko) 1986-12-03 1987-12-02 카바모일이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 살진균제로서의 이의 용도
PL26918687A PL269186A1 (en) 1986-12-03 1987-12-02 Fungicide
IE873280A IE873280L (en) 1986-12-03 1987-12-02 Carbamoylimidazole derivatives, a process for their¹preparation, and their use as fungicides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863641343 DE3641343A1 (de) 1986-12-03 1986-12-03 Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3641343A1 true DE3641343A1 (de) 1988-06-16

Family

ID=6315400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19863641343 Withdrawn DE3641343A1 (de) 1986-12-03 1986-12-03 Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4889864A (de)
EP (1) EP0270074A3 (de)
JP (1) JPS63145277A (de)
KR (1) KR880007520A (de)
CN (1) CN87108072A (de)
AU (1) AU598066B2 (de)
BR (1) BR8706535A (de)
CS (1) CS269997B2 (de)
DD (1) DD264607A5 (de)
DE (1) DE3641343A1 (de)
DK (1) DK633287A (de)
HU (1) HU201052B (de)
IE (1) IE873280L (de)
IL (1) IL84663A0 (de)
PL (1) PL269186A1 (de)
PT (1) PT86271B (de)
ZA (1) ZA879043B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5629325A (en) * 1996-06-06 1997-05-13 Abbott Laboratories 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
US6437138B1 (en) 1996-06-06 2002-08-20 Abbott Laboratories 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
WO2003016274A3 (en) * 2001-08-21 2003-10-16 Sepracor Inc 2-substituted piperidines that are ligands for monoamine receptors and transporters
WO2012052489A1 (en) 2010-10-21 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 1-(heterocyclic carbonyl) piperidines
WO2013153143A1 (en) 2012-04-12 2013-10-17 Bayer Cropscience Ag N-acyl- 2 - (cyclo) alkylpyrrolidines and piperidines useful as fungicides

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1230703B (it) * 1989-01-26 1991-10-29 Luso Farmaco Inst Derivati imidazolonici ad attivita' antiipertensiva, loro metodi di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono.
JPH0710862B2 (ja) * 1989-08-08 1995-02-08 宇部興産株式会社 アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
EP0449445A3 (en) * 1990-03-27 1993-08-25 Pfizer Inc. Preparation of beta-ketoesters useful in preparing quinolone antibiotics
KR20020012116A (ko) * 2000-08-05 2002-02-15 주정호 항암제로서 유용한 이미다졸릴우레아 유도체 및 그의제조방법
WO2002089800A2 (en) * 2001-05-05 2002-11-14 Smithkline Beecham P.L.C. N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists
US9051296B2 (en) 2009-11-16 2015-06-09 Raqualia Pharma Inc. Aryl carboxamide derivatives as TTX-S blockers
US8614242B2 (en) * 2010-10-21 2013-12-24 Bayer Intellectual Property Gmbh 1-(heterocyclic carbonyl)-2-substituted pyrrolidines
EP2988748A1 (de) * 2013-04-23 2016-03-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Hydroxy-substituierte orexinrezeptorantagonisten

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3308131A (en) * 1962-12-06 1967-03-07 Du Pont Tertiary carbamyl triazoles
US3996366A (en) * 1973-11-19 1976-12-07 The Boots Company Limited Thio derivatives of imidazol-1-yl carboxamides
US3940484A (en) * 1971-12-07 1976-02-24 The Boots Company Limited Insecticidal compositions and methods of combatting insects using substituted imidazoles
GB1567521A (en) * 1977-03-26 1980-05-14 Boots Co Ltd Funigicidal complexes of metal salts with imidazoles
ZA861210B (en) * 1985-02-28 1987-10-28 Robins Co Inc A H 3-aryloxyazetidinecarboxamides as anticonvulsants and antiepileptics
IN162808B (de) * 1985-02-28 1988-07-09 Robins Co Inc A H
JPS61227506A (ja) * 1985-04-01 1986-10-09 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk カルバモイルイミダゾ−ル類、その中間体、それらの製法並びに除草剤又は農園芸用殺菌剤

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5629325A (en) * 1996-06-06 1997-05-13 Abbott Laboratories 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
US6437138B1 (en) 1996-06-06 2002-08-20 Abbott Laboratories 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
WO2003016274A3 (en) * 2001-08-21 2003-10-16 Sepracor Inc 2-substituted piperidines that are ligands for monoamine receptors and transporters
WO2012052489A1 (en) 2010-10-21 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 1-(heterocyclic carbonyl) piperidines
WO2013153143A1 (en) 2012-04-12 2013-10-17 Bayer Cropscience Ag N-acyl- 2 - (cyclo) alkylpyrrolidines and piperidines useful as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0270074A3 (de) 1989-07-26
IE873280L (en) 1988-06-03
JPS63145277A (ja) 1988-06-17
PT86271A (en) 1988-01-01
CS872487A2 (en) 1989-09-12
BR8706535A (pt) 1988-07-12
HU201052B (en) 1990-09-28
IL84663A0 (en) 1988-05-31
ZA879043B (en) 1988-05-26
DK633287A (da) 1988-06-04
AU8198987A (en) 1988-06-09
CS269997B2 (en) 1990-05-14
US4889864A (en) 1989-12-26
DK633287D0 (da) 1987-12-02
KR880007520A (ko) 1988-08-27
AU598066B2 (en) 1990-06-14
EP0270074A2 (de) 1988-06-08
PT86271B (pt) 1990-11-07
PL269186A1 (en) 1989-03-20
CN87108072A (zh) 1988-08-10
DD264607A5 (de) 1989-02-08
HUT46688A (en) 1988-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0407899B1 (de) Aminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide
DE4029650A1 (de) 2-anilino-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als fungizide
EP0165448B1 (de) 1-Heteroaryl-4-aryl-pyrozolin-5-one
DE3641343A1 (de) Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2908378A1 (de) Derivate des 1,2,4-triazols
DE4029648A1 (de) 4-anilino-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
DD149452A5 (de) Fungizide zusammensetzung
EP0068144B1 (de) 1,1-Diphenyl-2-triazolyl-ethane, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
EP0337560A2 (de) 2-Phenylsulfinyl-nitro-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4034762A1 (de) Pyridylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
DE4031798A1 (de) Pyridylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
EP0243615A2 (de) 1-Phenylimidazolcarbonsäureamide, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren
EP0500755B1 (de) Pyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
EP0244705A2 (de) Benzoxazolyl- und Benzthiazolylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als fungizide Mittel
DE4029649A1 (de) Alkoxypyridyl-pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
EP0075172B1 (de) N-Sulfenylierte Benzylsulfonamide, ein Verfahren und ihre Verwendung als Mikrobizide
WO1991007400A1 (de) Pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
EP0481405B1 (de) Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide
WO1992010490A1 (de) Pyridyl-pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
EP0112524B1 (de) Trichloroacryloyloxim-Verbindungen
EP0011802A1 (de) Neue Phenoxy-phenoxypropionsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen
DE4217724A1 (de) 5-Halogenimidazole
DE3313499A1 (de) 1,2,4-triazol-1-yl-vinylether, ihre herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
EP0317881A2 (de) Pyridyl- und Pyrazinylverbindungen, Varfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide
EP0162366B1 (de) Sulfenylierte Carbamidsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal