DE3301667A1 - Kationische cellulosederivate, deren herstellung und verwendung in kosmetischen mitteln - Google Patents

Kationische cellulosederivate, deren herstellung und verwendung in kosmetischen mitteln

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DE3301667A1 DE19833301667 DE3301667A DE3301667A1 DE 3301667 A1 DE3301667 A1 DE 3301667A1 DE 19833301667 DE19833301667 DE 19833301667 DE 3301667 A DE3301667 A DE 3301667A DE 3301667 A1 DE3301667 A1 DE 3301667A1
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Description

  • Kationische Cellulosederivate, deren Herstellung und
  • Verwendung in kosmetischen Mitteln" Das Haupthaar weist nach dem Waschen mit Shampoos, Dusch-und Badepräparaten auf Basis von synthetischen Tensiden, vor allem aber nach kosmetischen Behandlungen wie Färben und Verformen, einen kosmetisch unbefriedigenden Zustand auf. Es ist im nassen Zustand nur schwer zu kämmen, fühlt sich im trockenen Zustand stumpf an und sieht glanzlos aus. Es neigt zur statischen Aufladung, wodurch das be--kannte "Fliegen" des frisch gewaschenen Haares verursacht wird.
  • Es ist daher bekannt, nach dem Waschen, Färben oder Dauerwellen des Haares konditionierende Präparate auf das Haar einwirken zu lassen. Als Wirkstoffe in solchen Präparaten sind üblicherweise kationische grenzflächenaktive Stoffe enthalten. Es ist auch bekannt, üblichen Shampoos auf Basis anionaktiver Tenside oder auf Basis von Mischungen von Tensiden unterschiedlicher Ionogenitätbestimmte Substanzen beizufügen, um gleichzeitig mit der Haarwäsche einen gewissen konditionierenden Effekt zu erzielen. Solche Substanzen sind z.B. wasserlösliche Proteine oder Proteinabbauprodukte, polykationische Polymere wie z.B. die in der DE-OS 21 09 081 beschriebenen quartären Ammoniumgruppen aufweisenden synthetischen Polymeren, die in der US-PS 4.292.212 beschriebenen kationi- schen Guarderivate oder die aus der DE-OS 2.423.833 bekanten, quartären Stickstoff enthaltenden Celluloseether.
  • Die bekannten polymeren kationischen Konditionierungswirkstoffe weisen aber zahlreiche Mängel auf. So sind Produkte mit guter Wasserlöslichkeit und ausreichender Verträglichkeit mit anionischen Waschrohstoffen meist zu schwach wirksam, was eine hohe Dosierung erforderlich macht. Andere, begrenzt wasserlösliche Produkte sind zu stark substantiv, sie ziehen nahezu vollständig auf das Haar auf, führen bei mehrmaliger Behandlung des Haares zur Akkumulation und verringern dadurch Fülle und Sitz des getrockneten Haares.
  • Es bestand daher die Aufgabe, konditionierende .Wirkstoffe aufzufinden, welche die geschilderten Nachteile nicht oder in erheblich geringerem Maße aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, daß kationische Cellulosederivate, wie sie nach dem im folgenden näher erläuterten Verfahren erhältlich sind, die geschilderten Nachteile nicht oder in erheblich geringerem Ausmaß aufweisen.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung kationischer Cellulosederivate, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) eine in einem wässrigen, wenigstens teilweise wassermischbaren organischen L-ösungsmittel suspendierte Alkalicellulose mit einem nichtionischen Veretherungsmittel aus der Gruppe Glycid, Glycidacetat oder Glycerinchlorhydrin in einer Menge von 2 - 10 Mol/Mol -Anhydroglucoseeinheit umsetzt, b) das Reaktionsgemisch während der Umsetzung oder nach beendeter Umsetzung mit einem kationischen Veretherungsmittel der allgemeinen Formeln in welchen R eine Niedrigalkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen darstellt oder die Gruppe (-) - NR3Cl durch eine Gruppe ersetzt ist, in einer Menge von 0,5 - 2,0 Mol/Mol Anhydroglucoseeinheit zur Reaktion-bringt, und das Reaktionsgemisch nach beendeter Umsetzung in ansich bekannter Weise mit einer wasserlöslichen Säure neutralisiert, das kationische Cellulosederivat abtrennt und mit einer Mischung aus Wasser und einem wenigstens teilweise wassermischbaren organischen Lösungsmittel auswäscht.
  • Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind kationische Cellulosederivate, wie sie nach diesem Verfahren erhältlich sind.
  • Die Struktur der erfindungsgemäß herstellbaren kationischen Cellulosederivate ist nicht genau bekannt und nicht durch eine überschaubare Formel wiederzugeben, da sich die nichtionischen und die kationischen Veretherungsmittel sowohl an die freien Hydroxylgruppen der Cellulose als auch an die freien Hydroxylgruppen der Glycerinether- gruppen anlagern können. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen kationischen Cellulosederivate sind jedoch besonders gut für die Verwendung in kosmetischen Mitteln geeignet, wenn sie im Mittel pro Anhydroglucoseeinheit 0,1 - 1, vorzugsweise 0,2 - 0,5 kationische Gruppen und 1 - 4, vorzugsweise 1 - 2,5 Glycerinethergruppen der allgemeinen Formel enthalten. Kationische Celluloseether mit diesen Strukturmerkmalen sind daher ein bevorzugter Gegenstand der Erfindung.
  • Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren kann Cellulose beliebiger Provenienz eingesetzt werden.
  • Als besonders geeignet hat sich faserförmige und pulverförmige Fichten- und Buchencellulose erwiesen. Die Veretherungsreaktionen lassen sich besonders günstig in Gegenwart eines unter Reaktionsbedingungen gegenüber den Veretherungsreagenzien weitgehend inerten organischen Lösungsmittels durchführen. Als Suspensionsmittel sind z.B. geeignet organische Lösungsmittel, die mindestens teilweise mit Wasser mischbar sind, beispielsweise sekundäre Alkohole wie Isopropanol, insbesondere tertiäre Alkohole, Ketone und Ether, wie tert.-Butanol,.
  • Aceton, 2-Butanont Dioxan und Tetrahydrofuran. Diese Suspensionsmittel können allein oder als Gemische verwendet werden, gegebenenfalls auch mit organischen Lösungsmitteln, die allein mit Wasser nicht mischbar sind wie z.B. Hexan oder Toluol. Die Suspensionsmittel werden in einer solchen Menge eingesetzt, daß gut rührbare Suspensionen anfallen. Als besonders geeignet für das erfindungsgemäße Verfahren haben sich Aceton und tert.-Butanol erwiesen. Zur Herstellung der Alkalicellulose-Suspension wird die Cellulose in einem der genannten Lösungsmittel suspendiert. Zur Alkalisierung der Cellulose wird die Suspension mit einer wässrigen Lösung von Alkalihydroxid in einer Menge von 0,8 - 3,0 Mol/Mol Anhydroglucoseeinheit versetzt. Dabei hat sich eine intensive Durchmischung der Suspension als vorteilhaft erwiesen. Besonders geeignet zur Herstellung der Alkalicellulose ist eine wässrige Lösung von Natriumhydroxid mit einer Konzentration von 10 - 50 Gew.-%, bevorzugt 15 - 30 Gew.-% NaOH. Anstelle der Natronlauge kann aber auch eine wä-ssrige Lösung von Kaliumhydroxid oder von Lithiumhydroxid oder von Gemischen der genannten Alkalihydroxide eingesetzt werden.
  • Zur Veretherung der Alkalicellulose ist Glycid das bevorzugte nichtionische Veretherungsmittel. Glycid wird bevorzugt in einer Menge von 2,5 - 6 Mol/Mol Anhydroglykoseeinheit eingesetzt. Die Umsetzung der Alkalicellulose mit Glycid wird bevorzugt bei Temperaturen von 40 -80°C durchgeführt.
