DE3311701A1 - Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von creme - Google Patents

Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von creme

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DE3311701A1 DE19833311701 DE3311701A DE3311701A1 DE 3311701 A1 DE3311701 A1 DE 3311701A1 DE 19833311701 DE19833311701 DE 19833311701 DE 3311701 A DE3311701 A DE 3311701A DE 3311701 A1 DE3311701 A1 DE 3311701A1
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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Si/Hed-c . ·
Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstoff-Freisetzung in Form von Creme
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige Formulierung des bekannten antimykotischen Bifonazols der Formel ' ·
die eine höhere Freisetzung des Wirkstoffes aufweist und dadurch eine Kurzzeittherapie ermöglicht.
Für die Behandlung von Mykosen beim Menschen, vor allem die Mykosen der Haut und der Hautanhangsgebilde,· sind bereits Zubereitungen von antimykotischen Derivaten bekännt geworden. Mit diesen Zubereitungen wurden für eine vollständige Sanierung 14 bis 21 Tage Therapiezeit benötigt.
Um z.B. bei Vaginal- oder Buccal-Mykosen oder Dermatomykosen zu einer Verkürzung der Therapiedauer zu kommen,
Le A 22 266
benötigt man, besonders zur Eliminierung der Keime, bzw. um eine mykologisch gesicherte Sanierung zu erzielen, eine höhere Freisetzung der Wirkstoffe im wäßrigen Milieu. Dafür sind die bekannten Formulierungen nur begrenzt geeignet, weil sich von dem vorhandenen W.irkstoffangebot nur ein kleiner Anteil im Flüssigkeitsvolumen am Ort der Infektion löst. Wenn man nun durch oder ohne weitere Erhöhung der Wirkstoffkonzentration eine Verkürzung der Therapiedauer, z.B. auf einige Tage bei täglicher einmaliger Applikation, erreichen will, muß man für eine optimale Bioverfügbarkeit des Wirkstoffes Sorge tragen. · -
Es wurde nun gefunden, daß solche Formulierungen des. Bifonazols, die neben üblichen Formulierungsstoffen und Lösungsmitteln 5 - 25 % Spreitmittel enthalten, den Wirkstoff in höherem Maße freisetzen und dadurch eine Verkürzung der Therapiedauer auf einige Tage ermöglichen. Dieser Effekt der höheren Wirkstoff-Freisetzung kann-bis zu einer Zehnerpotenz erreichen.
2^ Bifonazol ist in den. erfindungsgemäßen Mitteln in Mengen von 0,05 % - 1,5 %, vorzugsweise von 0,1 - 1 %, ganz besonders.bevorzugt 1 %, vorhanden, unter Spreitmitteln werden ölige Flüssigkeiten verstanden, die sich auf der Haut besonders gut verteilen.
/R. Keymer> Pharm. Ind. 32 /Τ97θ7·, 577-581/. Für die. erfindungsgemäßen Mittel eignen sich als Spreitmittel insbesondere folgende Verbindungen:
Silikonöle verschiedener Viskosität.
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Fettsäureester, wie Ethylstearat, Di-n-butyl-adipat, Laurinsäurehexylester, Dipropylen-glykolpelargonat, Ester einer verzweigten Fettsäure mittlerer Kettenlänge mit gesättigten Fettalkoholen cig~c-|o/ Isopropylmyristat, Iso
^ propylpalmitat, Capryl/Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C13-C18, Isopropylstearat, ölsäureoleylester, ölsäuredecylester, Ethyloleat, Milchsäureethylester, wachsartige Fettsäureester wie künst-. liches Entenbürzeldrüsenfett, Dibutylphthalat, Adipin-
^ säurediisopropy!ester, letzterem verwandte Estergemische· u.a.
Triglyceride, wie Capryl/Caprinsäuretriglycerid, Triglyceridgemische mit Pflanzenfettsäuren der Kettenlänge C^-C12 oder anderen speziell ausgewählten natürlichen Fettsäuren, Partialglyceridgemische gesättigter oder ungesättigter evtl. auch hydroxylgruppenhaltige Fettsäuren, Monoglyceride der C8/C10-Fettsäuren u.a.
