DE3600046A1 - Sulfonamidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung - Google Patents

Sulfonamidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung

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DE3600046A1
DE3600046A1 DE19863600046 DE3600046A DE3600046A1 DE 3600046 A1 DE3600046 A1 DE 3600046A1 DE 19863600046 DE19863600046 DE 19863600046 DE 3600046 A DE3600046 A DE 3600046A DE 3600046 A1 DE3600046 A1 DE 3600046A1
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description

Bei der Erfindung handelt es sich um ein Zusatzpatent zur Patentanmeldung P 35 28 992.9, welche die Herstellung der in den Patentanspruechen gekennzeichneten neuen Stoffe im waessrigen Medium beschreibt.
Es wurde gefunden, dass die Kondensationsreaktionen mit den Sulfochloriden zur Herstellung der neuen Stoffe auch in nichtwaessrigen Medien vorteilhaft durchgefuehrt werden koennen, wobei die beim Arbeiten im waessrigen Medium unvermeidbare, partielle Hydrolyse der Sulfochloride vermieden wird und hoehere Ausbeuten erhalten werden.
Die Durchfuehrung der erfindungsgemaessen Herstellungsweise der neuen Stoffe setzt die Verwendung wasserfreier Sulfochloride voraus. Waehrend die Trocknung von unter Normalbedingungen (oelig-)fluessigen Sulfochloriden unproblematisch ist, ist das Wasserfreimachen von unter Normalbedingungen (kruemmelig-)festen Sulfochloriden wie z. B. des N-Carbaethoxyaminobenzolsulfochlorids-1 nur unter bestimmten Bedingungen moeglich. Das Verfahren zur Gewinnung solcher wasserfreier Sulfochloride sei daher am Beispiel des N-Carbaethoxyaminobenzolsulfochlorids-1 beschrieben:
Wasserhaltiges Sulfochlorid wird in 1,2-Dichloraethan zu einer konzentrierten Loesung geloest. Die Loesung wird mit CaCl2 scharf getrocknet und nach Filtration in duennem Strahl in ueberschuessiges, niederviskoses, ueberwiegend Aliphaten enthaltendes Mineraloel unter Ruehren einlaufen gelassen: Das Sulfochlorid faellt in kristalliner Form aus und kann nach dem Absaugen laengere Zeit ohne Zersetzung aufbewahrt werden. Die beschriebene Arbeitsweise ist auf analoge Sulfochloride allgemein anwendbar.
Die Arbeitsweise zur Herstellung der neuen Stoffe sei durch die folgenden Beispiele weiter geoffenbart:
Beispiel 1: (I mit X=-CH=CH-, Z=Cl und Me=Na)
227 g (=0,5 Mol) N,N′-Diacetyldiaminostilbendisulfosaeure2-2,′ werden mit 175 g Pyridin und soviel CHCl3 versetzt, dass eine konzentrierte Loesung entsteht. In diese werden unter Ruehren allmaehlich 257 g 4-Acetylaminobenzolsulfochlorid-1 eingetragen, wobei die Reaktionsmasse bei 50 Grad gehalten wird. Nach 1-stuendigem Nachruehren werden weitere 88 g Pyridin zugesetzt und anschliessend 200 g 3,4-Dichlorbenzolsulfochlorid-1 unter Ruehren allmaehlich eingebracht. Nach 1-stuendigem Nachruehren wird mit ca. 200 g HCl (20%ig) versetzt und die CHCl3-Loesung durch mehrmaliges Ausschuetteln mit H2O vom Pyridinhydrochlorid befreit. Die CHCl3-Loesung wird schliesslich mit Na2SO4 getrocknet, filtriert und das CHCl3 abdestilliert. Der Rueckstand wird in 1800 ml H2O und 135 g NaOH (40%ig) aufgenommen und 4 Stunden unter Ruehren und Rueckfluss gekocht. Nach dem Erkalten wird im HCl auf pH=6,50 eingestellt, wobei I ausfaellt, das so nach Absaugen, Waschen und Trocknen in einer Ausbeute von 957 g entsprechend 84% d. Th. erhalten wird.
Beispiel 2: (I mit X=-CH2CH2-, Z=Cl und Me=Na)
Analog Beispiel 1 mit 228 g (=0,5 Mol) N,N′-Diacetyldiaminodiphenylaethandisulfonsaeure-2,2′-. Man erhaelt eine Ausbeute von 963 g entsprechend 85% d. Th.
Beispiel 3: (I mit X=-CH=CH-, Z=Cl und Me=Na)
Analog Beispiel 1 unter Verwendung von N,N′-Dicarbaethoxydiaminostilbendisulfosaeure-2,2′, 4-Carbaethoxyaminobenzolsulfosaeure-1 und 1,2-Dichloraethan. Die Ausbeute betraegt 984 g entsprechend 86% d. Th.
Beispiel 4: (II mit Z=Br und Me=Na)
154 g (=0,5 Mol) 3,5-Dicarbaethoxydiaminobenzolsulfosaeure-1 und 120 g Pyridin werden in CCl4 zu einer gesaettigten Loesung geloest und bei 50 Grad unter Ruehren allmaehlich mit 250 g 4-Carbaethoxyaminobenzolsulfochlorid-1 versetzt. Nach 1-stuendigem Nachruehren werden weitere 80 g Pyridin zugegeben und allmaehlich 233 g 3,4-Dibrombenzolsulfobromid-1 eingetragen. Weiter wird gemaess Beispiel 1 verfahren. Die Ausbeute betraegt 277 g entsprechend 81% d. Th.
Beispiel 5: (I oder II mit Me=H)
Die Herstellung der Endprodukte von I bezw. II mit Me=H erfolgt in der Weise, dass die z. B. nach 1, 2, 3 oder 4 erhaltenen Hydrolyseloesungen mit konz. HCl auf pH=2,00 oder niedriger eingestellt werden.
Beispiel 6:
Als Mittel mit hautschuetzender Wirkung kann eine Zubereitung aus 2 g eines erfindungsgemaessen Sulfonamids mit Me=Na in 98 g einer Oel/Wasser-Emulsion verwendet werden.
Beispiel 7:
Als hautschuetzende Creme kann eine Zubereitung aus 0,1 bis 2,0% eines erfindungsgemaessen Sulfonamids mit Me=Na mit 99,9 bis 98,0% einer Wasser/Oel-Emulsion verwendet werden.

