DE3629056A1 - Fungizid wirksame substanz oder substanzgemisch isolierbar aus der cuticula von fichtennadeln - Google Patents
Fungizid wirksame substanz oder substanzgemisch isolierbar aus der cuticula von fichtennadelnInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine Substanz oder ein
Substanzgemsich unbekannter Struktur und Zusammensetzung
welche aus Fichtennadeln isolierbar ist und fungitoxische
Aktivität aufweist, sowie Verfahren zur Gewinnung dieser
Substanz oder dieses Substanzgemisches und fungizide
Mittel enthaltend diese Substanz oder dieses
Substanzgemisch.
Als Ausgangsmaterial dienen die frischen Nadeln von
Fichten (Picea abies (L.) Karst.). Falls die Nadeln nicht
sofort verarbeitet werden können, werden sie mit flüssigem
Stickstoff eingefroren und in Trockeneis bei -80°C
transportiert und aufbewahrt.
Eine Methode zur Gewinnung der Wirksubstanz besteht darin,
die Fichtennadeln bei Raumtemperatur mit Chloroform oder
anderen unpolaren Lösungsmitteln zu extrahieren und dann
die eingeengte Chloroformlösung mit Petrolether zu
überschichten, wobei ein amorphes Produkt ausfällt. Dieses
kann in Chloroform aufgenommen und über eine
Silicagel-Säule gereinigt werden, wobei Petrolether und
Ethylacetat als mobile Phase verwendet werden.
Fungitoxische Eigenschaften zeigen nur bestimmte
Fraktionen. Sie werden zur Trockne eingeengt, der
Rückstand wird mit wenig Chloroform aufgenommen und mit
Petrolether umkristallisiert. Man erhält ein
amorph-parakrisallines Produkt.
Für die Substanz bzw. das Substanzgemisch wird das
UV-Absorptionsmaximum bei λ = 266nm ermittelt (in
Chloroformlösung), der Rf-Wert ist 0,46 (DC,
Toluol/Chloroform/Aceton = 46 : 25 : 35).
Die Nadeln können auch folgendermaßen aufgearbeitet werden:
Die ganzen Nadeln werden zunächst mit Aceton unter
Rückfluß extrahiert, die Nadeln abgetrennt und der
Acetonextrakt verworfen. Danach werden die Nadeln in
flüssigem Stickstoff eingefroren und pulverisiert. Das
Pulver wird mit Aceton/Wasser behandelt, das Aceton
entfernt und die wäßrige Phase ausgeschüttelt, zunächst
mit Chloroform, dann mit Ethylacetat. Die Chloroform-Phase
enthält p-Hydroxyacetophenon (hier wurde ein Rf-Wert von
0,44 (Chloroform) ermittelt, ein UV-Absorptionsmaximum λ
= 269 nm (in Chloroform), die Ethylacetatphase Picein.
Durch Einengen, aufnehmen in geeignete Lösungsmittel,
Reinigung über eine Kieselgel-Säule und Aufarbeitung, ggf.
Umkristallisation erhält man die reinen Substanzen.
Die erfindungsgemäße Substanz bzw. das erfindungsgemäße
Substanzgemisch ist fungizid wirksam.
Frische Fichtennaden verschiedener Jahrgänge und
Standorte (Großraum München und Bayrischer Wald) werden
gesammelt und wie folgt aufgearbeitet.
Je 5 g Nadeln werden 30 min. bei Raumtemperatur in
Chloroform (50 ml) geschüttelt.
Nach dem Abtrennen der Nadeln wird das Filtrat mit Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und erneut in Chloroform aufgenommen.
Nach dem Abtrennen der Nadeln wird das Filtrat mit Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und erneut in Chloroform aufgenommen.
Aliquots der Stammlösung werden auf Kieselgel 60-Platten
mit folgendem Laufmittel chromatographiert:
Toluol : Chloroform : Aceton = 46 : 25 : 35 (V/V) Es zeigt sich UV-Licht (λ = 254 nm) eine deutlich fluoreszierende Zone (Rf = 0,39) und eine direkt darüberliegende dunkel erscheinende Bande (Rf = 0,46). Letztere läßt sich mit Fe3+ (Phenolreaktion) anfärben.
Toluol : Chloroform : Aceton = 46 : 25 : 35 (V/V) Es zeigt sich UV-Licht (λ = 254 nm) eine deutlich fluoreszierende Zone (Rf = 0,39) und eine direkt darüberliegende dunkel erscheinende Bande (Rf = 0,46). Letztere läßt sich mit Fe3+ (Phenolreaktion) anfärben.
