DE3537696A1 - Verfahren zur selektiven gewinnung von phosphorsaeuredi-estern aus einem gemisch von phosphorsaeure-mono- und -di-ester - Google Patents

Verfahren zur selektiven gewinnung von phosphorsaeuredi-estern aus einem gemisch von phosphorsaeure-mono- und -di-ester

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Description

Durch Umsetzung von Phosphoroxychlorid mit Alkoholen erhält man ein Reaktionsgemisch, das neben anderen Produkten Phosphorsäureester wie Phosphorsäuremonoalkylesterdichlorid, Phosphorsäuredialkylestermonochlorid, Phosphorsäuretrialkylester und Tetraalkylpyrophosphat enthält (DE-AS 12 72 283). Durch Umsetzung von Phosphortrichlorid mit Alkoholen erhält man die gleichen Estergemische.
Ebenso bei der Umsetzung von einem mol Phosphorpentoxid mit drei mol Alkohol erhält man ein Estergemisch, das überwiegend aus dem Phosphorsäure- mono-ester und dem -di-ester besteht.
Von diesen Phosphorsäureestern haben die Di-ester besonders günstige Eigenschaften. So sind die Oberflächenspannung und die kritische Micellkonzentration der Di-ester viel niedriger als die der Monoester Waschaktive und netzende Eigenschaften der Di-ester sind daher viel besser als die von Monoestern mit vergleichbarer Struktur und vergleichbarem Molekulargewicht. Die Di-ester haben weiterhin die Fähigkeit, in wäßrigen Lösungen mit Metallionen zu reagieren. Wertvolle Metall wie Uran, Thorium und Beryllium können deshalb durch Lösemittelextraktion mit Dialkylphosphaten gewonnen werden.
Die Phosphorsäuremonoester, insbesondere die mit ethoxylierten Alkoholen und Phenolen sind thermisch wesentlich instabiler als die entsprechenden Phosphorsäuredi-ester. Dies kann bei höheren Temperaturen zu Schwierigkeiten führen, wenn man Gemische von Mono- und Di-estern als Korrosionsinhibitoren bei der Erdöl- und Erdgasgewinnung verwendet.
Eine destillative Trennung der Di-ester von den Mono-estern führt zu Abbauprodukten und daher zu Schwierigkeiten bei der Gewinnung von reinem Di-ester.
Hieraus ergab sich die Aufgabe, ein Verfahren zur selektiven Gewinnung von Phosphorsäuredi-estern aus einem Gemisch von Phosphorsäure-mono- und di-ester zu finden, das die Isolierung des reinen Di-esters ohne Abbau in einfacher Weise ermöglicht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben der Patentansprüche gelöst.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei der Hydrolyse bzw. bei der Verseifung des Estergemisches mit Basen bei pH-Werten von 5 bis 10, vorzugsweise von 6 bis 8, die Monoester praktisch quantitativ verseift werden, während die Phosphorsäuredi-ester nicht verseift werden. Bei dieser erfindungsgemäßen selektiven Verseifung müssen die Basen mindestens 1 mol H2O/mol Monoester enthalten, bzw. diese Menge H2O muß dem Reaktionsgemisch ganz oder teilweise zugesetzt werden, falls es kein oder weniger H2O als 1 mol/mol enthält.
Bei pH-Werten über 10 werden weder der Mono- noch der Di-ester verseift.
Bevorzugte Phosphorsäureester sind Ester mit aliphatischen Alkoholen, wie Methanol, Butanol, Ethylhexylalkohol, Decanol, Tridecanol, Oleylalkohol und Stearylalkohol, und aromatischen Alkoholen wie Alkylphenole, insbesondere ethoxylierte Alkohole mit 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 8 mol Ethylenoxid (EO), wie Butanol, Octanol, Decanol mit 1, 2, 3 oder 4 mol EO, Tridecanol mit 3,5 oder 8,5 mol EO, Alkylphenolethoxylate mit 1 bis 20 mol EO, wie Nonylphenol mit 4 bis 10 mol EO sowie deren Gemische.
Die Verseifung erfolgt bei Temperaturen von 100 bis 250°C, vorzugsweise von 120 bis 180°C, insbesondere von 140 bis 160°C, im allgemeinen bei Drücken von 1 bis 20 bar. Die Hydrolyse ist im allgemeinen nach einer Zeit von etwa einer halben Stunde bis zu etwa 10 Stunden beendet.
