DE3335557A1

DE3335557A1 - Mit einer harten ueberzugsschicht versehene kunstharzlinse

Info

Publication number: DE3335557A1
Application number: DE19833335557
Authority: DE
Inventors: Hirokazu Suwa Nagano Deguchi; Hiroshi Kawashima; Takao Mogami
Original assignee: Suwa Seikosha KK
Current assignee: Suwa Seikosha KK
Priority date: 1983-01-10
Filing date: 1983-09-30
Publication date: 1984-08-02
Also published as: FR2539234A1; JPS59126501A

Description

Beschreibung

Die Erfindung betrifft eine stark lichtbrechende Kunstharzlinse, deren Oberfläche mit einer harten Uberzugsschicht versehen ist. Somit wird erfindungsgemäß eine dünne, stark lichtbrechende'Kunstharzlinse mit einer Überzugsschicht, die eine hohe Abriebfestigkeit, Lichtbeständigkeit, Chemikalienbeständigkeit, Färbbarkeit und dergl. aufweist, zur Verfügung gestellt.

Für Linsen für ophthalmologische Zwecke werden anstelle von anorganischen Gläsern aus Sicherheitsgründen häufig Kunstharze verwendet. Demgemäß wird im FDA von 1972 in den USA auf die Sicherheit von ophthalmologischen Linsen hingewiesen. Es besteht weltweit die Tendenz, Kunstharzlinsen anstelle von anorganischen Glaslinsen zu verwenden. Auch in Japan werden zunehmend Brillengläser aus Kunstharz anstelle von anderen Linsen verwendet.

Kunstharzlinsen haben verschiedene Vorteile,beispielsweise sind sie sicherer, besser zu verarbeiten, leichter (das Linsengewicht ist geringer als bei anorganischen Gläsern) und besser zu färben. Jedoch haben die weit verbreiteten Kunstharzlinsen, die aus Diäthylenglykolbisallylcarbonat (nachstehend als CR-39 bezeichnet) einen Brechungsindex von nur 1,50 und verziehen sich leicht. Daher muß das Zentrum von Kunstharzlinsen im Vergleich zu Linsen gleicher Stärke aus anorganischem Glas dicker sein.

Insbesondere bei Linsen mit negativen Dioptrien, nimmt die Dicke an den Kanten beträchtlich zu, so daß beim Benutzer ein starkes Bedürfnis nach dünneren, besser aussehenden Linsen besteht. Kunstharze mit relativ hohem Bre-

chungsindex, wie Polystyrol, Polycarbonat und dergl., erweisen sich in bezug auf Wärmebeständigkeit, Lösungsmittelbe ständigkeit und Glanz (glazing) als nachteilig. Im allgemeinen werden Kunstharzlinsen leichter verkratzt als dies bei Linsen aus anorganischen Gläsern der Fall ist. Demgemäß kann festgestellt werden, daß herkömmliche Kunstharzlinsen nicht sämtlichen gestellten Anforderungen genügen .

TO Aufgabe der Erfindung ist es, Kunstharzlinsen von hohem Brechungsindex zur Verfügung zu stellen, die den vorgenannten Anforderungen in ausreichendem Maße genügen.

Erfindungsgemäß wird eine Linse mit überlegener Transparenz, wie sie für eine ophthalmologische Linse erforderlich ist, und einem Brechungsindex von etwa 1,6 zur Verfügung gestellt. Diese Linse ist so dünn, daß sie unauffällig getragen werden kann. Außerdem besitzt die Linse eine hohe Abriebfestigkeit, Dauerhaftigkeit, Färbbarkeit, Wärmebeständigkeit und Nichtentflammbarkeit.

Gegenstand der Erfindung ist eine stark lichtbrechende Kunstharzlinse, die als Hauptkomponenten 9 bis 80 Gewichtsprozent mindestens eines Monomeren der Formel I und 20 bis 80 Gewichtsprozent mindestens eines Monomeren der Formel II enthält und deren Oberfläche mit einer harten Überzugsschicht versehen ist.

CHi == 0 H CO

. ^sXm

B* X CHs X

CHj = C-C^O-CH₂ CH₂ \

0 X CHs X

CH₂ O^ C-C = CHa CO

In den vorgenannten Formeln bedeutet X Halogenatome mit Ausnahme von Fluor» R- ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, m eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 5 und η eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 2.

Die erfindungsgemäße stark lichtbrechende Kunstharzlinse wird durch Copolymerisation von zwei Arten von Monomeren, die durch die vorstehenden allgemeinen Formeln I und II wiedergegeben sind, unter Giessen in Gegenwart eines freiradikalischen Polymerisationsinitiators erhalten. Liegt das Monomere der allgemeinen Formel I in einem Anteil von weniger als 9 Gewichtsprozent vor, so ergibt sich eine verringerte Schlagfestigkeit, während bei einem Anteil von mehr als 80 Gewichtsprozent die chemische Beständigkeit, Wärmebeständigkeit, Abriebfestigkeit und der Glanz deutlich verringert werden. Beträgt andererseits der Anteil des Monomeren der allgemeinen Formel II weniger als 20 Gewichtsprozent, so nehmen chemische Beständigkeit, Wärmefestigkeit, Abriebbeständigkeit und Glanz ab. Beträgt der Anteil dieser Komponente mehr als 80 Gewichtsprozent, so ergibt sich eine verringerte Schlagfestigkeit. In all diesen Fällen werden die speziellen Eigenschaften, die für eine derartige Linse erforderlich sind, nicht erreicht.

Nachstehend sind Polymerisationsinitiatoren aufgeführt, die sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen stark lichtbrechenden Kunstharzlinse mittels Gießen eignen: Benzoylperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat, Laurylperoxid, tert.-Butylisobutyrat, tert.-Butylperoxypivalat, tert.-Butylperoxyneodekanoat, Azobisisobutyronitril und dergl. Art und Konzentration dieser Verbindungen werden je nach Zusammensetzung, Reaktivität, Kontrolle der Reaktionsgeschwindigkeit und dergl. der gemischten Lösung der Monomeren der allgemeinen Formeln I und II gewählt.

Ein geeigneter Konzentrationsbereich beträgt 0,03 bis 3,0 Gewichtsprozent.

Ferner ist es wünschenswert, eines der nachstehenden Mi ttel zur Verbesserung der Lichtechtheit der Linse zuzusetzen: UV-Absorber oder sterisch gehinderte Amine als Lichtstabilisatoren, z.B. Benzophenone, Benzotriazole, substituierte Acrylnitrile oder Salicylate. Diese Mittel werden in Konzentrationen von 0,01 bis 2,0 Gewichtsprozent zugesetzt.