Es wird eine Kieselgelsäule (Länge: 40 cm, O = 1,5 cm) und
eine mobile Phase nach Beispiel 1b verwendet.
Fraktioniert wurde zu je 140 Tropfen. Die Fraktionen 17 bis 26 zeigten eine intensiv gelbe Färbung und entsprechen der in 1b beschriebenen Zone mit Rf = 0,46.
Das UV-Spektrum eine Chloroformlösung dieser Fraktion hat max λ = 266 nm.
Fraktioniert wurde zu je 140 Tropfen. Die Fraktionen 17 bis 26 zeigten eine intensiv gelbe Färbung und entsprechen der in 1b beschriebenen Zone mit Rf = 0,46.
Das UV-Spektrum eine Chloroformlösung dieser Fraktion hat max λ = 266 nm.
Analog Beispiel 1a wird aus 200 g Fichtennadeln und
2000 ml Chloroform ein Rohextrakt hergestellt, der nach
dem Trocknen mit Natriumsulfat aus 5 ml eingeengt wird.
Danach wird die eingeengte Stammlösung mit Petrolether
(Siedepunkt 60-80°C) überschichtet, wobei 30 mg farbloser
Kristalle ausfallen, die zur weiteren Reinigung zweimal
umkristallisiert werden und die
dünnschichtchromatographisch rein sind und deren Rf-Wert
analog Beispiel 1b mit 0,46 bestimmt wird.
Das UV-Maximum liegt bei λ= 266 nm in Chloroform.
Frische bzw. nach dem Abtrennen vom Baum tiefgefrorene
Fichtennadeln werden 30 min. in Aceton unter Rückfluß
erhitzt. Die Nadeln werden dann abgetrennt, mit flüssigem
Stickstoff tiefgefroren und pulverisiert. Das Pulver wird
30 min. mit Wasser/Aceton (1 : 1, V/V) bei Raumtemperatur
geschüttelt, vom Fitrat wird das Aceton abrotiert, der
wäßrige Rückstand mit Chloroform ausgeschüttelt.
p-Hydroxyacetophenon geht vollständig in die Chloroformphase. Durch anschließende Extraktion der wäßrigen Phase mit Ethylacetat geht Picein in die Ethylacetatphase.
Die Extrakte werden je für sich gleichartig aufgearbeitet, in dem man einrotiert, in Ethanol aufnimmt, über eine Kieselgelsäule chromatographiert und die Fraktionen durch Einrotieren und Umkristallisieren reinigt.
p-Hydroxyacetophenon geht vollständig in die Chloroformphase. Durch anschließende Extraktion der wäßrigen Phase mit Ethylacetat geht Picein in die Ethylacetatphase.
Die Extrakte werden je für sich gleichartig aufgearbeitet, in dem man einrotiert, in Ethanol aufnimmt, über eine Kieselgelsäule chromatographiert und die Fraktionen durch Einrotieren und Umkristallisieren reinigt.
Die durch einen Rf-Wert von 0,46 in System
Kieselgel/Toluol : Chloroform : Aceton = 45 : 25 : 35
ausgezeichnete Substanz, welche nach Beispiel 1b, 1c oder
1d erhältlich ist, wird auf ihre fungitoxische Eigenschaft
untersucht.
Dazu wird eine Lösung des nach 1b, 1c oder 1d erhältlichen
Stoffes auf eine Kieselgel 60-Platte aufgetragen.
Die fungitoxische Eigenschaft wird untersucht am
Cladosporium cucumerinum und Rhizosphaera kalkhoffii Bubak
und Sirococcus Typ II.
Dazu werden die Pilzsporen in 3%-ige Malzinlösung
aufgenommen und auf die trockene Kieselgel 60-Platte
aufgesprüht.
Die so behandelten Platten werden bei 80%-iger
Luftfeuchtigkeit und Raumtemperatur in geschlossenen
Kammern inkubiert. Bei Cladosporium wird die Inkubation bei
28°C durchgeführt.
Bei allen getesteten Pilzen zeigt die nach 1b, 1c oder 1d
erhältliche Substanz einen deutlichen Hemmhof.
Eine besonders gute Wirkung zeigt das nach Beispiel 2
erhaltene p-Hydroxyacetophenon. Die Hemmwirkung zeigt sich
z. B. schon sehr deutlich mit 100 ug auf einer
Kieselgelplatte von 4 cm2 Fläche gegen Rhizosphaera
kalkhoffii.
Für die Anwendung werden die erfindungsgemäßen Produkte
mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu
gebräuchlichen Formulierungen verarbeitet. Solche
Formulierungen, etwa Lösungs- bzw. Emulsionskonzentrate
werden für die Anwendung mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration verdünnt.