  • Für die Herstellung der erfindungsgemäßen kationischen Cellulosederivate ist es nicht erforderlich den so erhaltenen nichtionischen Celluloseether zu isolieren. Es ist auch nicht erforderlich, daß die Umsetzung der Alkalicellulose mit dem nichtionischen Veretherungsmittel abgeschlossen ist bevor das kationische Veretherungsmittel zugegeben wird. Es ist vielmehr möglich, das kationische Veretherungsmittel gleichzeitig mit dem nichtionischen zuzugeben oder dieses während der Umsetzung des nichtionischen Veretherungsmittels mit dem Veretherungsgemisch zuzugeben.
  • Selbstverständlich ist es auch möglich, den nichtionischen Celluloseether aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren und gegebenenfalls zu reinigen. Der isolierte Celluloseether wird dann erneut in einem der genannten Lösungsmittel suspendiert, wie vorher beschrieben alkalisiert und dann mit dem kationischen Veretherungsmittel zur Reaktion gebracht.
  • Als kationische Veretherungsmittel werden 3-Chlor-2-hydroxypropyl-trimethylammoniumchlorid oder Glycidyltrimethylammoniumchlorid bevorzugt eingesetzt. Diese Veretherungsmittel werden bevorzugt in einer Menge von 0,6 - 1,2 Mol/Mol Anhydroglucoseeinheit in Form wässriger Lösungen mit einer Konzentration von 20 - 60 Gew.-% eingesetzt. Die Zugabe des kationischen Veretherungsmittels kann bei Raumtemperatur oder bei höherer Temperatur, z.B. bei der Reaktionstemperatur erfolgen. Nach Zugabe des Veretherungsmittels wird das Reaktionsgemisch bis zu dessen vollständiger Umsetzung bei einer Temperatur von 200 - 1200C gerührt. Die Reaktionszeit beträgt im bevorzugten Temperaturbereich von 40 - 800C ca. 2 bis 5 Stunden.
  • Die erfindungsgemäßen kationischen Cellulosederivate sind in Wasser und in wässrigen Lösungen von anionischen Tensiden gut löslich. -Eine völlige Klarlöslichkeit ist jedoch im allgemeinen nicht erforderlich, da die Produkte bereits in sehr niedrigen Anwendungskonzentrationen ab etwa 0,1 Gew.-% wirksam sind und viele kosmetische Formulierungen z.B. Emulsionen und Lotionen-getrübt sind.
  • Die erfindungsgemäßen kationischen Cellulosederivate eignen sich als konditionierende Wirkstoffe in kosmetischen Mitteln zur Reinigung und Pflege der haut und der Haare.
  • Solche kosmetische Mittel sind z.B. feste und flüssige Seifen, Badezusätze, Duscllbäcter, Shampoos, Haarnachbehandlungsmittel, Haarfestiger, Haarwässer, Haarsprays, Haarfärbemittel, Haarwellmittel.
  • Die erfindungsgemäßen kationischen Polymeren werden indie kosmetischen Mittel in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-Ó, bezogen auf das gesamte kosmetische Mittel, bei Aerosolpräparaten bezogen auf die treibmittelfreie Wirkstofflösung, eingesetzt. Sie verbessern merklich die Naßkämmbarkeit und den kosmetischen Zustand des trockenen Haares, sie wirken der hautentfettung entgegen und versetzen die Haut in einen weichen, angenehmen Zustand.
