DE3636989A1 - Fluessigentwickler fuer latente elektrostatische bilder - Google Patents

Fluessigentwickler fuer latente elektrostatische bilder

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Description

Die Erfindung betrifft einen Flüssigentwickler für latente elektrostatische Bilder, der ein spezielles Färbemittel (Farbstoff oder Pigment) enthält.
Beim Farbkopieren wird die Farbe eines Originals in die drei Primärfarben aufgetrennt und man erzeugt latente elektrostatische Bilder für jede dieser drei Primärfarben, die dann mit entsprechenden Cyan-, Magenta- bzw. Gelb- Farbentwicklern entwickelt und auf ein einziges Übertragungsblatt übertragen werden. Für diese Art von Farbentwicklern ist ein Toner von guter Transparenz erforderlich. Wenn nämlich der Toner schlechte Transparenz aufweist, läßt sich die Farbe des Originals nicht genau auf der Farbkopie reproduzieren und bei der Verwendung einer mit einem derartigen Toner entwickelten Kopie in einem Überkopfprojektor ist das projizierte Bild schwärzlich.
Außerdem muß der Toner für Flüssigentwickler elektrische Ladungen über lange Zeit stabil bewahren können und stabile Dispergierbarkeit aufweisen. Diese Stabilität geht hauptsächlich deshalb allmählich verloren, da sich das Färbemittel allmählich in dem als Trägerflüssigkeit verwendeten aliphatischen Kohlenwasserstoff löst und dadurch die Eigenschaften der Trägerflüssigkeit und des Toners beeinträchtigt werden.
Keines der bisher bekannten gelben Färbemittel, die für Gelb-Flüssigentwickler verwendet wurden, erfüllt die beiden genannten Eigenschaften.
Ziel der Erfindung ist es daher, einen Flüssigentwickler für latente elektrostatische Bilder bereitzustellen, der einen Toner von verbesserter Transparenz und zeitlich stabilen Eigenschaften in einer Trägerflüssigkeit aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen enthält, eine verbesserte Gradationsreproduktion, Trocknung und Transparenz ermöglicht und vor allem eine verbesserte Farbreproduktion zeigt, wenn er im Zusammenhang mit Farbkopierern oder Überkopfprojektoren verwendet wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Flüssigentwickler für latente elektrostatische Bilder, der einen Toner mit einem Färbemittel und einem Bindemittel als Hauptkomponenten in einem aliphatischen Kohlenwasserstoff als Trägerflüssigkeit dispergiert enthält und dadurch gekennzeichnet ist, daß das Färbemittel hergestellt worden ist unter Verwendung eines gelben Farbstoffs oder Pigments der allgemeinen Formel I in der X und Y -H, -OCH3, -Cl, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -OCH2CH3, -CH2CH2CH2CH3 oder -OCH2CH2CH3 bedeuten.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann in Kombination mit bekannten blauen oder roten Farbstoffen oder Pigmenten verwendet werden, die überlegene Transparenz aufweisen und in der Trägerflüssigkeit unlöslich sind. In diesem Fall entstehen dann grüne oder orange Farbentwickler.
Vorzugsweise wird in dem erfindungsgemäßen Entwickler ein Färbemittel verwendet, das dadurch hergestellt worden ist, daß man die genannten Farbstoffe oder Pigmente einer Flash-Behandlung mit einem Harz unterwirft, das in der Trägerflüssigkeit unlöslich ist und einen Erweichungspunkt von 50 bis 120°C aufweist. Hierdurch läßt sich die Transparenz weiter verbessern.
