DE3316250A1

DE3316250A1 - Verwendung fuer n-alkylierten 1-amino-1-desoxy-d-fructopyranosen und sie enthaltender zusammensetzungen als antimikrobiell wirksame mittel

Info

Publication number: DE3316250A1
Application number: DE19833316250
Authority: DE
Inventors: Christian Dr. 4006 Erkrath Hase; Rudolf Dr. 4040 Neuss Lehmann; Peter Dr. 4000 Düsseldorf Sandkühler
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1983-05-04
Filing date: 1983-05-04
Publication date: 1984-11-08

Description

35

Verwendung von M-alkylierten 1-Amino-l-desoxy-D-fructopyranosen und sie enthaltender Zusammensetzungen als antimikrobiell wirksame
Mittel

Die Erfindung betrifft die Verwendung N-alkylierter 1-Amino-1-desoxy-D-fructopyranosen der allgemeinen Formel (I)

(D

HC - OH

15

in der R für lineare Alkylreste mit 12 bis 18 C-Atomen oder für Alkylaminopropylreste mit 12 und mehr C-Atomen im Alkylrest steht und R" Wasserstoff oder eine 2-Hydroxyethy!gruppe bedeuten als antimikrobiell Substanzen, sowie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthaltende antimikrobiell wirksame

Mittel.
25

Die antimikrobielle Wirkung von Produkten, die sich durch Umsetzung von Zuckern mit aromatischen Aminen und anschließende Amadori-ümlagerung erhalten lassen, ist seit längerer Zeit bekannt (A. Wickström, J.-K. WoId, Acta Chem.Scand. l±, 1419 (1960), 15, 686 (1961)) .

	CH₂	'- NR¹R²
	C =	0
	I
HO	- CH
	I
	HC -	OH
	T
	HC -	OH
	I
	CH₂	OH

Patentanmeldung _rt;rn 3 HENKELKGaA

⁰⁶⁵⁶⁰ ΖΠ-FE/Pa.ente

Antimikrobiell Wirkstoffe waren ebenfalls aus Zuckern und Fettaminen synthetisiert worden, wie z.B. Dodecylpropylendiamin-gluconamid oder N-Glucosyl-N'-dodecylpropylen-1,3-diamin. Die synthetisierten Verbindungen erwiesen sich zwar als gut bakteriostatisch und bakterizid wirksam, waren aber entweder nicht hydrolysestabil oder konnten nur unter erhöhtem Druck hergestellt werden.
10

Es stellte sich somit das Problem, antimikrobiell gut wirksame, hydrolysestabile Wirkstoffe auf der Basis von Zuckern herzustellen, die jedoch im industriellen Maßstab bei Normaldruck darstellbar sein sollten. Gleichzeitig war eine geringe akute Toxizität zu gewährleisten.

Der Aufbau entsprechender Produkte durch Umsetzung zwischen Glucose und Fettaminen und anschließende

Amadori-Umlagerung ist von F. Schneider und H.U. Geyer (Die Stärke, 1_6, 309 (1964); Tenside, 4_, 330 (1967)) zur Gewinnung oberflächenaktiver Verbindungen zuerc. beschrieben worden.

Gemäß nachstehendem Reaktionsschema erhält man auf diesem Syntheseweg durch Umsetzung von Glucose (II) mit Fettaminen (III) in Methanol als Lösungsmittel die hydrolyseempfindlichen N-Glucoside (IV), die mit ihrer cyclischen Halbacetalform (V) im Gleichgewicht stehen. Diese Schiff'sehen Basen werden mit einer äquivalenten

Patentanmeldung „ _r _ , _ HENKEL KGaA

⁰⁶⁵⁶⁰ I ZR-FE/Patente

_# I

Menge Oxalsäure in Methanol oder einem Gemisch aus Dioxan und Methanol in die kristallinen Oxalate (VI) der Amadori-Basen überführt. Aus den Anlagerungsprodukten (VI) werden mit Natriummethylat in Methanol die freien, hydrolysestabilen Amadori-Basen (I bzw. VII) erzeugt.