Fettalkohole, wie Isotridecylalkohol, 2-Octyldodecanol, Cetylstearyl-Alkohol, Oleylalkohol.
Fettsäuren, wie z.B. ölsäure.
Besonders gut geeignete spreitende öle sind die folgenden: Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Capryl/Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C12~C18' wachsartige Fettsäureester wie künst-25liches Entenbürzeldrüsenfett, Silikonöle,.Isopropylmyristat/Isopropylstearat/Isopropylpalmitat-Gemisch.
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Folgende Hilfs- und/oder Formulierungs-Grundhilfsstoffe können bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel verwendet werden.
"Glycerylstearate", Gemisch von Mono- und Diglyceriden der Palmitin- und Stearinsäure
O/W Creme-Grundlage nicht selbst emulgierend
Kolloiddisperses Gemisch aus Cetyl-Stearylalkohol und Natriüm-Cetyl-Steary!sulfat
O/W Emulsions-Grundlage selbst emulgierend
·Ester einer verzweigten Fettsäure mit gesättigten Fettalkoholen . ölkomponente mit ausgeprägt hydrophoben Effekt für Hautschutzpräparate
Cetylpalmitat
synthetischer Walrat, Konsistenz für Cremes,.· Salben, Emulsionen
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-Ιο'
Polyethylenstearat
nichtionogener hydrophyler Emulgator
Cetylstearylalkohol mit ca. 12 MoI 5 Ethylenoxid
nichtionogener 0/W Emulgator
Cetylstearylalkohol mit ca. 30 MoI Ethylenoxid .
η ichtionogener 0/W Emulgator
Sorbitan und Glycerinfettsäureester
nichtionogener Emulgator
10 Als Formulierungshilfsstoffe kommen in Frage:
a. Substanzen, die z.B. eine Suspension stabilisieren können, z.B. kolloidale Kieselsäure, Montmorillonite u.a.
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b. Tenside (beinhaltet Emulgatoren und Netzmittel), z.B.
. 1. anionaktive, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkohol-ethersulfate, Mono/Dialkylpolyglykoletherorthophosphorsäureester-Monoethanolaminsalz; 2. kationaktive, wie Cetyltrimethylacmmoriiumchlorid;
3. ampholytische, wie Di-Na-N-lauryl-ß-ininodipropionat oder Lecithin;
4. nicht ionogene, z.B. poiyoxyethyliertes Rizinusöl, polyoxyethyliertes Sorbitan-Monooleat, Sorbitan-Monostearat, Cetylalkohol. Glycerinmono-
stearat, Polyoxyethylenstearat, Alkylphenolpolyglykolether.
c. Stabilisatoren zur Verhinderung des bei einigen Wirkstoffen eintretenden chemischen Abbaues, wie Antioxydantien, z.B. Tocopherole, Butylhydroxyanisol.
d. Weichmacher, z.B. Propylenglykol,·Glycerin, Di- und tripropylenglykol, Triaethanolamin, Wachse etc.
Als Lösungsmittel sind Wasser und auch alle mit Wasser mischbaren Lösungsmittel geeignet. In Betracht kommen z.B. Alkanole, wie Ethanol und Isopropylalkohol, Propylenglykol, Methylcellosolve, Cellosolve, Ester, Morpholine,· Dioxan, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Cyclohexanon.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Formu-5 lierungen können ein' oder mehrere Lösungsmittel eingesetzt werden.
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Beispiel 1 Creme,O/W
Phase I- ·
Sorbitanmonostearat 2,0 g PoIyoxyethylen (20)-
' sorbitanmonostearat 1,5 g
Walrat künstlich ' 3,0 g
Cetylstearylalkohol 10*0 g
2-Octyldodecanol 13,5 g
Auf 750C erwärmen, rühren, mischen.