Die erfindungsgemäßen harten Überzugsschichten lassen sich in folgende sechs Typen (i) bis (vi) einteilen.

(i) Färbbare organische harte Überzugsschichten mit einem Gehalt an mindestens einer hydrolysierten Siliciumverbindung, mindestens einem Epoxid oder Polyalkylenglykol und einem katalytisch wirkenden Härter als Hauptkomponenten;

(ii) Färbbare organische harte Überzugsschichten, die durch Kombination von zwei oder mehr der folgenden Komponenten gebildet sind; mindestens eine hydrolysierte SiIiciumverbindung, mindestens ein hydrolysiertes Metallalkoxid, mindestens ein Epoxid oder Polyalkylenglykol und

'25 ein katalytisch wirkender Härter;

(iii) Harte Überzugsschichten, bei denen eine Antireflexionsbeschichtung aus einem anorganischen Material auf einem der organischen harten Überzugsschichten (i) und (ü) durch Vakuummetallisierung, Besprühen, Ionenplattieren oder de.rgl. aufgebracht worden ist.

(iv) Aus drei Schichten bestehende harte Überzugsschichten, d.h. die Oberfläche der organischen harten Überzugsschicht gemäß (i) und (ii) ist mit einer anorganischen harten Überzugsschicht, wie Siliciumoxid oder Aluminiumoxid ,durch Vakuummetallisierung, Besprühen, Ionenplattieren

oder dergl. überzogen und ferner ist eine aus einem anorganischen Material gebildete Überzugsschicht darauf auf die vorstehende Weise aufgebracht;

(v) Färbbare harte Überzugsschichten zur Verringerung der Oberflächenreflexion, bei denen eine organische Überzugsschicht auf der harten organischen Überzugsschicht gemäß (ii) ausgebildet ist;

(vi) Aus vier Schichten bestehende harte Überzugsschichten / bei denen eine Antireflexionsüberzugsschicht auf die organische harte Überzugsschicht gemäß (ii) durch Vakuummetallisierung, Besprühen, Ionenplattieren oder dergl. zur Verbesserung der Antireflexionseigenschaften und ferner darauf eine aus einem anorganischen Material bestehende harte Überzugsschicht aufgebracht sind.

Das erfindungsgemäße Copolymerisat, d.h. die Linse, kann nicht unter Verwendung üblicher dispergierter Farbstoffe, sondern unter Verwendung bekannter Farbstoffträger, beispielsweise von Salicylattyp, Benzoattyp, Chlorbenzoltyp, Phenoltyp oder dergl., gefärbt werden. Die erfindungsgemäß vorhandenen organischen harten Überzugsschichten haben den Vorteil, daß sie nicht nur die Abriebbeständigkeit und chemische Beständigkeit verbessern, sondern daß die Linsen auch durch übliche Tauchverfahren ohne Anwendung von Farbstoffträgem gefärbt werden können. Wird eine organische harte Überzugsschicht mit einer Schicht aus einem anorganischen Material überzogen, so muß die organische harte Überzugsschicht gefärbt werden, bevor die Schicht aus dem anorganischen Material aufgebracht wird.

Nachstehend wird die organische harte überzugsschicht näher beschrieben. Die Aufgabe der Beschichtung mit einer organischen harten überzugsschicht und einer organischen Überzugsschicht besteht darin, die Abriebfestigkeit, die Dauerhaftigkeit und die Färbbarkeit zu verbessern, wobei eine Linse mit- verringerter Reflexion erhalten werden soll.

Nachstehend sind Beispiele für Siliciumverbindungen innerhalb der allgemeinen Formel III aufgeführt:

R Si(

Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriäthoxysilan, Äthylendiaminopropyltrimethoxysilan, γ-Aminopropyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltriäthoxysilan, γ-Glycidoxypropylmethyldimethoxysilan, ß-Glycidoxyäthyltrimethoxysilan, ß-(3,4-Epoxycyclohexyl)-äthyltrimethoxysilan, Y-(3,4-Epoxycyclohexyl)-propyltrimethoxysilan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, γ-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan/ Phenyltrimethoxys ilan, Y-Mercaptopropyltrimethoxysilan, Tetramethoxysilan,

Tetraäthoxysiian,

Tetrapropoxysilan,

Tetrabutoxysilan,

Methyltrimethoxysilan, Methyltriäthoxysilan,

Methyltripropoxysilan,

Methyltributoxysilan,

Äthyltriäthoxysilan,

Propyltriäthoxysilan,
Butyltriäthoxysilan.

Die vorerwähnten Silanverbindungen lassen sich leicht nach herkömmlichen Verfahren in Wasser oder in wäßrigen Lösungen, z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, phosphorsäure oder dergl. in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels, wie eines Alkohols, und dergl. hydrolysieren. Die durch Hydrolysieren eines Gemisches von Silanverbindungen der allgemeinen Formel III erhaltenen Produkte sowie die durch Hydrolysieren von vorbestimmten Alkoxyresten oder durch Dehydratisieren von Silanolen erhaltenen Produkte ergeben die gleiche Wirkung wie die vorerwähnten hydroIysierten Silanverbindungen, wenn sie den Beschichtungsmassen zugesetzt werden.

in der Komponente IV gemäß Anspruch 3 werden Mono-, Di-, Tri- und Tetraglycidyläther von Polyhydroxyalkoholen, wie Polyäthylenglykol, Polypropylenglykol, Glycerin, Neopentylglykol, 1,6-Hexandiol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Diglycerin, Sorbit, Bisphenol und dergl., in Form von Epoxyverbindungen verwendet. (In Gegenwart von OH-Gruppen treten keine Schwierigkeiten auf). Ferner kommen als Epoxyverbindungen ungesättigte Fettsäuren, wie Ölsäure, in Frage, bei denen ein Teil oder sämtliche Doppelbindungen epoxidiert sind. Es können auch Polyalkylenglykole, d.h.

Polymerisate der Formel

-(C_mH_2m)_n-O- (m £ 4)

verwendet werden. Beim vorgenannten Polymerisat handelt es sich um Polyäthylenoxid (oder Polyäthylenglykol), Polypropylenoxid (oder Polypropylenglykol) und dergl..Molekulargewichtsbereiche von 200 bis 2000 sind besonders wirksam.

Als Härtungskatalysatoren im Rahmen der Verbindung V gemäß Anspruch 3 kommen Lewis-Säuren, in Frage, wie BF₃, SnCl₂, SnCl., FeCl₃ und dergl., sowie Br^nsted-Säuren, z.B. HCl, HBr, HNO₃, H₃SO₄, H₃PO₄, Carbonsäuren, SuIfonsäuren und dergl.. Ferner können Chelate von Aluminium, Zirkon und Titan als Härtungskatalysatoren verwendet werden.

Nachstehend sind Beispiele für Metalle angegeben, von denen sich die Metallchelate, Metallalkoholate, Metalloxyhalogenverbindungen und Metallester ableiten: Aluminium (q=3), Titan (q = 4), Tantal (q = 5), Zirkon (q = 4), Lanthan (q = 3) Hafnium (q = 4), Blei (q = 2) Vanadin (q = 4), Thorium (q = 4), Chrom (q = 3), Molybdän (q = 5), Uran (q = 4), Mangan (q = 2), Rhenium (q = 3), Eisen (q =2, 3), Cer (q = 4), Zinn (q = 2) und dergl..Dabei bedeutet q jeweils die Wertigkeit der Metalle. Ferner kommen als funktioneile Gruppen reaktive Gruppen von organischen Säuren und dergl. sowie organische Koordinationsverbindungen von Acetylaceton und dergl. in Frage, wie nachstehend aufgeführt: Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sek.-Butanol, tert.-Butanol, 2-Kthylhexanol, Laurylalkohol, Stearylalkohol, Benzylalkohol, Äthylcellosolve, Methylcellosolve, Cyclohexanol, Allylalkohol, Glykolsäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Laurylsäure, Stearylsäure und dergl..Ferner können hydrolysierte Metalloxyhalogenverbindungen verwendet werden.

Der Zweck der organischen Metallverbindung oder Metalloxyhalogenverbindung in der überzugsmasse (D) besteht darin, eine hohe Oberflächenhärte zu erreichen und eine harte Uberzugsschicht mit dem erforderlichen Brechungsindex bereitzustellen. Diese Ziele werden durch entsprechende Wahl von Art und Menge der Metallverbindungen erreicht.

Das Metallalkoxid VI wird durch Wasser oder verdünnte Säuren ebenso wie die Siliciumverbindung III in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels hydrolysiert.

Erfindungsgemäß werden die Siliciumverbindung III und die Alkoxidgruppe des Metallalkoxids VI hydrolysiert. Demzufolge können anstelle von Alkoxidgruppen auch Gruppen vorliegen, die hydrolysierbar sind, wie Chloratome, Bromatome und dergl.

Beispiele für Lösungsmittel/ die den BeSchichtungsmassen (A) und (D) zugesetzt werden können, sind Alkohole, Ketone, Ester, Äther, verschiedene Cellosolve-Typen (Äthylenglykoläther), Halogenide, Carbonsäuren, aromatische Verbindüngen und dergl..In Gegenwart von löslichen organischen Polymerisaten, UV-Absorbern, Härtungskatalysatoren und grenzflächenaktiven Mitteln, erreicht man bei den Beschichtungsmassen die erforderlichen Beschichtungseigenschaften, z.B. in Bezug auf Verlaufen, Viskosität, Trocknungsverhalten und dergl.. In den harten Überzugsschichten (iii) bis (vi) besteht die Aufgabe der Antireflexionsbeschichtung auf der Oberfläche der Schicht darin, eine hohe Durchlässigkeit und ein besseres Erscheinungsbild ohne Flickern zu erreichen. Bei Copolymerisaten bzw. bei Linsen, die mit den harten Überzugsschichten (i) oder (ii) versehen sind, beträgt die durchschnittliche Transmission von sichtbarem Licht 88 bis 93 %. Bei mit harten Überzugsschichten (iii), (iv) oder (vi) versehenen Linsen ergibt sich ein Wert von 98,5 % und bei mit einer harten Überzugsschicht (v) versehenen Linse ein Wert von 96 bis 98 %.

Bei den harten Überzugsschichten (iv) und (vi) besteht der Zweck, eine anorganische harte Überzugsschicht auf einer organischen harten Überzugsschicht beispielsweise durch Vakuummetallisierung, Ionenplattieren, Besprühen und dergl. bereitzustellen darin, daß man Linsen mit verbesserter

T Abriebeigenschaften erhält.

Ferner besteht bei der harten Überzugsschicht (vi)der Zweck, eine reflexionsverhindernde Schicht zwischen einer organischen harten Überzugsschicht und einer anorganischen harten Überzugsschicht bereitzustellen darin, die Reflexionsverhinderung zu verbessern. Ist nämlich der Brechungsindex einer organischen harten Überzugsschicht hoch und der einer anorganischen harten Überzugsschicht nieder, so ergibt sich an der Grenzfläche zwischen diesen beiden Schichten eine Reflexionszunahme, so daß es zu einer Art Wellenbildung kommt. Ist jedoch eine reflexionsverhindernde Schicht an der Grenzfläche dieser beiden Schichten vorgesehen, so kommt es nicht zur Wellenbildung und die Reflexionsverhinderung wird verbessert.

Erfindungsgemäß werden stark lichtbrechende Verbindungen, wie TiO₂, Ti₂O₃, Ta₃O₅, ZrO₂, HfO₃, Yb₃O₃, Y₃O₃, Si₃N₄ und Al₂O₃ und als schwach lichtbrechende Verbindungen SiO^ und MgF₂ verwendet, um eine aus anorganischen Materialien bestehende reflexionsverhindernde Schicht zu bilden. Für den Fall, daß die Antireflexionsschicht aus drei Schichten besteht, ist folgende Grundform erwünscht

* * 4· ^oder ϊ~1~ϊ'

( Λ ist eine für die Dimensionierung ausgewählte wellenlänge).

Die harte Überzugsschicht mit einem Gehalt an einem anorganischen Material kann erhalten werden, indem man SiO^ und Al₃O₃ in einer Dicke von 0,5 bis 5 μπι durch Vakuumbedampfen, Ionenplattieren, Besprühen und dergl. aufbringt. Beträgt die Dicke weniger als 0,5 μπι, so läßt sich eine ausreichende Wirkung als harte Überzugsschicht nicht er-

reichen. Beträgt die Dicke mehr als 5 μΐη, so ergibt sich
keine Verstärkung der Wirkung, sondern lediglich eine Erhöhung der Kosten.

Die harte Uberzugsschicht (V) läßt sich herstellen, indem man einen Antireflexionsüberzug, der die Beschichtungsmasse (A) enthält, mit einem Brechungsindex von etwa 1,5
auf die organische harte Uberzugsschicht (D) mit einem
größeren Brechungsindex als dem, der 0,04 unter dem Copolymerisat der Linse liegt, aufbringt. Die Durchlässigkeit der erhaltenen Linse wird durch den Brechungsindex
und die Dicke der Beschichtungsmassen (A) und (D) festgelegt.