Als Basen setzt man bevorzugt NaOH, KOH, NH3 und/oder Amine ein, bevorzugt als wäßrige Basen, insbesondere als 10 bis 50%ige Lösungen.
Gegebenenfalls setzt man bei der Verseifung ein Lösemittel zu, beispielsweise einen aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder Xylol.
Die erfindungsgemäße selektive Hydrolyse, bei der nur der Monoester der Phosphorsäure verseift wird, war nicht zu erwarten, da bei der sauren Hydrolyse der Di-ester in gleicher Weise hydrolysiert wird.
Nach der Verseifung der Monoester aus der Mischung von Mono- und Di-ester bleiben in der Reaktionsmischung das Salz vom Di-ester, der freie Alkohol (vom Monoester) sowie gebildetes Biphosphat und Wasser, die man in Phasen trennen kann.
Die Reinigung des Di-esters kann beispielsweise durch Ansäuern erfolgen, wobei der saure Phosphorsäuredi-ester mit oder ohne Hilfe eines organischen Lösemittels von der wäßrigen Salzphase getrennt werden kann.
Die Reinigung kann auch durch Entwässerung der erhaltenen Masse erfolgen, bevorzugt durch azeotrope Destillation, worauf das restliche Salz durch Filtration vom Di-ester abgetrennt wird.
Bei Di-estern auf der Basis von niedriger siedenden Alkoholen kann nach der Hydrolyse der freie Alkohol durch Destillation aus dem erhaltenen Gemisch zurückgewonnen werden und gegebenenfalls wieder bei der Phosphat-ester-herstellung eingesetzt werden.
Bei Di-estern auf der Basis von Polyglykolethern bleiben höhersiedend Alkylpolyglykolether übrig, welche nur schwer zu destillieren sind. Es ist oft nicht erforderlich, diese nichtionischen Tenside zu entfernen, weil sie keine störende Wirkung bei der Anwendung haben. Oft verstärken sie sogar die erwünschten anwendungstechnischen Eigenschaften der Diester.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Phosphorsäuredi-ester haben eine unerwartet hohe thermische Beständigkeit. Man kann sie als thermostabile Korrosionsinhibitoren, Antistatika, Extraktionsmittel für Metalle, Detergentien, Emulgatoren, Dispergatoren, sowie als Mittel zur Verhinderung von Anbackungen bzw. Steinbildung (Scale-Inhibitoren) und als Chelatbildner verwenden. Gegenüber der bisherigen Verwendung der Gemische von Mono- und Di-estern haben die reinen Di-ester den unerwarteten Vorteil, daß sie auch bei Temperaturen weit über 100°C verwendet werden können. Zudem geben sie eine niedrigere Oberflächenspannung und eine niedrigere kritische Micellkonzentration.
Die vielen bekannten Anwendungsgebiete von anionischen Phosphattensiden wie Textilausrüstung, Trockenreinigung, Detergentien, Schaummittel, Emulsionspolymerisation, Konzentrate für die Fußbodenreinigung und andere Spezialanwendungen gelten auch für die erfindungsgemäß erhaltenen Phosphorsäure-di-ester.
Beispiel 1
In einem 5-l-Autoklaven gibt man bei ca. 20°C zu 932 g eines Fettalkoholpolyglykoletherphosphates (C12- bis C15-Fettalkohole mit 8,5 mol EO), das etwa 59 Gew.-% Di-ester und etwa 34 Gew.-% Monoester enthält (mit insgesamt 1,5 Säureäquivalenten), unter Rühren 118 g 50-%ige Kalilauge innerhalb von einer halben Stunde. Die Temperatur steigt hierbei bis auf 90°C. Man erhöht die Temperatur auf 160°C (Druck 4 bar) und hält die Temperatur eine Stunde bei 160°C. Nach anschließendem schnellen Abkühlen auf 90°C gibt man 930 g Toluol und 665 g Wasser zu. Die wäßrige Phase trennt man bei 90°C ab.
Die obere organische Phase entwässert man durch azeotrope Destillation und trennt das restliche Salz vom Di-ester durch Filtration ab. Man erhält 1860 g des rohen Di-Fettalkoholpolyglykoletherphosphates (50-%ig in Toluol). Der rohe Di-ester enthält 31 Gew.-% Di-ester- natriumsalz, 19% Polyglykolether und keinen Mono-ester. Die Ausbeute an Di-ester ist praktisch 100%.
