DE3320468A1 - Verfahren zur herstellung von alkenylbernsteinsaeureanhydriden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkenylbernsteinsaeureanhydriden

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DE3320468A1
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alkenylsuccinic anhydrides
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Hans Dipl.-Chem.Dr. 6719 Obersuelzen Hoenl
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups

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Description

Verfahren zur Herstellung von Alkenylbernsteinsäureanhydriden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Alkenylbernsteinsäureanhydrlden.
Alkenylbernsteinsäureanhydride, speziell Polyisobutenylbernstelnsäureanhydride, oder deren Imide sind als Schmierölzusätze gebräuchlich. Als sogenannten "ashless "0 dispersants" kommt ihnen große Bedeutung zu (J. Falbe und U. Hasserodt "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive" S. 235 f'j Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978).
S Es ist bekannt, Alkenylbernsteinsäureanhydride durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit Olefinen in der Wärme herzustellen (US-PS 3 306 907). Allerdings sind die Reaktionszeiten für diese Art der Reaktionsführung sehr lang, und außerdem werden die Alkenylbernsteinsäureanhydride nur in määigen Ausbeuten erhalten.
Um eine Verkürzung der Reaktionszeiten zu erreichen, verwendet man katalytisch wirkende Zusätze. Dabei sind verschiedenartige Verbindungen als solche Zusatzstoffe beschrieben worden.
In der DE-AS 25 23 692 wird vorgeschlagen, die Reaktion in Gegenwart von katalytischen Mengen von Brom ablaufen zu lassen.
Weiterhin sind sterisch gehinderte Phenole (US-PS 3 476 77^), Phenothiazln oder halogenierte Kohlenwasserstoffe z.B. Bromtrichlormethan oder Tetrabrommethan (US-PS 3 96O 900) für diesen Zweck verwendet worden.
ο κ*
332046 .3-
BASF Aktienoys^üscrsaft -X- O.Z. OO5O/35962
Nach dem Vorschlag der ÜS-?Sen 4 028 264 bzw. 3 954 8i2 können auch «^-Bromcarbonylverbindungen bzw. verschiedene Carbohsäurebromide oder N-Bromsuccinimid als Zusatzstoffe herangezogen werden.
5
Schließlich wird in der US-PS 3 935 24S der Einsatz anorganischer Halogenverbindungen empfohlen.
Mit Hilfe der erwähnten Zusätze können die Reaktionszeiten '0 zwar verkürzt werden, wogegen die Ausbeuteverbesserungen im allgemeinen verhältnismäßig gering bleiben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue Zusatzstoffe zu finden, die bei vorteilhaften Reaktionszeiten zu iS einer deutlichen Erhöhung der Ausbeute an Alkenyibernsteinsäureanhydriden führen.
Dabei zeigte sich, daß Alkenylbernsteinsäureanhydride durch umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit einem Polyolefin, das ein mittleres Molekulargewicht von 200 bis 100 besitzt, bei einer Temperatur von IpO bis 3000C und einem
Druck von 1 bis 20 bar vorteilhaft erhalten werden, wenn man die Umsetzung in Gegenwart von 0,001 bis 2 Gew.% E-Srcmstyrol oder 1,4-Benzocninon, bezogen auf das Reaktionsgemisch, durchführt.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird das Polyolefin mit Maleinsäureanhydrid und S-Brornstyrol bzw. l,4-3enzochinon unter Stickstoff umgesetzt.
30
Der Anteil von ß-Bromstyrol bzw. 1,4-Benzochinon liegt dabei vorzugsweise bei 0,005 bis 0,2 Gew.? bzw. 0,005 bis 0,-5 Gew. %, bezogen auf das Reaktionsgemisch.
3ASF Aktivs««!!«hart -/- 0.2. 0050/35962
m
Als Polyolefine werden hauptsächlich Oligomere eingesetzt, die sich von «-Olefinen, die aus 2 bis 20 Kohlenstoffatomen bestehen, ableiten und die ein mittleres Molekulargewicht von 400 bis 5000 aufweisen, z.B. Ollgomere von Ethen, Propen, 1-Buten, Isobuten, 1-Hexen, 2-Methyl-l-penten, 1-Octen. Aber auch Ollgomere von Olefinen mit nicht endständiger Doppelbindung, Copolymere aus den oben erwähnten alpha-Olefinen und Olefinen mit nicht endständiger Doppelbindung sowie Copolymere aus Isobuten und beispielsweise TO Butadien, Styrol oder 1,3-Hexadien können verwendet werden. Bevorzugt sind die Oligomere von Isobuten.
Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 200 bis 27O0C und einem Druck von 1 bis 20 bar vorgenom-TS men.
Zur Abtrennung leicht flüchtiger Anteile schließt sich eine Vakuumdestillation an. Der Destillationsrückstand wird danach durch Druckfiltration von festen Bestandteilen befreit.
Mit dem erfindungsgemäSen neuen Verfahren lassen sich bei vorteilhafter Reaktionsdauer erhebliche Ausbeuteverbesserungen an Alkenylbernsteinsäureanhydriden erzielen. 25
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. Als Maß für den Reaktionsumsatz dient dabei die Verselfungszahl, die durch Verseifung der Bernsteinsäureanhydridgruppen mit KOH bestimmt wird. Ober den Verbrauch von KOH
wird dadurch eine Aussage über die Anzahl der vorhandenen, nun verseiften Anhydridgruppen ermöglicht. Die Verseifungszahlj.die in mg KOH je g Produkt gemessen wird, ist dem Reaktionsumsatz direkt proportional.
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rf SASF Aktivs·»··!**·« - *- °·Ζ· OO5C/35962
. S-
"Beispiel 1
100 Teile Polyisobuten (Molekulargewicht 930; Bromzahl 8 nach ASTM 1159-D-64) und 12 Teile Maleinsäureanhydrid wurden unter Stickstoff in einem Autoklaven vermischt und mit 0,01 Gew.i ß-Bromstyrol, bezogen auf die Reaktionsmischung, versetzt. Der Autoklav wurde dann 4 Stunden auf 25O°C erhitzt. Danach überführte man den Autoklaveninhalt in einen Destillierkolben und befreite ihn bei einem Druck von 1,3 mbar und einer Bad
leichtflüchtigen Anteilen.
"0 von 1,3 mbar und einer Badtemperatur von bis zu 200°C von
Der Destillationsrückstand wurde dann bei 150 bis 2000C einer Druckfiltration unterworfen. Vom Piltrat wurde die S Verseifungszahl bestimmt. Verseifungszahl: 98
Die folgenden Beispiele wurden analog Beispiel 1 durchgeführt, dabei wurde jedoch die Konzentration des Zusatzstoffs bzw. der Zusatzstoff selbst geändert. 20
Beispiel Zusatzstoff 2,4~Di-t-butylphenol Konzen
tration		 Gew.i Versei
fung s-
zahl
2 ß-Bromstyrol 2,6-Di-t-butylphenol 0,1 Gew.% 103
3 1,4~Bensochinon Benzylbromld 0,01 Gew.? 87
4 1,4~3enzochinon kein Zusatz 0,05 Gew. % 90
5 1,4~Benzochlnon 0,1 Gew.? 95
6 1,4-Benzochinon 0,2 100
30 Vergleichs
beispiele		 Gev.%
7 0,01 Gew.jS 78
8 0,01 Gew. % 85
9 0,1 84
10 79
35

