DE3338204A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterialInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, und insbesondere ein
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das eine
lichtempfindliche Schicht aufweist, die auf einem elektrisch leitenden Schichtträger angeordnet ist und ein
bestimmtes 1,3-Dithiol-Derivat enthält.
Es sind bereits eine Vielzahl von anorganischen und organischen elektrophotographisehen Aufzeichnungsmaterialien
bekannt. Als anorganische Aufzeichnungsmaterialien für
die Elektrophotographie sind Typen bekannt, bei denen das photoleitfähige Material beispielsweise Selen, Cadmiumsulfid
oder Zinkoxid ist. Bei einem elektrophotographischen Verfahren wird ein Aufzeichnungsmaterial zuerst
in der Dunkelheit einer Corona-Entladung ausgesetzt, so daß die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials gleichförmig
elektrisch geladen wird. Das auf diese Weise gleichförmig aufgeladene Aufzeichnungsmaterial wird danach bildmäßig
unter Verwendung einer Vorlage belichtet, und die Bereiche, die dabei dem Licht ausgesetzt werden, werden
3Q in selektiver Weise elektrisch leitend, so daß die elektrischen
Ladungen aus den belichteten Bereichen des Aufzeichnungsmaterials abfließen können, wodurch sich an
der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials ein latentes
elektrostatisches Bild ausbildet, das der zum Belichten verwendeten Vorlage entspricht. Die latenten elektrostatischen
Bilder werden danach unter Verwendung eines
sogenannten Toners entwickelt, der ein Färbemittel wie einen Farbstoff oder ein Pigment sowie ein Bindemittel
enthält, das beispielsweise aus einem polymeren Material erzeugt wurde; auf diese Weise kann ein sichtbares
entwickeltes Bild auf dem Aufzeichnungsmaterial erhalten
werden. Für seine praktische Verwendung in der Elektrophotographie ist es erforderlich, daß Aufzeichnungsmaterialien
wenigstens den folgenden Grundanforderungen genügen:
IQ (1) Sie müssen in der Dunkelheit bis auf ein vorgegebenes
Potential aufgeladen werden können;
(2) der Ladungsabfluß in der Dunkelheit muß minimal sein;
und
(3) bei der Belichtung müssen die elektrischen Ladungen
schnell abfließen.
Obwohl die oben erwähnten anorganischen elektrophoto-2Q
graphischen Aufzeichnungsmaterialien gegenüber anderen
herkömmlichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
viele Vorteile aufweisen, weisen sie gleichzeitig insbesondere unter dem Gesichtspunkt ihrer praktischen
Verwendung zahlreiche Nachteile auf.
So weist z.B. ein Selen-Aufzeichnungsmaterial, das gegenwärtig
in weitem Umfange verwendet wird, den Nachteil auf, daß seine Herstellung schwierig ist und demzufolge
seine Produktionskosten hoch sind. Außerdem ist es in-
OQ folge seiner schlechten Biegsamkeit schwierig, es in Form
eines Bandes herzustellen, und es ist außerdem so empfind7
lieh gegenüber der Einwirkung von Wärme und mechanischen Stoßen, daß es mit höchster Vorsicht gehandhabt werden
muß.
Cadmiumsulfid-AufZeichnungsmaterialien und Zinkoxid-Aufzeichnungsmaterialien
werden durch Dispergieren von Cadmiumsulfid oder Zinkoxid in einem Bindemittelharz hergestellt»
Sie können verglichen mit Selen-Aufzeichnungsmaterialien
auf vergleichsweise billige Weise hergestellt werden, und sie werden ebenfalls allgemein praktisch verwendet.
Cadmiumsulfid- und Zinkoxid-Aufzeichnungsmaterialien
sind jedoch im Hinblick auf ihre Oberflächenglätte, Härte, Zugfestigkeit und Abnutzungsbeständigkeit mangelhaft. Sie
sind daher nicht als Aufzeichnungsmaterialien für die Verwendung in Normalpapier-Kopiergeräten geeignet, in denen
die Aufzeichnungsmaterialien in schneller Wiederholung
verwendet werden.
In jüngerer Zeit wurden organische·elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien vorgeschlagen, von denen gesagt
wird, daß sie diese Nachteile der anorganischen elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien nicht aufweisen, und einige dieser Aufzeichnungsmaterialien werden tatsächlich
praktisch verwendet. Repräsentative Beispiele für derartige organische elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
sind ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitro-fluoren-9-on
enthält (US-PS 3 484 237); ein Aufzeichnungsmaterial, bei dem Poly-N-vinylcarbazol
durch ein Färbemittel vom Pyrylium-Salz-Typ sensibilisiert
ist (JP-PS 48-25658); ein Aufzeichnungsmaterial, das
als Hauptbestandteil ein organisches Pigment enthält (offangelegte japanische Patentanmeldung Nr. 47-37543);
sowie ein Aufzeichnungsmaterial, das als Hauptbestandteil
einen eutektischen kristallinen Komplex enthält (japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. 47-10735).
Obwohl die oben erwähnten organischen elektrophotographisehen
Aufzeichnungsmaterialien gegenüber anderen herkömmlichen
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
viele Vorteile aufweisen, weisen sie gleichzeitig unter dem Gesichtspunkt ihrer praktischen Verwendbarkeit auch
verschiedene Nachteile auf, und zwar insbesondere im Hinblick auf ihre Verwendung in Hochgeschwindigkeits-Kopiergeräten,
und zwar bezüglich ihrer Kosten, ihrer Herstellung, ihrer Haltbarkeit und ihrer elektrophotographischen
Empfindlichkeit.
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer
photoleitfähigen Schicht zu schaffen, das eine hohe Lichtempfindlichkeit
und eine gleichförmige spektrale Absorption im sichtbaren Bereich aufweist, das bei seiner Herstellung
keine Schwierigkeiten bereitet und das vergleichsweise billig ist und eine.ausgezeichnete Haltbarkeit aufweist.
Diese Aufgabe wird durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß den Patentansprüchen gelöst.
Ein solches erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
zeichnet sich dadurch aus, daß es in der photoleitfähigen Schicht ein 1,3-Dithiol-Derivat enthält.
Das erfindungsgemäß verwendete 1,3-Dithiol-Derivat wird
durch die folgende allgemeine Formel wiedergegeben:
1 2
in der R und R unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl-
in der R und R unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl-
1 2
Rest bedeuten oder in der R und R unter Bildung eines
Rest bedeuten oder in der R und R unter Bildung eines
Rings aneinander gebunden sind;
R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-Rest bedeutet;
und
4 5
R und R unabhängig voneinander einen Alkyl-Rest, einen substituierten oder unsubstituierten Aralkyl-Rest oder einen substituierten oder unsubstituierten Aryl-Rest bedeuten .
R und R unabhängig voneinander einen Alkyl-Rest, einen substituierten oder unsubstituierten Aralkyl-Rest oder einen substituierten oder unsubstituierten Aryl-Rest bedeuten .
Nachfolgend wird die Erfindung unter Bezugnahme auf 3 Figuren in näheren Einzelheiten erläutert.
Es zeigen:
Fig. 1 eine vergrößerte schematische Darstellung 5 eines Querschnitts durch einen Typ eines
erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials.
Fig. 2 einen vergrößerten schematischen Querschnitt durch einen anderen Typ eines erfindungsge
mäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials.
Fig. 3 einen vergrößerten schematischen Querschnitt durch einen weiteren Typ eines erfindungsge
mäßen elektrophotographischen AufZeichnungsmaterials ,
In den Fig. 1 bis 3 bezeichnet das Bezugszeichen 1 einen OQ elektrisch leitenden Schichtträger; die Bezugszeichen 2a
2b und 2c bezeichnen jeweils eine lichtempfindliche Schicht;
das Bezugszeichen 3 bezeichnet ein ladungenerzeugendes Material; das Bezugszeichen 4 ein Ladungstransportmedium;
das Bezugszeichen 5 bezeichnet eine ladungenerzeugende
ge Schicht, und das Bezugszeichen 6 bezeichnet eine Ladungstransportschicht
.
"■·■ :" 333BZD4
Die 1,3-Dithiol-Derivate der Formel (I), die gemäß der
vorliegenden Erfindung verwendet werden, können nach einem Verfahren hergestellt werden, das beispielsweise im
Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, Vol. 39, Seite 192 (1981) beschrieben wird.
Spezifische Beispiele für 1,3-Di'thiol-Derivate der obigen
Formel sind in Tabelle 1 gezeigt.
R:
= N
Verbindung
No.
No.
R1
R'
CH3 H
-^)-OCH 3 H
-OCH, H
-CH
-CH3
-CH-
-CH,
-C2H5
-C 2H 5
-CH2-
-CH:
-CH
-CH
-CH3 -C2H5
"C2H5 -CH2-
-CH2-
>-OCH, -CH-
-OCH.
-C2H5
-C2H5
-C2H5
ßAD ORSGINAl,
-11-Fortsetzung von Tabelle 1
Verbindung Ri R2 R3 Ru R5
No.
ίο n -<Q) -O H
12
13 -CH=CH-CH=CH- -CH3 -C2H5 "C2H
(as -Ri-R2-)
14 -CH=CH-CH=CH- H \O/ \O/
(as -R'-R2-) — x—/
15 -CH=CH-CH=CH- H -CH2-<f^>
-CU,
(as -Ri-R-) ^
Bei den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien enthalten
die lichtempfindlichen Schichten 2a, 2b und 2c wenigstens ein 1,3-Dithiol-Derivat der allgemeinen Formel
(I). Diese 1,3-Dithiol-Derivate können auf verschiedene
Weise verwendet werden, beispielsweise in Aufzeichnungsmaterialien
der in Fig. 1, Fig. 2 und Fig. 3 gezeigten Typen.
Bei dem Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 1 ist auf einem
elektrisch leitenden Schichtträger 1 eine lichtempfindliche Schicht 2a ausgebildet, die ein 1,3-Dithiol-Derivat,
einen Sensibilisierungsfarbstoff und ein Bindemittel enthält. Bei diesem Aufzeichnungsmaterial wirkt das 1,3-Dithiol-Derivat
als photoleitfähiges Material, das die
für den Abbau der Ladungen an der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterial^
erforderlichen Ladungen erzeugt und transportiert. Die 1,3-Dithiol-Derivate selbst absorbieren
jedoch im Bereich des sichtbaren Lichts so gut wie kein Licht, weshalb es erforderlich ist, einen Sensibilisierungsfarbstoff
zuzusetzen, der im Bereich des sichtbaren Lichts absorbiert, damit unter Verwendung
von sichtbarem Licht latente elektrostatische Bilder erzeugt werden können.
In Fig. 2 ist ein vergrößerter Querschnitt durch eine andere Ausführungsform eines elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterials gemäß der vorliegenden Erfindung
gezeigt. In Fig. 2 bezeichnet Bezugszeichen 1 einen
jg elektrisch leitenden Schichtträger. Auf dem elektrisch
leitenden Schichtträger 1 ist eine lichtempfindliche Schicht 2b ausgebildet, die ein ladungenerzeugendes Material
3 enthält, das in einem Ladungstransportmedium 4 dispergiert ist, das ein 1,3-Dithiol-Derivat sowie ein
2Q Bindemittel umfaßt. Bei dieser Ausführungsform wirkt das
1,3-Dithiol-Derivat als Ladungstransportmaterial; und das 1,3-Dithiol-Derivat und das Bindemittel bilden in
Kombination miteinander das Ladungstransportmedium 4. Das ladungenerzeugende Material 3, das beispielsweise
2J- ein anorganisches oder organisches Pigment ist, erzeugt
Ladungsträger. Das Ladungstransportmedium 4 dient dazu, die von dem ladungenerzeugenden Material 3 erzeugten
Ladungsträger aufzunehmen und sie zu transportieren.
OQ Bei diesem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial
ist es grundsätzlich erforderlich, daß sich die Wellenlängcnbereiche
der Lichtabsorption des ladungenerzeugenden Materials 3 und des 1,3-Dithiol-Derivats im Bereich
des sichtbaren Lichts nicht überlappen. Der Grund dafür liegt darin, daß es zur effektiven Erzeugung von Ladungsträgern
durch das ladungenerzeugende Material erforderlich
ist, daß Licht durch das Ladungstransportmedium 4 hindurchdringt und die Oberfläche des ladungenerzeugenden Materials
3 erreicht. Da die 1,3-Dithiol-Derivate der oben beschriebenen
allgemeinen Formel (I) im sichtbaren Bereich nicht nennenswert Licht absorbieren, können sie in wirksamer
Weise als Ladungstransportmaterialien in Kombination mit dem ladungenerzeugenden Material 3 wirken, das Licht im
sichtbaren Bereich absorbiert und Ladungen erzeugt.
In Fig. 3 ist ein vergrößerter Querschnitt durch eine
weitere Ausführungsform eines erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials
gezeigt. Wie in der Figur gezeigt ist, ist dabei auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1
eine zweischichtige lichtempfindliche Schicht 2c ausge-
Ig bildet, die eine ladungenerzeugende Schicht 5 aufweist,
die im wesentlichen aus dem ladungenerzeugenden Material 3 besteht, sowie eine Ladungstransportschicht 6, die
ein 1,3-Dithiol-Derivat der vorher beschriebenen allgemeinen
Formel (I) enthält.
Bei einem solchen Aufzeichnungsmaterial erreicht Licht,
das durch die Ladungstransportschicht 6 gedrungen ist, die ladungenerzeugende Schicht 5, und in der ladungenerzeugenden
Schicht 5 werden Ladungsträger gebildet. Diese Ladungsträger, die erforderlich sind, damit sich unter
Ladungsabfluß ein latentes elektrostatisches Bild ausbilden kann, werden durch das ladungenerzeugende Material
3 gebildet und von der Ladungstransportschicht 6 aufgenommen und transportiert. In der Ladungstransportschicht
go 6 bewirkt das 1,3-Dithiol-Derivat in erster Linie den
Transport der Ladungsträger. Die Erzeugung und der Transport der Ladungsträger erfolgen dabei nach dem gleichen
Mechanismus, wie er im Hinblick auf das Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 2 beschrieben wurde.
Wenn ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
des in Fig. 1 beschriebenen Typs hergestellt wird, wird wenigstens ein 1,3-Dithiol-Derivat der obigen allgemeinen
Formel (I) in einer Lösung eines Bindemittelharzes dispergiert, wonach ein Sensibilisierungsfarbstoff zu der
Mischung zugesetzt wird, und die auf diese Weise berei- ■ tete lichtempfindliche Flüssigkeit wird auf einen elektrisch
leitenden Schichtträger 1 aufgetragen und getrocknet, so daß auf dem elektrisch leitenden Schichtträger 1 eine
IQ lichtempfindliche Schicht 2a ausgebildet wird.
Es ist bevorzugt, daß die Dicke der lichtempfindlichen
Schicht 2a im Bereich von 3 um bis 50 μη\ liegt, besonders
bevorzugt im Bereich von 5 μΐη bis 20 μπι. Es ist ferner be-
j5 vorzugt, daß die Menge des 1,3-Dithiol-Derivats in der
lichtempfindlichen Schicht 2a im Bereich von 30 Gew.-%
bis 70 Gew.-% des Gesamtgewichts der lichtempfindlichen
Schicht 2a liegt, besonders bevorzugt bei etwa 50 Gew.-% des Gesamtgewichts der lichtempfindlichen Schicht 2a.