Es wurde bereits in Erwägung gezogen, Färbemittel für Toner dadurch herzustellen, daß man ein organisches oder anorganisches Pigment, wie Ruß oder Phthalocyaninblau, einer Flash-Behandlung unterzog. Verwendet man jedoch ein in der Trägerflüssigkeit lösliches Harz bei der Flash- Behandlung, so können einige Harze aufgrund ihrer Löslichkeit in der zum Dispergieren des Toners verwendeten Trägerflüssigkeit den elektrischen Widerstand der Trägerflüssigkeit beeinträchtigen bzw. die Polarität der Tonerteilchen instabil machen. In manchen Fällen wird die Polarität sogar umgekehrt. Da hierdurch die Bilddichte verringert und der Hintergrund gefärbt wird, entstehen keine scharfen Bilder. Aus diesen Gründen wird normalerweise ein in der Trägerflüssigkeit unlösliches oder schwerlösliches Harz für das Färbemittel verwendet. In der Vergangenheit sind dabei jedoch verschiedene Defekte, z. B. Sedimentation und Aggregation des Toners, beobachtet worden, welche die Dispersionsstabilität des Toners beeinträchtigen. Außerdem trocknet die erhaltene Kopie ungenügend und besitzt unbefriedigende Primärfixierbarkeit, was unerwünschte Erscheinungen, wie Abschmieren etc., hervorruft, wenn nicht besonderes Augenmerk auf die Auswahl des Pigments und des Harzes gerichtet wird, so daß die Verträglichkeit zum Zeitpunkt der Herstellung des Färbemittels ausgewogen ist, oder wenn nicht zusätzliche Schritte unternommen werden, z. B. längerer Zeitaufwand beim Dispergieren während der Tonerherstellung.
Für den erfindungsgemäßen Flüssigentwickler wird vorzugsweise ein Pigment oder Farbstoff der allgemeinen Formel I als Tonerkomponente verwendet, der einer Flash- Behandlung unterzogen wurde. Bei der Flash-Behandlung handelt es sich um folgendes:
Bei der Flash-Behandlung wird eine wässrige Paste eines Pigments oder Farbstoffs zusammen mit einem Harz oder einer Harzlösung in einen Kneter (Flasher) eingebracht und gründlich vermischt. Während dieser Behandlung wird das um das Pigment vorhandene Wasser durch die Harzlösung ersetzt. Die entstehende Wasserphase wird aus dem Kneter entfernt und das zurückbleibende Material, bei dem das Pigment bzw. der Farbstoff in der Harzlösung dispergiert sind, wird getrocknet, um das Lösungsmittel zu entfernen. Anschließend wird das erhaltene feste Material gemahlen ("Flash-behandeltes Färbemittel"). Das Entfernen von Wasser und Lösungsmittel kann hierbei auch unter vermindertem Druck während des Mischens in dem Kneter erfolgen.
Die Flash-Behandlung ist bekannt dafür, daß eine sehr gute Dispersion erhalten wird, weil eine wässrige Paste als Ausgangsmaterial verwendet und während des Mischens in dem Kneter behandelt werden kann. Bei der Flash- Behandlung wird außerdem mit Pigmenten praktisch derselbe Effekt erzielt wie mit Farbstoffen in Kombination mit Wasser. Erfindungsgemäß ist es daher möglich, Flash- behandelte Farbstoffe als Tonerkomponenten einzusetzen.
Typische Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe und Pigmente sind:
(1) Pigment Yellow 167 (C.I. Nr. 10737) (2) N-[2-(Isoindolin-1,3-dion-5-ylazo)-acetoacetyl]- aminobenzol (3) N-[2-(Isoindolin-1,3-dion-5-ylazo)-acetoacetyl]- 1-amino-2,4-diethylbenzol (4) N-[2-(Isoindolin-1,3-dion-5-ylazo)-acetoacetyl]- 1-amino-4-methylbenzol (5) N-[2-(Isoindolin-1,3-dion-5-ylazo)-acetoacetyl]- 1-amino-2,4-dimethoxybenzol
Beispiele für Harze und Wachse, die zusammen mit diesen Farbstoffen und Pigmenten für die Flash-Behandlung verwendet werden können, sind Polyethylenwachse, Polyethylenoxidwachse, modifizierte Polyethylenwachse und dergleichen. Beispiele für handelsübliche Produkte dieser Art sind:
Weitere geeignete Polyethylenharze sind z. B. Sun Wax E 200 (von der Sanyo Kasei K.K.) 2000, 2500, 3000, 4000, 4100, 8000B, 5000, 6000 und 7000 (von der Chubu Polyethylene K.K.). Als Polypropylenharze eignen sich z. b. Biscoal 500P und 660P (von der Sanyo Kasei K.K.). Als Vinylchloridharze eignen sich z. B. Denka Vinyl SS-100, SS-130, DSS-130, SS-140, SS-80, SS-70, SS-Y, SH-250, SH-170, M-70, M-120, MM-90, EM-140, VP-30, SE-130, ME-120, ME-180, MHE-100, PA-100 und P-80 (von der Denki Kagaku Kogyo K.K.). Ferner können z. B. Paraffinwachs (Erweichungspunkt 50 bis 98°C), Bienenwachs (Erweichungspunkt etwa 60°C), Naturwachs (Erweichungspunkt etwa 51°C) und dergleichen verwendet werden.
