DE3422304A1

DE3422304A1 - Fluessigentwickler und hierzu geeigneter ladungssteuerstoff

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Publication number: DE3422304A1
Application number: DE19843422304
Authority: DE
Inventors: Heinz Dr. 6200 Wiesbaden Herrmann; Hansjörg Dr. 6232 Bad Soden Vollmann
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1984-06-15
Filing date: 1984-06-15
Publication date: 1985-12-19
Also published as: US4594305A; JPS6113258A

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG

84/K 052 14. Juni 1984

- 1 " WLK-Dr.S.-gv

FLÜSSIGENTWICKLER UND HIERZU GEEIGNETER LADUNGSSTEUERSTOFF

Die Erfindung bezieht sich auf einen Flüssigentwickler für die Entwicklung positiv geladener elektrostatischer Ladungsbilder, bestehend aus elektrisch isolierender Trägerflüssigkeit hohen Widerstandes und niedriger Dielektrizitätskonstante, in der Pigment bzw. Farbstoff, harzförmiges Bindemittel, Ladungssteuerstoff und übliche Zusätze dispergiert oder gelöst enthalten sind, und auf einen hierfür geeigneten Ladungssteuerstoff.

In der Elektrophotographie haben sich in der Praxis weitgehend Übertragungsverfahren durchgesetzt, bei denen die auf das latente elektrostatische Ladungsbild abgeschiedenen Tonerteilchen des Entwicklers von der Photoleiterschicht auf ein geeignetes Empfangsmaterial, z.B. Normalpapier, übertragen und dort fixiert werden. Die Entwicklung des Ladungsbildes kann mit Trockenoder Flüssigentwickler erfolgen.

Flüssigentwickler bestehen im Prinzip aus elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeiten, in denen Pigmente und Farbstoffe, Harze, Ladungssteuerstoffe und übliche Zusätze dispergiert oder gelöst sind. Im elektrischen Feld des Ladungsbildes werden die geladenen Tonerteilchen des Flüssigentwicklers elektrophoretisch auf das Ladungsbild abgeschieden. Für positive Ladungsbilder,

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wie sie zum Beispiel im elektrophotographischen Prozeß auf photoleitfähigen, positiv aufgeladenen Selenschichten gebildet werden, benötigt man Flüssigentwickler mit negativ geladenen Tonerteilchen. Damit die Übertragung von den Photoleiterschichten auf das Empfangsmaterial gut gelingt, müssen die Tonerteilchen gröber sein als bei nicht übertragbaren Tonern, wie man sie zum Beispiel zur Entwicklung von Ladungsbildern auf Zinkoxid-Bindemittel-Schichten benötigt.

Die negative Aufladung der Tonerteilchen eines Flüssigentwicklerrs erzielt man entweder durch Applikation elektronegativer, in der Trägerflüssigkeit schwerlöslicher Harze oder Polymerisate auf die Oberfläche der Toner- bzw. Pigmentteilchen oder durch Auflösen eines löslichen basischen Stoffes in der Trägerflüssigkeit.

Zahlreiche in der Trägerflüssigkeit lösliche, negative Aufladung bewirkende Ladungssteuermittel sind bekannt. Hierzu gehören beispielsweise Lecithin, Erdalkalisalze langkettiger Alkylbenzolsulfonsäuren und Dialkylsulfobernsteinsäuren, überbasische Calciumalkylsulfonate oder Polymerisate mit Dialky!aminogruppen. Besonders gut eignen sich in der Trägerflüssigkeit lösliche Polymerisate, die N-Vinylpyrrolidon-Gruppen enthalten, zum Beispiel alkylierte Polyvinylpyrrolidone (DE-OS . 19 30 784, entsprechend US-PS 3,542,682), Copolymerisate aus N-Vinylpyrrolidon und langkettigen Methacryl-Säureestern (EP-B 0 001 103) und Pfropfmischpolymeri-

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■ -y-

sate, die man durch Aufpfropfen von 1 bis 20 % N-Vinylpyrrolidon auf lösliche Homo- oder Copolymerisate von Methacrylsäureestern erhält (DE-OS 30 11 193).