Die Überzugsmassen mit einem Gehalt an (A), (D), Lösungsmittel und anderen Zusätzen werden auf die Linsenoberfläche nach an sich üblichen Verfahren aufgebracht, beispielsweise durch Tauchen, Spritzen, Schleuderbeschichtung
(spin coating), Fließbeschichtung und dergl.*Anschließend wird zur Härtung unter Erwärmen getrocknet. Die Härtungszeit und Härtungstemperatur werden nach den Eigenschaften der Linsenmaterialien und der überzugsmasse festgelegt.
Vorzugsweise beträgt die Dicke der gehärteten Überzugsschicht 1 bis 30 um. Liegt die Dicke unter 1 μπι, so läßt

sich eine zufriedenstellende Abriebbeständigkeit nicht erzielen. Beträgt die Dicke mehr als 30 μΐη, so läßt sich
keine zusätzliche Wirkung erzielen.

Bei der stark lichtbrechenden Kunstharzlinse mit einer harten Überzugsschicht, die gemäß dem vorstehenden Verfahren erhalten worden ist, handelt es sich um eine hitzegehärtete Kunstharzlinse mit hohem Brechungsindex, die eine
ausgezeichnete Lösungsmittelbeständigkeit, Wärmefestigkeit, Abriebbeständigkeit, Lichtechtheit und Färbbarkeit aufweist. Derart günstige Eigenschaften ließen sich mit herkömmlichen Linsenmaterial nicht erreichen.

T Besonders bevorzugt sind Kunstharzlinsen, die durch Polymerisation von

CH=C-C-OCH₉CH₉-O

0-CH₅CH₉-O-C-C=CH₉

^ ^ Il ^

und
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als Hauptbestandteile erhalten und deren Oberfläche mit harten Überzugsschichten gemäß den Ansprüchen 3,8 und 12 versehen sind.

Nachstehend wird die Erfindung anhand der Beispiele näher erläutert.
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Beispiel 1

(1) Herstellung einer Kunstharzlinse mit hohem Brechungsindex durch Polymerisation

55 Teile Styrol, 45 Teile 2,2-Bis-[3,5-dibrom-4-(2-methacryloyloxyäthoxy)-phenyl]-propan, 0,2 Teile 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol und 1,5 Teile tert.-Butylperoxypivalat werden vermischt und gerührt. Die unlöslichen Bestandteile werden aus dem Gemisch abfiltriert. Das Filtrat wird in eine Form gespritzt, die aus einer flexiblen Polyvinylchloriddichtung und zwei Glasformen besteht, und der Gußpolymerisation in einem Trockenschrank unterzogen. Zunächst wird die Polymerisation 4 Stunden bei 30 C durchgeführt« Anschließend wird die Temperatur innerhalb von 10 Stunden allmählich auf 50⁰C und hierauf innerhalb von 2 Stunden auf 70⁰C erhöht. Die Polymerisation wird

T weiter 2 Stunden bei 70⁰C und sodann 2 Stunden bei 80⁰C durchgeführt. Hierauf wird die Linse aus der Dichtung und den Glasformen entnommen. Eine Nachhärtung wird 2 Stunden bei 110 C durchgeführt, um innere Linsenspannungen zu beseitigen. Die erhaltene Linse ist farblos und klar und weist einen Brechungsindex von 1,60 auf. Diese Linse mit hohem Brechungsindex wird als Linse S1 bezeichnet.

(2) Herstellung einer Überzugsmasse 110 Teile γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 80 Teile Tetramethoxysilan und 230 Teile Isopropy!alkohol werden in ein mit einer Rührvorrichtung und einem Rückflußkühler versehenes Reaktionsgefäß gegeben. Anschließend werden unter heftigem Rühren 76 Teile (0,01 η)Salzsäure zugesetzt. Der Rührvorgang wird bei Raumtemperatur 1 Stunde fortgesetzt, um die Hydrolyse durchzuführen. Anschließend wird der Rührvorgang beendet. Die erhaltene Masse wird 24 Stunden bei Raumtemperatur gealtert. 85 Teile Äthylenglykoldiglycidyläther, 1,2 Teile Zinn(II)-Chlorid und 0,2 Teile oberflächenaktives Mittel auf Silikonbasis werden zu der erhaltenen Lösung gegeben. Durch Rühren erhält man die gewünschte überzugsmasse. Diese wird als überzugsmasse A1 bezeichnet.

(3) Beschichtung und Härtung

Die Linse S1 wird in die Beschichtungsmasse A1 eingetaucht und mit einer Hebegeschwindigkeit von 20 cm/min beschichtet. Anschließend wird eine 30minütige Härtung bei 80⁰C und eine 90minütige Härtung bei 120⁰C in einem Trockenschrank vorgenommen. Die erhaltene Beschichtung ist farblos und durchsichtig und weist eine Dicke von 4 μΐη auf. Diese Linse von hohem Brechungsindex mit einer harten Überzugsschicht wird als Linse L1 bezeichnet.

(4) Versuchsergebnisse

Verschiedene Eigenschaften der erhaltenen Linse werden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
a) Abriebbeständigkeit: Die erhaltene Linse wird mittels Stahlwolle Nr. 0000 zehnmal bei einer Belastung von 10 N vorwärts und rückwärts gerieben. Anschließend wird der Oberflächenzustand mit dem bloßen Auge untersucht. Die untersuchten Linsen werden entsprechend den auf der Oberfläche erzeugten Kratzern mit den Bewertungen A bis E bewertet.
A : Die Linse weist nach dem Reibevorgang in einem

Bereich von 1 χ 3 cm keine Kratzer auf. B : Die Linse weist nach dem Reibevorgang im vorgenannten Bereich 1 bis 10 Kratzer auf.

C : Die Linse weist nach dem Reibevorgang im vorgenannten Bereich 10 bis 100 Kratzer auf. D : Die Linse weist nach dem Reibevorgang zahllose Kratzer auf, wobei bestimmte Oberflächenbereiche glatt bleiben»

E : Die Linse weist nach dem Reibevorgang zahllose ernsthafte Kratzer auf, wobei keine Oberflächenbereiche glatt bleiben.

b) Chemische Beständigkeit: Die Linse wird 48 Stunden in 95prozentiges Äthanol eingetaucht. Anschließend wird der Zustand der Überzugsschicht mit dem bloßen Auge bewertet.

c) Lichtechtheit: Die Linse wird 400 Stunden mit einem Lichtechtheitsmeßgerät mit einer Xenon-Lampe belichtet. Anschließend wird der Zustand der Uberzugsschicht mit dem bloßen Auge bewertet.

d) Färbbarkeit mit Dispersionsfarbstoff:

2 g TERASIL BLACK B (Produkt der CIBA-GEIGY Corp.) werden in 1 Liter Wasser von 85°C dispergiert. Die Linse wird 5 Minuten in diese Lösung getaucht. Linsen, deren durchschnittliche Durchlässigkeit im sichtbaren Bereich sich durch diese Behandlung um mehr als 25 % verringert, werden als gut klassifiziert.