Claims (3)

  1. P · Φ
    332046
    3ASF Aktiengesellschaft O.Z-0050/35962
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von Alkenylbernsteinsäureanhydriden durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit einen Polyolefin, das ein mittleres Molekulargewicht von 200 bis 100 000 besitzt, bei einer Temperatur von 150 bis 3000C und einem Druck von 1 bis 20 bar, dadurch gekennzeichnet, daß man die umsetzung in Gegenwart von 0,001 bis 2 Gew.jS ß-3roinstyrol oder Ό 1, 4-Eenzochinon, bezogen auf das Reaktionsgemisch, durchführt.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,005 bis 0,2 Gew.% S-Bromstyrol durchführt.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,005 bis 0,5 Gew.? 1,4-Benzochinon durchführt.
    Ά. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyolefin Polyisobuten verwendet.
DE19833320468 1982-06-09 1983-06-07 Verfahren zur herstellung von alkenylbernsteinsaeureanhydriden Withdrawn DE3320468A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0785219A1 (de) 1996-01-18 1997-07-23 Institut Francais Du Petrole Vereinfachte Verfahren zur Herstellung von Alkenylsuccinimiden oder Poly(Alkenylsuccinimiden)
EP1489105A3 (de) * 2003-06-20 2006-12-06 Infineum International Limited Thermisches Reaktionsverfahren zwischen hochreaktiven Polymeren und Enophilen

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