Besonders mit den letztgenannten Pfropfmischpolymerisaten erhält man gut kopierende Entwicklerflüssigkeiten langer Lebensdauer. Die Entwickler erfüllen jedoch noch nicht höchste Ansprüche und sind verbesserungsbedürftig. Je nach Kopiergeschwindigkeit und Schwärzung des zu kopierenden Originals verschmutzen sie die Kopiergeräte verschieden stark oder das Tonerbild wird nicht völlig auf das Empfangsmaterial übertragen. Der nach Durchlauf durch die Übertragungsstation noch auf der Photoleiterschicht vorhandene Toner läßt sich nach Abstreifen von der Photoleiterschicht in der Reinigungsstation nicht mehr optimal redispergieren und kann sich in unerwünschter Weise in der Reinigungsstation ansammeln.

Ira Falle ungünstiger Kopierbedingungen, zum Beispiel nach mehrtägigem Stillstand des Kopiergerätes, können die Ablagerungen Streifen auf den zu erstellenden Kopien verursachen. Die Flüssigentwickler selbst neigen bei längerer Lagerung zum Gelieren und sind dann ungeeignet für eine geregelte Nachdosierung, weil sie die Ventile der Vorratsflaschen verstopfen.

Es war deshalb Aufgabe der Erfindung, einen Flüssigentwickler für die Entwicklung positiv geladener elek-

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trostatischer Ladungsbilder zur Verfügung zu stellen, der die beschriebenen Nachteile nicht oder nur in geringem Maße besitzt, und bei guter Lagerfähigkeit eine ausgezeichnete Ladungssteuerung aufweist. Es war auch Aufgabe der Erfindung, einen entsprechend gut steuernden Ladungssteuerstoff zur Verfügung zu stellen.

Die Aufgabe wurde durch einen Flüssigentwickler der eingangs genannten Art gelöst, der dadurch gekennzeichnet ist, daß der Ladungssteuerstoff ein negativ steuerndes, in aliphatischen Kohlenwasserstoffen lösliches Pfropfmischpolymerisat ist, das man durch Aufpolymerisieren von N-Alkenyl-carbonsäureamid auf in aliphatischen Kohlenwasserstoffen als Trägerflüssigkeit lösliehe Polymerisate erhält. In bevorzugter Aus füh rungs form ist das N-Alkenyl-carbonsäureamid eine Verbindung der allgemeinen Formel

R-CO-N

in der R - Wasserstoff oder Ci bis Co - Alkyl, R-| - Wasserstoff, C-| bis C2o~Alkyl und R2 - C£ bis C^ - Alkenyl

bedeuten. Insbesondere hat sich ein solches Carbonsäu reamid bewährt, bei dem R und R-j Methyl und R£ Vinyl darstellen.

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Als in aliphatischen Kohlenwasserstoffen lösliche Polymerisate, auf die die N-Alkenyl-carbonsäureamide aufgepfropft werden, kommen vorzugsweise solche auf Acryl- oder Methacrylharzbasis in Frage. Hierbei handelt es sich insbesondere um Homo- oder Copolymerisate, die wegen der guten Löslichkeit einen beträchtlichen Anteil an Cg bis C20"Alkylacrylat oder -Alkylmethacrylat enthalten. Es kann sich hierbei auch um Ter- oder Quartärpolymerisate handeln. Die Pfropfung gelingt aber auch ^q auf anderen löslichen Polymerisaten, wie langkettigen N-Alkyl-N-vinylethern mit beispielsweise Cg bis C20 Alkylgruppen oder Polyvinylstearaten.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Pfropf- ^5 mischpolymerisate etwa 1 bis 20, insbesondere 2,5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf Pfropfmischpolymerisat, an N-Alkenyl-carbonsäureamid.