Phase II
Bifonazol -1,0g
zur Phase I geben, rühren, lösen.
Phase III
Benzylalkohol 1,0 g
Wasser, entmineralisiert 68,0 g
auf 750C erwärmen und zur Phase II geben. Intensiv mischen, langsam unter weiterem Rühren auf Raumtempe ratur abkühlen. Homogenisieren."
' Le A 22 266
Beispiel 2 Creme, O/W
Phase' I ·
Sorbitanmonostearat 1 - 3 g
Polyoxyethylen (20)-
sorbitanmonostearat ' 0,5 - 2,5 g
Walrät künstlich 2 - 4 g
Cetylstearylalkohol 5 - 15 g
2-Octyldodecanol ' 5 - 25 g
Auf 750C erwärmen, rühren, mischen.-Phase II'
Bifonazol 0,5 - 1,5 g
zur Phase I geben, rühren, lösen. Phase III
Benzylalkohol 0,5 - 1,5 g
Wasser entmineralisiert . quant.sat.
auf 750C erwärmen und zur Phase II geben, Intensiv mischen, langsam unter weiterem Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Homogenisieren.
Le A 22 266
Wirksamkeitstestung der erfindungsgemäßen Mittel am Trichophyton-infizierten Meerschweinchen.
Als Testmodell zur vergleichenden Wirksamkeitsprüfung der erfindungsgemäßen Formulierungen verwendeten wir Trichophyton-infizierte Pirbrigth-white-Meerschweinchen mit· einem durchschnittlichen Gewicht von 600 g. Die Tiere wurden auf dem Rücken mit einer elektrischen Haarschneidemaschine so geschoren, daß ca. 1/10 mm lange Haarstümpfe stehen blieben.
Die Infektion mit Trichophyton mentagrophytes erfolgte durch leichtes Verreiben einer 24 Stunden in Sabouraud-Nährlösung angekeimten Sporensuspension des Erregers auf einer ca. 2 χ 2 cm großen Fläche des geschorenen Rückens der Tiere. Aufgetragen wurden pro Tier 0,5 ml
5
· Keimsuspension, die 1 - 3 χ 10 infektiöse Pilzpartikel enthielten..
Bei diesem Infektionsmodus zeigen sich 2-3 Tage post infectionem die ersten Symptome der Dermatophytose als Rötung und Schuppung der Haut. Bei unbehandelten Tieren ist ca. 14 Tage p.i. die Dermatophytose maximal ausgeprägt: Flächiger Haarausfall und blutige Integument-Defekte innerhalb einer entzündlich veränderten, schuppigen Randzone.
Die zu prüfenden Formulierungen wurden 1-mal, am 2. Tag post infectionem, lokal auf die gerötete Infektionsstelle' der Tiere applizieft und mit einem Hornspatel leicht
Le A 22 266
verrieben. Es wurden jeweils 0,5 ml der Formulierungen = 5 mg Wirkstoff (1 %-ige Formulierung) aufgetragen. Die Bewertung des Infektionsablaufs erfolgte täglich bis zum 20. Tag p.i.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Formulierungen eine sehr gute Wirkung.
Verwendet man zum Vergleich Formulierungen, die neben Bifonazol kein Spreitmittel enthalten, so wird ein Effekt, der dem der erfindungsgemäßen Formulierungen entspricht, erst nach dreimaliger Applikation erreicht.
Le A 22 266

Claims (1)

  1. - Vr*-
    Patentansprüche
    Antimykotische Mittel mit höherer Freisetzung der Wirkstoffe, enthaltend Bifonazol, Lösungsmittel und übliche Formulierungshilfsstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß sie 5 - 25 % Spreitmittel enthalten.
    . 2. Antimykotische Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Bifonazol in Mengen von 0,05 1,5 %, vorzugsweise 0,1 - 1 % enthalten.
    3. Antimykotische Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Bifonazol in Mengen von 1,0 % enthalten .
    Le A 22 266
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