2Q Außerdem ist es bevorzugt, daß die Menge des Sensibilisierungsfarbstoff
s in der lichtempfindlichen Schicht 2a im Bereich von 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts
der lichtempfindlichen Schicht 2a liegt, besonders bevorzugt im Bereich von 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts
der lichtempfindlichen Schicht 2a.
Als Sensibilisierungsfarbstoff können die folgenden Farbstoffe
verwendet werden:
Triarylmethan-Farbstoffe wie Brilliant-Grün, Viktoria-Blau B, Methyl-Violett, Kristall-Violett und Säure-Violett 6B;
Triarylmethan-Farbstoffe wie Brilliant-Grün, Viktoria-Blau B, Methyl-Violett, Kristall-Violett und Säure-Violett 6B;
Xanthen-Farbstoffe wie Rhodamin B, Rhodamin 6G, Rhodamin
G Extra, Eosin S, Erythrosin, Bengal-Rosa und Fluorescein; Thiazin-Farbstoffe wie Methylen-Blau;
gg Cyanin-Farbstoffe wie Cyanin;
und
und
"33 382Ö4
Pyrylium-Farbstoffe wie 2,6-Diphenyl-4-(N,N-dimethylaminophenyl)thiapyryliumperchlorat
und ein Benzopyrylium-Salz
(JP-PS 48-25658). Diese Sensibilisierungsfarbstoffe können
allein oder in Kombination verwendet werden.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des in
Fig. 2 gezeigten Typs kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Ein ladungenerzeugendes Material in Form kleiner Teil-
IQ chen wird in einer Lösung von einem oder mehreren 1,3-Dithiol-Derivaten
und einem Bindemittel dispergiert. Die auf diese Weise hergestellte Dispersion wird auf den
elektrisch leitenden Schichtträger 1 aufgetragen und danach getrocknet, wodurch eine lichtempfindliche Schicht
je 2b auf dem elektrisch leitenden Schichtträger 1 ausgebildet
wird.
Es ist bevorzugt, daß die Dicke der lichtempfindlichen
Schicht 2b im Bereich von 3 μπι bis 50 μΐη liegt, besonders
2Q bevorzugt im Bereich von 5 um bis 20 μΐη. Es ist bevorzugt,
daß die Menge des 1,3-Dithiol-Derivats in der lichtempfindlichen
Schicht 2b im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-% liegt, vorzugsweise im Bereich von 30 Gew.-%
bis 90 Gew.-% des Gesamtgewichts der lichtempfindlichen
2g Schicht 2b. Außerdem ist es bevorzugt, daß die Menge \
des ladungenerzeugenden Materials 3 in der lichtempfindlichen Schicht 2b im Bereich von 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-%,
besonders bevorzugt im Bereich von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-%
des Gesamtgewichts der lichtempfindlichen Schicht 2b
liegt.
Als ladungenerzeugendes Material 3 können gemäß der vorliegenden Erfindung folgende Materialien verwendet werden:
gg Anorganische Pigmente wie Selen, eine Selen-Tellur-Legierung,
Cadmiumsulfid, eine Cadmiumsulfid-Selen-Legierung
■:- "-" -:- "333"8 2Ό4
und Alpha-Silicium;
sowie organische Pigmente wie beispielsweise CI. Pigment- Blau 25 (CI. 21180), CI. Pigment Rot 41 (CI. 21200),
CI. Säure-Rot 52 (CI. 45100) und CI. Basisch-Rot - 3 (CI. 45210);
Azo-Pigmente mit einem Carbazol-Gerüst (offengelegte japanische
Patentanmeldung Nr. 53-95033), Azo-Pigmente mit einem Distyrylbenzol-Gerüst (offengelegte japanische Patentanmeldung
Nr. 53-133445) , Azo-Pigmente mit einem Tri-
IQ phenylamin-Gerüst (japanische offengelegte Patentanmeldung
Nr. 53-132347), Azo-Pigmente mit einem Dibenzothiophen-Gerüst (offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 54-21728),
Azo-Pigmente mit einem Oxazol-Gerüst (offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 54-12742), Azo-Pigmente mit
j5 einem Fluorenon-Gerüst (offengelegte japanische Patentanmeldung
Nr. 54-22834), Azo-Pigmente mit einem Bisstilben-Gerüst (offengelegte japanische Patentanmeldung Nr.
54-17733), Azo-Pigmente mit einem Distyryl-oxadiazol-Gerüst
(offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 54-
2Q 2129), Azo-Pigmente mit einem Distyryl-carbazol.Gerüst
(offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 54-14967); Pigmente vom Phthalocyanin-Typ wie CI. Pigment-Blau 16
(CI. 74100);
Pigmente vom Indigo-Typ wie CI. Küpen-Braun 5 (CI.
Pigmente vom Indigo-Typ wie CI. Küpen-Braun 5 (CI.
73410) und CI. Küpen-Farbstoff (CI. 73010);
sowie
Pigmente vom Perylen-Typ wie Algo-Scharlach B (hergestellt
von Bayer Co.,Ltd.) und Indanthren-Scharlach R (hergestellt
von Bayer Co.,Ltd.). Diese ladungenerzeugenden
on Materialien können allein oder in Kombination verwendet
werden.