Als Katalysatoren für die Pfropfpolymerisation eignen sich die hierfür bekannten Verbindungen, wie Azoisobuttersäuredinitril (AIBN), oder Peroxide, wie Benzoylperoxid, Dicumylperoxid, LauroyIperoxid oder t-Butylperbenzoat.

Die Pfropfpolymerisation wird in bekannter Weise durchgeführt. Man löst das Polymerisat, etwa ein oben beschriebenes Acrylharz, vorzugsweise in aliphatischem Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel, etwa in der für den Flüssigentwickler verwendeten Trägerflüssigkeit, setzt das N-Alkenyl-carbonsäureamid und den Katalysator zu, spült die Mischung mit Stickstoff und erwärmt unter

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Stickstoff auf die Zersetzungstemperatur des Katalysators.

Die Polymerisation kann auch in nicht aliphatischem Lösungsmittel durchgeführt werden. Vor Verwendung des Pfropfmischpolymerisates als Ladungssteuerstoff muß dann aber das verwendete Lösungsmittel durch ein als Trägerflüssigkeit geeignetes Lösungsmittel ersetzt werden.

Negative Ladungssteuerwirkung findet man auch bei normalen, in aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslichen Copolymerisaten aus zum Beispiel N-Vinyl-N-methylacetamid (VIMA) und Methacrylsäureestern. Damit die Copolymerisate in Aliphaten löslich bleiben, muß man Methacrylsäureester mit Cg bis C20 Alkylresten verwenden und den VIMA-Gehalt auf Werte unter 30 % begrenzen.

Der erfindungsgemäße Ladungssteuerstoff eignet sich zur Herstellung aller Arten von Flüssigentwicklern. So kann man zum Beispiel in der Polymerlösung blanke Ruße dispergieren, anschließend eventuell Fixierstoff - wie lösliche Harze oder Polymerorganosole - und eventuell eine weitere Menge an Ladungssteuerstoff zusetzen. Anstelle des Rußes kann man auch geharzte, geflushte oder mit einem Polymeren gepfropfte Ruße oder auch andere Pigmente oder Pigmentgemische einsetzen. In jedem Fall bewirken die erfindungsgemäßen Ladungssteuerstoffe eindeutige negative Aufladung der Tonerteilchen. 30

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Der erfindungsgemäße Ladungssteuerstoff besteht definitionsgemäß aus einem in aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslichen Pfropfmischpolymerisat, das aus 1 bis 20 Gewichtsprozent eines N-Alkenyl-carbonsäureamide, aufgepfropft auf 99 bis 80 Gewichtsprozent eines Homo-, Co-, Ter- oder Quartärpolymerisates von Acryl- oder Methacrylsäureestern mit Cg bis C£o ~ Alkylgruppenanteilen besteht, zur negativen Aufladung von Pigmentteilchen in elektrostatographischen Flüssigentwicklern. IQ Das N-Alkenylcarbonsäureamid kann alternativ auch auf ein langkettiges N-Alkyl-N-vinylether-polymerisat oder auf Polyvinylstearat aufgepfropft sein.

Als Trägerflüssigkeiten eignen sich vor allem die bekannten, in Flüssigentwicklern verwendeten aliphatischen Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten zwischen 150 und 190 °C. Es sollen hier als nicht ausschließliche Beispiele Erdöl-Destillationsprodukte (Petroleum-Fraktionen) genannt werden, die im wesentlichen geruchlos und im Handel erhältlich sind. Diese Produkte stellen verschiedene Kohlenwasserstoffgemische mit etwa 8 bis 16 Kohlenstoffatomen dar. Sie besitzen einen hohen elektrischen Widerstand von mehr als 10⁹ 0hm χ cm und eine niedrige Dielektrizitätskonstante, etwa von weniger als 3.

