DE3118544A1 - Elektrophotographischer fluessigentwickler und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents
Elektrophotographischer fluessigentwickler und verfahren zu seiner herstellungInfo
- Publication number
- DE3118544A1 DE3118544A1 DE19813118544 DE3118544A DE3118544A1 DE 3118544 A1 DE3118544 A1 DE 3118544A1 DE 19813118544 DE19813118544 DE 19813118544 DE 3118544 A DE3118544 A DE 3118544A DE 3118544 A1 DE3118544 A1 DE 3118544A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- styrene
- butadiene copolymer
- hoechst
- liquid developer
- carrier liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 12
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 36
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 28
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 27
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 10
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 10
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 10
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 6
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 6
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 3
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 3
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- QBZIEGUIYWGBMY-FUZXWUMZSA-N (5Z)-5-hydroxyimino-6-oxonaphthalene-2-sulfonic acid iron Chemical compound [Fe].O\N=C1/C(=O)C=Cc2cc(ccc12)S(O)(=O)=O.O\N=C1/C(=O)C=Cc2cc(ccc12)S(O)(=O)=O.O\N=C1/C(=O)C=Cc2cc(ccc12)S(O)(=O)=O QBZIEGUIYWGBMY-FUZXWUMZSA-N 0.000 description 1
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 229920013623 Solprene Polymers 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HEQCHSSPWMWXBH-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 1-[(2-carboxyphenyl)diazenyl]naphthalen-2-olate Chemical compound [Ba++].Oc1ccc2ccccc2c1N=Nc1ccccc1C([O-])=O.Oc1ccc2ccccc2c1N=Nc1ccccc1C([O-])=O HEQCHSSPWMWXBH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- ZLFVRXUOSPRRKQ-UHFFFAOYSA-N chembl2138372 Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ZLFVRXUOSPRRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000002224 dissection Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006233 lamp black Substances 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- JMXROTHPANUTOJ-UHFFFAOYSA-H naphthol green b Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Fe+3].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C([O-])=CC=C21.C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C([O-])=CC=C21.C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C([O-])=CC=C21 JMXROTHPANUTOJ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L naphthol yellow S Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C([O-])=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- VVNRQZDDMYBBJY-UHFFFAOYSA-M sodium 1-[(1-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]naphthalen-2-olate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21 VVNRQZDDMYBBJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/13—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components
- G03G9/131—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG Hoe 81/K 021
Wiesbaden-Biebrich
Elektrophotographischer Flüssigentwickler und Verfahren
zu seiner Herstellung
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Hoe 8l/K 021 - / -
8. Mai 1981 WLK-Dr.S-cb
Elektrophotographischer Flüssigentwickler und Verfahren
zu seiner Herstellung
Die Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Flüssigentwickler mit negativ geladenen Tonerteilchen aus
einer Trägerflüssigkeit hohen elektrischen Widerstandes und niedriger Dielektrizitätskonstante, Pigment- bzw.
Farbstoffbestandteil, harzartigem Bindemittel, Ladungssteuerstoff und üblichen Zusätzen, sowie ein Verfahren zu
seiner Herstellung.
In der Elektrophotographie haben sich in der Praxis weitgehend die Verfahren durchgesetzt, bei denen die auf das
latente elektrostatische Ladungsbild abgeschiedenen Tonerteilchen von der Photoleiterschicht auf ein geeignetes
Empfangsmaterial, zum Beispiel Normalpapier, übertragen und dort fixiert werden. Die Entwicklung des
Ladungsbildes kann dabei mit Trocken- oder Flussigent-
20 wickler erfolgen.
Flüssigentwickler bestehen im Prinzip aus isolierenden Trägerflüssigkeiten, in denen Pigmente bzw. Farbstoffe,
Harze, Ladungssteuerstoffe und eventuelle Zusätze dispergiert oder gelöst sind. Im elektrischen Feld des
Ladungsbildes werden die geladenen Tonerteilchen elektrophoretisch auf das Ladungsbild abgeschieden. Für positive
Ladungsbilder, wie sie zum Beispiel im elektrophotographischen Prozeß auf photoleitfähigen Selenschichten gebildet
werden, benötigt man Entwickler mit negativ
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
-f-c
geladenen Tonerteilchen. Damit die Übertragung von den Kopierschichten auf das Empfangsmaterial gut gelingt,
müssen die Tonerteilchen gröber seih als bei nicht übertragbaren Tonerteilchen, wie man sie -zum Beispiel zur
Entwicklung von Ladungsbildern auf Zinkoxid-Bindemittel-Schichten benötigt.
Für das Tonerbild-übertragungsverfahren sind verschiedene
Flüssigentwickler mit negativ aufgeladenen Tonerteilchen bekannt geworden. So verknetet man ein Pigment mit einer
Kombination von drei Polymerisaten A, B und C in einem aromatischen Lösungsmittel und dispergiert dann das Mahlgut
in einer isolierenden Trägerflüssigkeit, in der die Polymerisate nicht oder nur wenig löslich sind (DE-AS
22 21 028 = GB-PS 1,374,701). Polymerisat A bewirkt gute Übertragung der Tonerteilchen, Polymerisat B gewährleistet
gute Stabilität des Flüssigentwicklers und gute Fixierbarkeit auf dem Empfangsmaterial und Polymerisat C
steuert die elektrische Ladung der Tonerteilchen. Andererseits enthalten Flüssigentwickler nach DE-AS
22 36 204 (= US-PS 3,853,554) Tonerteilchen bestehend aus Pigmenten/Farbstoffen, cyclisiertem Kautschuk, Polyethylen
und Ladungssteuerstoff - insbesondere für negative Aufladung Lecithin - und weiteren Harzen und
Wachsen. Zur Herstellung des Flüssigentwicklers werden die Pigmente/Farbstoffe zunächst in einer Lösung von
cyclisiertem Kautschuk und den weiteren Bestandteilen in aromatischem Lösungsmittel dispergiert. Die Dispersion
wird dann mit der den Kautschuk nicht lösenden isolierenden Trägerflüssigkeit verdünnt.
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Es ist auch ein Flüssigentwickler bekannt - DE-PS 24 02 953 (US-PS 3,993,483) - zu dessen Herstellung man
das Pigment in einer aromatischen Lösung von zwei polymeren Verbindungen dispergiert und danach mit der nicht
lösenden isolierenden Trägerflüssigkeit verdünnt. Das eine Polymere ist ein Lackharz, zum Beispiel Cumaron-,
Phenol- oder Maleinat-Harz, das andere ein Polyolefin
oder ein Olefin-Copolymerisat. Zur Erzielung negativer
Aufladung der Tonerteilchen werden verschiedene Steuermittel, wie in der Trägerflüssigkeit lösliche Metallsalze
von organischen Sulfosäuren, zugesetzt.
Es ist auch bekannt, für die Herstellung von Flüssigentwicklern die Pigmente in Dispersionen von Polymerisaten
in der isolierenden aliphatischen Trägerflüssigkeit (sogenannte Organosole oder Dispersimere) zu verteilen und
danach zu verdünnen. Vorzugsweise verwendet man mit Harz-Lösungen geflushte Pigmente. Während des Behandlungsprozesses der Pigmentoberfläche können auf das verwendete
Harz Monomere zusätzlich aufpolymerisiert werden. Die
Dispersimeren gewinnt man durch mehrstufige Co- und Pfropfpolymerisation (DE-AS 25 38 581 = US-PS 4,081,391)
oder durch Auflösen eines in der Trägerflüssigkeit unlöslichen
Harzes in einem Monomer oder in einem Gemisch von Monomeren, das ein lösliches Polymerisat zu bilden vermag,
und nachfolgende Polymerisation (DE-AS 26 57 326 = US-PS 4,104,183). Vorzugsweise enthalten die Dispersimere
noch Wachse, zum Beispiel Polyethylenwachse. Die Flüssigtoner dieser Art können auch zwei Dispersimere enthalten
(DE-OS 29 36 042). Die Toneraufladung wird bestimmt durch
die Zusammensetzung der Dispersimere und der Pigmente.
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Es ist auch bekannt - DE-OS 27 30 512 = US-PS 4,161,453 zur
Herstellung von Flüssigentwicklern das Pigment mit einem geschmolzenen Copolymerisat aus Styrol und Allylalkohol
(bzw. einem Allylalkoholester) zu verkneten und dann das Knetgut nach dem Erkalten zu einem Trockentoner
zu zermahlen und die Trockentonerteilchen schließlich in
einer Trägerflüssigkeit, die Ladungssteuerstoff und lösliche Acrylharze enthält, zu dispergieren.
Es sind weiter Flüssigentwickler für das Tonerbildübertragungsverfahren
bekannt - DE-OS 27 40 870 (= US-PS 4,243,736) und deutsche Patentanmeldung Aktenzeichen
P 30 11 193 -, die im wesentlichen aus der Trägerflüssigkeit, Pigmenten und in der Trägerflüssigkeit löslichen
N-Vinylpyrrolidon-haltigen Mischpolymerisaten bestehen,
die gleichzeitig als Dispergier- bzw. Fixiermittel und Ladungssteuerstoff fungieren. Bei den Polymerisaten kann
es sich um Co-, Ter- oder Pfropfmischpolymerisate handeln.
Die bekannten, für das Tonerbildübertragungsverfahren geeigneten Flüssigentwickler liefern in vielen Fällen gute
und zahlreiche Kopien, sie haben jedoch verschiedene Mängel: Ein Teil der Flüssigentwickler enthält physiologisch
bedenkliche aromatische Lösungsmittel. Beim Kopiervorgang gelangen diese zusammen mit der Trägerflüssigkeit
in die das Kopiergerät umgebende Luft. Darüber hinaus verschlechtern die Aromaten auch den Geruch der Entwickler.