  • besonders wirksam sind die erfindungsgemäßen kationiscllen Cellulosederivate in kosmetiscilen Mitteln zur Reinigung von Haut und Haaren mit einem Gehalt an anionischen oberflachenaktiven Stoffen. Geeignete anionische oberflächenaktive Stoffe sind z.3. Alkali-, Magnesium-, Arnrnonium-und/oder Alkanolammoniumsalze von Alkylschwefelsciurellalbestern mit 8 - 18, bevorzugt 12 - 16 Kohlenstoffatomen im Alkylrest (sog. Alkylsulfate) oder von Alkylpolyglykolether-schwefelsäurehalbestern mit 8 - 18, bevorzugt 12 -16 C-Atomen im Alkylrest und 1 - 6 Glykolethergrunpen im Molekül (sog. Alkylethersulfate). Weitere geeignete anionische oberflächenaktive Stoffe sind primäre und sekundäre, lineare Alkansulfonate mit 10 - i8 C-At,omen, Alkensulfonate und Hydroxyalkansulfonate, wie sie durch Sulfonierung von linearen Olefinen mit 10 - 18 C-Atomen erhalten werden, Fettsäurealkylolamid- und Fettsäurcalkylolamidpolyglykolethersulfate, sulfatierte Fettsäuremonoglyceride, Sulfobernsteinsäuremonoalkylester mit 8 - 18 C-Atomen in cier Alkylkette oder Dialkylester mit 6 - 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, Alkylpolyglykolethercarboxylate mit 8 - 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 2 - 6 Polyglykolethergruppen im Molekül, Acylsarkosine, Acyltaurido and Acylistethionate mit 8 - 18 C-Atomen in den Acylgruppen.
  • bevorzugt sind neben den anionischen oberflächenaktiven Stoffen noch zwitterionische oder amphotere Waschaktivstoffe in Mengen bis zu etwa 1/3 des Gehalts-an anionischen oberflächenaktiven Stoffen enthalten. Als zwitterionische Waschaktivstoffe können z.B. Alkylbetaine,- Alkylamidopropylbetaine, Alkylimidazoliniumbetaine, Alkylaminocarbonsäuren mit jeweils 8 - 18 C-Atomen in der Alkylgruppe verwendet werden. Beispiele für solche geeigneten zwitterionischen tenside sind Kokosalkyldimethylaminoessigsäure, Kokosalkylamidopropyl-dimethylaminoessigsäure oder N-Hydroxyethyl-N-kokosalkylamidoethylglycin.
  • Lrfindungsgemaße kosmetische Reinigungsmittel können außerdem rückfettende Bestandteile wie z.B. oxethylierte Fettsäurepartialglyceride oder Glycerinpolyglykolether-Fettsäureester, oxethylierte Sorbitanfettsäureester sowie kosmetische ölkomponenten enthalten.
  • Daneben können die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel auch nichtionogene Waschaktivstoffe und die üblichen, für die jeweilige Anwendung oder Ausführungsform üblichen Zusatz- und Hilfsmittel, Wirkstoffe, Lösungsmitte, Treibgase, Vcrdickungsmittel, Farbstoffe, TrübuncJsmittel, Duftstoffe, Konservierungsstoffe, Stabilisierungsmittel, Puffersubstanzen enthalten.
  • Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erljutern ohne ihn darauf zu beschränken.
  • Substanzbeispiele Beispiel S-1 43 g lufttrockenes Fichtencellulosepulver C 200 (0,25 Mol Anhydroglucoseeinheiten) wurden in einem Becherglas in 456 g tert.-Butanol dispergiert. Unter intensivem Rühren mit einem Pendraulik(R)-Mischer wurde innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 15 g Natriumhydroxid (0,375 Mol) in 60 g Wasser bei ca. 20 0C zugetropft. Nach ca. 5 Minuten Nachrühren wurde die Suspension in einen Dreihalskolben überführt, der mit Glasflügelrührer, Rückflußkühler und Tropfrichter ausgerüstet war. Die Suspension wurde auf 60° C erhitzt. Zu der siedenden Suspension wurden 55,8 g Glycid (98 Gew.-%ig, 0,722 Mol) und 15 Minuten nach beendeter Glycidzugabe 86,3 g einer 55 Gew.-%igen wässrigen Lösung von 3-Chlor-2-hydroxypropyl-trimethylammoniumchlorid (0,252 Mol) zugegeben. Der Ansatz wurde weitere 4 Stunden bei 600 C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Das Reaktionsprodukt wurde durch Filtration abgetrennt und mit wässrigem Aceton (25 Gew.-Teile Wasser, 75 Gew.-Teile Aceton) gewaschen, Die Ausbeute betrug 79,4 g. Die Eigenschaften des Produktes sind der Tabelle II zu entnehmen.