Die Entwicklerflüssigkeit muß hinreichend schnell verdampfbar sein, und zwar bei Verdampfungstemperaturen, die niedriger sind als die Temperatur, bei der das Normalpapier als Empfangsmaterial verkohlt. Vorzugsweise

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ist die Entwicklerflüssigkeit im wesentlichen frei von aromatischen Flüssigkeiten und anderen gegebenenfalls toxisch oder korrodierend wirkenden Bestandteilen. Die Entwicklerflüssigkeit hat ferner eine ausreichend geringe Viskosität, so daß ein schnelles Wandern der Tonerteilchen zu den elektrostatisch aufgeladenen, zu entwickelnden Bildbereichen ermöglicht wird. Die Viskosität der Trägerflüssigkeit liegt bei Raumtemperatur zwischen etwa 0,5 und 2,5 mPa's.

Die erfindungsgemäß verwendeten Pigmente sind bekannt.

Zur Herstellung schwarzer Entwickler setzt man in der Regel synthetische Ruße ein. Zum Schönen des Farbtons können die Ruße zum Beispiel mit blauen Pigmenten vermischt werden.

Prinzipiell können alle organischen und anorganischen Pigmente und Farbstoffe eingesetzt werden. Beispielsweise seien genannt: Ruß (CI. 77 266), Ölblau (CI.

61 555), Alkaliblau (CI. 42 750), Phthalocyaninblau (CI. 74 160), Ph thalo cyan ingrün (CI. 74 260 oder 42 040), Spirit Black (CI. 50 415), Ölviolett (CI. 60 725), Diarylgelb (CI. 21 100), Methylorange (CI. 13 025), Brillant Carmin (CI. 15 850) oder Echtrot (CI. 18 865).

Durch die gegebenenfalls vorhandenen üblichen Zusätze lassen sich die verschiedensten Eigenschaften des Entwicklers beeinflussen, zum Beispiel die Aufladungshöhe, das Sedimentationsverhalten der Partikeln, die Lebens-

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dauer des Entwicklers, Redispergierbarkeit von gebildeten Agglomeraten, die Übertragungsfähigkeit der Pigmentteilchen und die Wischfestigkeit des fixierten Toners auf dem Empfangsmaterial.

Als harzförmige Bindemittel und übliche Zusätze kommen fallweise in Frage a) Wachse, wie Polyethylenwachse oder Montanwachse, oder halogenhaltige Wachse, zum Beispiel Chlorparaffin mit einem Gehalt von 70 % Chlor;

-^₀ b) in der Trägerflüssigkeit lösliche Polymerisate, wie Styrolbutadien-Copolymerisate, Polyvinylalkylether, Polyisobutylene, Polyvinylstearate und Polyacrylate bzw. Polymethacrylate mit höherem Alkoholrest; c) in der Trägerflüssigkeit lösliche Harze, wie Kohlenwasser-

^5 stoffharze und Polyterpenharze; d) Weichmacher, wie zum Beispiel Dialkylphthalate.

Der Gehalt des Flüssigentwicklers an den eventuell zuzusetzenden Wachsen kann in weiten Grenzen schwanken. Vorzugsweise verwendet man auf ein Gewichtsteil Pigment 0,1 bis 1,5 Gewichtsteile, insbesondere 0,3 bis 0,8 Gewichtsteile Wachs.

Das Gewichtsverhältnis des erfindungsgemäßen Ladungssteuerstoffes zu Pigment ist nicht besonders kritisch. Bezogen auf 1 Gewichtsteil Pigment bzw. Farbstoff, werden vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsteile Ladungssteuerstoff verwendet.

Der erfindungsgemäße polymere Ladungsstoff besitzt eine ausgezeichnete Steuerwirkung. Die Tonerteilchen werden

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-yr-

in vorteilhafter Weise in Dispersion gehalten. Weiterhin besitzt der erfindungsgemäße Flüssigentwickler eine gute Lagerfähigkeit. Die Reinigungsstationen der Kopiergeräte erleiden in erheblichem Maße geringere Verschmutzung.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher beschrieben, ohne sie hierauf zu begrenzen. Die in den nachfolgenden Beispielen beschriebenen Tonerkonzentrate 3_q liefern - bei keiner weiteren Angabe - beim Verdünnen mit der 6- bis 10-fachen Menge an aliphatischen! Kohlenwasserstoff als Trägerflüssigkeit gebrauchsfertige Flüssigentwickler.