Von den oben erwähnten ladungenerzeugenden Materialien
sind die folgenden 3 Typen von Azo-Pigmenten bei ihrer gc Verwendung in der vorliegenden Erfindung ganz besonders
wirksam:
■:- - "" 33
-17-
(1). Azo-Pigmente mit einem Distyrylbenzol-Gerüst (offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 53-133445)
der Formel:
in der A aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus 10
HO CON-AT1 __^
R
•2
und -CHCON-Ar3
COCH3
Ar2
besteht, worin X aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus aromatischen Ringen wie einem Benzol-Ring, einem
Naphthalin-Ring, heterocyclischen Ringen wie einem Indol-Ring,
einem Carbazol-Ring, einem Benzofuran-Ring und aus
substituierten aromatischen Ringen und substituierten heterocyclischen Ringen besteht;
Ar1 aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus aromatischen
Ringen wie einem Benzol-Ring, einem Naphthalin-Ring, heterocyclischen Ringen wie einem Dibenzofuran-Ring sowie
substituierten aromatischen Ringen und substituierten heterocyclischen Ringen besteht;
Ar„ und Ar,, aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus
aromatischen Ringen wie einem Benzol-Ring, einem Naphthalin-Ring und substituierten aromatischen Ringen besteht;
R, und R-. jeweils aus einer Gruppe ausgewählt sind, die
aus einem Wasserstoffatom, einem niedrigen Alkyl-Rest,
einem Phenylrest und substituierten niedrigen Alkyl-Resten
und substituierten Phenyl-Resten besteht; und
R2 aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus niedrigen Al-
-:-"·'" ·:-"'3338Ζ04
1 kyl-Resten, einer Carboxyl-Gruppe und Estern dieser Carboxy
1-Gruppe besteht.
Spezifische Beispiele für Azo-Pigmente des eben erwähnten
5 Typs sind die folgenden:
3333204
HO^ CONH
HNOC OH
H3CO-/QVhNOC OH
hnoc oh
HO CONH-( ( )>-CH3
*—n=i^
Q)
HO
* -N=N-
BOCONH^O,
NO2
HNOC OH
-N=N-(I ) VHC=HC
OH
ch ■
H3C
H3C H3COC
\ —y
CH3 COCH3
(2). Azo-Pigmente mit einem Triphenylamin-Gerüst (japanische
offengelegte Patentanmeldung Nr. 53-132347) der allgemeinen Formel:
worin A die gleiche Bedeutung aufweist wie in der Formel der unter (1). angeführten Azo-Pigmente mit einem Distyrylbenzol-Gerüst,
wie sie in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 53-133445 beschrieben sind.
Spezifische Beispiele für Azo-Pigmente der obigen Formel sind folgende:
CONH
33 382 O 4
CH3 OH CONH-/QVoCH
C2H5
OH
Ν——(C )>Ν=Ν
\Ν
Ν—\—iC ) V-N=N
OH CONHK Γ J)-CH
CH3
OH CONH
OH
OHN-(C )>N0
OH C0NH-/Q\-0C2Hs
OC2H5 OH CONH -Ο))
OH CONH-ZqVoCH
N=N
HO
HO
T Γ
A/N
COOH
CH3
COCH3
(3). Azo-Pigmente mit einem Fluorenon-Gerüst (japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. 54-22834) der allgemeinen
Formel:
worin A die gleiche Bedeutung aufweist wie in der unter (1). angegebenen Formel für Azo-Pigmente mit einem
Distyrylbenzol-Gerüst, wie sie in der offengelegten japanischen
Patentanmeldung Nr. 53-13344 5 beschrieben sind,
Spezifische Beispiele für Azo-Pigmente der obigen Formel sind folgende:
-HNOC OH
Nachfolgend wird aus Gründen der Vereinfachung die Gruppe durch Y wiedergegeben.
-N=N
-N=N-
CH3 CH3
/QVhnoc oh
NO2
OC2H5
HNOC OH OC2Hs
HO CONH-/Q)
Br
Br
HNOC OH HO CONH
H3C-
Hr OH HO N
NOCHC Y
I I
CH3 COCH3
-CH,
CH3 COCH3
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des in
Fig. 3 beschriebenen Typs kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden. Ein ladungenerzeugendes Material 3
wird auf einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 aufgedampft, oder ein ladungenerzeugendes Material 3 wird
in Form feiner Teilchen in einer Lösung eines Bindemittels dispergiert. Diese Dispersion wird auf den elektrisch
leitenden Schichtträger 1 aufgetragen und dann getrocknet, sowie erforderlichenfalls durch Schwabbeln bearbeitet, um
die Oberfläche glatt zu machen oder die Dicke der Schicht auf einen vorgegebenen Wert einzustellen, wodurch eine
ladungenerzeugende Schicht 5 gebildet wird. Danach wird eine Ladungstransportschicht 6 auf der ladungenerzeugenden
Schicht 5 dadurch ausgebildet, daß man eine Lösung aus einem oder mehreren 1,3-Dithiol-Derivaten und einem Bindemittel
auf die ladungenerzeugende Schicht 5 aufträgt und dann trocknet. Bei einem solchen Aufzeichnungsmaterial
ist das ladungenerzeugende Material das gleiche wie bei dem in Fig. 2 gezeigten Aufzeichnungsmaterial.
