DE3535032A1 - Rostschutzmittel - Google Patents

Rostschutzmittel

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf Rostschutzmittel, welche zweiwertige Metallsalze der Formel
umfassen, worin die R-Gruppen unabhängig voneinander ausgewählt werden aus Methyl, Wasserstoff und Decyl der Formel
CH-.
ICH-Λ -CH - (CH2)7.n -CH3
worin η = 0 bis 3 ist; und worin zwei bis drei R-Gruppen Decyl, Null bis zwei R-Gruppen Methyl und Null bis zwei R-Gruppen Wasserstoff sind; und M ein zweiwertiges Metall 1st, das aus Mg, Ca, Ba und Zn ausgewählt wird. Diese Zusammensetzungen können leicht Uberbasisch gemacht werden, falls erwünscht.
Die erfindungsgemäßen Salze werden hergestellt, indem zunächst Naphthalin oder ein Methyl- oder Dimethylnaphthalin (nachstehend der Einfachheit halber als Naphthalin bezeichnet) mit einem Alphaolefin (vorzugsweise 1-Decen) oder einem isomeren Decengemisch in Gegenwart eines Katalysators alkyliert wird. Bevorzugte Katalysatoren sind Aluminosilikat-Katalysatoren, insbesondere aktivierter Ton, wie Filtrol 13LM, 20, 24 und XJ8303, hergestellt von der
Katalysatoren eingesetzt werden, beispielsweise Zeolite.
Das molare Verhältnis von Naphthalin zu Olefin (womit nachstehend auch Olefingemische bezeichnet werden) sollte etwa 1 : 2 betragen, wobei die Katalysatormenge variieren kann, jedoch vorzugsweise etwa 10 bis 20 Gew.-% betragen sollte, bezogen auf Naphthalin.
Das Gemisch, das vorzugsweise mit Stickstoff bedeckt wird, wird auf eine erhöhte Temperatur zwischen etwa 160 bis etwa 3000C während eines Zeitraums von etwa 15 Minuten bis etwa 6 Stunden unter autogenem Druck erwärmt.
«m eine Olefinoligomerisation zu verhindern, hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Menge des Olefins in dem ursprünglichen Ansatz zu begrenzen und das gesamte oder einen Teil des Olefins bei Reaktionstemperatur schrittweise zuzugeben. Der ursprüngliche Ansatz enthält typischerweise zwischen Null und etwa 25 % des gesamten Olefins. Der Rest des Olefins wird während eines Zeitraums von einer halben bis drei Stunden, vorzugsweise ein bis zwei Stunden zugesetzt. ,
Nach dem die Reaktion im wesentlichen abgeschlossen ist, wird der Katalysator durch Filtrieren entfernt. Monoalkylsubstituiertes Naphthalin, irgendwelches nicht umgesetztes Material und Nebenprodukte werden durch Destillation unter vermindertem Druck bei etwa 13 Pa bis etwa 1,99 kPa bei einer Dampftemperatur zwischen etwa 20 und 2400C entfernt, bis das Produkt in dem Reaktor im wesentlichen alkyliertes Naphthalin folgender Formel ist:
worin die R-Gruppen unabhängig voneinander ausgewählt werden aus Methyl, Wasserstoff und Decyl der Formel
-CH- (CH2)7_n - CH3
worin η = O bis 3 ist; und worin 2 bis 3 R-Gruppen Decyl, Null bis zwei R-Gruppen Methyl und Null bis bis zwei R-Gruppen Wasserstoff sind. Der Monodecylnaphthalingehalt sollte auf einem Minimum gehalten werden, beispielsweise weniger als etwa 5 Gewichtsprozent.
Das Produkt wird dann, falls erwünscht, verdünnt mit einem inerten Lösungsmittel, wie Heptan, kontinuierlich oder portionsweise sulfoniert, vorzugsweise mit S03-Dampf, zwischen 15 und 75°C in einem molaren Verhältnis von 1 : 1 SO3 zu Naphthalin, so daß im Durchschnitt eine SOoH-Gruppe an das Naphthalinmolekül gebunden wird. Das Ausmaß der Sulfonierung kann durch Analyse des Reaktionsgemische überwacht werden, beispielsweise durch eine nicht wässrige Titration. Eine Übersulfonierung ist nicht erwünscht, da die korrosionsverhindernden Eigenschaften des Endproduktes dadurch negativ beeinflußt werden. Die Sulfonierung sollte deshalb sorgfältig überwacht werden, um im Durchschnitt im wesentlichen eine S03H-Gruppe je Naphthalinmolekül zu ergeben. Falls erwünscht, kann Schwefelsäure oder Oleum anstelle von SO^-Dampf verwendet werden, jedoch sind sie nicht so wirksam, da unumgesetzte Schwefelsäure aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden muß.
Um das Produkt zu isolieren, kann das Sulfonierungsprodukt mit Heptan oder einem anderen inerten Lösungsmittel verdünnt werden, worauf das Gemisch mit dem gleichen
Volumen Wasser gewaschen wird, um Schwefelsäure und Disulfonsäure, welche von dem alkylierten Naphthalin stammt, zu entfernen. Die Phasen werden getrennt, wobei die organische Phase auf 50 bis 900C, vorzugsweise 65 bis 75°C erwärmt wird, und das Metalloxid, -hydroxid oder -carbonat, vorzugsweise als wässrige Lösung oder Suspension, in einer Menge zugesetzt wird, um den pH des Produkts auf 6 bis 12 einzustellen. Geeignete Metalle umfassen Mg, Ca, Ba und Zn. Das Gemisch wird dann auf Raumtemperatur (300C) abgekühlt und die wässrige und die organische Phase werden getrennt. Die organische Phase wird dann destilliert, um das Lösungsmittel zu gewinnen und das Metallsulfonat als nicht destillierbaren Rückstand zu erhalten.
Um ein Rostschutzmittel zu erhalten, wird das Sulfonat vorzugsweise überbasisch gemacht. Die Bezeichnung überbasisch wird verwendet, um Sulfonate zu beschreiben, welche einen Anteil an Metalloxid oder -hydroxid enthalten, der im Überschuß zu der Menge vorliegt, welche erforderlich ist, um die Sulfonsäure zu neutraliesieren und welche carbonisiert, d. h. mit Kohlendioxid gesättigt oder behandelt sind, um das überschüssige Metalloxid oder -hydroxid zu lösen.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung bevorzugter Ausführungsformen der Erfindung. Alle Teile und Prozentangaben in den Beispielen und in der übrigen Beschreibung sowie in den Ansprüche beziehen sich auf das Gewicht, falls nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Zwei Alkylierungsreaktionen wurden durchgeführt, bei denen ein 37,9 Liter-Autoklav mit 5,90 kg (0,045 kg/Mol) Koppers
HDS Naphthalen, 3,23 kg (0,024 kg-Mol) Gulf Chemical Co. alpha-C10-01efin (Gulftene-10) und 0,59 kg Filtrol 13LM aktiviertem Ton beschickt wurde. Der Autoklav wurde mit Stickstoff gespült und dann mit 139,9 kPa (20 psig) Stickstoff beschichtet, wobei gerührt wurde und eine Erwärmung auf 26O0C durchgeführt wurde. Nachdem 2600C erreicht waren, wurden weitere 9,69 kg (0,068 kg-Mol) des alpha-C-|Q-01efins mittels einer Dosierpumpe während 60 Minuten (120 Minuten bei der zweiten Reaktion) zugegeben. Die Temperatur des Autoklaven wurde auf 2600C während der Zugabe gehalten. Nach Vervollständigung der Olefinzugabe wurde der Autoklav drei Stunden auf 26O0C gehalten. Nach Ablauf des drei Stunden Zeitraums wurde der Autoklav auf 700C gekühlt und das rohe Alkylat entfernt. Das rohe Alkylat wurde dann filtriert, um den Tonkatalysator zu entfernen.
Es wurde eine Vakuumdestillation des rohen Alkylats in zwei Ansätzen mit einem rostfreien 22 Liter Stahlbehälter durchgeführt, der mit einer 45,72 cm (18 inch) Vigreux-Kolonne versehen war. Das rohe Alkylat wurde auf eine Behältertemperatur von 275 bis 2900C (Dampftemperatur 215 bis 232°C) bei 797 Pa (6 Torr) erwärmt, um das Monodecylnaphthalin, nicht umgesetzes Olefin und Naphthalin zu entfernen. Das gestrippte Material wurde dann vereinigt, wobei sich folgende Zusammensetzung ergab: 33,6 Gew.-% Monodecylnaphthalin; 49,5 Gew.-% Didecylnaphthalin und 47 Gew.-% Tridecylnaphthalin. Diese Zusammensetzung entspricht einem berechneten Molekulargewicht von 454.
Beispiel 2
Das alkylierte Produkt des Beispiels 1 wurde, bezogen auf das Gewicht, 1 : 1 mit Heptan verdünnt. Die Lösung des Alkylats in Heptan wurde dann durch die Düse eines
handelsüblichen Strahlprallreaktors (27,24 kg/h; 22°C) in einen Gasstrom gesprüht, welcher S03-Dampf enthält (2,40 kg/h; 32 0C). Die Fließgeschwindigkeiten entsprechen einem molarem Verhältnis von SO3 zu Alkylat von 1 : 1. Die gebildete heiße Säure wurde durch Kreislaufführung der Sulfonsäure der Umgebung, welche vorher gebildet worden ist, abgeschreckt. Es wurden etwa 3,78 Liter (1994 g) des Materials innerhalb von 5,4 Minuten gewonnen.
Beispiel 3
Ein 2-Liter-Scheidetrichter wurde mit 580 g (ca. 700 ml) der Sulfonsäure, die nach dem Beispiel 2 hergestellt worden ist, beschickt. Die Säure wurde mit ca. 720 ml destilliertem Wasser geschüttelt, um eine geringe Menge Schwefelsäure zu entfernen. Nachdem die Phasen getrennt worden sind, wurde die untere wässrige Phase entfernt und verworfen. Die organische Phase wurde in einen 2-Liter-4-Hals-Rundkolben übergeführt, der mit einem mechanischen Rührer und einem Thermometer versehen war. Der Kolben und sein Inhalt wurden auf 700C erwärmt und es wurde eine gesättigte wässrige Bariumhydroxidlösung gleichfalls mit 700C portionsweise, zugegeben, bis ein pH von 12 erreicht war. ;
Der Inhalt des Kolbens wurde dann in einen 2-Liter-Scheide- ; trichter übergeführt, um die Phasen zu trennen und eine : Abkühlung auf Raumtemperatur zu erreichen. Die untere ι wässrige Phase wurde entfernt und verworfen. Die Heptaniösung des Bariumalkylnaphthalinsulfonats (633 g) wurde in einen Destillationskolben übergeführt, der mit einer Vakuumdestillationsvorrichtung versehen war. Das Heptan wurde bei einer Topftemperatur von etwa 13O0C bei 2793 Pa gestrippt, also abgedampft. Die Analyse des Topfrestes ergab folgendes Ergebnis: Sulfonatwert, berechnet als Säurezahl, 65,5; Gewichtsprozent Barium 9,2; Gewichtsprozent Schwefel 4,7 und Gewichtsprozent Wasser 1,0.
Beispiel 4
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung eines erfindungsgemäßen Rostschutzmittels.
Beispiel Bestandteile Menge
HVT 200 Neutral MQ (Mineralöl SAE 10) 2,92 1
Kraton 1657 OS, ein Ethylen-Buten-Copolymer, 1,275 kg hergestellt von Shell Chemical Company
ARCO PEW-I, ein Polyethylen mit hohem Molekulargewicht, hergesetellt von Atlantic 1,929 kg Richfield Company
Benton-Typ-Fett 4,912 kg
Plasticrude NX, ein Wachs, hergestellt 17,474 kg von Texaco Inc.
Lampenruß, RAVEN 22, ein Ruß, der 0,463 kg
von City Services Co. hergestellt wird
Ex. 3, erfindungsgemäße Zusammensetzung 5,802 kg U.O.P. 688, ein Oxidationsinhibitor,
der von Universal Oil Products herge- 0,409 kg stellt wird
Die vorstehenden Bestandteile wurden bei Raumtemperatur in einem Kessel vermischt, wobei das Gemisch auf bis 149 0C erwärmt wurde, um die Kraton- und ARCO-Polymere zu lösen. Dann wurde CO2 (44,49 kg) in das Gemisch
geblasen, während 9,933 kg hydratisierter Kalk bei 110 bis 121 0C zugegeben wurden, um das Sulfonat überbasisch zu machen. Dann wurde Tall öl pech (1,06 1) zu dem Gemisch bei Raumtemperatur zugegeben.
Die Zusammensetzung wurde als thermoplastisches Korrosionsschutzmittel bei Anwendung auf Blechbauteilen überprüft. Es wurde auf heißen (105 bis 12O0C) sauberen ungeschützen Stahl mit einem Heißtauchsystem (105 bis 12O0C) aufgetragen, um einen fest haftenden matt glänzenden Film mit einer Dicke von 75 bis 125 pm zu erhalten. Die Beschichtung bestand zu 100% aus Feststoffen ohne Lösungsmittel. Sie enthielt weder Asphalt noch faserige Füllstoffe, wie Asbest. Sie war nicht giftig und rief keine Verletzungen bei dem Personal der Anlage hervor.
Jede von drei Platten wurde verschiedenen Tests unterworfen: 1) 1000 Stunden Salzsprühen; 2) einem Splittest, -gefolgt von einem 336 Stunden Salzsprühen und 3) lOOj Stunden QUV, gefolgt von 336 Stunden Salzsprühen. Bei einer-, Bariumdidecylnaphthalinsulfonatkonzentration von 6 % zeig-( ten die Platten kein Anzeichen einer Korrosion. Es war eine j Bariumdinonylnaphthalinsulfonat-Konzentration (Kings Industries BSN) von 12,8 % erforderlich, um Ergebnisse zu erhalten, die mit denen der erfindungsgemäßen Zusammenset- \ zung vergleichbar sind. Darüber hinaus führte die neue !. Verbindung zu einem zusätzlichen Schutz, da das Metall nicht rostete, wenn die Beschichtung beschädigt wurde, wobei bei einigen Bereichen, bei denen der Beschichtung Kratzer und Scharten zugefügt wurden, das freigelegte Material keine Korrosion zeigte, selbst nach weiteren 400 Stunden Salzsprühen.

Claims (23)

Patentanwälte Bros© & Partner Dipl. Ing. Karl A. Biose-ί - Dipl. Ing. D. Karl Bfoss .:. ..: Dipl. Phys. Michael Resch 0-8023MUnChQn-PuIIaCh 'Visner SIr. 2. Tel.MAn. 7933071, 7933072 Koppers Company, Inc. 436 Seventh Avenue, Pittsburgh, Rostschutzmittel PA. U.S.A. 15219 T. Oktober 1985 - 83T23 - Ansprüche
1. Verbindungen der Formel
M"
worin die R-Gruppen unabhängig ausgewählt werden aus Methyl, Wasserstoff und Decyl der Formel
CH
CH - (CH2)7_n -CH3
worin η = 0 bis 3 ist; und worin zwei oder drei R-Gruppen Decyl, 0 bis 2 R-Gruppen Methyl und 0 bis 2 R-Gruppen Wasserstoff sind; und M ein zweiwertiges Metall ist, welches ausgewählt wird aus Mg, Ca, Ba und Zn.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M Ba ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwei R-Gruppen Decyl sind.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß drei R-Gruppen Decyl sind.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η O ist.
6. Gemisch von Verbindungen nach dem Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung zwei R-Gruppen aufweist, welche Decyl sind und eine andere drei R-Gruppen, welche Decyl sind.
7. Gemisch von Verbindungen nach dem Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es (1) eine Verbindung, bei der zwei R-Gruppen Decyl und zwei Wasserstoff sind, (2) eine Verbindung, bei der drei R-Gruppen Decyl und eine Wasserstoff sind und (3) in einem geringen Anteil von weniger als 5 % eine Verbindung umfaßt, bei der eine R-Gruppe Decyl und drei R-Gruppen Wasserstoff sind, wobei M bei jeder dieser Verbindungen Barium ist.
8. Gemisch nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß η Ο ist.
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie überbasisch ist.
10. Rostschutzmittel, welches im wesentlichen aus der Verbindung des Anspruchs 9 besteht.
11. Verbindungen der Formel
worin die R-Gruppen unabhängig ausgewählt werden aus Methyl, Wasserstoff und Decyl der Formel
CH3
j -CH-(CH2)^n-CH3
worin η 0 bis 3 ist; und worin zwei oder drei R-Gruppen Decyl, 0 bis zwei R-Gruppen Methyl und 0 bis zwei R-Gruppen Wasserstoff sind.
12. Verbindung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß zwei R-Gruppen Decyl sind.
13. Verbindung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß drei R-Gruppen Decyl sind. {
14. Verbindung nach Anspruch Tl, dadurch gekennzeichnet, j
daß η 0 ist.
15. Gemisch von Verbindungen nach dem Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung zwei Decyl-R-Gruppen und eine andere drei Decyl-R-Gruppen aufweist.
16. Gemisch von Verbindungen nach dem Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es (1) eine Verbindung, bei der
zwei R-6ruppen Decyl und zwei Wasserstoff sind, (2) eine Verbindung, bei der drei R-Gruppen Decyl und eine Wasserstoff sind und (3) einen geringen Anteil von weniger als 5 % einer Verbindung, bei der eine R-Gruppe Decyl und drei R-Gruppen Wasserstoff sind, umfaßt.
17. Gemisch nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß η 0 ist.
18. Verbindungen der Formel
worin die R-Gruppen unabhängig ausgewählt werden aus Methyl, Wasserstoff und Decyl der Formel
-CH- (CH2)7_n - CH3
worin η = O bis 3; und worin 2 oder 3 R-Gruppen Decyl, O bis zwei R-Gruppen Methyl und O bis zwei R-Gruppen Wasserstoff sind.
19. Verbindung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß zwei R-Gruppen Decyl sind.
20. Verbindung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß drei R-Gruppen Decyl sind.
21. Verbindung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß η 0 ist.
22. Gemisch von Verbindungen nach dem Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung zwei Decyl-R-Gruppen und eine andere drei Decyl-R-Gruppen aufweist.
23. Gemisch von Verbindungen nach dem Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß es (1) eine Verbindung, bei der zwei R-Gruppen Decyl und zwei Wasserstoff sind, (2) eine Verbindung, bei der drei R-Gruppen Decyl und eine Wasserstoff sind und (3) einen geringen Anteil von weniger als 5 % einer Verbindung, bei der eine R-Gruppe Decyl und drei R-Gruppen Wasserstoff sind, umfaßt.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0433816B1 (de) * 1989-12-18 1994-04-20 Riedel-De Haen Aktiengesellschaft Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung einer Lösung eines Buntmetallsulfonats
US5232758A (en) * 1990-09-04 1993-08-03 Motorola, Inc. Non-hardening solvent removable hydrophobic conformal coatings
US5468407A (en) * 1994-11-03 1995-11-21 The Dow Chemical Company Dialkylbenzene monosulfonate collectors useful in ore flotation
US6436882B1 (en) 2001-06-29 2002-08-20 King Industries, Inc. Functional fluids
FR3079528A1 (fr) * 2018-03-29 2019-10-04 Suez Groupe Procede de prevention de la formation de rouille blanche sur une surface en acier recouverte de zinc