Beispiel 1

a) Pfropfmischpolymerlösung 1

300 g handelsübliches Copolymerisat aus 75 bis 85 % Isobutylrnethacrylat, 15 bis 25 % Stearylmethacrylat und ca. 0,2 % Methacrylsäure wurden in 700 g eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit Siedebereich von 160 bis 180 °C gelöst. Die Lösung wurde in einem mit Rührwerk, Rückflußkühler, Thermometer und Gaseinleitungsrohr ausgestatteten 2-Liter-Vierhalskolben überführt und nach Zugabe von 15 g N-Vinyl-N-methylacetamid (VIMA) und 3,0 g Dicumylperoxid 10 Minuten lang mit Stickstoff gespült. Danach wurde die Mischung in Stickstoff atmosphäre 6 Stunden lang unter Rühren bei 120 ⁰C gehalten. Es resultierte eine schwach trübe Pfropfmischpolymerisatlösung.

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- Λ-

b) Tonerkonzentrat 1
Ein Teig aus

180 g saurem Ruß mit einem Kohlenstoff-Gehalt von

95 %,

54 g ß-Kupferphthalocyanin,

90 g Polyethylenwachs mit mitlerem Molekulargewicht von 1.500,
IQ 400 g der Pfropfmischpolymerlösung 1 und

1250 g aliphatischem Kohlenwasserstoff, Siedebereich 170 bis 190 °C

wurde in einer auf 72 "C aufgeheizten Kugelmühle vermahlen.

Durch Verdünnen von

1,78 kg des Mahlgutes mit
0,61 kg der Pfropfmischpolymerlösung 1 und

5,49 kg des oben genannten aliphatischen Kohlenwasserstoffes

wurde ein Tonerkonzentrat mit negativ geladenen Teilchen erhalten.

Nach Verdünnen des erhaltenen Tonerkonzentrates mit dem obengenannten aliphatischen Kohlenwasserstoff im Verhältnis von 1:7 wurde ein Flüssigentwickler erhalten, der in einem handelsüblichen, mit Normalpapier als Emp-

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- yz -

fangsmaterial arbeitenden Kopiergerät ausgezeichnete Lebensdauer besaß und Kopien guter Qualität lieferte.

Beispiel 2

a) Pfropfmischpolymerlösung 2

Beispiel 1 wurde wiederholt, anstelle von VIMA aber N-Vinyl-N-methyl-formamid eingesetzt. Es resultierte eine schwach trübe Lösung.

b) Tonerkonzentrat 2

50 g Montan-Esterwachs mit einem Tropfpunkt von 78 bis 86 °C und einer Säurezahl von 15 bis 30 wurden in einer warmen Mischung von 133 g Pfropfmischpolymerlösung 2 und 480 g aliphatischem Kohlenwasserstoff, Siedebereich 170 bis 190 ⁰C, gelöst. Nach Zugabe von 60 g saurem Ruß, Kohlenstoffgehalt 95 %, und 18 g ß-Kupferphthalocyanin wurde das Gemisch 3 Stunden lang bei 80 ⁰C in einer Rührwerkskugelmühle vermählen und noch in der Mühle mit 750 g des oben verwendeten Kohlenwasserstoffes verdünnt.

Durch Verdünnen von 750 g des Mahlgutes mit 600 g aliphatischem Kohlenwasserstoff und 200 g Pfropfmischpolymerlösung 2 unter intensivem Rühren wurde ein Tonerkonzentrat mit negativ geladenen Tonerteilchen erhalten.