Man erhält gleiche Ergebnisse, wenn man die Verseifung 4 Stunden bei 140°C (Druck 2,2 bar) durchführt.
Vergleichbare Ergebnisse erhält man auch, wenn man die Verseifung mit 71 g 25-%iger wäßriger Ammoniaklösung bei 140°C (2,2 bar) in 8 Stunden durchführt oder mit 84 g 50-%iger Natronlauge innerhalb von einer Stunde bei 160°C (4 bar).
Beispiel 2
Entsprechend den Angaben des Beispiels 1 gibt man zu 728 g Butylphosphat, das etwa 55 Gew.-% Di-ester und etwa 45 Gew.-% Mono-ester enthält (mit insgesamt 6 Säureäquivalenten), 336 g 50-%ige Natronlauge. Die Temperatur steigt hierbei bis 130°C. Man erhöht die Temperatur auf 160°C (Druck 7 bar) und hält sie eine Stunde bei 160°C. Anschließend kühlt man schnell auf 90°C ab und setzt 216 g Schwefelsäure (95-%ig) und 500 g Wasser zu. Man mischt 30 Minuten bei 85°C und trennt bei 85°C die wäßrige Phase ab. Aus der oberen organischen Phase destilliert man das Butanol und gelöstes Wasser azeotropisch ab, restliche Salzanteile trennt man durch Filtration ab. Das Filtrat enthält mehr als 90 Gew.-% sauren Di-ester (400 g) und keinen Mono-ester. Die Ausbeute an Dibutylphosphat beträgt mehr als 90%.
Beispiel 3
Nach den Angaben des Beispiels 1 gibt man zu 707 g handelsübliche Nonylphenol-polyglykolether-phosphat (mit 10 mol EO), das etwa 46 Gew.-% Di-ester und 44 Gew.-% Mono-ester enthält (mit insgesamt 1 Säureäquivalent), 56 g 50-%ige Natronlauge. Die Temperatur steigt hierbei auf 65°C. Man erhöht die Temperatur auf 160°C (Druck 4 bar) und hält sie eine Stunde bei 160°C. Nach anschließendem schnellen Abkühlen auf 90°C gibt man 725 g Xylol, 500 g Wasser und 50 g Dodecylamin zu und mischt 45 Minuten bei 90°C. Bei 90°C trennt man die wäßrige Phase ab. Die obere organische Phase entwässert man durch azeotrope Destillation und filtriert restliche Salzanteile ab. Das Filtrat enthält (50% in Xylol) etwa 26 Gew.-% Nonylphenolpolyglykolether- di-phosphat-dodecylaminsalz und etwa 23 Gew.-% Nonylphenolpolyglykolether und keinen Mono-ether. Man erhält 1400 g des Di-ester- amin-salzes. Dies entspricht einer Ausbeute von 96%.
Führt man die Verseifung bei 190°C (6 bar) statt bei 160°C durch, so ist die Verseifung in einer halben Stunde beendet.
Beispiel 4
Nach den Angaben des Beispiels 1 gibt man zu 464 g Alkoholpolyglykoletherphosphat (2-Ethylhexanol mit 3 mol EO), das etwa 60 Gew.-% Di- ester und etwa 40 Gew.-% Mono-ester enthält (mit insgesamt 1,5 Säureäquivalent), 210 g Dodecylamin. Die Temperatur steigt hierbei auf 60°C.
Man erhöht die Temperatur auf 160°C und hält sie zwei Stunden bei 160°C (Druck 3,2 bar). Man erhält nach anschließendem schnellen Abkühlen auf 90°C 674 g des Di-ester-amin-salzes. Die Ausbeute ist praktisch 100%.
Beispiel 5
Für die Anwendung von Mischungen auf Basis von Phosphorsäurediester mit Alkylpolyglykolether als Korrosionsinhibitor in Systemen mit Temperaturen bis 130°C ist es notwendig, daß der Korrosionsinhibitor sich nicht in der Zusammensetzung ändert durch thermische Einflüsse. Um diesen Aspekt zu kontrollieren, werden nachfolgende Versuche durchgeführt:
In einen Druckbehälter von 100 ml wird ca. 60 ml Lösung eingebracht. Diese Lösung besteht zu 90 Vol.-% aus einem organischen Lösemittel, zum Beispiel Testbenzin und 10 Vol.-% Korrosionsinhibitor. Als Korrosionsinhibitor setzt man ein Produkt ein, das entsprechend den Angaben des Beispiels 1 hergestellt wurde, jedoch 5 mol EO statt 8,5 mol EO enthält. Zu dieser Lösung wird ca. 1 ml Wasser hinzugefügt.
Darauf wird der Druckbehälter auf einer Achse montiert und rotiert mit einer Geschwindigkeit von 30 Umdrehungen pro Minute. Das Ganze wird in einen Ofen gestellt und bei einer konstanten Temperatur von 150°C gehalten.
Nach bestimmter Zeit wird die Rotation beendet, der Druckbehälter wird abgekühlt und es wird untersucht, ob irgendwelche Änderungen in der Zusammensetzung des Korrosionsinhibitors aufgetreten sind.
Durch die Versuche stellt sich heraus, daß die Produkte auf Basis Phosphatdi-ester keine Zersetzungsprodukte liefern. Die Lösung bleibt klar und aus Spektrum und chemischer Analyse ergibt sich, daß keine Änderungen aufgetreten sind. Vergleichbare Versuche mit Gemischen von Phosphorsäure-mono- und -di-ester ergeben trübe Lösungen.
Beispiel 6
Produkte auf Basis von Mischungen von Phosphorsäure-di-ester mit Alkylpolyglykolether werden als Korrosionsinhibitor geprüft. Hierfür wurde der Wheeltest benutzt. Diese Methode wird oft angewendet für Screening von Korrosionsinhibitoren für Öl- und Gasproduktionssysteme. Die Wirkung des geprüften Produktes wurde festgestellt in einem korrosieven Medium, das besteht aus einer 120 cm3 NACE-Lösung (5% NaCl + 0,5% Essigsäure im Wasser), 30 cm3 Testbenzin und 50 ml CO2-Gas oberhalb der flüssigen Phase. Die Flüssigkeitsphase ist mit CO2 gesättigt. In dieses Medium wird ein Stahlkoupon eingesetzt. Der Druckbehälter wird so rotiert, daß der Stahlkoupon reproduzierbar sowohl durch die Wasserphase als die Kohlenwasserstoffphase befeuchtigt wird. Der Versuch dauert 24 Stunden und wird bei einer Temperatur von 50°C ausgeführt.
Nach Beendigung des Korrosionsversuches wird die Gewichtsabnahme des Stahlkoupons festgestellt. Als Korrosionsinhibitor setzt man ein Produkt ein, das entsprechend den Angaben des Beispiels 1 hergestellt wurde, jedoch 3 mol EO statt 8,5 mol EO enthält.
Der Versuch wird durchgeführt mit und ohne Korrosionsinhibitor und die Wirkung der Inhibition wird wie folgt ausgedrückt:
In untenstehender Tabelle werden die auf diese Weise erworbenen Resultate zusammengefaßt:
% Korrosionsinhibition

Claims (7)

1. Verfahren zur selektiven Gewinnung von Phosphorsäuredi-estern aus einem Gemisch von Phosphorsäuremono- und -di-ester, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem Gemisch aus Phosphorsäure-mono- und -di-estern den Phosphorsäure-mono-ester mit Basen bei pH-Werten von 5 bis 10 und Temperaturen von 100 bis 250°C selektiv verseift, wobei die Basen mindestens 1 mol H2O/mol Monoester enthalten bzw. dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden, und den Phosphorsäuredi-ester nach den Verseifung des Mono-esters mit dem durch die Verseifung erhaltenen Alkohol als organische Phase von der wäßrigen Phase abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Basen NaOH, KOH, Ammoniak und/oder Amine einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Basen einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verseifung bei pH-Werten von 6 bis 8 durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verseifung bei Temperaturen von 120 bis 180°C, vorzugsweise von 140 bis 160°C durchführt.
6. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 bis 5 erhaltenen Phosphorsäuredi- ester als Korrosionsinhibitoren, Antistatika, Extraktionsmittel für Metall, Mittel zur Detergentien und Emulgatoren, Dispergatoren, Verhinderung von Anbackungen und Chelatbildnern.
7. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 bis 5 erhaltenen Phosphorsäuredi-ester im Gemisch mit den bei der Hydrolyse erhaltenen Alkylpolyglykolether als Korrosionsinhibitoren, Antistatika, Extraktionsmittel für Metalle, Detergentien, Emulgatoren, Dispergatoren, Mittel zur Verhinderung von Anbackungen bzw. Steinbildung (Scale-Inhibitoren) und Chelatbildnern.
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