Sd 230 -4 JaSJJ J 02 Λ!

Patentanmeldung

D 6560

HENKEL KGaA

ΖΠ-FE/Patente

Reaktionsschema: Darstellung der Amadori-Produkte

zn

O O O

cn

tr

Tr

1-J

CC

ac

δ ' ο

Sr'

O ι

CC co

fl I I

H H

Cj U) O L)

O
O

IC
O

οι in

ο ο

'D-Z O

ZD TD

t_ Q. _j_ "e_

-a a

_{n g:(j0} ~ ^p HENKELKGaA

. y? * ZR-FE/P.-itenle

Bei der Verwendung eines Überschusses Essigsäure in Methanol für die Umwandlung der Verbindungen (IV / V) in die entsprechenden Acetate und der nachfolgenden Behandlung mit. Matriummethylat in Methanol kann das O^ Amadori-Produkt ohne Isolierung des Acetats direkt erhalten v/erden.

Die Amadori-Produkte (I / VII) zeigen im IR-Spektrum .folgende charakteristischen Banden" (F.Schneider et al., a.a.O.; F. Micheel, V. -Huhne, Chem.Ber. _93_, 2383 (1960)) :

3570 cn" : freies, glycosidisches C-2-OH neben -NH;

1720 cm : offenkettiger Zucker

1145 cm : Pyranosering
^■5 775 cm : Fructose.

Die nach dem angegebenen Syntheseweg hergestellten, aminfreien Amadori-Verbindungen wurden auf antimikrobiclle Eigenschaften geprüft. Dabei zeigten sowohl die . freien Amadori-Verbindungen als auch ihre N-protoniertcn Salze durchgehend gute Hemmwirkung gegen Bakterien und Pilze. Einige Produkte zeigen darüber hinaus auch eine gute Abtötungswirkung im Suspensionstest.

Zur Desinfektion von Flächen sind die wasserlöslichen Verbindungen, beispielsweise die Acetate der Amadori-Prociukte, besser geeignet, als'die freien Amadori-Basen, die weniger gut löslich sind. Die freien Amadori-Bascn entfalten dafür gute Wirksamkeit bei der Konser-0 vieruna von technischen Produkten.

Patentanmeldung ^ _rcrn ' HENKELKGaA

⁰⁶⁵⁶⁰ . J, ZR-FE/P.Uen.e

"ach den orientierenden toxikologischen Untersuchungen sind die Verbindungen nicht akut giftig und gut hautverträglich.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele . näher erläutert.

Beispiele

Bedingungen für die Dünrischichtchromatographie: 10

Laufmittel (für alle Produkte): CHCl₃ : CH₃OH : NH =

82,5 : 15,5 : 2

Ansprühreagenzien: Amin-, Aminozuckernachweis: Nin-

hydrin ( R.A. Fahmy, A. Niederwieser,

G. Pataki und M. Breuner, HeIv.Chim.

Acta _4_4, 2022 (1961); A.R. Patton und P. Chism, Anal.Chem. 22_, 1683 (1951)).

Ketozuckernachweis: Dimedon-Phosphorsäure (S. Adachi , Anal. Biochem. 9_, 224 (1964);

Nachweis der Amadori-Base: o-Dinitrobenzol (K. Heyns und W. Baltes, Chem.Ber. 93, 1616 (1960).

Das zuletzt genannte Nachweisverfahren wurde auch von Schneider und Geyer (a.a.O.) angewendet.

Die Aminfreiheit der Endprodukte wird ohne Ermittlung der tatsächlichen R_f-Werte durch relatives Vergleichen auf einer genormten DC-Platte überprüft. Dies ist: in jedem Fall möglich, da die jeweiligen Bestandteile des Reaktionsgemisches unterschiedliche R -Werte beuit.'.'.en.

.■ni_nn.n,..ici..,,g η rrrn ~ ^" ' HENKELKGaA

⁰⁶⁵⁶⁰ .3' ZR-FE/Patente

Beispiel 1

N-D-Glucosylamino-dodecan (IV/V) , R = C, _H_nc.

100 g (0,55 Mol) wasserfreie Glucose wurden in 1 1 Methanol p.a. vorgelegt und nach Zusatz von 101,9 g (0,55 licl) Dodecylamin 30 Minuten am Rückfluß erhitzt. Bei Abkühlung der Reaktionslösung kristallisierte das N-Glycosid (IV/V), R = C₁₃H₂₅) aus. Die weiße, kristalline Verbindung wurde aus Methanol umkristallisiert. Die vollständige Fällung· des Produktes wurde durch Zusatz von Ether erreicht.
Ausbeute: 155,5 g = 81 % d.Th.
Fp.: 108 - 109⁰C
Aminzahl: berechnet 162, gefunden 164.

Analyse: C₁₈H₃₇NO₅ (347, 498) CHM O berechnet 62,2 10 , 73 4 , 03 23,0

gefunden 62,8 11,30 4,72 20,8

IR (KBr): 3380 cm"¹ (OH)

kein C=O bei 1720 cm"

-1

1145 cm ^x (Pyranosering) 895 cm"¹ (ß-Anomeres) (S.A. Barke, E.-J.

Bourne, M. Stacey u. D.H. Whiffen, J.Chem.Soc. 1954, 17).

Entsprechend der Arbeitsvorschrift in Beispiel 1 wurden weitere N-Glucoside der allgemeinen Formeln IV bzw. V dargestellt, deren analytische und spektroskopischo. Daten Tabelle 1 zu entnehmen sind.

33Ί6250

Patentanmeldung

D 6560

Tabelle.,

Analytische Angaben zu allgemeinen Formeln IV/V

HENKEL KGaA

Zn-FE/P.-i!onlo

den Verbindunaen der

05

Bsd.

R =

^C12^H25 ^C14^H29 ^C16^IT33 ^C18^H37

(CII₂)

.10

15

20

25

30

Ausbeute, %

Fp., ⁰C

Lit.

gefunden

81 .

84

98

104-105 103-106 105-106 106-107 · 108-109 106-109 104-108 107-110 flüssig

Aminzahl	%	C	162	149	139	130
theor.	H	164	147	133	119
gefunden	N
Analyse,	O	62,2	64,0	65,5	66,8
berechnet	c ■	10,73	11,0	11,2	11,4
	H	4,03	3,73	3,47	3,24
	N	23,0	21,3	19,8	18,5
	O	62.8	64,1	65-,6	67,5
gefunden		11,3 .	11,3 .	11,7	11,9
	4,72	4.04	4,1	3,94
	20,8	21,2	19,3	17,4

Hydrolyseverhalten instabil instab. instab. instab.

COPY

Patentanmeldung η Λ ς rn HENKELKGaA

^D656° . 40' ZR-FE/Patente

Beispiel 6
l-Desoxy-l-N-dodecylamino-D-fructopyranose-oxalat (VI, ^R = ^C12^H25⁾

45 g (0,13 Mol) N-D-Glucosylamino-dodecan (Beispiel 1, IV/V, R = ^ci2^II25^ ^wurden in 150 .ml Dioxan p.a. und 50 ml absolutem Methanol auf 50⁰C erhitzt und mit 11,7 g (0,13 Mol) wasserfreier Oxalsäure versetzt. Die klare Lösung wurde 20 Minuten am Rückfluß erhitzt. Beim. Ab-

^ kühlen schied sich die Amadori-Verbindung als weißes Hydrogenoxalat in kristalliner Form ab. Die Umkristallisation geschah wie in Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 53,8 g = 95 % d.Th.
Fp.: 132 - 136°C

Analyse: C₂₀H₃₉NO₉ (437, 534)

CH N O

berechnet 54,9 8,98 3,2 32,9

gefunden 53,5 9,12 3,7 30,3

Entsprechend der Arbeitsvorschrift in.Beispiel 6 wurden weitere N-alkylierte Amino-D-fructopyranose-oxalate der allgemeinen Formel VI (Beispiele 6 - 10) hergestellt, deren Eigenschaften in Tabelle 2 zusammengefaßt sind. '

Sd 230 4.1.Ί139 3 a:' «J

33Ί6250

Patentanmeldung

Tabelle.2

D 6560

Analytische Angaben allgemeinen Formel VI

A4*

HENKEL KGaA

ZR-FE/Patente

zu den Verbindungen der

Bsp.

10

R =

Γ f ti (~* χι Γ* T-T f"¹ T-T

25 14 29 16 33 18 37 12 I

(CHJ

Ausbeute,S	3	C	95	92	9	56,8	81	50	85	*	,8
Fp., ⁰C	H	132-136	134-136	98	9,31	128-136	133-135	210	*	,9
Analyse, \	N			2	3,01				*	,95
berechnet	O	54,	9	30,9	58,4	59,9	-*	,0
	C	8,	5	57,0	9,6	9,9	51
	H	3,	12	9,72	2,84	2,7	8
	N	32,	7	3,28	29,2	27,4	5
gefunden	O	53,	3	29,6	58,1	59,9	31
	9,		10,0	10,3
	3,	3,52	2,8
	30,	27,5	25,7

*) keine Angaben, da als Ausgangsmaterial ein technisches N-Dodecy!propylendiamin eingesetzt wurde.

Patentanmeldung

D 6560

HENKEL KGaA

ZR-FE/Patente

Beispiel 11

l-Desoxy-l-N-dodecylamino-D-fructopyranose (I/VII, R =

43,8 g (0,1 Mol) des Oxalates (Beispiel 6, VI, R = C₁₂FI₂₅) wurden in 500 ml absolutem Methanol bei etwa 40-⁰C gelöst und mit 1-N methanolischer Na-methylat-Lösung auf pH 9,5 eingestellt. Der Niederschlag von Natriumoxalat wurde abfiltriert und gründlich mit Methanol gewaschen. Aus dem eingeengten Filtrat wurde die freie Amadori-Base (I/VII, R = C₁₂H₃₅) isoliert. Die Umkristallisation erfolgte wie in der für die Vorstufen beschriebenen Weise.

Ausbeute: 17,7 g = 51 % d.Th.

Fp.: 106 - 109⁰C

Aminzahl: Ber. 162 Gef. 152

(347, 498) C

62,2 gefunden 63,6

Analyse: C, „Η,-NO₁. berechnet

HNO 10,73 4,03 23,0 11,4 5,36 18,6

IR (KBr): 3550 cm

-1

("Amadori-Bande", vgl. Tabelle 3)
kein C=O bei 1720 cm"
1150 cm (Pyranosering)
775' cm (Fructose) '

Entsprechend der in Beispiel 11 beschriebenen Arbeitsvorschrift wurden die weiteren Amadori-Produkte der allgemeinen Formeln (I) bzw. (VII) hergestellt (Beispiele 11 15), deren Eigenschaften in Tabelle.3 zusammengefaßt sind.

Copy

Patentanmeldung

D 6560

-/2 ■

• /13

Tabelle 3

Analytische Angaben zu 'den allgemeinen Formeln I/VII

Bsp.

HENKEL KGaA

ZR-FE/Patanto

Verbindungen dor

14

R =	C	^C12	^H25	,2	^C14^H29	0	^C16^H33 ^C	08	5	18ⁿ37	^C12	8	H₂₅NH-
	H			,73		0		87			(CII	4	2>3
Ausbeute,%	N		51	,03	20	73	30		,5	10		24	33
Fp., ⁰C	0			,0		3		139	,2			5
Lit.	C			,6		5	106-1	10	,47			4
gefunden	H	98-100	,4		5	85-		,8	61-66		1	205
Aminzahl	N		,36		44		65	,6			55
theor.	0		,6		5		11	,9	130		9
gefunden	*)	162		10		3	,8	84
Analyse, %		152				19	,7
berechnet			100-104	stabil	68		66,	il	*
	62		11		11,	*
	10	149	3	stabil	3,	*
	4	149	"15	18,	*
gefunden	23			69,	55,3 _
	63	64,		12,	9,9
	11	11,	3,	7,34
	5	3,	14,	19,4
	18	21,
Hydrolyse	siehe	64,
verhalten		11,	stab	stabil
		4,
	20,
	Beispiel

	stabil

PiiluiilanineldiiiMi η rcrn f HENKELKGaA

·Λ· ΖΠ-FE/Patente

Boir.piel 16

5,0 g gereinigtes N-Dodecylglucosylamin (14,4 rnMol) (IV/V) wurden zu einer Lösung aus 3,8 g Eisessig (63,6 mMol) und 80 ml absolutem Methanol gegeben und auf 30 - 35⁰C erhitzt. Nach etwa 30 Minuten lag eine klare Lösung vor, die man noch 30 Minuten bei Raumtemperatur nachrühren ließ. Die leicht gelb gefärbte Reaktionslösung wurde danach mit 11,5 g 30 %iger Natriummethylatlösung (63,6 mMol NaOCH₃) versetzt und weitere 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Das Amadori-Produkt (I/VII) fiel teilweise in der Kälte aus, teilweise konnte es aus der eingeengten Mutterlauge isoliert werden. Die Umkristallisation erfolgte aus Methanol.

Ausbeute: 2,7 g = 54 % d.Th.

Beispiel 17
20

34,8 g (0,1 mol) 1-Desoxy-l-N-dodecylamino-D-Fructopyranose (I/VII, R = C,„H„₅) wurden in 250 ml Wasser/-Ethanol (1 : 1) gelöst und in einem Autoklaven bei 60 bis 65°C mit 4,5 g '(0,1 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Das Reaktionsgemische wurden ■ mit Aktivkohle aufgekocht, .filtriert und von den Lösungsmitteln befreit.

Ausbeute: 35,5 g = 92 % d. Th.
30

Patentanmeldung D 65 60 ^/- HENKELKGaA

• /\5 ' ZR-FE/Pnterite

Bestimmung der Ilydrolysebeständigkeit

Zur Feststellung der Hydrolysebeständigkeit wurden jeweils die 5- bis 10 %igen wässrigen Suspensionen der freien Amadori-Basen (I/VII) bei pH 5 und 50⁰C gerührt. Nach 0,5, 1, 2, 3 Stunden wurden Proben für die Dünnschichtchromatographie entnommen. Die Amadori-Verbindungen der Beispiele 11 bis 15 zeigten auch nach 3 Stunden nur sehr geringe Spuren der Hydrolyse-

Antimikrobielle Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formeln (VI) und (I) bzw. (VII)

Die mikrobistatische Wirksamkeit der Produkte der Beispiele 6, 11 - 13, 15 und 17 wurde .gegenüber folgenden Testkeimsuspensionen bestimmt:

1. Staphylococcus aureus 2 χ 10 Keir.e/rnl

2. Escherichia coli 2 χ 10 Keirne/p.l

3· Pseudomonas aeruginosa 5x10 Keine/nl

4. Candida albicans 2 χ 10 Keir.e/ml

5. Aspergillus niger 5 χ 10 Keir.e/rcl

6. Penicillium camerunense 5 χ 10 Keir.e/nl

Pnlontanmcldiincj 'AY HENKELKGaA

Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Verbindungen wurden mit Hilfe des Verdünnungstests nach den Richtlinien für"die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1972) ermittelt. Die Versuche wurden in sterilen Reagenzröhrchen ausgeführt, die Standard-I-Bouillon (pH 7,5 Merck) oder Würze-Bouillon ( pH 5,5, Merck) enthielten. Nach Zugabe der Wirkstoffe betrug das Nährlösungsvolumen in den Röhrchen jeweils 5 ml. Anschließend wurden jeweils 0,1 ml der Testkeimsuspension der angegebenen Konzentration in die Röhrchen gebracht. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungsproben wurden 3 Tage lang bei 37°C im Brutschrank aufbewahrt. Die mit Pilzen beimpften Proben wurden 4 Tage lang bei 30⁰C bebrütet. Danach wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugeführte Wirkstoffkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch gehemmt hatte. Der auf diese Weise gefundene Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Folgende Wirkstoffkonzentrationen in ppm wurden getestet: 1 000, 500, 250, 100, 50 und 10.

Für die Verbindungen der Beispiele 6, 11 - 13, 15 und 17 wurden die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Hemmkonzentrationen- ermittelt:

25

30

Patentanmeldung ^ rcm - /ό - HENKELKGaA

D 65 60 '/Π-. 2R-FE/Patente

Tabelle

Mikrobistatische Wirkung der Amadori-Verbindungen in der flüssigen Hemmreihe (minimale Hemmkonzentration in ppm,- χ = >1OOO ppm) 05

Verbindung Testkeim

aus Beisp. 12 3 4 5

10

6	50	50	250	250	500	250
11	£10	50	250	250	250	100
12	6 10	X	X	50	100	50
13	50	X	X	250	500	50
15	£10	50	50	250	X	500
17	X	X	X	500	500	250

35

f'.il.-iil.-iiini.-l<l.,n<| „ , r - η ^ HENKEL

^{D fl)DÜ} 0 ZR-FE/Patonte

Dio nn'.k robizide Wirkung der Verbindungen der Beispiele 6, 11 - 13, 15 und 17 wurde gegenüber folgenden TesHcoinsusponsionen bestimmt:

g 1. Staphylococcus aureus 2 χ 10 Keine/ml

2. Escherichia coli 2 χ 10⁹ Keime/ml

3.. Pseudomonas aeruginosa 5 χ 10 Keime/ml

4. Candida albicans 2 χ 10 Keime/ml

• 5. Aspergillus niger 5 χ 10 Keime/ml

6. Penicillium camerunense 5 χ 10 Keime/ml

Die Abtötungszeiten der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Suspensionstests nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1972) ermittelt. Die zu prüfenden Substanzen wurden zunächst in wenig Alkohol gelöst. Aus den ethanolischen Lösungen wurde durch Verdünnen mit Hartwasser einer Härte von 17° dH Testlösungen hergestellt, die 3000 ppm und 500 ppm Wirkstoff und maximal 1 Gew.-% Ethanol ■ enthielten. Es wurden bei Raumtemperatur jeweils 0,1 ml der Testkeimsuspension in Reagenzgläser pipettiert. Hierzu wurden jeweils 10 ml der oben beschriebenen Testlösung gegeben. Nach unterschiedlichen Einwirkungszeiten bis zu 120 Minuten bei Raumtemperatur wurde den Reagenzgläsern mit' Hilfe einer Pipette ein Tropfen Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, dio 3 % Tween 80 und 0,3 % Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Das Nährmedium bestand aus 2,5

gew.-liger Standard-I-Bouillion (Merck)*" und aus 3,3 qew.-iiqcr Würze-Bouillon (Merck) für Pilze. Die Proben wurden bei 37 bzw. 30⁰C bebrütet. Nach frühestens 3 bin 5 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Weg die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle 5 angegeben sind.

für Bakterien

— 1/8 —

r-.-.:<-ntnmnelfJiipq _n r c r n. *Afa HENKELKGaA

^U ^ΌΌ ·/[}* ΖΓΗ-Έ/PatGntG

Tnb'-ΊΐΓ 5

M i k rob i:: icle Wirkung der Amiidori-Verbindungen im Suspcnsionstcst bei RT

Weichwasser (W) , Hartwasser 17°dII (II)

Verbindg. Testkeim

aus Bsp. Wasser ppm 12 3 4 5 6 pH

6 W 3000 . 60 >120 <έ15 >120 >120 >120 _{3 4}

500>120 £15 10

11 W 3000 ^l5 Al5 &15 60 >120 >120- _ _c

500 &15 £15 *15 120

11 H 1000 40 40 80 7,7

500 20 10 80 80 80

250 40 80

12 W 1000 >80 >80 P-80 . _n

250 >80 80 20

35

30

13 W 1000 >80 >80 40 >Q0 >80 , .

500 >80 40

15 W 3000 £15 60 ^l5 >120 >120 >120 _ .

' ■ ■ · ⁵'⁴

500>120>120 1015

17 H 3000 60 >120 yl2Q 120 >120 ·>120 7,6

Patentanmeldung D 6 5 60 - V§ - ' HENKEL KGaA

^ ZR-FE/Patente

Verwendung als antimikrobielle Mittel

Nachstehend werden einige Zubereitungen angegeben, in die die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I eingearbeitet wurden (GT = Gewichtsteile)

1. Desinfizierendes Reinigungsmittel für harte Oberflächen,

13 GT C₁₀-C₁₂-Fettalkohol +10 Ethylenoxid 10 GT Produkt aus Beispiel 17

2 GT Nitrilotriessigsäure ' 10 GT Isopropanol
62 GT Wasser

2. Flächendesinfektionsmittel für Krankenhäuser

4 GT Nonylphenol + 9 Ethylenoxid

•5 GT Phosphorsäure, 80 Gewichtsprozent 20 GT Formaldehydlösung, 35 Gewichtsprozent 2,5 GT Produkt aus Beispiel 11

3. Antiseptisches Reinigungsmittel für Wäschereien

10 GT Natrium-Kokosalkoholsulfat 32 GT Natriumtripolyphosphat

5 GT Natriumwasserglas

1 GT Natriumcarboxymethylcellulose 7 GT Produkt aus Beispiel 14 • 45 GT Natriumsulfat

Sd 230/4311539 3 02 83

Patentanmeldung D656O - JÖ - " HENKELKGaA

ZR-FE/Patonte

4. Desinfizierende Handwaschpaste

52 GT Natriumlaurylsulfat (ca. 35 Gewichtsprozent Waschaktivsubstanz)

3 GT Kokosfettsäureethanolaraid 43 GT Bimsstein, fein gemahlen 2 GT Produkt aus Beispiel 15

5. Antimikrobielle Seife

Bei der üblichen Herstellung'einer Toiletteseife aus' einem Gemisch aus 60 Gewichtsprozent Kokosfettsäure-Natriumsalz und 40 Gewichtsprozent Talgfettsäure-Natriumsalz arbeitet man in einer Schneckenpresse zusammen mit dem Farbstoff und dem Parfüm solche Mengen Produkt aus Beispiel 16 ein, daß die fertige Seife 1 Gewichtsprozent davon enthält. Die antimikrobielle Wirkung wird noch gesteigert, wenn man zusätzlich soviel Komplexbildner (Nitrilotriacetat, Ethylendiamintetraacetat oder 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat) einarbeitet, daß dessen Anteil in der Seife 8 Gewichtsprozent ausmacht.

6. Schaumbad

15GT Bis-(2-hydroxyethyl)-kokosalkylaminoxid 20 GT Kokosfettsäureamidopropyl-dimethylaminoessigsäure-betain

5 GT Kokosfettsaureethanolamid 0,5 GT Produkt aus Beispiel 13 . 59 GT Wasser

Patentanmeldung D 6560 - >t - HENKELKGaA

ZR-FE/Patente

7. Deodorant-Spray

10 GT 2-Octyldodecanol

1 GT Parfüm

2 GT Produkt aus Beispiel 87 GT Ethanol GT Treibgas

Claims

Patentanmeldung HENKELKGaA ZR-FE/P;i!ento Patentansprüche

1. Verwendung N-alkylierter l-Amino-l-desoxy-D-fructopyranosen der allgemeinen Formel (I) 05

CH₉ - NR¹R² C = O
HO-CH (I)

.HC - OH

HC- OH

CH₂OH

in der R für lineare Alkylreste mit 12 bis 18 C-Atomen oder für Alkylaminopropylreste mit 12 und mehr C-Atomen

im Alkylrest steht und R Wasserstoff oder eine 2-Hydroxyethylgruppe bedeuten, als antimikrobielle Substanzen.

2. Antimikrobielle Mittel, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der R und R" die angegebenen Bedeutungen haben, zusammen mit üblichen Formulierungsstoffen.