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Beispiel 3

a) Pfropfmischpolymerlösungen 3a) und 3b)

Eine Mischung aus 400 g Dodecyl-methacrylat und 600 g aliphatischem Kohlenwasserstoff, Siedebereich 170 bis 190 ⁰C, wurde mit 8 g AIBN versetzt, mit Stickstoff gespült und dann in Stickstoffatmosphäre unter Rühren 6 Stunden auf 80 "C in der in Beispiel 1 beschriebenen IQ Apparatur erwärmt.

Je 500 g der gebildeten Poly-dodecyl-methacrylat-Lösung wurden mit 2 g Dicumylperoxid und entweder 10 g N-Vinylpyrrolidon (NVP) oder 10 g VIMA versetzt, mit 2^5 Stickstoff gespült und dann in Stickstoffatmosphäre 6 Stunden bei 120 °C gerührt. Die gebildeten Pfropfpolymerlösungen 3a) (NVP) und 3b) (VIMA) zeigten leichte Trübung.

b) Tonerkonzentrate 3a) und 3b)

Das Tonerkonzentrat 3a) wurde mit der Pfropfmischpolymerlösung 3a), das Tonerkonzentrat 3b) mit der Pfropfmischplymerlösung 3b) hergestellt:

60 g saurer Ruß, Kohlenstoffgehalt 95 %, und 18 g ß-Kupferphthalocyanin und 30 g Polyethylenwachs, mittleres Molekulargewicht ca. 1500, und
4g Chlorparaffin, Chlorgehalt ca. 70 %, wurden

angeteigt mit

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75 g Pfropfmischpolymerlösung 3a) oder 3b) und 495 g aliphatischem Kohlenwasserstoff, Siedebereich 170 bis 190 "C.

Der Teig wurde jeweils 3 Stunden in einer Rührwerkskugelmühle bei 80 ⁰C vermählen und noch in der Mühle mit 750 g aliphatischem Kohlenwasserstoff verdünnt.

Je 750 g der gebildeten Pigment-Dispersionen wurden mit 60 g der entsprechenden Pfropfmischpolymerlösung und 600 g aliphatischem Kohlenwasserstoff zum fertigen Tonerkonzentrat verdünnt.

Beim Vergleich der beiden zu Flüssigentwicklern verdünnten Tonerkonzentrate (Verhältnis 1:10) in einem handelsüblichen Kopiergerät, in das absichtlich eine beschädigte abgenutzte Reinigungslippe eingesetzt worden war, lieferte Flüssigentwickler 3a) Kopien mit schwachen Streifen, der erfindungsgemäße Flüssigentwickler 3b) dagegen streifenfreie Kopien.

Nach zweiwöchiger Lagerung bei einer Temperatur von 55 ⁰C hatte sich in beiden Tonerkonzentraten nur wenig Bodensatz gebildet, bei 3b) aber weniger als bei 3a).

Beispiel 4

a) Pfropfmischpolymerlösung 4
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Ein wie in Beispiel 1 ausgerüsteter 500 ml-Vierhalskolben wurde mit einer Lösung aus

90 g des in Beispiel 1 genannten Copolymerisates und

210 g aliphatischem Kohlenwasserstoff, Siedebereich 160 bis 180 ⁰C,

beschickt. Nach Zugabe von

4,5 g N-Vinylformamid und

0,9 g Dilauroylperoxid

wurde die Mischung mit Stickstoff gespült und dann 6 Stunden lang auf 100 ⁰C erwärmt. Es bildete sich eine trübe Pfropfmischpolymerlösung.

b) Tonerkonzentrat 4
210 g einer Dispersion aus

60 g Ruß,

20 g ß-Kupferphthalocyanin und 25 g Polyethylenwachs mit einem Molekulargewicht von ca. 1500, in einer Lösung von

24 g eines Pfropfmischpolymerisates aus Dodecylmethacrylat, Methyl-methacrylat und N-Vinylpyrrolidon-2 in

520 g aliphatischem Kohlenwasserstoff, Siedebereich 170 bis 190 °C,

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wurden vermischt mit

15 g der Pfropfmischpolymerlösung

Die ursprünglich elektrostatisch kaum aufgeladenen Pigmentteilchen zeigten nach Zugabe der Pfropfmischpolymerlösung 4 klare negative Aufladung.