  • Beispiele S-5 bis S-8 Die Jeispielc S-2 - S-8 wurden analog-Beispiel S-l ohne Isolierung des Cellulose-Crlycid-Addukts -unter Verwendng der in Tabelle I angegebenen Molverhältnisse und Lösungsmittel synthetisiert. Es wurden die in Tabelle I angegebenen Ausbeuten erhalten. Die Eigenschaften der Produkte sind der Tabelle II zu entnehmen.
  • Beispiel S-9 172 g lufttrockenes Fichtencellulosepulver KF/IIS 50 (1 Mol Anhydroglucoseeinheiten) wurde in einem Becher glas in 2432 g Aceton dispergiert. Unter intensivem Rühren mit einem Pendraulik(R)-Mischer wurde innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 60 g Natriumhydroxid (1,5 Mol) in 240 g Wasser bei ca. 20°C zugetropft. Nach ca.
  • 5 Minuten Nachrühren wurde die Suspension in einen Rundkolben mit Glasflügelrührer, Rückflußkühler und Tropftrichter überführt und zum Sieden unter Rückflußkühlung erhitzt. Zu der siedenden Suspension wurden 231,2 g Glycid (96 Gew.-%ig. 3 Mol) und 15 Minuten nach beendeter Glycidzugabe 80 g Eisessig (1,33 Mol) langsam zugetropft. Danach wurde das Reaktionsgemisch rveitere 1,5 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Nach- dem Abkühlen wurde das Reaktionsgeinisch durch Zugabe von konzentrierterSalzsäure neutralisiert. Das Reaktionsprodukt wurde durch Filtration abgetrennt und mit wässrigem Aceton (50 Gewichtsteile Wasser, 50 Gewichtsteile Aceton) gewaschen. Die Ausbeute betrug 264 g.
  • 34,2 g der so erhaltenen Dihydroxypropylcellulose (0,13 Mol) wurden in 304 g Aceton suspendiert. Unter Rühren wurde innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 6 g Natriumhydroxid (0,15 Mol) in 60 g Wasser bei 20°C zugegeben. Die Suspension wurde dann in einen Droihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter überführt und zum Sieden unter Rückflußkühlung erhitzt, Zu der siedenden Suspension wurden 25 g einer 55 Gew.-%igen wässrigen Lösung von 3-Chlor-2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid (0,073 Mol) zugesetzt. Das Reaktionsgeinisch wurde weitere 4 Stunden bei Siedetemperatur unter Rückflußkühlung gerührt und anschließend abgekühlt. Bei ca. 200C wurde durch Zugabe von konzentricrtcr Salzsäure neutralisiert. Das Reaktionsprodukt wurde durch Filtration abgetrennt und mit wäßrigem Aceton (25 Gcw.-Teile Wasser, 75 Gew.-Teile Aceton) ausgewaschen. Die Ausbeute betrug 38,5 g. Die Ligenschaften oeles Produktes sind der Tabelle II zu entnehmen.
  • Beispiel S-10 Das Beispiel S-10 wurde analog Beispiel S- 9 mit Isolierung des Cellulose-Glycid-Addukts unter Verwendung der in Tabelle I angegebenen Molverhältnisse und Lösungsmittel synthetisiert. Es wurden die in der Tabelle angegebenen Ausbeuten (bezogen auf 1 Mol eingesetzter Anhydrog lucoseeinheit) erhalten. Die Eigenschaften des Produkts sind der Tabelle II zu entnehmen.
  • Zur Charakterisierung der erfindungsgemäßen kationischen Cellulos.ederivate wurden die folgenclen Werte bestimmt: 1. Substitutionsgrad Aus dem Stickstoffgehalt (nach Kjeldahl) wurde der Gehalt an quartären Ammoniumgruppen pro Anhydroglucoseeinheit wie folgt errechnet: MSQ = % N @ A 100 14 14 Aus diesem Wert wurde der Glycid-Anlagerungsgrad pro Anhydroglucoseeinheit wie folgt errechnet: MSG = A - 162 - (MSQ @ 152) 74 In den genannten Berechnungsformeln bedeutet A = Ausbeute in Gramm pro 1 Mol(162 g) eingesetzter Anhydroglucoseeinheiten. Die ergebnisse sind der Tabelle le II zu entnehmen.
  • 2. Viskosität und Trübung der 2 Ge.-ige Lösung des kationischen Cellulosederivats in dasser und in einer wässrigen Lösung von 14 Gew.-» Fettalkohol C12/14-2 EO-sulfat, Na-Salz bei 200C Die Messung der Viskosität erfolgte mit einem brookfield-Rotationsviskosimeter Typ RVT bei 20 UpM.
  • Die Messung der Trübung erfolgte in einem Lange-olorimeter durch Bestimmung der Lichtabsorption (Trübung = 100 - % Absorption) bei 20°C.
  • 3. Verbesserung der Naßkämmbarkeit der Haare NK [@] Die Naßkämmbarkeit der Haaro wurde nach folgender Methode bestimmt: 0,8 Gramm schwere, ca. 1 1 cm lange, braune, europäische, durch eiriraalige Blondierung und Kaltwelle definiert vorbehandelte Haarsträhnen wurden mit einer Lösung von 2 Gew.% des Wirkstoffes in einer wässrigen Lösung von 14 Gew.% Aktivsubstanz eines Fettalkohol C12/14+ 2EO-sulfats, Na-Salz (Texapon(R)N25) 5 Minuten lang bei 30 0C behandelt und anschließend mit lauwarmem Wasser (300C) gründlich ausgespült und überschüssiges Wasser abgestreift. Dann erfolgte die Messung des Kämmwiderstandes, d.h. der Kraft, die erforderlich war, um einen Kamm durch eine Haarsträhne zu ziehen. Zur Verringerung der Meßfehlerbreite wurde die Bestimmung 15-fach mit jedem der zu prüfenden Produkte durchgeführt und der Mittelwert der Arbeitsintegrale gebildet. Die Messung erfolgte in einer Zug-Prüfmaschine des Typs 1402 der Fa. Zwick (Einsingen über Ulm/Donau).
  • Das mittlere Arbeitsintegral wurde auf das der ohne Wirkstoff behandelten Haare (Blindwert) bezogen und zeigte so die Naßkämmbarkeitsverbesserung (cder Verschlechterung): NK % = Arbeitsintegral Wirkstoffe. 100 [%] Arbeitsintegral Blindwert Vierte unter 100 6 bedeuten demnach eine Verbesserung, Werte über 100 % eine Verschlechterung der Naßkämmbarkeit der Haare.
  • Zum Vorgleich wurde unter gleichen Bedingungen er WcrC für das anerkannt gut wirksame Cellulosederivat Polymer JR 400(R) bestimmt. Dic Ergebnisse sind der Tabelle II zu entnehinen.
  • T A B E L L E I
    Molverhältnis
    Beispiel Cellulose : NaOH : Glycid : CHPTAC Lösungsmittel Ausbeute A % N
    pro Mol AHG
    S 1 1 : 1,5 : 2,9 : 1,0 tert.Butanol 317 g 1,70
    S 2 1 : 1,5 : 3,0 : 0,9 Aceton 336 g 1,78
    S 3 1 : 2,1 : 3,0 : 1,2 Aceton 368 g 1,89
    S 4 1 : 1,2 : 2,3 : 0,7 tert.Butanol 319 g 1,53
    S 5 1 : 1,26: 2,3 : 0,5 tert.Butanol 291 g 0,91
    S 6 1 : 1,5 : 2,9 : 1,0 tert.Butanol 338 g 1,61
    S 7 1 : 2,1 : 3,0 : 1,2 Aceton 332 g 1,77
    S 8 1 : 1,5 : 6,0 : 1,2 Aceton 429 g 1,63
    S 9 1 : 1,5 : 3,0 : 0,56 Aceton 296 g 1,52
    S 10 1 : 1,5 : 3,0 : 0,6 Aceton 321 g 1,62
    T A B E L L E II
    Trübung (20°C) Viskosität (20°C)
    Beispiel MSQ MSG NK [%] 2 % in H2O 2 % in FES 2 % in H2O 2 % in FES
    1 0,39 1,30 30 7 % 7 % 96 285
    2 0,43 1,48 19 47 % - 800 -
    3 0,50 1,76 17 42 % - 520 -
    4 0,35 1,40 40 4 % 6 % 168 736
    5 0,19 1,35 37 7 % 5 % 68 128
    6 0,39 1,58 24 3 % 3 % 58 190
    7 0,42 1,44 13 16 % 39 % 6600 14500
    8 0,50 2,58 18 31 % 37 % 1800 7000
    9 0,32 1,15 23 14 % 60 % 2600 7450
    10 0,37 1,39 30 5 % 86 % 160 325
    Polymer
    JR400 45 - 18 % - 1920
    Die Verwendung der erfindungsgemäßen kationischen Cellulosederivate in Haarpflegemitteln wird durch die folgenden Anwendungsbeispiele demonstriert A-1 Flüssiges Körperreinigungsmittel (Duschbad) Fettalkohol C12-14 + 2 EO-sulfat, 30 Gew.-% Na-Salz (28 %ig) (Texapon(R)N 25) Kokosalkylamidopropyldimethyl- 8 Gew.-% aminoessigsäure (Dehyton(R)K) Kokosfettsäureester eines Glycerin- 2 Gew.-% oxethylats (Cetiol(R)HE) 1. 2-Propylenglykol 3 Gew.-% Ethylenglykoldistearat 1 Gew.
  • (Cutina(R)AGS) kationisches Polymer Beispiel S-1 2 Gew.-t Wasser, Dufstoff, Nonservierungs- 54 Gew.-s mittel A-2 bis A-4 Haarshampoos
    B e i s p i e l A - 2 A - 3 A - 4
    Fettalkohol C12/14 + 2EO-sulfat, Na-Salz (28%ig) 50 Gew.% 50 Gew.% 50 Gew.%
    (Texapon(R)N25)
    Sulfobernsteinsäure-laurylpolyglykoletherhalbester- - 15 Gew.% -
    Na-Salz (30%ig) (Rewopol(R)SBFA 30)
    Kokosalkylamidoalkyldimethylaminoessigsäure - - 15 Gew.%
    (Dehyton(R)K)
    Kationisches Polymer Beispiel S-2 0,5 Gew.% - 0,8 Gew.%
    Kationisches Polymer Beispiel S-4 - 0,5 Gew.% -
    Kokosfettsäurediethanolamid 2 Gew.% 2 Gew.% 2 Gew.%
    Wollfettalkohol-Polyglykolether (Solan(R)E) 2 2 -
    Ethylenglykoldistearat 1,5 Gew.% 1,5 Gew.% 1,5Gew.%
    Wasser, Duftstoff, Konservierungsmittel, Farbstoff 44,0 Gew.% 29,0 Gew.% 30,7Gew.%
    A-5 Haarnachbehandlungsmittel Fettalkohol C1 6-18 2 Gew.-t Rizinusöl + 40 EO 1 Gew.--% Cetyloleylalkohol + 5 EO 0,5 Gew.-t Palmitin-Stearinsäure-monoglycerid 1,5 Gew.-% Cetyltrimethylammoniumchlorid (30%ig) 2,0 Gew.-t Hydroxyethylcellulose 0,5 Gew.-% kationisches Polymer Beispiel S-3 1,5 Gew.-% Wasser, Duftstoff, Konservierungs- 91,0 Gew.-t mittel A-6 und A-7 Haarfärbemittel (mittelblond) A - 6 A - 7