Die genannten Harze und Wachse werden bei der Flash- Behandlung in einer Menge von 0,1 bis 6,0, vorzugsweise 0,1 bis 0,6 Gewichtsteilen pro 1 Gewichtsteil Farbstoff oder Pigment eingesetzt.
Die Herstellung eines Flüssigentwicklers unter Verwendung des Flash-behandelten Färbemittels kann dadurch erfolgen, daß man (i) das Färbemittel und ein Bindemittel mit einer geringen Menge einer Trägerflüssigkeit mischt, (ii) die erhaltene Mischung in einem Attritor, einer Kugel- oder KD-Mühle oder dergleichen zu einem Tonerkonzentrat knetet und dispergiert und (iii) das erhaltene Tonerkonzentrat mit demselben Trägerflüssigkeitstyp, je nach Anwendungsgebiet, auf das etwa 5- bis 10fache verdünnt. Das Gewichtsverhältnis von Färbemittel zu Bindemittel beträgt vorzugsweise 1 : 1 bis 10.
Beispiele für geeignete Bindemittel sind Alkydharze, Kolophonium-modifzierte Phenol-Formaldehydharze, hydrierte Kolophoniumester mit mehrwertigen Alkoholen, Polyacryl- oder Polymethacrylesterharze, Styrolharze und Chlorkatuschuk.
Besonders geeignet sind Homo- und Copolymere von Monomeren der allgemeinen Formel II in der R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R2 -COOC m H2m+1 oder -OCOC m H2m+1 bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 6 bis 20 ist.
Die Monomeren der Formel II können mit mindestens einem Monomer copolymerisiert werden, das ausgewählt ist unter Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinylpyridin, Ethylenglykoldimethacrylat, Monomeren der allgemeinen Formel III in der R3 Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R4 -COOC m H2m+1 oder -OCOC m H2m+1 bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, und Monomeren der allgemeinen Formel IV in der R5 Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R6 -N(CH3)2, -N(C2H5)2 oder -OH darstellt. Das Copolymer kann ein Blockcopolymer sein. Der Anteil der Vinylmonomerkomponente der Formel II in dem Copolymer beträgt vorzugsweise etwa 30 bis 95 Gewichtsprozent.
Gegebenenfalls kann das Bindemittel vermischt werden mit Naturharzen, z. B. Estergummen oder weichgemachtem Kolophonium, und Naturharz-modifizierten hitzehärtbaren Harzen, z. B. Naturharz-modifizierten Maleinharzen, Phenolharzen, Polyesterharzen oder Pentaerythritharzen, und Epoxidharzen.
Als Trägerflüssigkeit eignen sich z. B. paraffinische oder isoparaffinische Kohlenwasserstoffe (Isopar H, Isopar G, Isopar L, Isopar K, Naphtha Nr. 6, Solvesso 100 von ESSO), Ligroin, n-Hexan, n-Heptan, Isooctan, n-Octan, Kohlenstofftetrachlorid, Trichlortrifluorethan oder Cyclohexan, einzeln oder als Mischungen aus zwei oder mehreren.
Der erfindungsgemäße Flüssigentwickler zeichnet sich durch folgende Vorteile aus:
(1) Da der Farbstoff bzw. das Pigment praktisch im Zustand von Primärteilchen dispergiert sind, erfolgt keine nennenswerte Aggregation;
(2) Da die Farbstoff- bzw. Pigment-Primärteilchen mit einen Harz mit einem Erweichungspunkt von 50 bis 120°C beschichtet sind, haftet das Färbemittel beim thermischen Fixieren mit einer Kopiermaschine gut auf dem Übertragungspapier;
(3) Da der Toner einen kleinen Teilchendurchmesser aufweist, wird eine überlegene Gradationsreproduktion und eine verbesserte Farbreproduktion erzielt, insbesondere im Einsatz mit Überkopfprojektoren.
In den folgenden Herstellungsbeispielen für Färbemittel werden Farbstoffe bzw. Pigmente einer Flash-Behandlung mit Harzen mit einem Erweichungspunkt von 50 bis 120°C unterzogen.
Herstellungsbeispiel 1
Eine Mischung aus 1000 g einer 10% Toluollösung von Polyethylenwachs (C-7500 von der Petrolite Co.) und 1000 g einer wässrigen 10% Lösung des vorstehend genannten Pigments Nr. 4 wird in einem Flasher gründlich gerührt und 4 Stunden bei 150°C geknetet. Die erhaltene Mischung wird unter Erwärmen unter vermindertem Druck getrocknet, um Wasser und Lösungsmittel zu entfernen, worauf man das getrocknete Gemisch zu einem gelben Färbemittel pulverisiert.
Herstellungsbeispiel 2
Das Verfahren von Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man 1000 g einer 10% Toluollösung von Polyethylenwachs (210MP von der Mitsui Sekiyu Kagaku) und 1000 g einer wässrigen 10% Lösung des oben genannten Pigments Nr. 2 zur Herstellung eines bläulich-gelben Färbemittels.
Herstellungsbeispiel 3
Das Verfahren von Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man 1000 g einer 10% Toluollösung eines Wachses (AC-Polyethylen 430 von der Allied Chemical Corp.) und 1000 g einer wässrigen 10% Lösung des vorstehend genannten Pigments Nr. 1 zur Herstellung eines rötlich- gelben Färbemittels.
Vergleichs-Herstellungsbeispiel
Das Verfahren von Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, jedoch ersetzt man das Polyethylenwachs durch "Hi-Wax 405MP" von der Mitsui Sekiyu Kagaku mit einem Erweichungspunkt von 126°C. Es wird ein gelbes Vergleichs-Färbemittel erhalten.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel und das Vergleichs- Färbemittel werden in den folgenden Beispiel 1 bis 3 und dem Vergleichsbeispiel zur Herstellung von Flüssigentwicklern eingesetzt.
Jeweils 35 g des Färbemittels (harzbeschichtet) wird mit jeweils 170 g der in der folgenden Tabelle 1 genannten Bindemittelharze und jeweils 800 g der dort genannten Trägerflüssigkeiten vermischt. Die erhaltenen Mischungen werden 40 Stunden in einer Kugelmühle geknetet und dispergiert. 100 g der erhaltenen Tonerkonzentrate werden mit 1 Liter derselben Trägerflüssigkeit verdünnt, wobei die in Tabelle 1 genannten vier Flüssigentwickler erhalten werden.
Tabelle 1
Unter Verwendung der Flüssigentwickler werden Kopien mit einer handelsüblichen elektrophotographischen Kopiermaschine (DT-5700 von der Ricoh Co. Ltd.) hergestellt. Die Kopiequalität wird untersucht und die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 genannt. Hierbei bedeuten ○ gut, ∆ befriedigend und × schlecht.
Tabelle 2
Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Flüssigentwickler hinsichtlich der Gradationsreproduktion, Haltbarkeit, Transparenz, Trocknung (Fixierbarkeit) und dergleichen ausgezeichnete Eigenschaften aufweisen. Bei der Verwendung in Überkopfprojektoren sind sie insbesondere hinsichtlich der Farbreproduktion verbessert.

Claims (12)

1. Flüssigentwickler für latente elektrostatische Bilder, der einen Toner mit einem Färbemittel und einem Bindemittel als Hauptkomponenten in einem aliphatischen Kohlenwasserstoff als Trägerflüssigkeit dispergiert enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Färbemittel hergestellt worden ist unter Verwendung eines gelben Farbstoffs oder Pigments der allgemeinen Formel I worin X und Y -H, -OCH3, -Cl, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -OCH2CH3, -CH2CH2CH2CH3 or -OCH2CH2CH3 bedeuten.
2. Flüssigentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Färbemittel hergestellt worden ist durch Flash- Behandlung des Farbstoffs oder Pigments mit einem Harz, das in der Trägerflüssigkeit unlöslich ist und einen Erweichungspunkt von 50 bis 120°C hat.
3. Flüssigentwickler nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff oder das Pigment ausgewählt sind unter mindestens einer der folgenden Verbindungen:
(1) Pigment Yellow 167 (C.I. Nr. 10737) (2) N-[2-(Isoindolin-1,3-dion-5-ylazo)-acetoacetyl]- aminobenzol (3) N-[2-(Isoindolin-1,3-dion-5-ylazo)-acetoacetyl]- 1-amino-2,4-diethylbenzol (4) N-[2-(Isoindolin-1,3-dion-5-ylazo)-acetoacetyl]- 1-amino-4-methylbenzol (5) N-[2-(Isoindolin-1,3-dion-5-ylazo)-acetoacetyl]- 1-amino-2,4-dimethoxybenzol
4. Flüssigentwickler nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Flash-Behandlung verwendete Harz ausgewählt ist unter Polyethylenharzen, Polypropylenharzen, Vinylchloridharzen, Paraffinwachs, Bienenwachs und Naturwachs.
5. Flüssigentwickler nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Flash-Behandlung verwendete Harz in einer Menge von 0,1 bis 6,0 Gewichtsteilen pro 1 Gewichtsteil Farbstoff oder Pigment eingesetzt wurde.
6. Flüssigentwickler nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Flash-Behandlung verwendete Harz in einer Menge von 0,1 bis 0,6 Gewichtsteil pro 1 Gewichtsteil Farbstoff oder Pigment eingesetzt wurde.
7. Flüssigentwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsteilen pro 1 Gewichtsteil Färbemittel verwendet wurde.
8. Flüssigentwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel ausgewählt ist unter Alkydharzen, Kolophonium-modifizierten Phenol- Formaldehydharzen, hydrierten Kolophoniumestern mit mehrwertigen Alkoholen, Polyacryl- oder Polymethacrylesterharzen, Styrolharzen und Chlorkautschuk.
9. Flüssigentwickler nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel ein Homopolymer eines Acryl- oder Methacrylmonomers der allgemeinen Formel II ist: in der R1 -H oder -CH3 bedeutet und R2-COOC m H2m+1 oder -OCOC m H2m+1 bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 6 bis 20 ist.
10. Flüssigentwickler nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel ein Copolymer eines Acryl- oder Methacrylmonomers der allgemeinen Formel II mit mindestens einem der folgenden Monomeren ist: Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinylpyridin, Ethylenglykoldimethacrylat, Monomeren der allgemeinen Formel III worin R3 -H oder -CH3 bedeutet und R4 -COOC m H2m+1 oder -OCOC m H2m+1 bedeutet, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und/oder Monomeren der allgemeinen Formel IV worin R5 -H oder -CH3 bedeutet und R6 -N(CH3)2, -N(C2H5)2 oder -OH bedeutet.
11. Flüssigentwickler nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Vinylmonomerkomponente der allgemeinen Formel II 30 bis 95 Gewichtsprozent des Copolymers ausmacht.
12. Flüssigentwickler nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel außerdem mit mindestens einem der folgenden Harze vermischt wurde: Naturharze, Naturharz-modifizierte Maleinharze, Naturharz-modifizierte Phenolharze, Naturharz- modifizierte Polyesterharze, Naturharz-modifizierte Pentaerythritharze und Epoxidharze.
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