Claims (6)

1. Sulfonamidderivate der allgemeinen Formel I, in der bedeuten:
X = -CH=CH- oder -CH2CH2-
Z = H oder Halogen, insbesondere Chlor und/oder Brom
Me = H oder beliebiges Metall, insbesondere Alkalimetall
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Salze von N,N′-monoacylierter 4,4′-Diaminostilbendisulfosaeure-2,2′ oder 4,4′-Diaminodiphenylaethandisulfosaeure-2,2′ mit N-monoacyliertem 4-Aminobenzolsulfochlorid-1 umsetzt, die Umsetzungsprodukte mit 3,4-Dihalogenbenzolsulfochlorid-1 kondensiert und abschliessend die Kondensationsprodukte entacyliert.
3. Sulfonamidderivate der Formel II, in der Z und Me die gleiche Bedeutung haben wie in Anspruch 1:
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Salze von N,N-monoacylierter 3,5-Diaminobenzolsulfosaeure-1 mit N-monoacyliertem 4-Aminobenzolsulfochlorid-1 umsetzt, die Umsetzungsprodukte mit 3,4-Dihalogenbenzolsulfochlorid-1 kondensiert und abschliessend die Kondensationsprodukte entacyliert.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungen mit den Sulfochloriden in nichtwaessrigen Loesungsmitteln, besonders aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen, durchgefuehrt werden.
6. Verwendung der Produkte I und/oder II in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen, auch in Kombination mit anderen therapeutisch wirksamen Stoffen.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5359131A (en) * 1992-02-20 1994-10-25 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Sulfonic acid derivatives in the treatment of viral diseases

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5359131A (en) * 1992-02-20 1994-10-25 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Sulfonic acid derivatives in the treatment of viral diseases

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