Es ist bevorzugt, daß die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht 5 geringer als 5 μπι ist, besonders bevorzugt geringer
als 2 μπι ist. Es ist ferner bevorzugt, daß die Dicke der Ladungstransportschicht 6 im Bereich von 3 μπι
bis 50 μΐη liegt, besonders bevorzugt im Bereich von 5 um
bis 20 μΐη. Wenn die ladungenerzeugende Schicht 5 ein ladungenerzeugendes
Material in Form feiner Teilchen enthält, die in einem Bindemittel dispergiert sind, ist es
bevorzugt, daß die Menge des ladungenerzeugenden Materials in der ladungenerzeugenden Schicht 5 im Bereich von 10 Gew.-%
bis 95 Gew.-% des Gesamtgewichts der ladungenerzeugenden Schicht 5 liegt, besonders bevorzugt im Bereich von 50
Gew.-% bis 90 Gew.-%. Außerdem ist es bevorzugt, daß die Menge des 1,3-Dithiol-Derivats in der Ladungstransportschicht
6 im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-% liegt, besonders bevorzugt im Bereich von 30 Gew.-% bis 90 Gew.-%
des Gesamtgewichts der Ladungstransportschicht 6.
Als elektrisch leitendes Schichtträgermaterial 1 können gemäß der vorliegenden Erfindung eine Metallplatte oder
eine Metallfolie, beispielsweise aus Aluminium, eine Plastikfolie, auf die ein Metall, beispielsweise Aluminium
aufgedampft ist, oder ein Papier, das so behandelt wurde,
2Q daß es elektrisch leitend wurde, verwendet werden.
Als Bindemittel können gemäß der vorliegenden Erfindung Kondensationsharze wie Polyamid, Polyurethan, Polyester,
Epoxyharz, Polyketon und Polycarbonat verwendet werden; sowie Vinylpolymere wie Polyviny!keton, Polystyrol, PoIy-N-vinylcarbazol
und Polyacrylamid.
Andere übliche elektrisch isolierende und haftende Harze können ebenfalls als Bindemittel gemäß der vorliegenden
Erfindung verwendet werden. Erforderlichenfalls kann zu
den Bindemittelharzen ein Weichmacher zugesetzt werden, beispielsweise ein halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorid,
Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat.
Q5 Bei den oben beschriebenen erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien kann erforderlichenfalls zwischen dem elek-
trisch leitenden Schichtträger und der lichtempfindlichen
Schicht eine Haftschicht oder Sperrschicht angeordnet werden. Die Haftschicht oder die Sperrschicht können beispielsweise
aus Polyamid, Nitrocellulose oder Aluminiumoxid hergestellt sein. Es ist bevorzugt, daß die Dicke
der Haftschicht oder Sperrschicht 1 μΐη oder weniger beträgt.
Wenn unter Verwendung der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien
kopiert wird, wird die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials zuerst in der Dunkelheit auf eine
vorgegebene Polarität aufgeladen. Das gleichförmig aufgeladene Aufzeichnungsmaterial wird bildmäßig so belichtet,
daß auf dem Aufzeichnungsmaterial ein latentes elektrostatisches Bild ausgebildet wird. Das auf diese Weise
ausgebildete latente elektrostatische Bild wird mit einem Entwickler zu einem sichtbaren Bild entwickelt, und wenn
erforderlich, kann das entwickelte Bild auf ein Papierblatt übertragen werden. Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien
zeichnen sich durch eine hohe Lichtempfindlichkeit und eine ausgezeichnete Biegsamkeit
aus.
Nachfolgend wird die Herstellung von Ausführungsformen
von erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien in näheren
Einzelheiten unter Bezugnahme auf die nachfolgenden Beispiele erläutert.
Die folgenden Bestandteile wurden in einer Kugelmühle gemahlen und dispergiert, um eine Flüssigkeit zur Bildung
einer ladungenerzeugenden Schicht herzustellen:
-·:·"·*' ""33382Ö4
Gewichtsteile
Diane-Blue (CI. Pigment-Blau 25, CI. 21180) ( ein ladungenerzeugendes
Pigment der folgenden Formel (CG-1))
76
-NHOC OH QCH
eine 2%ige Tetrahydrofuranlösung eines Polyesterharzes (Vylon 200,
hergestellt von Toyobo Co.,Ltd.)
Tetrahydrofuran
CONH-
(CG-I)
1 260
3 700
Die erzeugte Flüssigkeit wurde mittels einer Rakel auf die aluminiumbedampfte Oberfläche einer aluminiumbedampften
Polyesterfolie aufgetragen, die als elektrisch leitender Schichtträger diente, so daß nach einem Trocknen
bei Raumtemperatur auf dem elektrisch leitenden Schichtträger eine ladungenerzeugende Schicht einer Dicke von
etwa 1 μπι gebildet wurde.
Ferner wurden die folgenden Bestandteile gemischt und aufgelöst, so daß eine Flüssigkeit zur Bildung einer Ladungstransportschicht
hergestellt wurde.
1,3-Dithiol-Derivat Nr. 2 aus Tabelle
Gewichtsteile
Polycarbonatharz (panlite K 1300, hergestellt von Teijin Ltd.)
