DE3625154A1 - Verfahren zur herstellung eines organischen halbleiters - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines organischen halbleiters

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
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Description

Die bekannten organischen Halbleiter sind Festkörper entweder auf der Basis von Kristallen oder von Polymeren. Sie liegen zumeist metallhaltig sowie dotiert vor.
Die Herstellung der bisher bekannten organischen Halbleiter ist jedoch verhältnismäßig aufwendig und insbesondere wegen der zumeist notwendigen Dotierungen oft nicht ausreichend reproduzierbar.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Herstellungsverfahren für einen organischen Halbleiter vorzuschlagen, der metallfrei ist, ohne Dotierung auskommt und aus billigen, universell verfügbaren Edukten hergestellt werden kann sowie formunabhängig ist.
Zur Lösung dieser Aufgabe ist das Verfahren daduch gekennzeichnet, daß bei Raumtemperatur und unter Inertgasatmosphäre aus wasserfreiem Dimethylsulfoxid als Reaktant und gleichzeitig Lösungsmittel und trockenem, durch Halogen, Cyan oder Kombinationen aus beiden mehrfach substituiertem p-Benzochinon ein flüssiger Ansatz in beliebiger Konzentration hergestellt wird, daß der Ansatz im Dunkeln langsam auf ca. 76°C erhitzt wird, daß die Flüssigkeit unter Beibehaltung der Endtemperatur und mit einer Thermokonstanz von ±0,1°C über mindestens 6 bis 8 Stunden gehalten wird, daß das flüssige Produkt langsam auf Raumtemperatur zurückgeführt wird und daß das flüssige Produkt schließlich hydrophob feinstfiltriert wird.
Zur Weiterbehandlung kann das Filtrat bei niedriger Gleichspannung bis 5 Volt und auf 20 bis 25°C thermostatisiert einer Elektrolyse mit Goldanode und Kathode mit geringerer Austrittsarbeit unterworfen werden, bis keine wahrnehmbare Abscheidung von Dimethylsulfid stattfindet. Durch eine solche Weiterbehandlung wird das flüssige-kristalline Produkt aufkonzentriert, die spezifische Leitfähigkeit dementsprechend erhöht und eine signifikante Langzeit-Dunkelstromabgabe erzielt.
Der nach dem angegebenen Verfahren hergestellte organische Halbleiter ist durch einen Flüssigkristall-Aggregatzustand bei Raumtemperatur und Halbleitungseigenschaften bei Raumtemperatur im Bereich bis 0,3 × 10-2 Ω-1 cm-1 gekennzeichnet.
Nach vollständiger Nachbehandlung ist der organische Halbleiter durch einen Flüssigkristall-Aggregatzustand bei Raumtemperatur, durch Halbleitungseigenschaften bei Raumtemperatur im Bereich bis 0,5 × 10-2 Ω-1 cm-1 und durch eine neuartige Langzeit-Dunkelstromabgabe bei Raumtemperatur im Bereich bis 0,4 Volt (U oc ) bei einem Kurzschlußstrom bis 0,7 mA × cm-2 gekennzeichnet.
Der organische Halbleiter besteht aus den Molekül-Bausteinen Dimethylsulfoxid-Radikalkation und substituiertem, resonanzstabilisiertem p-Benzochinon-Radikalanion-Stapel.
Nach einem Ausführungsbeispiel der Erfindung wird eine gesättigte Lösung aus wasserfreiem Dimethylsulfoxid und gut getrocknetem Tetrachlor-p-Benzochinon bei Raumtemperatur und unter N2 (99,99%)-Atmosphäre hergestellt. Das Reaktionsgefäß wird fest und luftdicht verschlossen. Der Ansatz wird in einem Thermostat im Dunkeln langsam auf 76°C erhitzt und diese Temperatur mit einer Thermokonstanz von besser als ±0,1°C über 8 Stunden gehalten. Danach wird die Badtemperatur langsam auf Raumtemperatur zurückgeführt und das flüssige Produkt schließlich durch einen PTFE-Filter von 0,2 µm filtriert. Die spezifische Leitfähigkeit des Filtrates beträgt 0,284 × 10-2 Ω-1 cm -1 (20°C).
Bei der anschließenden Elektrolyse des Filtrates mit einer Gleichspannung von 3 Volt bei 20 ± 0,5°C über 3 Stunden und mit Goldanode sowie mit Kupferkathode scheidet sich Dimethylsulfid kathodisch aus noch freiem Dimethylsulfoxid ab. Der dabei freiwerdende Sauerstoff oxidiert die Kathodenoberfläche, so daß unter Umständen ein Wechsel der Kathode bei gleichzeitiger Filtration der Flüssigkeit durch einen PTFE-Filter von 0,2 µm notwendig wird.
Nach dieser Nachbehandlung liegt die spezifische Leitfähigkeit bei 0,48 × 10-2 Ω-1 cm-1 (20°C). Ab einem Gleichstrom von 0,4 Volt zeigt eine Halbleiterzelle mit Au-Anode und Cu- oder Al-Kathode quasi-ohm'sches Verhalten.
Eine Zelle mit Au-Anode und Al-Kathode, die mit dem nachbehandelten Produkt gefüllt ist, ist durch eine Langzeit- Dunkelstromabgabe von 0,35 Volt (U oc ) bei einem Kurzschlußstrom von 0,64 mA × cm-2 (20°C) gekennzeichnet.