Beispiel 2
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(1) Härtung der Linse mit hohem Brechungsindex

50 Teile o-Chlorstyrol, 50 Teile 2,2-BiS-[S,5-dibrom-4-(2-methacryloyloxyäthoxy)-phenyl]-propan, 5 Teile Diäthylenglykol-bis-allylcarbonat, 0,4 Teile 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon und 1,2 Teile tert.-Butylperoxyneodecanoat werden vermischt und gerührt. Anschließend wird gemäß Beispiel 1 die Gießpolymerisation durchgeführt. Die erhaltene Linse ist farblos und klar und weist einen Brechungsindex von 1,61 auf. Diese Linse wird als Linse S2 bezeichnet.

(2) Herstellung der Beschichtungsmasse

1,20 Teile γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 20 Teile Methyltrimethoxysilan, 200 Teile Äthylcellosolve, 10 Teile Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 600) und 0,1 Teile oberflächenaktives Mittel auf Silikonbasis werden in ein mit einer Rührvorrichtung und einem Rückflußkühler ausgerüstetes Reaktionsgefäß gegeben. Anschließend werden 60 Teile 0,05 η Essigsäurelösung unter heftigem Rühren zugesetzt. Sodann wird weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, um eine Hydrolyse durchzuführen. Anschließend wird der Rührvorgang abgebrochen. Man läßt die Zusammensetzung 24 Stunden altern. Die erhaltene Zusammensetzung wird mit 1,0 Teil Ammoniumperchlorat versetzt und

gerührt. Die auf diese Weise erhaltene Beschichtungsmasse wird mit A2 bezeichnet.

(3) Beschichten und Härten

Die Linse S2 wird in die Beschichtungsmasse A2 getaucht. Mit einer Hebegeschwindigkeit von 5 cm/min wird eine Beschichtung hergestellt. Anschließend wird gemäß Beispiel 1 unter Erwärmen gehärtet. Die erhaltene Schicht ist farblos und transparent und weist eine Dicke von 4/5 μπι auf. Die erhaltene Linse wird mit L2 bezeichnet.

(4) Versuchsergebnisse

Gemäß Beispiel 1 werden verschiedene Eigenschaften der erhaltenen Linse untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.

Beispiel 3

Ein Antireflexionsüberzug B1, der aus drei Schichten 11/ 12, 13 von Yb₃O₃/ Ta₃O₅ bzw. SiO₃ besteht, wird nacheinander auf beide Seiten der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Linse Ll aufgesprüht. Der Linsenaufbau ist in Fig. 1 dargestellt. Die optische Dichte der drei Schichten beträgt jeweils

7- (^ = 510 nm). Die Linse wird als L3 bezeichnet. Der

Antireflexionsüberzug B1 weist eine gute Haftung an der organischen harten Überzugsschicht A1 auf. Die Linse L3 wird gemäß Beispiel 1 verschiedenen Untersuchungen unterzogen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Der Aufbau der Überzugsschicht der Linse L3 ist in Fig. 1 dargestellt. Die spektralen Reflexionseigenschaften dieser Linse sind in Fig. 2 wiedergegeben.

Beispiel 4

Eine anorganische harte Uberzugsschicht C1 und ein Antireflexionsüberzug B2 werden auf beide Seiten einer gemäß Beispiel 2 erhaltenen Linse L2 durch Vakuumbedampfen aufgebracht. Der Linsenaufbau ist in Fig. 3 dargestellt. Die Linse wird als L4 bezeichnet. C1 ist eine SiO₂-Schicht von 2 μΐη Dicke. Der Antireflexionsüberzug B2 besteht aus vier Schichten, nämlich ZrO₂ 31, Al₃O₃ 32, ZrO₂ 33 und SiO₃ 34, die nacheinander auf der Seite C1 aufgebracht werden. Die optische Dicke von ZrO₂ 31 und Al₃O₃ 32 beträgt etwa ^_

und die optische Dicke von ZrO₂ 33 und SiO₂ 34 beträgt

jeweils ^; . Der Wert von λ =510 nm.

Die erhaltene Linse weist fast die gleichen optischen Eigenschaften wie die gemäß Beispiel 3 erhaltene Linse auf und besitzt eine ausgezeichnete Abriebfestigkeit.Gemäß Beispiel 1 werden verschiedene Eigenschaften der Linse L4 untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.

Beispiel 5

(1) Herstellung der Beschichtungsmasse 55 Teile γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 16 Teile Tetramethoxysilan und 46 Teile Isopropylalkohol werden in ein mit einer Rührvorrichtung und einem Rückflußkühler ausgerüstetes Reaktionsgefäß gegeben. Anschließend werden 12,6 Teile 0,05 η Salzsäurelösung unter heftigem Rühren innerhalb von 30 Minuten bei Raumtemperatur zugesetzt.

Sodann wird weitere 2 Stunden unter Erwärmen auf 60 C gerührt. Anschließend wird die erhaltene Masse 24 Stunden mittels 100 cm Molekularsieb 4A entwässert. 8,6 Teile Athylenglykoldiglycidyläther und 56 Teile Tetrabutoxy-

germanium werden innerhalb von 1 Stunde unter Rühren unter einer Ν,,-Atmosphäre zugetropft. Anschließend werden 0,05 Teile Zinn(II)-chlorid und 0,04 Teile oberflächenaktives Mittel auf Silikonbasis zugesetzt. Nach weiterem 30minütigem Rühren erhält man eine Beschichtungsmasse, die als D1 bezeichnet wird.