Ein durch Verdünnen des Tonerkonzentrates mit aliphatischem Kohlenwasserstoff erhaltener Flüssigentwickler lieferte in einem handelsüblichen Kopiergerät brauchbare Kopien.

Claims

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG 84/K 052 -A^- 14. Juni 1984 WLK-Dr.S.-gv PATENTANSPRÜCHE

1. Flüssigentwickler für die Entwicklung positiv geladener elektrostatischer Ladungsbilder, bestehend aus elektrisch isolierender Trägerflüssigkeit hohen Widerstandes und niedriger Dielektrizitätskonstante, in der Pigment bzw. Farbstoff, harzförmiges Bindemittel, Ladungssteuerstoff und übliche Zusätze dispergiert oder gelöst enthalten sind, dadurch gekennzeichnet, daß der Ladungssteuerstoff ein negativ steuerndes, in aliphatischen] Kohlenwasserstoff lösliches Pfropfmischpolymerisat ist, das man durch Aufpolymerisieren von N-Alkenyl-carbonsäureamid auf in aliphatischen Kohlen-Wasserstoffen als Trägerflüssigkeit lösliche Polymerisate erhält.

2. Flüssigentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das N-Alkenyl-carbonsäureamid eine Verbindung der allgemeinen Formel

R-CO-N

ist, in der R - Wasserstoff oder C-j bis C^ - Alkyl,

R-J - Wasserstoff, C-| bis C20 - Alkyl und ^R2 " ^C2 ^{bis C}4 "

bedeuten.

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3. Flüssigentwickler nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das N-Alkenyl-carbonsäureamid eine Verbindung der allgemeinen Formel ist, in der R und R-j Methyl und R₂ Vinyl darstellen.

4. Flüssigentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das in aliphatischen Kohlenwasserstoffen lösliche Polymerisat ein Harz auf Basis von Acryl- oder Methacrylaten darstellt.

5. Flüssigentwickler nach Ansprüchen 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat ein Homo- oder Copolymerisat mit einem beträchtlichen Anteil an Cg bis C₂O Alkylacrylat oder -methacrylat ist.

6. Flüssigentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das in aliphatischen Kohlenwasserstoffen lösliche Polymerisat ein langkettiges N-Alkyl-N-vinylether-polymerisat ist.

7. Flüssigentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das in aliphatischen Kohlenwasserstoffen lösliche Polymerisat ein Polyvinylstearat ist.

8. Flüssigentwickler nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungssteuerstoff ein Pfropfmischpolymerisat vorhanden ist, das 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Pfropfmischpolymerisat, an N-Alkenyl-carbonsäureamid enthält.

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9. Flüssigentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Pigment bzw. Farbstoff zu Ladungssteuerstoff im Bereich von 1 zu 0,5 bis 5 liegt.

10. Ladungssteuerstoff aus einem in aliphatischen

Kohlenwasserstoffen löslichen Pfropfmischpolymerisat, das aus 1 bis 20 Gewichtsprozent eines N-Alkenylcarbonsäureamids, aufgepfropft auf 99 bis 80 Gewichtsprozent eines Homo-, Co-, Ter- oder Quartärpolymerisates von Acryl- oder Methacrylsäureestern mit Cg bis C20 - Alkylgruppenanteilen, besteht, zur negativen Aufladung von Pigmentteilchen in elektrostatographischen Fluss igentwicklern.

11. Ladungssteuerstoff nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das N-Alkenyl-carbonsäureamid auf ein langkettiges N-Alkyl-N-vinylether-polymerisat aufgepfropft ist.

12. Ladungssteuerstoff nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das N-Alkenyl-carbonsäureamid auf Polyvinylstearat aufgepfropft ist.