Je nach Verteilung der aromatischen Lösungsmittel zwischen isolierender Trägerflüssigkeit und Polymerteil-
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
chen erhöhen sie zusätzlich mehr oder weniger die Klebrigkeit der Tonerteilchen. Dies ist nachteilig für die
Stabilität des Flüssigentwicklers, denn klebrige Teilchen lagern sich leichter zu unerwünschten Agglomeraten zusammen.
Andere der bekannten Flüssigentwickler besitzen einen komplizierten Aufbau. Sie enthalten neben den
Dispersimeren, die oft durch mehrstufige Reaktion gewonnen werden müssen, vielfach auch zusätzlich durch den
Flushprozeß vorbenetzte Pigmente. Wegen der komplizierten und zeitaufwendigen Präparation der Ausgangsprodukte und
der Herstellung sind diese Entwickler relativ teuer. Dies gilt auch für solche Flüssigentwickler, die man durch
Dispergieren eines Trockentoners in einer Trägerflüssigkeit erhält. Andererseits zeigen die bekannten, einfacher
aufgebauten Flüssigentwickler mit negativ geladenen Tonerteilchen für das Tonerbildübertragungsverfahren
Mängel bei längerer Benutzung in den Kopiergeräten. Sie verschmutzen die Geräte relativ stark, was zu Störungen
beim Kopiervorgang Anlaß gibt und zu verminderter Kopienqualität führt.
Es war deshalb Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Flüssigentwickler zur Entwicklung positiv geladener elektrostatischer
latenter Bilder zu schaffen, der physiologisch unbedenklich ist, eine hohe Stabilität gewährleistet
und in großer Anzahl Kopien guter und wischfester Qualität liefert. Es war auch Aufgabe der Erfindung, ein
einfaches Verfahren zur Herstellung eines solchen Flüssigentwicklers unter Benutzung möglichst handelsüblicher
Rohstoffe anzugeben.
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
-AO.
Die Lösung dieser Aufgabe geht von einem Flüssigentwickler mit negativ geladenen Tonerteilchen für die Entwicklung
elektrostatischer Ladungsbilder aus einer Trägerflüssigkeit hohen elektrischen Widerstandes und niedriger
Dielektrizitätskonstante, Pigment- bzw. Farbstoffbestandteil,
harzartigem Bindemittel, Ladungssteuerstoff und üblichen Zusätzen aus, der dadurch gekennzeichnet ist,
daß der Pigment- bzw. Farbstoffbestandteil in einer Lösung eines Styrol-Butadien-Copolymerisates als harzartigem
Bindemittel in der Trägerflüssigkeit dispergiert enthalten ist.
Vorzugsweise ist ein Styrol-Butadien-Copolymerisat vorhanden, das durch Lösungspolymerisation gewonnen wurde
und in statistischer Verteilung vorliegt. Besonders bevorzugt ist ein Copolymerisat mit einem Styrolanteil von
etwa 20 - 40, insbesondere von 20 - 25 Gewichtsprozent.
Der Flüssigentwickler mit negativ geladenen Tonerteilchen wird erfindungsgemäß aus einer Trägerflüssigkeit hohen
elektrischen Widerstandes und niedriger Dielektrizitätskonstante, Pigment- bzw. Farbstoffbestandteil, harzartigem
Bindemittel, Ladungssteuerstoff und üblichen Zusätzen dadurch hergestellt, daß man ein Styrol-Butadien-Copolymerisat
als harzartiges Bindemittel in einem Teil der Trägerflüssigkeit löst, in dieser Lösung den
Pigment- bzw. Farbstoffbestandteil vermahlt und dispergiert,
die Dispersion mit einer Lösung des negative Aufladung bewirkenden Ladungssteuerstoffs in einem anderen
Teil der Trägerflüssigkeit intensiv vermischt und das
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
gebildete Tonerkonzentrat anschließend mit Trägerflüssigkeit
verdünnt.
Hierdurch wird erreicht, daß ein Flüssigentwickler zur Verfügung gestellt werden kann, der physiologisch unbedenklich
ist, da er keine aromatischen Lösungmittelanteile enthält, der von hoher Stabilität ist und der in
großer Zahl Kopien von ausgezeichneter Qualität liefert, ohne das Kopiergerät in störender Weise zu beschmutzen,
und der nach einem einfachen Verfahren herstellbar ist.
Als Trägerflüssigkeit hohen elektrischen Widerstandes und
niedriger Dielektrizitätskonstante eignen sich zum Beispiel petroleumartige aliphatische Kohlenwasserstoffe wie
η-Hexan, Ligroin, n-Heptan, n-Pentan, Isododecan und Isooctan
sowie auch deren Halogen-Derivate wie Tetrachlorkohlenstoff und Perchlorethylen, wobei diese alle eine
hohe Isolierfähigkeit (der spezifische elektrische Widerstand ist größer als 10 Q · cm) und eine niedrige Dielektrizitätskonstante
(von weniger als 3) besitzen sollen. Die genannten petroleumartigen aliphatischen Kohlenwasserstoffe
sind im Handel erhältlich unter "Isoparv ' E, G, L, H oder K" der Esso-Chemie, Hamburg.
Diese können allein oder in Kombination verwendet werden.
Die in der Trägerflüssigkeit löslichen Styrol-Butadien-Copolymeren
werden vorzugsweise durch Lösungspolymerisation erhalten. Es hat sich gezeigt, daß Copolymerisate
mit statistischer Verteilung Blockcopolymeren überlegen sind. Gut bewährt haben sich Copolymerisate mit ca.
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
20 - 40, vorzugsweise 20 - 25 Gewichtsprozent Styrol.
Brauchbare Styrol-Butadien-Copolymerisate sind im Handel
( R)
erhältlich, zum Beispiel als Solprenev -Typen der
Phillips Petroleum Corp., USA.
5
5
Auch die erfindungsgemäß verwendeten Pigmente bzw. Farbstoffe
sind bekannt. Zur Herstellung schwarzer Entwickler setzt man in der Regel Ruße wie Gasruß, Ofenruß oder
Flammruß (CI. Nr. sämtlicher Rußsorten 77 266) ein. Vorzugsweise eignen sich saure Ruße mit einer mittleren
Teilchengröße von 20 - 30 pm und einer Oberfläche von
2
80 - 200 m /g (BET). Ferner sind organische Pigmente wie Phthalocyanin-Blau (CI. Nr. 74 160), Phthälocyanin-Grün (CI. Nr. 74 260 oder 42 040), Himmelblau (CI. Nr.
80 - 200 m /g (BET). Ferner sind organische Pigmente wie Phthalocyanin-Blau (CI. Nr. 74 160), Phthälocyanin-Grün (CI. Nr. 74 260 oder 42 040), Himmelblau (CI. Nr.
42 780), Rhodamin (CI. Nr. 45 170), Malachit-Grün (CI.
Nr. 42 000), Methylviolett (CI. Nr. 42 535), Peacock-Blue
(CI. Nr. 42 090), Naphthol-Grün B (CI. Nr. 10 020), Naphthol-Grün Y (CI. Nr. 10 006), Naphthol-GeIb
S (CI. Nr. 10 316), Permanentrot 4R (CI. Nr.
12 370), Brillant-Echtrosa (CI. Nr. 15 865 oder 16 105),
Hansagelb (CI. Nr. 11 725), Benzidin-Gelb (CI. Nr. 21 100), Lithol-Rot (CI. Nr. 15 630), Lake-Rot (CI. Nr.
15 850) und Lake-Rot D (CI. Nr. 15 500), Brillant-Carmine 6B (CI. Nr. 15 850), Permanentrot F5R (CI. Nr.
12 335) und Pigment-Rosa 3B (CI. Nr. 16 015) geeignet. Brauchbar sind auch anorganische Pigmente, zum Beispiel
Berliner Blau (CI. Nr. Pigmentblue 27).
Man bedient sich erfindungsgemäß bei der Zubereitung des
Toners vorzugsweise eines Pigments oder Pigmentgemisches.
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Der Grund dafür ist darin zu suchen, daß Pigmente Farbstoffen hinsichtlich der Ausbleichfähigkeit überlegen
sind. Darüber hinaus lassen sich damit im Vergleich zu farbstoffhaltigen Tonern hochkontrastreiche Bildkopien
herstellen.
Als Ladungssteuerstoff werden erfindungsgemäß solche
Stoffe verwendet, die auch bisher diesem Zweck dienten. Auch die gleichzeitige Anwendung mehrerer Steuermittel
ist möglich. Zur Herbeiführung negativ geladener Teilchen können die folgenden Verbindungen angewandt werden:
Phospholipoide wie Lecithin, Kephalin und dergleichen, Metallsalze von Alkylbenzolsulfonsäuren mit CR- bis
C g-Alkylgruppen (wobei das Metall durch Na, Ca, Mg, K,
Al, Zn oder Ba gebildet wird), Metallsalze von Dialkylsulfobernsteinsäuren
mit C0- bis Con-Alkylgruppen (mit
Na, Ca, Mg, K, Al, Zn oder Ba als Metall), und Metallsalze von Dialkylnaphthalinsulfonsäuren, deren Alkylgruppe
8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist (mit Na, Ca, Mg, K, Al, Zn oder Ba als Metall). Der Ladungssteuerstoff
bzw. das Ladungssteuerstoffgemisch wird in Lösung eingesetzt.
Zur Erzeugung einer negativen Ladung auf den Pigmentteilchen verwendet man vorzugsweise in der Trägerflüssigkeit
lösliche N-Vinylpyrrolidon-haltige Polymerisate.
Dabei handelt es sich um Copolymerisate aus einem die Löslichkeit bewirkenden Methacrylsäureester mit langem
Alkydrest und 10 - 40 Gewichtsprozent N-Vinylpyrrolidon-2
oder um Pfropfmischpolymerisate, die man durch Aufpoly-
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
merisieren von 2, 5 — 10 Gewichtsprozent N-Vinylpyrrolidon-2
auf lösliche Homo- oder Copolymerisate von Methacrylsäureestern enthält.
Unter üblichen Zusätzen versteht man solche/ die die verschiedensten
Tonereigenschaften beeinflussen und fallweise vorhanden sein können. So beeinflussen sie die
Aufladungshöhe, das Sedimentationsverhalten, die Lebensdauer, die Redispergierbarkeit von Agglomeraten, die
Übertragungsfähigkeit und die Wischfestigkeit des Flüssigentwicklers
bzw. der Tonerteilchen auf dem Kopierpapier. Als Zusätze kommen übliche Substanzen in Frage
wie Wachse, vor allem Polyethylen-, Paraffin- und Chlorparaffin-Wachse.
Als Wachs oder Polyethylen kann erfindungsgemäß ein Wachs oder Polyethylen mit einem Erweichungspunkt
im Bereich von 60 bis 1300C verwendet werden. Die genannten Wachse oder Polyethylene besitzen
Eigenschaften, die - bezüglich des spezifischen Gewichtes
- denjenigen der verwendeten Trägerflüssigkeit ähneln. Weiter kommen in Frage in Aliphaten lösliche
Polymere wie Polyνinylalkylether, Polyisobutylen, PoIyvinylstearat
und Polyacrylate bzw. Polymethacrylate mit höherem Alkoholrest oder Weichmacher wie zum Beispiel
Dialkylphthalate.
Die Mischungsverhältnisse für die einzelnen Komponenten können in weiten Grenzen schwanken. Auf ein Gewichtsteil
Pigment verwendet man im allgemeinen 0,2 - 0, 5, vorzugsweise 0, 25 - 0, 4 Gewichtsteile Styrol-Butadien-Copolymerisat;
0, 02 - 1 Gewichtsteil Ladungssteuerstoff und
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
0-0,8 Gewichtsteile Zusatz. Im Falle, daß N-Vinylpyrrolidon-Pfropfmischpolymerisat
als Ladungssteuerstoff verwendet wird, werden vorzugsweise 0, 5 - 0, 8 Gewichtsteile
auf 1 Gewichtsteil Pigment eingesetzt. Gibt man als Zusatz ein Chlorparaffin zu, so werden auf 1 Gewichtsteil
Pigment vorzugsweise 0,01 bis 0,1 Gewichtsteile verwendet,
Bei der Herstellung des erfindungsgemäßen Flüssigentwicklers
muß man streng darauf achten, daß die Pigmente zunächst in der ladungssteuermittelfreien Lösung des
Styrol-Butadien-Copolymerisats dispergiert werden. Erst
nach der Dispergierung fügt, man den gelösten Ladungssteuerstoff zu. Es war völlig überraschend, daß durch das
erfindungsgemäße Verfahren Flüssigentwickler zur Verfügung gestellt werden können, die die beschriebenen Vorteile
aufweisen.
Die Auflösung der Styrol-Butadien-Copolymerisate in dem als Trägerflüssigkeit verwendeten Lösungsmittel kann bei
Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur erfolgen. Die
Konzentration der Lösung kann in weiten Grenzen schwanken. Zur Dispergierung der Pigmente in der Polymerlösung
eignen sich Dreiwalzenstühle, Attritoren, Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen usw. Die üblichen Zusätze können
sowohl der Lösung des Styrol-Butadien-Copolymerisates als auch der Lösung des Ladungssteuerstoffs zugefügt werden.
Vorzugsweise enthält die Lösung des Styrol-Butadien-Copolymerisates
den Zusatz.
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
- ι/"- 4L
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
In 400 g aliphatischem Kohlenwasserstoff vom Siedebereich
174 - 1890C löst man unter Rühren bei Zimmertemperatur
24 g eines durch Lösungspolymerisation gewonnen Styrol-Butadien-Copolymerisats mit der Konfiguration 25/75 mit
statistischer Verteilung und einer Dichte von 0,933 g. Das Copolymerisat besitzt eine Viskosität von 56 bei
1000C (ML-4, Mooney-Viskosität nach ASTM D 926 67). In
die Lösung trägt man 60 g eines Rußes (Gasruß) mit mittlerer Teilchengröße von 25 nm und einer (BET)-Ober-
2
fläche von 180 m /g ein und vermahlt dann die Mischung in einer Rührwerkskugelmühle unter Erwärmen auf 800C. Nach 3 Stunden kühlt man das Mahlgut auf etwa 400C ab und rührt noch 750 g des aliphatischen Kohlenwasserstoffs ein.
fläche von 180 m /g ein und vermahlt dann die Mischung in einer Rührwerkskugelmühle unter Erwärmen auf 800C. Nach 3 Stunden kühlt man das Mahlgut auf etwa 400C ab und rührt noch 750 g des aliphatischen Kohlenwasserstoffs ein.
500 g der so gewonnenen Pigmentdispersion werden mittels
eines Labor-Dissblvers intensiv vermischt mit einer Lösung von 1 g Lecithin in 500 g des aliphatischen Kohlenwasserstoffs.
Man erhält ein Tonerkonzentrat mit negativ geladenen Tonerteilchen.
Zur Herstellung eines gebrauchsfertigen Flüssigentwicklers
verdünnt man 1 Gewichtsteil des Tonerkonzentrates mit 9 Gewichtsteilen eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs
mit Siedebereich 158 - 177°C.
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
In die nach Beispiel 1 gewonnene Styrol-Butadien-Copolymer-Lösung
trägt man 70 g Gasruß mit 25 nm Teilchengröße
2
und 180 m /g Oberfläche (BET) und 10 g Polyethylenwachs mit einem mittleren Molekulargewicht von 1.500 ein und vermahlt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man verdünnt noch in der Kugelmühle mit 750 g aliphatischem Kohlenwasserstoff.
und 180 m /g Oberfläche (BET) und 10 g Polyethylenwachs mit einem mittleren Molekulargewicht von 1.500 ein und vermahlt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man verdünnt noch in der Kugelmühle mit 750 g aliphatischem Kohlenwasserstoff.
500 g der hergestellten Pigmentdispersion vermischt man mittels eines wirksamen Rührers mit einer Lösung von
2, 5 g Dioctylnatrium-sulfosuccinat in 450 g des aliphatischen Kohlenwasserstoffs.
Nach Verdünnen des erhaltenen Tonerkonzentrates mit der neunfachen Gewichtsmenge eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs
mit dem Siedebereich von 158 - 1770C erhält man
einen negativ geladenen Flüssigentwickler für das Tonerbild-übertragungsverfahren.
Man löst 25 g statistisches Styrol-Butadien-Copolymerisat (25/75), das durch Lösungspolymerisation gewonnen wurde
und eine Mooney-Viskosität von 33 (ML-4) bei 1000C und
eine Dichte von 0,933 besitzt, zusammen mit 30 g PoIyethylen-Wachs
mit mittlerem Molekulargewicht von 1.500 bei 800C in 450 g eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs
mit dem Siebereich von 174 - 1890C. Beim Abkühlen der
Lösung flockt das Wachs aus. Man fügt 60 g Ruß, wie in Beispiel 1 beschrieben, und 15 g Cu-Phthalocyaninpulver
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
- if-tä-
hinzu und vermahlt nach den Angaben von Beispiel 1. Das
Mahlgut wird noch in der Kugelmühle mit 750 g des Kohlenwasserstoffs verdünnt.
500 g der Pigmentdispersion werden intensiv verrührt mit
einer Mischung aus 500 g des aliphatischen Kohlenwasserstoffs und 40 g einer käuflichen, ca. 40 %igen Lösung
eines Dodecylmethacrylat-Methylmethacrylat-Copolymerisates (76/20) mit mittlerem Molekulargewicht von ca.
450.000, auf das 4 Gewichtsprozent N-Vinylpyrrolidon-2
aufgepfropft wurden, in Mineralöl.
Nach Verdünnen mit aliphatischem Kohlenwasserstoff (Siedebereich 158 - 177°C) im Gewichtsverhältnis 1 :.9 erhält
man einen guten Negativentwickler für das Übertragungsverfahren.
in 500 g aliphatischem Kohlenwasserstoff (Siedebereich
174 - 1890C) löst man in der Wärme 26 g des in Beispiel 3
angegebenen Styrol-Butadien-Copolymerisates und 15 g eines Polyethylenwachses mit mittlerem Molekulargewicht
von 1.500. Man trägt in die Lösung 60 g Ruß und 20 g Cu-Phthalocyanin ein, vermahlt und verdünnt mit 750 g aliphatischem
Kohlenwasserstoff in der Rührwerkskugelmühle Molinex PE 5 nach den Angaben von Beispiel 3.
500 g der erhaltenen Pigmentdispersion werden mit Hilfe eines Dissolvers intensiv verrührt mit einer Mischung aus
500 g des aliphatischen Kohlenwasserstoffs, 60 g einer
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
käuflichen, ca. 30 %igen Lösung eines Dodecylmethacrylat-Methylmethacrylat-Copolymerisates
(76/20) mit mittlerem Molekulargewicht von ca. 800.000, auf das ca. 4 Gewichtsprozent
N-Vinylpyrrolidon-2 aufgepfropft wurde, in mittlerem
Mineralöl, und 10 g einer gesättigten Lösung eines festen chlorierten Paraffins mit 70 % Chloranteil im
aliphatischen Kohlenwasserstoff.
Durch Verdünnen des gewonnenen Tonerkonzentrates mit der neunfachen Gewichtsmenge an aliphatischem Kohlenwasserstoff
(Siedebereich 158 - 177"C) erhält man einen übertragbaren
Flüssigentwickler mit negativ geladenen Tonerteilchen, der in gebräuchlichen Kopiergeräten mit Selenphotoleitertrommeln
hohe Lebensdauer besitzt, gute Kopienqualität liefert und die Geräte nicht in störender
Weise verschmutzt.
Claims (10)
1. Elektrophotographischer Flüssigentwickler mit negativ geladenen Tonerteilchen aus einer Trägerflüssigkeit
hohen elektrischen Widerstands und niedriger Dielektrizitätskonstante, Pigment- bzw. Farbstoffbestandteil, harzartigem
Bindemittel, Ladungssteuerstoff und üblichen
Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß der Pigment- bzw. Farbstoffbestandteil in einer Lösung eines Styrol-Butadien-Copolymerisates als harzartigem Bindemittel in der Trägerflüssigkeit dispergiert enthalten ist.
Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß der Pigment- bzw. Farbstoffbestandteil in einer Lösung eines Styrol-Butadien-Copolymerisates als harzartigem Bindemittel in der Trägerflüssigkeit dispergiert enthalten ist.
2. Flüssigentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Styrol-Butadien-Copolymerisat vorhanden
ist, das durch Lösungsmittelpolymerisation gewonnen
wurde.
wurde.
3. Flüssigentwickler nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß ein Styrol-Butadien-Copolymerisat in
statistischer Verteilung vorhanden ist.
4. Flüssigentwickler nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Styrol-Butadien-Copolymerisat
einen Styrolanteil von etwa 20 - 40 Gewichtsprozent besitzt.
einen Styrolanteil von etwa 20 - 40 Gewichtsprozent besitzt.
5. Flüssigentwickler nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungssteuerstoff N-Vinylpyrrolidon-haltiges
Polymerisat vorhanden ist.
• ·
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
6. Verfahren zur Herstellung eines Flüssigentwicklers mit negativ geladenen Tonerteilchen für die Entwicklung
elektrostatischer Ladungsbilder aus einer Trägerflüssigkeit hohen elektrischen Widerstands und niedriger Dielektritzitätskonstante,
Pigment- bzw. Farbstoffbestandteil, harzartigem Bindemitel, Ladungssteuerstoff und üblichen
Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Styrol-Butadien-Copolymerisat
als harzartiges Bindemittel in einem Teil der Trägerflüssigkeit löst, in dieser Lösung
den Pigment- bzw. Farbstoffbestandteil vermahlt und dispergiert,
die Dispersion mit einer Lösung des negative Aufladung bewirkenden Ladungssteuerstoffs in einem anderen
Teil der Trägerflüssigkeit intensiv vermischt und das gebildete Tonerkonzentrat anschließend mit Trägerflüssigkeit
verdünnt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Styrol-Butadien-Copolymerisat verwendet, das
durch Lösungsmittelpolymerisation gewonnen wurde.
8. Verfahren nach Ansprüchen 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Styrol-Butadien-Copolymerisat verwendet,
das in statistischer Verteilung vorliegt.
9. Verfahren nach Ansprüchen 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Styrol-Butadien-Copolymerisat mit
einem Styrolanteil von 20 - 40 Gewichtsprozent verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als negative Aufladung bewirkenden Ladungssteuer-
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
— 3 —
stoff mindestens ein N-Vinylpyrrolidon-haltiges Polymerisat
verwendet. jj
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813118544 DE3118544A1 (de) | 1981-05-09 | 1981-05-09 | Elektrophotographischer fluessigentwickler und verfahren zu seiner herstellung |
US06/372,012 US4473629A (en) | 1981-05-09 | 1982-04-26 | Electrophotographic liquid developer and process for its preparation |
JP57075526A JPS57192962A (en) | 1981-05-09 | 1982-05-07 | Electrophotographic liquid developer and making thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813118544 DE3118544A1 (de) | 1981-05-09 | 1981-05-09 | Elektrophotographischer fluessigentwickler und verfahren zu seiner herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3118544A1 true DE3118544A1 (de) | 1982-12-02 |
Family
ID=6131952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19813118544 Withdrawn DE3118544A1 (de) | 1981-05-09 | 1981-05-09 | Elektrophotographischer fluessigentwickler und verfahren zu seiner herstellung |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4473629A (de) |
JP (1) | JPS57192962A (de) |
DE (1) | DE3118544A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0406518A1 (de) * | 1989-07-05 | 1991-01-09 | Dx Imaging, Inc. | Copolymere von Vinyltoluen und Styren als Harze für elektrostatische Flüssigentwickler |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4762764A (en) * | 1986-12-23 | 1988-08-09 | Xerox Corporation | Liquid developer |
US4764446A (en) * | 1987-02-12 | 1988-08-16 | Xerox Corporation | Liquid developer compositions with high transfer efficiency |
US4822710A (en) * | 1987-02-20 | 1989-04-18 | Xerox Corporation | Liquid developer compositions |
US4814250A (en) * | 1987-03-17 | 1989-03-21 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic toner and developer compositions containing dioctylsulfosuccinate and sodium benzoate charge control agents |
US4804601A (en) * | 1987-06-29 | 1989-02-14 | Xerox Corporation | Electrophotographic and electrographic imaging processes |
JP2614051B2 (ja) * | 1987-09-07 | 1997-05-28 | 富士写真フイルム株式会社 | 電子写真用液体現像剤の製造法 |
JP2752621B2 (ja) * | 1987-09-09 | 1998-05-18 | 文化シャッター 株式会社 | シャッタの管理制御装置 |
US4814251A (en) * | 1987-10-29 | 1989-03-21 | Xerox Corporation | Liquid developer compositions |
US4957844A (en) * | 1989-03-31 | 1990-09-18 | Dximaging | Liquid electrostatic developer containing multiblock polymers |
US5792584A (en) * | 1992-08-21 | 1998-08-11 | Indigo N.V. | Preparation of liquid toners containing charge directors and components for stabilizing their electrical properties |
JP3114458B2 (ja) * | 1993-09-22 | 2000-12-04 | ミノルタ株式会社 | 液体現像剤およびその製造方法 |
US6653039B2 (en) * | 2001-04-27 | 2003-11-25 | Ricoh Company Limited | Toner, and electrophotographic image forming method and apparatus using the toner |
US7244540B2 (en) * | 2004-10-28 | 2007-07-17 | Samsung Electronics Company | Liquid toners comprising amphipathic copolymeric binder having insoluble components in the shell portion thereof |
EP2285915B1 (de) * | 2008-06-10 | 2016-08-03 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Flüssige elektrophotographische tinte mit verbesserter permanenz |
US8524435B2 (en) * | 2010-03-15 | 2013-09-03 | Kyocera Mita Corporation | Liquid developer and wet-type image forming apparatus |
JP5103505B2 (ja) * | 2010-05-28 | 2012-12-19 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 液体現像剤及び湿式画像形成方法 |
JP5103504B2 (ja) * | 2010-05-27 | 2012-12-19 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 液体現像剤及び湿式画像形成方法 |
JP5636925B2 (ja) * | 2010-12-07 | 2014-12-10 | 富士ゼロックス株式会社 | 液体現像剤、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法 |
JP5614304B2 (ja) | 2011-01-24 | 2014-10-29 | 富士ゼロックス株式会社 | 液体現像剤、現像剤カートリッジ、画像形成方法、及び画像形成装置 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1438954A (en) * | 1972-07-12 | 1976-06-09 | Waddington Ltd J | Cartons and blanks therefor |
JPS4934328A (de) * | 1972-07-27 | 1974-03-29 | ||
US3993483A (en) * | 1974-01-22 | 1976-11-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid developer for electrostatic image |
JPS51126152A (en) * | 1974-09-03 | 1976-11-04 | Ricoh Co Ltd | Liquid developer for electrophotography |
JPS53127726A (en) * | 1977-04-13 | 1978-11-08 | Canon Inc | Electrostatic image developing toner |
-
1981
- 1981-05-09 DE DE19813118544 patent/DE3118544A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-04-26 US US06/372,012 patent/US4473629A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-05-07 JP JP57075526A patent/JPS57192962A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0406518A1 (de) * | 1989-07-05 | 1991-01-09 | Dx Imaging, Inc. | Copolymere von Vinyltoluen und Styren als Harze für elektrostatische Flüssigentwickler |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57192962A (en) | 1982-11-27 |
US4473629A (en) | 1984-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3118544A1 (de) | Elektrophotographischer fluessigentwickler und verfahren zu seiner herstellung | |
DE3750706T2 (de) | Metallische Seife als Zusatzmittel für elektrostatische Flüssigentwickler. | |
DE2538581C3 (de) | Elektrophotographischer Suspensionsentwickler und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE3543302A1 (de) | Tonermaterial zum entwickeln von ladungsbildern und verfahren zur herstellung dieses materials | |
DE2936042C2 (de) | Elektrophotographischer Suspensionsentwickler | |
DE3808226C2 (de) | Elektrophotographischer Entwickler | |
DE2657326C3 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
DE2262603C2 (de) | Elektrophotographischer Suspensionsentwickler | |
EP0114300B1 (de) | Flüssigentwickler für die Entwicklung elektrostatischer Ladungsbilder und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE3883063T2 (de) | Aus Harzmischungen zusammengesetzte flüssige elektrostatische Entwickler. | |
DE69119760T2 (de) | Farbige flüssig-tonerzusammensetzung | |
DE68921245T2 (de) | Flüssige Entwicklerzusammensetzungen. | |
DE2521918C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
EP0102039B1 (de) | Elektrophotographischer Flüssigentwickler | |
DE2334353C2 (de) | Positiv arbeitender elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
DE69217683T2 (de) | Flüssigentwickler für elektrostatische Fotografie und Vervielfältigungsverfahren unter Verwendung derselben | |
DE2333064C2 (de) | Verfahren zum Herstellen eines elektrostatographischen Suspensionsentwicklers | |
DE3630838C2 (de) | ||
DE3878038T2 (de) | Polyamine als hilfsmittel fuer fluessige elektrostatische entwickler. | |
DE3626505A1 (de) | Fluessiger entwickler fuer die elektrophotographie | |
DE2828890C2 (de) | ||
DE2103045C3 (de) | Elektrophotographischer Suspensionsentwickler | |
DE3701487A1 (de) | Elektrostatographischer suspensionsentwickler | |
DE2428809C3 (de) | Elektrographischer Suspensionsentwickler | |
DE2146638A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines flüssigen elektrophotographischen Entwicklers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8130 | Withdrawal |