(2) Beschichten und Härten

Gemäß Beispiel 1(3) wird eine Linse mit hohem Brechungsindex hergestellt, die die Überzugsmasse D1 anstelle von A1 als harte Überzugsschicht enthält. Die Dicke der harten Überzugsschicht beträgt 3,8 um. Der Brechungsindex von 1,58 der Überzugsschicht wird durch Polarisationsanalyse gemessen. Die Linse wird als L5 bezeichnet. 15

(3) Versuchsergebnisse

Gemäß Beispiel 1 werden verschiedene Eigenschaften der Linse L5 untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle I

zusammengestellt.
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Beispiel 6

(1) Herstellung der Überzugsmasse

70 Teile Methacryloyloxypropyl-(methyl)-dimethoxysilan, 36 Teile Methyltrimethoxysilan, 80 Teile tert.-Butanol und 8 Teile Polyäthylenglykoldiglycidyläther (n = 4) werden in ein mit einer Rührvorrichtung und einem Rückflußkühler ausgerüstetes gläsernes Reaktionsgefäß gegeben. Anschließend wird innerhalb von 10 Minuten unter Rühren bei Raumtemperatur 0,05 η Salzsäurelösung zugetropft. Sodann wird zur Durchführung der Hydrolyse weitere 2 Stunden bei 80⁰C gerührt. Anschließend wird die erhaltene Masse 24 Stunden mittels etwa 100 cm Molekularsieb 4A entwässert. Sodann werden 20 Teile Tetraoctylenglykoltitanat,

40 Teile Penta-n-butoxytantal, 20 Teile Diisopropoxy-bis-(acetylaceton)-titanat und 0,04 Teile oberflächenaktives Mittel auf Silikonbasis zugesetzt. Nach 30minütigem Rühren erhält man eine überzugsmasse, die mit D2 bezeichnet wird.

(2) Beschichten und Härten

Die Linse S1 wird in die überzugsmasse D2 getaucht und mit einer Hebegeschwindigkeit von etwa 20 cm/min beschichtet. Anschließend wird gemäß Beispiel 1 unter Erwärmen gehärtet. Die erhaltene überzugsschidht weist eine Dicke von 4,0 um und einen Brechungsindex von 1,56 auf. Die Linse wird mit L6 bezeichnet.

(3) Versuchsergebnisse

Beispiel 7

Gemäß Beispiel 5 wird durch Vakuumbedampfen ein AntirefIexionsüberzug E1 auf beide Seiten der Linse L5 aufgebracht. Der Linsenaufbau ist in Fig. 4 dargestellt. Der Antireflexions überzug E1 besteht aus vier Schichten, nämlich SiOg 41 Yb₃O₃ ⁴²/ ZrO₂ 43 und SiO₃ 44, die nacheinander auf die Seite der organischen harten Überzugsschicht D1 aufgebracht werden. Die Dicke der vier Schichten beträgt jeweils £- (X= 510 nm). Die spektralen Reflexionseigenschaften dieser Linsenseite sind in Fig. 5 dargestellt.

Der Antireflexionsüberzug E1 weist eine gute Haftung an der organischen harten Überzugsschicht D1 auf. Gemäß Beispiel 1 werden verschiedene Eigenschaften der erhaltenen Linse untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.

Die organische harte überzugsschicht D1 weist einen Brechungsindex von 1,58 auf, was nahe beim Wert für die Linse S1 liegt. Somit weist die Kurve, die die spektralen Reflexionseigenschaften wiedergibt, nur eine geringe Welligkeit auf. Es wird also eine gute Antireflexionswirkung erreicht.

Beispiel 8

(1) Beschichten und Härten

110 Teile der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Beschichtungsmasse A werden in 150 Teilen Methanol gelöst und gründlich gerührt. Die erhaltene Beschichtungsmasse N weist eine mit einem Brookfield-Viskosimeter gemessene Viskosität von 1Cp auf. Diese Beschichtungsmasse N wird auf die gemäß Beispiel 5 erhaltene Linse L5 mittels eines Tauchverfahrens aufgebracht. Die erhaltene Linse wird gemäß Beispiel 1 unter Erwärmen gehärtet. Man erhält eine Linse mit hohem Brechungsindex, die eine reflexionssichere harte überzugsschicht aufweist. Die Linse wird mit einer Hebegeschwindigkeit von 10 cm/min bei Raumtemperatur (25°C) unter zugfreien Bedingungen tauchbeschichtet. Der Iransmissionswert beträgt 96 %, was einen optimalen Wert darstellt. Die Dicke der oberen Überzugsschicht beträgt 0,085 um.

(2) Versuchsergebnisse

Gemäß Beispiel 1 werden verschiedene Eigenschaften dieser Linse untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.

Beispiel 9

Auf die Linse L5 von Beispiel 5 werden eine anorganische harte Uberzugsschicht _VG1 und ein Antireflexionsüberzug E2

auf beiden Seiten aufgebracht. Der Linsenaufbau ist in Fig. 6 dargestellt. G1 ist eine Al₂O_-Schicht von 0,5 μτη Dicke, die durch Vakuumbedampfen aufgebracht wird. Der Antireflexionsüberzug E2 besteht aus einer Ti0_o-Schicht 61 auf der Seite von G1 mit einer Dicke von * (^ =510 nm) und einer MgF.,-Schicht 62 auf der Atmosphärenseite mit einer Dicke von -j (X= 510 nm) . Die Beschichtung wird mittels Ionenstrahlzerstäubung mit Argongas aufgebracht. Die Al₂O -Schicht G1, die TiO₂-Schicht 61 und die MgF₂-Schicht

62 sind hart und von hoher Dichte. Die anorganische harte Überzugsschicht G1 weist eine gute Haftung an der organischen harten Überzugsschicht D1 auf. Gemäß Beispiel 1 werden verschiedene Eigenschaften der erhaltenen Linse untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Die spektralen Reflexionseigenschaften auf einer Seite der Linse sind in Fig. 7 dargestellt.

Sowohl die anorganische harte Überzugsschicht G1 als auch die organische harte Überzugsschicht D1 weisen einen Brechungsindex von 1,60 bis 1_f58 auf. Diese Werte liegen nahe beim Wert für die Linse S1. Somit zeigt die Kurve, die die spektralen Reflexionseigenschaften wiedergibt, nur

eine geringe Helligkeit auf.. Es wird also eine gute Antireflexionswirkung erzielt.
25

Beispiel 10

Durch ein Hochfrequenz-Ionenplattierverfahren werden auf beide Seiten der Linse L6 von Beispiel 6 eine harte überzugsschicht G2 und ein Antireflexionsüberzug E3 aufgebracht. Der Linsenaufbau ist in Fig. 8 dargestellt. Die harte Überzugsschicht G2 besteht aus Al^O- und SiO₂ im Verhältnis 7 : 3 und wird durch gleichzeitige Aufdampfung dieser Bestandteile in einer Dicke von 1 um in Hochfrequenz-

Plasmaatmosphäre in Argongas aufgebracht. Der Antireflexionsüberzug E3 besteht aus drei Schichten, nämlich Y₂°3 ^81/ Si^N₄ 82 und SiO_ 83, die nacheinander auf die Seite G2 aufgebracht werden. Die Dicke der vorstehenden drei Schichten beträgt, j , \ bzw. "& (^= 510 nm) . Die Schichten Y₂^o 81 und SiO₂ 82 werden in Hochfrequenz-Plasmaatmosphäre in Argongas aufgebracht. Die Schicht Si₃N₄ 83 wird in einer Hochfrequenz-Plasmaatmostfhäre, die aus einem 8:2-Gemisch von Ar und NH₃ besteht, aufgebracht. Gemäß Beispiel 1 werden verschiedene Eigenschaften der Linse untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle -I zusammengestellt. Die spektralen Reflexionseigenschaften einer Linsenseite sind in Fig. dargestellt.

Sowohl die organische harte Überzugsschicht D2 als auch die anorganische harte Überzugsschicht G2 weisen einen Brechungsindex von 1,56 auf, was nahe beim Wert für die Linse S1 liegt. Somit zeigt die Kurve, die die spektralen Reflexionseigenschaften wiedergibt, nur eine geringe Welligkeit Es wird also eine gute Antireflexionswirkung erzielt.

Beispiel 11

Eine anorganische harte Überzugsschicht G3 und ein anorganischer Antireflexionsüberzug E4 werden durch Vakuumbedampfung auf beide Seiten einer Linse L5 gemäß Beispiel 5 aufgebracht. Der Linsenaufbau ist in Fig. 10 dargestellt. Eine Antireflexionsbeschichtung H1, bestehend aus einer SiO₂-Schicht 101. von 0„,096 λ. Dicke auf der Seite von D1 und einer A^O.-Schicht 102 von 0,08?»Dicke auf der Seite von G3 (λ = 510 nm) wird auf die organische harte Überzugsschicht D1 aufgebracht, um die Grenzflächenreflexion, die aufgrund der Differenz der Brechungsindices zwischen G3 und D1 auftritt, zu beseitigen. Eine Aufgabe der Beschichtung H1 besteht darin, eine Welligkeit der Antireflexionseigen-

1' schäften zu verringern. Anschließend wird auf die Schicht H1 eine anorganische harte Überzugsschicht G3, bestehend aus SiO₂ von 3 μπι Dicke, aufgebracht. Der anorganische Antireflexionsüberzug E4 besteht aus einer Al,0,-Schicht mit einer Dicke von 4 , einer TiO^-Schicht 104 mit einer Dicke von ? und einer MgF,--Schicht 105 mit einer Dicke von ¥ . Diese Schichten werden nacheinander auf die Seite G3 aufgebracht. Die Al₂O₃-Schicht 103 und die TiO₂-Schicht werden durch Vakuumbedampfen und die MgF₂-Schicht 105 durch Hochfrequenz-Ionenplattieren ohne elektrisches Entladungsgas aufgebracht. Die spektralen Reflexionseigenschaften auf einer Linsenseite sind in Fig. 11 dargestellt. Dabei zeigt die Kurve nur eine geringe Welligkeit, obgleich die SiOp-Schicht G3 einen Brechungsindex von 1,44 aufweist, was einen großen Unterschied zum Wert von 1,58 von D1 darstellt.

Gemäß Beispiel 1 werden verschiedene Eigenschaften der erhaltenen Linse untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1* zusammengestellt.

Ferner besitzt die Schicht E4 eine höhere Beständigkeit, da eine sehr dünne Al₂O₃-Schicht auf der Seite von TiO₂ und eine sehr dünne Cr-Schicht auf der Seite von MgF₂ zwischen TiO₂ 104 und MgF₂ 105 vorgesehen sind.

Nachstehend wird die Bedeutung der Zeichnungen kurz erläutert. Es zeigen:

Fig. 1 den Aufbau der Linse gemäß Beispiel 3, S1 ist eine gemäß Beispiel 1 erhaltene Kunstharzlinse mit hohem Brechungsindex. A1 ist eine organische harte Überzugsschicht. B1 ist ein Antireflexionsüberzug, der aus einer Yb₃O₃-Schicht 11, einer Ta^O^-Schicht 12 und einer SiO₂~Schicht besteht.

1· Fig. 2 erläutert die spektralen Reflexionseigenschaften der gemäß Beispiel 3 erhaltenen Linse. Die Abszisse gibt die Wellenlänge des Lichts und die Ordinate die Lichtreflexion auf einer Linsenseite an.

Fig. 3 erläutert den Aufbau der Linse gemäß Beispiel 4. S2 ist eine gemäß Beispiel 2 erhaltene Kunstharzlinse mit hohem Brechungsindex. C1 ist eine harte SiO₂~überzugsschicht. B2 ist ein Antireflexionsüberzug, der aus einer ZrOj-Schicht 31, einer Al^O^-Schicht 32, einer ZrO₂~Schicht 33 und einer SiO^Schicht 34 besteht.

Fig. 4 erläutert den Aufbau einer gemäß Beispiel 7 erhaltenen Linse. S1 ist eine gemäß Beispiel 1 erhaltene Kunstharzlinse mit einem hohen Brechungsindex. DI ist eine gemäß Beispiel 5 erhaltene organische harte Überzugsschicht. E1 ist eine Antireflexionsbeschichtung, die aus einer SiO₃-Schicht 41, einer Yb₂O_-Schicht 42, einer ZrO₂-Schicht 43 und einer SiO₂-Schicht 44 besteht.

Fig. 5 erläutert die spektralen Reflexionseigenschaften der gemäß Beispiel 7 erhaltenen Linse.

Fig. 6 erläutert den Aufbau der gemäß Beispiel 9 erhaltenen Linse. S1 ist eine Linse mit hohem Brechungsindex. D1 ist eine gemäß Beispiel 5 erhaltene organische harte überzugsschicht. G1 ist eine harte Al₂O_-überzugsschicht.

E2 ist ein Antireflexionsüberzug, der aus einer TiO-

Schicht 61 und einer MgF^Schicht 62 besteht. 30

Fig. 7 erläutert die spektralen Reflexionseigenschaften der Linse von Beispiel 9.

Fig. 8 zeigt den Aufbau der gemäß Beispiel 10 erhaltenen Linse. S1 ist eine Linse mit hohem Brechungsindex. D2 ist

eine gemäß Beispiel 6 erhaltene organische harte Uberzugsschicht. E3 ist ein Antireflexionsüberzug, der aus einer Y₂O₃-Schicht 81 , einer Si-jN.-Schicht 82 und einer SiO₂-Schicht 83 besteht.

Fig. 9 erläutert die spektralen Reflexionseigenschaften der gemäß Beispiel 10 erhaltenen Linse.

Fig. 10 zeigt den Aufbau der gemäß Beispiel 11 erhal~ tenen Linse. S1 ist eine Linse mit hohem Brechungsindex. D1 ist eine organische harte Überzugsschicht. H1 ist ein Grenzflächen-Antireflexionsüberzug zwischen D1 und G3 und besteht aus einer SiC^-Schicht 101 und einer Al₂O₃-Schicht 102. G3 ist eine harte SiC^-Oberzugsschicht. E4 ist ein Antireflexionsüberzug, der aus einer Al_oO_-Schicht 103, einer TiOj-Schicht 104 und einer MgF₂-Schicht 105 besteht.

Fig. 11 erläutert die spektralen Reflexionseigenschaften der gemäß Beispiel 11 erhaltenen Linse. 20

	Abriebbestän digkeit	Tabelle I	Lichtecht heit	Färbbarkeit
	A		O	O
Linse von Beispiel	A	chemische Be ständigkeit	O	O
1	B	O	O	X
2	A	O	O	X
' 3	A	O	O	O
4	A	O	O	O
5	B	O	O	X
6	B	O	O	O
7	A	O	O	X
8	A	O	O	X
9	A	O	O	X
10	O
11	O

ο = gut; χ = weniger gut

- Leerseite -

Claims

Patentansprüche

Vi-) Mit einer harten Überzugsschicht versehene, stark richtbrechende Kunstharzlinse , dadurch gekennzeichnet, daß die harte Überzugsschicht auf einer Oberfläche einer Linse aus hitzehärtbarem Kunstharz mit einem Brechungsindex von 1,55 bis 1,65 vorgesehen ist.
2. Kunstharzlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hitzehärtbare Kunstharzlinse als Hauptkomponenten 9 bis 80 Gewichtsprozent wenigstens eines Monomeren der allgemeinen Formel I und wenigstens 20 bis 80 Gewichtsprozent eines Monomeren der allgemeinen Formel II aufweist.

15

OHa = OH

(D

RadedceslraUe 4S 8000 MUnchen 60 Telefon (089) 88S40S/8BJ404 Telex 5212313 Telegramme PatentcoMUlt Sonnenberger StraOe 43 6200 Wiesbeden Tolalon (04121) 542943/161998 Telex 418623? Telegramme Patentconiult

X CH₃ X

V/

OHa -C-C^OCH₂ CHj > O-Q-0Q Il ^a / I \

0 X OH₃ X

R'
i
0^CH₂CH₂ 03-C

αιι

wobei X ein Halogenatom mit Ausnahme von Fluor bedeutet, R' Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet, m eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.
3. Kunstharzlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die harte Überzugsschicht eine Überzugsmasse (A) mit den Verbindungen (III), (IV) und (V) als Hauptbestandteilen ist:

(ill) Verbin "³V igen der allgemeinen Formel

R³

⁴ 4-a-to

in der R einen organischen Rest mit mindestens einer Vinyl-, Amino-, Imino-, Epoxy-, Methacryloxy-, Phenyl- und SH-Gruppe bedeutet, R ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Vinyl-

4
gruppe bedeutet, R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, a eine ganze Zahl mit einem Wert von oder 2 ist und b eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder ist, wobei für a und b folgende Beziehung gilt:

"" 3 —

a + b = 2, wobei die Verbindungen A einzeln oder im Gemisch hydrolysiert sind,

(IV) mindestens eine Epoxyverbindung und/oder mindestens ein Polyalkylenglykol und
(V) ein Härtungsmittel.
4. Kunstharzlinsen nach Anspruch 1/ dadurch gekennzeichnet, daß ein Antireflexionsüberzug (B) aus anorganischen Materialien auf der überzugsmasse (A) vorgesehen ist.
5. Kunstharzlinse nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Antireflexionsüberzug (B) mindestens einen der folgenden Bestandteile enthält: TiO₂, Ti₂O₃, Ta₃O₅, ZrO₃, HfO₃, Yb₂O₃, Y₃O₃, Si₃N₄, Al₂O₃ und MgF₂.
6. Kunstharzlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf der überzugsmasse (A) eine anorganische harte Überzugsschicht (C) und ferner darauf ein anorganischer Antireflexionsüberzug (B) vorgesehen sind.
7. Kunstharzlinse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die anorganische harte Überzugsschicht (C) aus Al₃O₃ und/oder SiO₃ besteht.
8. Kunstharzlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die harte Überzugsschicht eine überzugsmasse (D) mit mindestens zwei Bestandteilen aus den Verbindungen (III), (IV), (V) und (VI) ist, wobei es sich bei der Verbindung (VI) um mindestens eine von einem Metall, ausgenommen Silicium, abgeleitete Verbindung handelt, d.h. um Metallchelate,Metallalkoholate,Metalloxyhalogenverbindungen, Metallester und Hydrolyseprodukte davon.
9. Kunstharzlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ daß eine reflexionsverhindernde Schicht (E) aus anorganischen Materialien auf der überzugsmasse (D) vorgesehen ist.
10. Kunstharzlinse nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Antireflexionsüberzug (E) aus mindestens einer der folgenden Verbindungen besteht: TiO₃, Ti₂O₃, Ta₃O₅,

ZrO₂, HfO₂, SiO₂, Yb₃O₃, ^V2°3' ^si3^N ₄' ^A12°3 ^{und M}9^F ₂* 10
11. Kunstharzlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf der Überzugsmasse (D) ein Antireflexionsüberzug (F) aus organischen Materialien vorgesehen ist.
12. Kunstharzlinse nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Antireflexionsüberzug (F) eine Überzugsschicht mit den Verbindungen (III), (IV) und (V) als Hauptbestandteilen ist.
13. Kunstharzlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine anorganische harte Überzugsschicht (G) auf einer Überzugsmasse (D) und ferner eine anorganische Antireflexionsschicht (E) darauf vorgesehen sind.
14. Kunstharzlinse nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die anorganische harte Überzugsschicht (G) aus Al₃O₃ und/oder SiO₃ besteht.
15. Kunstharzlinse nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß ein Antireflexionsüberzug (H) aus mindestens zwei Verbindungen aus der Gruppe SiO_, Y₂°3' TiO₃, Si₃N₄, ^Ti₂°3' ^Ta2°5' ^Zr02' ^Hf02 ^{Und A1}2°3 ^zwiscnen der anorganischen harten überzugsschicht und der überzugs masse (D) vorgesehen ist.