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2463497A (en) * 1946-02-23 1949-03-01 Socony Vacuum Oil Co Inc Wetting agents
US2679482A (en) * 1949-10-08 1954-05-25 Colgate Palmolive Co Synthetic detergent compositions
US4145302A (en) * 1976-06-18 1979-03-20 Atlantic Richfield Company Detergent-containing cleansing article

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2144986A5 (en) * 1971-07-05 1973-02-16 Inst Francais Du Petrole Partially sulphonated alkylnaphthalenes prepn - - by alkylation with olefins in sulphuric acid
US4419251A (en) * 1982-09-16 1983-12-06 Mobil Oil Corporation Aqueous lubricant

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2463497A (en) * 1946-02-23 1949-03-01 Socony Vacuum Oil Co Inc Wetting agents
US2679482A (en) * 1949-10-08 1954-05-25 Colgate Palmolive Co Synthetic detergent compositions
US4145302A (en) * 1976-06-18 1979-03-20 Atlantic Richfield Company Detergent-containing cleansing article

Also Published As

Publication number Publication date
FR2572071A1 (fr) 1986-04-25
CA1259076A (en) 1989-09-05
JPS61118496A (ja) 1986-06-05
DE3535032C2 (de) 1988-09-29
US4592783A (en) 1986-06-03
IT8548695A0 (it) 1985-10-21
IT1184662B (it) 1987-10-28
GB2166731A (en) 1986-05-14
GB8524434D0 (en) 1985-11-06
GB2166731B (en) 1988-08-24

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