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung eines organischen Halbleiters, dadurch gekennzeichnet, daß bei Raumtemperatur und unter Inertgasatmosphäre aus wasserfreiem Dimethylsulfoxid als Reaktant und gleichzeitig Lösungsmittel und trockenem, durch Halogen, Cyan oder Kombinationen aus beiden mehrfach substituiertem p-Benzochinon ein flüssiger Ansatz in beliebiger Konzentration hergestellt wird, daß der Ansatz im Dunkeln langsam auf ca. 76°C erhitzt wird, daß die Flüssigkeit unter Beibehaltung der Endtemperatur und mit einer Thermokonstanz von ±0,1°C über mindestens 6 bis 8 Stunden gehalten wird, daß das flüssige Produkt langsam auf Raumtemperatur zurückgeführt wird und daß das flüssige Produkt schließlich hydrophob feinstfiltriert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Filtrat bei niedriger Gleichspannung bis 5 Volt und auf 20 bis 25°C thermostatisiert einer Elektrolyse mit Goldanode und Kathode mit geringerer Austrittsarbeit unterworfen wird, bis keine wahrnehmbare Abscheidung von Dimethylsulfid stattfindet.
3. Organischer Halbleiter nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Flüssigkristall-Aggregatzustand bei Raumtemperatur und Halbleitungseigenschaften bei Raumtemperatur im Bereich bis 0,3 × 10-2 Ω-1 cm-1.
4. Organischer Halbleiter nach den Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Flüssigkristall-Aggregatzustand bei Raumtemperatur, durch Halbleitungseigenschaften bei Raumtemperatur im Bereich bis ca. 0,5 × 10-2 Ω-1 cm-1 und durch eine Langzeit-Dunkelstromabgabe bei Raumtemperatur im Bereich bis 0,4 Volt (U oc ) bei einem Kurzschlußstrom bis 0,7 mA × cm-2.
5. Organischer Halbleiter nach den Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Flüssigkeits-Aggregatszustand bei Raumtemperatur und bestehend aus den Molekül-Bausteinen Dimethylsulfloxid-Radikalkation und substituiertem, resonanzstabilisiertem p-Benzochinon-Radikalanion-Stapel.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0364185A2 (de) * 1988-10-10 1990-04-18 Btg International Limited Leitfähige Flüssigkristalle
US7252781B2 (en) 2001-08-24 2007-08-07 Merck Patent Gmbh Solutions of polymer semiconductors

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