-31-Tetrahydrofuran 16
Die auf diese Weise hergestellte Flüssigkeit wurde mittels einer Rakel auf die obige ladungenerzeugende Schicht
aufgetragen und zuerst 2 Min. bei 8O0C und danach 5 Min.
bei 1050C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht
einer Dicke von etwa 20 μΐη auf der ladungenerzeugenden
Schicht ausgebildet wurde. Auf die beschriebene Weise wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr.
gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr.
wurde in der Dunkelheit unter Anlegen einer -6kV Corona-Entladung 20 Sek. negativ aufgeladen, wonach man es
20 Sek. in der Dunkelheit ohne Anlegen irgendeiner Ladung stehenließ. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Oberflächenpotential
Vpo (V) unter Verwendung eines Papiertestgeräts (Modell SP-4 28, Kawaguchi Electro Works) gemessen.
Das Aufzeichnungsmaterial wurde dann mit einer Wolframlampe so beleuchtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der
beleuchteten Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials 20 Ix
betrug, und es wurde die Belichtung E1 ,~ (Ix.s) gemessen,
die erforderlich war, das anfängliche Oberflächenpotential Vpo (V) auf die 1/2 seines Anfangswerts abzusenken. Es
wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
Vpo (V) = -1321 V und
E1/2 = 2,5 Ix.s.
E1/2 = 2,5 Ix.s.
Beispiele 2 bis 4
Beispiel 1 wurde wiederholt, außer daß das ladungenerzeugende Material sowie das 1,3-Dithiol-Derivat, das
als Ladungstransportmaterial diente, die im Beispiel 1 g5 verwendet worden waren, durch ladungenerzeugende Materialien
und 1,3-Dithiol-Derivate ersetzt wurden, wie sie
BAD
in der nachfolgenden Tabelle 2 angeführt sind, wodurch
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien Nr.
bis 4 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden.
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden die Werte für Vpo und E1 ,~ dieser elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
C&Pt
Beispiel
No. 2
No. 2
Aufzeichnungsmaterial No.
ladunqenerzeuaendes Material
Ladungstransportmaterial (1.3- Dith-
iol-Derivat No. aus Tab.]
:3c
H3C-(O)-HNOC OH
HO
-CH=CH
(CG-3)
C2H5
HO C0NH-/O)
HO C0NH-/O)
(CG-4)
INSPECTED
Selen wurde in einer Dicke von etwa 1,0 μπι auf eine etwa
300 μιη dicke Aluminiumplatte derart aufgedampft, daß
auf der Aluminiumplatte eine ladungenerzeugende Schicht gebildet wurde.
Durch Mischen und Dispergieren der folgenden Bestandteile wurde eine Flüssigkeit zur Bildung einer Ladungstransportschicht
hergestellt:
Gewichtsteile
1,3-Dithiol-Derivat Nr. 9 in Tabelle 1 2
Polyesterharz (Polyester Adhesive 49000, hergestellt von Du Pont Co.) 3'
Tetrahydrofuran 4 5
Diese Flüssigkeit zur Bildung einer Ladungstransportschicht wurde auf die obige ladungenerzeugende Selenschicht
mittels einer Rakel aufgetragen, bei Raumtemperatur getrocknet und dann bei vermindertem Druck getrocknet,
so daß eine Ladungstransportschicht einer Dicke von etwa 13 ρ auf der ladungenerzeugenden Schicht ausgebildet
wurde. Auf die beschriebene Weise wurde das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
Nr. 5 hergestellt.
Es wurden die Werte für Vpo und E1,~ gemessen. Als Ergebnisse
wurden erhalten:
Vpo = -1215 V und
E-i/t = 3,7 Ix.s.
1/2 ' w*-* -.
1/2 ' w*-* -.
-35-Beispiel 6
Ein Gewichtsteil Diane Blue (CI. Pigment-Blau 25, CI.
21180), das das gleiche Material wie in Beispiel 1 war, wurde zu 158 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gegeben, und
die Mischung wurde in einer Kugelmühle gemahlen und dispergiert. Zu dieser Mischung wurden 12 Gewichtsteile des
1,3-Dithiol-Derivats Nr. 12 in Tabelle 1 sowie 18 Gewichtsteile
eines Polyesterharzes (Polyester Adhesive 49000, hergestellt von Du Pont Co.) zugegeben und vermischt,
wodurch eine Flüssigkeit zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht hergestellt wurde.
Die so hergestellte Flüssigkeit zur Bildung einer lichtempfindlichen
Schicht wurde mittels einer Rakel auf eine aluminiumbedampfte Polyesterfolie aufgetragen und bei
1000C 30 Min. getrocknet, so daß eine lichtempfindliche
Schicht einer Dicke von etwa 19 um auf der aluminiumbedampften
Polyesterfolie ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
Nr. 6 hergestellt.
Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 6
wurde in der Dunkelheit unter Anlegen einer Corona-Entladung von +6 kV 20 Sek. positiv aufgeladen, wonach man
es in der Dunkelheit 20 Sek. ohne Anlegen irgendeiner Ladung stehenließ. Zu diesem Zeitpunkt wurde unter Verwendung
eines Papieranalysiergeräts (Modell SP-428, Kawaguchi Electro Works) das Oberflächenpotential Vpo (V)
go gemessen. Das Aufzeichnungsmaterial wurde dann mit einer
Wolframlampe so beleuchtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der beleuchteten Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials
20 Ix betrug, und es wurde die Belichtung E ,_ (Ix.s) gemessen,
die erforderlich war, um das anfängliche Oberflächenpotential Vpo (V) auf die 1/2 seines Ausgangswertes
zu senken. Als Ergebnisse wurden erhalten:
-36-
Vpo (V) = +880 V und E1/2 = 4/0 lx-s*
Die für die Bildung der Aufzeichnungsmaterialien Nr.
bis Nr. 6 verwendeten ladungenerzeugenden Materialien und Ladungstransportmaterialien sowie die Werte für Vpo
und Er/_ für alle diese Aufzeichnungsmaterialien sind in
der nachfolgenden Tabelle 3 zusammengefaßt:
Aufzeicn- nungsmat- erial |
ladungener zeugendes Material |
Ladungstrans portmaterial |
V po (V) |
El/2 (Ix.s) |
No. 1 | CG-I | No. 3 | -1321 | . 2.5 |
No. 2 | CG-2 | No. 3 | -1354 | 2.2 |
No. 3 | CG-3 | No. 5 | -1064 | 1.1 |
No. 4 | CG-4 | No. 7 | -973 | 0.9 |
No. 5 | Se | No. 9 | -1215 | 3.7 |
No. 6 | CG-I | No. 12 | + 880 | 4.0 |
-37-
Jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
Nr. 1 bis 5, die in den Beispielen 1 bis 5 hergestellt wurden, wurde negativ aufgeladen, während das elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial Nr. 6, das in Beispiel 6 hergestellt wurde, positiv aufgeladen wurde, wobei ein
handelsübliches Kopiergerät verwendet wurde. Dabei wurde auf jedem Aufzeichnungsmaterial ein latentes elektrostatisches
Bild erzeugt, das mit einem Entwickler vom Trocken-Typ entwickelt wurde. Die entwickelten Bilder wurden
auf ein hochwertiges Bildempfangsblatt übertragen und auf diesem Blatt fixiert. Im Ergebnis wurden für jedes der
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien klare Bilder erhalten.
3l·
L e e r s e i t e
Claims (9)
1. / Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
Lt einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet , daß die lichtempfindliche Schicht wenigstens
ein 1,3-Dithiol-Derivat der Formel 10
. R
R 1^ /S
x>
^ ·Ν
enthält, in der
1 2
R und R unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl-Rest bedeuten, oder in der
R und R unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl-Rest bedeuten, oder in der
1 2
R und R unter Bildung eines Rings aneinander gebunden sind;
R und R unter Bildung eines Rings aneinander gebunden sind;
R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-Rest bedeutet;
und
4 5
R und R unabhängig voneinander einen Alkyl-Rest, einen substituierten oder unsubstituierten Aralkyl-Rest oder einen substituierten oder unsubstiuierten Aryl-Rest bedeuten .
R und R unabhängig voneinander einen Alkyl-Rest, einen substituierten oder unsubstituierten Aralkyl-Rest oder einen substituierten oder unsubstiuierten Aryl-Rest bedeuten .
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche
Schicht außerdem ein Bindemittel aufweist, das in Kombination mit dem 1,3-Dithiol-Derivat ein Ladungstransportmedium
bildet, sowie ein ladungenerzeugendes Material, das in dem Ladungstransportmedium dispergiert
ist·
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche
Schicht eine ladungenerzeugende Schicht mit einem ladungenerzeugenden Material sowie eine Ladungstransportschicht
aufweist, die das 1,3-Dithiol-Derivat als Ladungstransportmaterial enthält.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
3Q nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke
der lichtempfindlichen Schicht im Bereich von 3 μΐη bis
50 μπι liegt.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
3g nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge
des 1,3-Dithiol-Derivats im Bereich von 30 Gew.-% bis
BAD ORfGiMAL
—^—
70 Gew.-% des Gesamtgewichts der lichtempfindlichen
Schicht liegt.
6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der lichtempfindlichen Schicht im Bereich von 3 ιιτα bis
50 μπι liegt.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
JO nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge
des 1,3-Dithiol-Derivats im Bereich von 10 Gew.-% bis
95 Gew.-% des Gesamtgewichts der lichtempfindlichen Schicht liegt, und daß die Menge des ladungenerzeugenden
Materials im Bereich von 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-% des
Gesamtgewichts der lichtempfindlichen Schicht liegt.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht nicht mehr als 5 μπι beträgt,
und daß die Dicke der Ladungstransportschicht im Bereich von 3 μΐη bis 50 μΐη liegt.
9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des ladungenerzeugenden Materials im Bereich von 10 Gew.-%
bis 95 Gew.-% des Gesamtgewichts der ladungenerzeugenden Schicht liegt, und daß die Menge des 1,3-Dithiol-Derivats
im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-¥, des Gesamtgewichts
der Ladungstransportschicht liegt.
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JP57187220A JPS5977446A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | 電子写真用感光体 |
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DE3338204A1 true DE3338204A1 (de) | 1984-04-26 |
DE3338204C2 DE3338204C2 (de) | 1986-01-23 |
Family
ID=16202169
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Representative=s name: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. |
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D2 | Grant after examination | ||
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8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |