DE1520353B2 - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Phosphor enthaltenden, oberflächenaktiven Polykondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Phosphor enthaltenden, oberflächenaktiven PolykondensationsproduktenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Phosphor enthaltenden,
oberflächenaktiven Polykondensationsprodukten, die sehr gute Eigenschaften als Reinigungs-, Benetzungs-,
Weichmachungs- und antistatische Mittel besitzen.
Es ist bekannt, nichtionische, Hydroxylgruppen enthaltende organische Verbindungen, die die molekulare
Konfiguration von Kondensationsprodukten des Äthylenoxyds mit organischen, reaktionsfähige Wasserstoffatome
enthaltenden Verbindungen (z.B. mit Phenolen, Alkoholen, primären und sekundären Aminen,
Carbonsäuren und Sulfonsäuren und deren Amiden) besitzen, mit geeigneten, Phosphat-Reste einbauenden
Mitteln (z. B. mit Phosphorsäure, Phosphorpentoxyd, Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid)
umzusetzen, wodurch Gemische von Estern der Phosphorsäure erhalten werden, die in
einigen Fällen sehr gute Eigenschaften besitzen.
Aus der USA.-Patentschrift 2,960,521 ist es bekannt,
Emulgatoren durch Umsetzung von Polyäthylenoxyden im Gemisch mit einwertigen Alkoholen,
die nur 6 C-Atome zu enthalten brauchen, mit Phosphatierungsmitteln herzustellen. Die zur Herstellung
dieser Emulgatoren verwendeten Ausgangsprodukte (Polyglykole) besitzen keinen hydrophoben Rest. Die
Emulgatoren der USA.-Patentschrift 2,960,521 sind deshalb als Waschmittel nicht geeignet, denn sie besitzen
infolge der mangelnden Oberflächenaktivität keine Waschwirkung.
Im Gegensatz dazu handelt es sich bei den gemäß der Erfindung hergestellten Produkten um solche, die
sich hervorragend als Zusätze zu Waschmitteln eignen, in denen große Mengen von sogenannten Aufbaustoffen
vorhanden sind.
Beansprucht ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Phosphor enthaltenden oberflächenaktiven
Polykondensationsprodukten durch Erhitzen von endständige Hydroxylgruppen aufweisenden PoIyalkylenoxydäthern
mit Phosphorpentoxyd oder einem anderen einen Phosphatrest einführenden Mittel. Dieses
Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyalkylenoxydäther
a) ein wasserlösliches oder in Wasser dispergierbares Kondensationsprodukt aus mindestens 1 Mol Äthylenoxyd
und 1 Mol eine einen hydrophoben Rest von wenigstens 6 C-Atomen und wenigstens ein aktives
Wasserstoffatom enthaltenden Phenols, Alkohols, primären und sekundären Amins, einer Carbonsäure
oder Sulfonsäure im Gemisch mit
ίο b) einer nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome und
eine oder mehrere Hydroxyl-, Amino- und/oder Amid-Gruppen, aber keine Alkylenoxyd-Gruppen enthaltenden,
organischen Verbindung
verwendet.
verwendet.
π Die gemäß der Erfindung hergestellten oberflächenaktiven
Produkte besitzen verbesserte Eigenschaften gegenüber denen des Standes der Technik.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten, Phosphor enthaltenden Produkte sind wasserlöslich
und bilden klare konzentrierte Lösungen, auch wenn größere Mengen von sogenannten Aufbaustoffen
(z.B. Natriumtripolyphosphat, Kaliumpyrophosphat, Natriummetasilikat, Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure
und geeignete Cellulosederivate 5 wie Carboxymethylcellulose^ zugesetzt werden. Die
Aufbaustoffe können die Reinigungs- und Waschwirkung vergrößern. Einige der Aufbaustoffe, z. B. das
Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure und Natriumtripolyphosphat, vermögen die das Wasser
härtenden Stoffe (Ca und Mg) in komplexer Form zu binden. Die Phosphor enthaltenden Produkte gemäß
der Erfindung sind befähigt, andere Verbindungen, z. B. Alkylenoxydaddukte (wie Kondensationsprodukte
des Äthylenoxyds mit Alkylphenolen), die sonst aus konzentrierten Lösungen ausfallen, in Lösung
zu halten.
Wenn die beiden Komponenten a) und b) getrennt mit dem Phosphat-Reste einbauenden Mittel behandelt
und die so erhaltenen Reaktionsprodukte dann nachher gemischt werden, werden die günstigen Ergebnisse,
die sich durch Umsetzung eines Gemisches der beiden Komponenten a) und b) mit dem die Phosphat-Reste
einbauenden Mittel erzielen lassen, nicht erhalten. Dies gilt auch, wenn alle übrigen Bedingungen
bei den beiden Verfahren identisch sind.
Das molare Verhältnis der Komponenten a) und b) in dem Gemisch kann innerhalb weiter Grenzen
schwanken. Beispielsweise können 0,5 bis 1,9MoI der
Komponente a) mit 0,5 bis 4MoI, vorzugsweise 1 bis 2 Mol, der Komponente b) gemischt werden.
Das Gemisch der beiden Komponenten wird vorzugsweise mit bis zu 1 Mol Phosphorpentoxyd (P2O3)
oder mit bis zu 2 Mol eines nur ein Phosphoratom im Molekül enthaltenden Mittels, wie PCl3, POCl3 und
5 PCl5, umgesetzt. Dies richtet sich nach der Zahl der
reaktionsfähigen Gruppen in den Ausgangsstoffen a) und b).
Die wasserlöslichen bzw. in Wasser dispergierbaren Polyalkylenoxydäther, die als Komponente a) in
den Ausgangsprodukten verwendet werden, sind bekannte Stoffe; sie werden im allgemeinen durch Kondensation
eines die benötigte Zahl von Äthylenoxygruppen enthaltenden Polyglykoläthers aus Äthylenoxyd
mit einer einen hydrophoben Rest von mindestens 6 C-Atomen und wenigstens ein reaktionsfähiges
Wasserstoffatom enthaltenden Phenols, Alkohols, primären und sekundären Amins, einer Carbonsäure
oder Sulfonsäure hergestellt.
Die für die Kondensationsreaktion benötigte Menge Äthylenoxyd, das heißt die Länge der PoIyoxylalkylenkette,
hängt hauptsächlich von der Verbindung, mit der das Äthylenoxyd kondensiert wird, und
von der für das Endprodukt gewünschten Hydrophilität ab.
Beispiele von geeigneten Phenolen sind z.B. normale und isomere Butyl-, Amyl-, Dibutyl- und Diamyl-phenole
und -kresole, Tripropyl-phenole und -kresole, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-,
Tetradecyl-, Cetyl-, Oleyl-, Octadecyl-phenole
und -kresole, Dihexyl- und Trihexyl-phenol, Diisoheptyl-phenol,
Dioctyl-phenol, Dinonyl-phenol, Dioctyl-pkresol, Dioctyl-o-kresol, Dodecyl-phenol, Dodecyl-pkresol
und Didodecyl-phenol.
Beispiele von geeigneten organischen Säuren sind gesättigte und ungesättigte Fettsäuren wie Laurinsäure,
Oleylsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure und Säuren, die auf der Grundlage von tierischen
und pflanzlichen Fetten und Ölen oder durch Oxydation von Petroleumfraktionen z. B. Paraffinwachs
hergestellt sind.
Zu den Alkoholen, deren Addukte mit Äthylenoxyd gemäß der Erfindung verwendet werden können,
gehören z. B. höhere aliphatische Alkohole mit geraden oder verzweigten Ketten, die 10 oder mehr
C-Atome enthalten, z.B. Alkohole entsprechend den oben erwähnten Fettsäuren (z.B. Lauryl- oder Tridecylalkohol)
und besonders Alkohole, die durch Hydrierung von Fettsäuren oder von Glyceriden der tierischen
oder pflanzlichen Öle und Wachse (z. B. des Cocosöls, Rizinusöls usw.) erhalten sind. Weiterhin
gehören hierzu auch Polypropylenglykol und ähnliche Verbindungen.
Beispiele von geeigneten Aminen und Amiden, die für die Herstellung von Alkylenoxydaddukten verwendet
werden können, sind z.B. Oleylamin, Soyaamin, Cocosölamin, Talgamin und andere aliphatische oder
aromatische Amine und die entsprechenden Amide.
Als Komponente b) können in dem Ausgangsgemisch organische Verbindungen, die wenigstens eine
polare Gruppe (z.B. eine Hydroxyl-, Amino- oder Amido-Gruppe) enthalten, verwendet werden. Diese
Verbindungen können 1 bis 12 C-Atome pro Molekül enthalten. Vorzugsweise werden Butanol, Octanol,
Cyclohexanol und Methylcyclohexanol als Komponente b) verwendet.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßig derart ausgeführt, daß das phosphateinbauende
Mittel (z.B. Phosphorpentoxyd) in Portionen unter starkem Rühren zu dem Ausgangsgemisch
zugegeben wird. Wenn das Ausgangsgemisch bei Zimmertemperatur fest ist, wird es vor dem Beginn
des Verfahrens auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes erwärmt. Die Reaktion zwischen den
Ausgangsprodukten und dem phosphateinbauenden Mittel ist exotherm. Es kann daher zweckmäßig sein,
während der Reaktion zu kühlen, um die Temperatur in geeigneten Grenzen, z.B. zwischen 95 und 110°C,
zu halten. Wenn man die Temperatur zu hoch steigen läßt, können die Produkte Verfärbungen erhalten.
Die phosphateinbauenden Mittel (z.B. Phosphorpentachlorid) können zu dem Reaktionsgemisch in
dispergierter oder gelöster Form zugegeben werden. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Benzol, Xylol und
Kohlenwasserstoff-Fraktionen.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1,103,031 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten
aus endständige OH-Gruppen aufweisenden Polyäthylenglykoläthern und Sauerstoffsäuren des
Phosphors bekannt. Dieses Verfahren wird bei verhältnismäßig hohen Temperaturen von 190 bis
260° C unter laufender Abführung der Destillationsprodukte durchgeführt. Vorzugsweise wird dabei ein
verminderter Druck angewandt.
Aus dem nachfolgend beschriebenen Vergleichsversuch ergibt sich, daß diese Produkte jedoch nicht
ίο oberflächenaktive Eigenschaften haben und deshalb im Sinne der vorliegenden Erfindung nicht brauchbar
sind.
Vergleichsversuch
Versuch 1 (gemäß deutscher Auslegeschrift 1,103,031)
In einem Kolben wurden unter Umrühren 1000 Gewichtsteile Polyäthylenglykoläther und 66 Gewichtsteile einer lOOprozentigen Orthophosphorsäure bei einem Druck von 12 mm Hg und einer Temperatur von 240° C erhitzt. Das verwendete Polyäthylenglykoläther hatte Hydroxylgruppen in Endstellung und ein Molekulargewicht von etwa 1000. Nach 2 Stunden wurde die Reaktion unterbrochen, und das erhaltene Kondensationsprodukt wurde mit Natriumhydroxyd neutralisiert. Das neutralisierte Reaktionsprodukt war wasserlöslich, hatte aber keine oberflächenaktiven Eigenschaften und war mithin nicht als oberflächenaktives Mittel verwendbar.
Versuch 2 (nach der Erfindung)
In diesem Versuch wurde von einer Mischung von 484 g (lMol) eines Nonylphenolkondensationsproduk-
In einem Kolben wurden unter Umrühren 1000 Gewichtsteile Polyäthylenglykoläther und 66 Gewichtsteile einer lOOprozentigen Orthophosphorsäure bei einem Druck von 12 mm Hg und einer Temperatur von 240° C erhitzt. Das verwendete Polyäthylenglykoläther hatte Hydroxylgruppen in Endstellung und ein Molekulargewicht von etwa 1000. Nach 2 Stunden wurde die Reaktion unterbrochen, und das erhaltene Kondensationsprodukt wurde mit Natriumhydroxyd neutralisiert. Das neutralisierte Reaktionsprodukt war wasserlöslich, hatte aber keine oberflächenaktiven Eigenschaften und war mithin nicht als oberflächenaktives Mittel verwendbar.
Versuch 2 (nach der Erfindung)
In diesem Versuch wurde von einer Mischung von 484 g (lMol) eines Nonylphenolkondensationsproduk-
tes, hergestellt aus 1 Mol Nonylphenol und 6 Mol Äthylenoxyd, und 130 g (1 Mol) Oktanol ausgegangen.
Zu dieser Mischung wurde portionsweise 1 Mol Phosphorpentoxyd hinzugesetzt. Die Reaktion dauerte
3 Stunden bei 110° C und Atmosphärendruck. Am Ende der Reaktionszeit wurde ein gelbbraunes ölähnliches
Produkt erhalten, das mit Natriumhydroxyd neutralisiert wurde. Dieses Produkt war wasserlöslich
und hatte oberflächenaktive Eigenschaften, weshalb es sich als Komponente in Wasch- und Reinigungsmitteln
eignete.
Zu einem Gemisch von 1 Mol des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 6 Mol Äthylenoxyd
und I Mol Octanol wird 1 Mol P2O5 in fester
Form portionsweise zugegeben. Infolge der durch die Umsetzung erzeugten Wärme steigt die Temperatur;
5 sie wird unter Kühlen 3 Stunden lang auf 100 bis 110° C gehalten. Am Ende der Reaktion wird ein
gelbbraunes Öl erhalten, das nach der Neutralisation mit Natriumhydroxyd gute Wasch- und Reinigungseigenschaften
besitzt.
Zu einem Gemisch von 1 Mol des Kondensationsproduktes
aus einem Mol Nonylphenol und 10 Molen Äthylenoxyd und 2MoI Octanol wird in der im Beispiel
1 beschriebenen Weise 1 Mol P2O5 in fester
Form in Portionen zugegeben. Das Reaktionsgemisch
wird 5 Stunden lang auf 95 bis 105° C gehalten. Das erhaltene Produkt wird mit Natronlauge neutralisiert
und bildet ein sehr zufriedenstellendes Reinigungsmittel mit niedriger Tendenz zum Schäumen.
10
Ein Gemisch aus 1 Mol des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 12 Molen Äthylen oxyd
und 1 Mol Methylcyclohexanol wird in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise mit 1 Mol P2O5 umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden lang auf einer Temperatur von 95 bis 105° C gehalten. Dann
wird es gekühlt und mit Natriumhydroxyd neutralisiert. Es hat gute Eigenschaften als Waschmittel.
20
Zu einem Gemisch aus 1 Mol des Kondensations-Produktes
aus 1 Mol Laurylalkohol und 5 Molen Äthylenoxyd und 1 Mol Octanol werden 2 Mol Phosphorpentachlorid
(PCl5) in Portionen unter Rühren und Kühlen zugegeben. Salzsäure wird während der
Umsetzung gebildet. Wenn die Bildung der Salzsäure beendet ist, wird das Reaktionsgemisch noch einige
Zeit auf 70 bis 80° C gehalten. Das erhaltene Produkt wird neutralisiert und ergibt ein Produkt mit
guter Oberflächenaktivität.
45
Ein Gemisch von 1 Mol des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 12 Molen Äthylen oxyd
und 1 Mol Butanol wird in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise mit 1 Mol Phosphorpentoxyd
(P2O5) umgesetzt. Nach der Neutralisation mit Natronlauge
wird ein ausgezeichnetes Waschmittel mit niedrigem Schäumungsvermögen erhalten.
Zu einem Gemisch von 1 Mol des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Tridecylalkohol und 6 Molen
Äthylenoxyd und 1 Mol Octanol wird 1 Mol P2O5 in
Portionen, wie im Beispiel 1 beschrieben, zugegeben. Nach Vollendung der Umsetzung wird das Produkt
neutralisiert. Es besitzt sehr gute netzende Eigenschaften. Ein Gemisch von 1 Mol des Kondensationsproduktes
aus 1 Mol Nonylphenol und 8 Molen Äthylenoxyd und 1,5 Mol Octanol wird mit 1,5 Mol Phosphorpentoxyd
in Gegenwart von 0,5 Mol Phosphorsäure wie vorbeschrieben umgesetzt. Nachdem die Umsetzung
beendet ist, wird das Gemisch mit Natronlauge neutralisiert. Das erhaltene Produkt kann in Wasser zusammen
mit Aufbaustoffen auf konzentrierte Lösungen verarbeitet werden, die als Waschmittel verwendet
werden können.
Zu einem Gemisch von 1 Mol des Kondensationsprodukts aus 1 Mol Laurylalkohol und 2 Mol Äthylenoxyd
und 2 Mol Octanol wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise 1 Mol P2O5 in fester Form portionsweise
zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden auf 95 bis 105° C gehalten. Das erhaltene
Produkt wird mit Natronlauge neutralisiert und bildet ein zufriedenstellendes Reinigungsmittel, das besonders
bei niedriger Anwendungstemperatur sehr gute Eigenschaften besitzt.
Zu einem Gemisch von 1 Mol des Kondensations Produkts
aus 4MoI Äthylenoxyd und 1 Mol Cetyl-Stearylalkohol und 2MoI Octanol wird in der in Beispiel
1 beschriebenen Weise 1 Mol P2O5 in fester
Form portionsweise zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden bei einer Temperatur von 95 bis
105° C gehalten. Dann wird es abgekühlt und mit Natronlauge neutralisiert. Das erhaltene Produkt hat
gute Eigenschaften als Weichmacher.
Versuch zur Verträglichkeit
Es wird die Verträglichkeit der neuen Produkte mit Aufbaustoffen in konzentrierten Lösungen sowie ihre
Fähigkeit, zugesetzte Alkylenoxyd-Addukte in Lösung zu halten, beschrieben.
Ein konzentrierte wäßrige Lösung wird hergestellt, die 60 Gewichtsprozent Natriummetasilikat und
20 Gewichtsprozent eines Phosphor enthaltenden Produkts gemäß Beispiel 1 enthält. Diese Lösung bleibt
bie Zimmertemperatur vollständig klar.
Zu der erhaltenen Lösung können noch bis zu 5 Gewichtsprozent des Kondensationsproduktes aus
1 Mol Nonylphenol und 15 Molen Äthylenoxyd zugesetzt werden, ohne daß ein Salz ausgeschieden wird.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Phosphor enthaltenden, oberflächenaktiven Polykondensationsprodukten durch Erhitzen von endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Polyalkylenoxydäthern mit Phosphorpentoxyd oder einem anderen einen Phosphatrest einführenden Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß man als PoIyalkylenoxydäthera) ein wasserlösliches oder in Wasser dispergierbares Kondensationsprodukt aus mindestens 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol eines einen hydrophoben Rest von wenigstens 6 C-Atomen und wenigstens ein aktives Wasserstoffatom enthaltenden Phenols, Alkohols, primären und sekundären Amins, einer Carbonsäure oder Sulfonsäure im Gemisch mitb) einer nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome und eine oder mehrere Hydroxyl-, Amino- und/oder Amid-Gruppen, aber keine Alkylenoxyd-Gruppen enthaltenden, organischen Verbindung verwendet.
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