Claims (6)
1) Substanz oder Substanzgemische erhältlich aus der
Cuticula von Nadeln der Fichte oder anderer
Nadelbäume, gekennzeichnet durch
a) einen Rf-Wert von 0,46 (bestimmt im System Kieselgel/Toluol : Chloroform : Aceton = 46 : 25 : 35) und
b) ein UV-Absorptionsmaximum bei 266 nm (bestimmt in Chloroformlösung).
a) einen Rf-Wert von 0,46 (bestimmt im System Kieselgel/Toluol : Chloroform : Aceton = 46 : 25 : 35) und
b) ein UV-Absorptionsmaximum bei 266 nm (bestimmt in Chloroformlösung).
2) Substanz oder Substanzgemisch nach Anspruch 1
erhältlich aus der Cuticula der Nadeln von
Nadelbäumen, dadurch gekennzeichnet, daß man die
aktiven Komponenten aus der Cuticula mit unpolaren
Lösungsmitteln in Lösung bringt.
3) Substanz oder Substanzgemisch nach Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Cuticula von
Fichtennadeln mit Chloroform abwäscht, den
Chloroformextrakt einengt und mit Petrolether
versetzt und die dabei anfallenden Kristalle abtrennt.
4) Fungizides Mittel enthaltend eine Substanz oder
Substanzgemisch nach Anspruch 1 bis 3 oder
p-Hydroxyphenon neben üblichen Hilfs- und/oder
Trägerstoffen.
5) Verfahren zur Gewinnung eines fungiziden Mittels,
dadurch gekennzeichnet, daß man
a) die Cuticula der Nadeln von Nadelbäumen mit einem unpolaren Lösungsmittel abwäscht und gewünschtenfalls den Rohextrakt auftrennt so daß die Fraktion, welche durch einen Rf-Wert von 0,46 (bestimmt im System Kieselgel/Toluol : Chloroform : Aceton = 45 : 25 : 35) und im UV-Absorptionsmaximum von 266 nm (bestimmt in Chloroform) charakterisiert ist, durch Kristallisation abtrennt oder durch chromatographische Verfahren anreichert, oder daß man
b) frische bzw. in frischem Zustand tiefgefrorene Fichtennadeln mit Aceton bei Raumtemperatur extrahiert, die Nadeln abtrennt und bei tiefer Temperatur zerkleinert, sodann mit Aceton/Wasser extrahiert, das Aceton abdestilliert, die wäßrige Phase mit Chloroform extrahiert, zur Trockne eindampft und den Rückstand ggf. chromatographisch reinigt und/oder umkristallisiert.
a) die Cuticula der Nadeln von Nadelbäumen mit einem unpolaren Lösungsmittel abwäscht und gewünschtenfalls den Rohextrakt auftrennt so daß die Fraktion, welche durch einen Rf-Wert von 0,46 (bestimmt im System Kieselgel/Toluol : Chloroform : Aceton = 45 : 25 : 35) und im UV-Absorptionsmaximum von 266 nm (bestimmt in Chloroform) charakterisiert ist, durch Kristallisation abtrennt oder durch chromatographische Verfahren anreichert, oder daß man
b) frische bzw. in frischem Zustand tiefgefrorene Fichtennadeln mit Aceton bei Raumtemperatur extrahiert, die Nadeln abtrennt und bei tiefer Temperatur zerkleinert, sodann mit Aceton/Wasser extrahiert, das Aceton abdestilliert, die wäßrige Phase mit Chloroform extrahiert, zur Trockne eindampft und den Rückstand ggf. chromatographisch reinigt und/oder umkristallisiert.
6) Verwendung von Substanzen oder Substanzgemischen nach
Anspruch 1 bis 3 oder von Hydroxyacetophenon zur
Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, insbesondere
Cladosporium cucumerinum und Rhizosphaera kalkhoffii.
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|---|---|---|---|
| DE19863629056 DE3629056A1 (de) | 1985-08-28 | 1986-08-27 | Fungizid wirksame substanz oder substanzgemisch isolierbar aus der cuticula von fichtennadeln |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3530663 | 1985-08-28 | ||
| DE19863629056 DE3629056A1 (de) | 1985-08-28 | 1986-08-27 | Fungizid wirksame substanz oder substanzgemisch isolierbar aus der cuticula von fichtennadeln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3629056A1 true DE3629056A1 (de) | 1987-03-12 |
Family
ID=25835436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19863629056 Withdrawn DE3629056A1 (de) | 1985-08-28 | 1986-08-27 | Fungizid wirksame substanz oder substanzgemisch isolierbar aus der cuticula von fichtennadeln |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3629056A1 (de) |
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