    Gew.% Gew.%
    Fettalkohol C12-18 10 10
    Fettalkohol C12/14+2EO-sulfat,
    Na-Salz (28%ig) 15 25
    Kokosalkyldimethylaminoessig-
    säure (30 %ig) @10
    kationisches Polymer beispiel S-5 0,8 -
    kationisches Polymer ßeispiel S-6 0,6
    α-Naphthol 0.04 0.04
    1,3-Bis-92,4-diaminophenoxy)-propan 0,01 0.01
    Resorcin 0,15 0,15
    p-Toluylendiaminsulfat 0,21 0,21
    Ethylendiaminotetraessigsäure 0,20 0,20
    Natriumsulfit 1,00 -1,0
    Ammoniak 25 Eig 6,00 6,00
    Wasser 56,59 56,79
    A-8 Haarwellmittel (Kaltwelle) Thioglykolsäure 7 Gew.-% Ammoniak 25 %ig 9 Gew.-% Ammoniumcarbonat 3 Gew.-% hydroxyethandiphosphonsäure 0,2 Gew.-% Nonylphenol + 10 EO 3,5 Gew.-% Rizinusöl + 40 EO 2,5 Gew.-% kationisches Polymer Beispiel S-7 0,3 Gew.-% Wasser, Trübungsmittel 74,5 Gew.-% A-9 Haarfestiger Vinylpyrrolidon-vinylacetat-Copolymer 3,0 Gew.-% (Luviskol(R)VA 64) Ethylalkohol 20,0 Gew.-% Rizinusöl + 40 EO 0,3 Gew.-% kationisches Polymer Beispiel S-8 1,0 Gew.-% Stearylpolyoxyethylammoniumphosphat 0,2 Gew.-% (Dehyquart(R)SP) Wasser, Duftstoff 75,5 Gew.-% A-10 Haarspray Vinylpyrrolidon-vinylacetat-Copolymer 4,0 Gew.-% kationisches Polymer Beispiel S-10 0,5 Gew.-Isopropanol, Duftstoffe 20 ,0 Gew.-% Methylenchlorid 27,5 Gew.-% Frigen 11A 23 ,0 Gew.-% Propan-Butan-Gemisch 25,0 Gew.-%

Claims (7)

  1. Patentansprüche Verfahren zur Herstellung kationischer Cellulosederivate, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine in einem wässrigen, wenigstens teilweise wassermischbaren organischen tösungsmittel suspendierte Alkalicellulose mit einem nicht ionischen Veretherungsmittel aus der Gruppe Glycid, Glycidacetat oder Glycerinchlorhydrin in einer Menge von 2-- 10 Mol/Mol Anhydroglucoseeinheit umsetzt, b) das Reaktionsgemisch während der Umsetzung oder nach beendeter Umsetzung mit einem kationischen Veretherungsmittel der allgemeinen Formeln in welchen R eine Niedrigalkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen darstellt oder die Gruppe (+) - N R3 Cl durch eine Gruppe - ersetzt ist, in einer Menge von 0,5 - 2,0 Mol/Mol Anhydroglucoseeinheit zur Reaktion bringt, und das Reaktionsgemisch nach beendeter Umsetzung in ansich bekannter Weise mit einer wasserlöslichen Säure neutralisiert, das kationische Cellulosederivat abtrennt und mit einer Mischung aus Wasser und einem wenigstens teilweise wassermischbaren organischen Lösungsmittel auswäscht.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkalicellulose mit Glycid in einer Menge von 2,5 - 6,0 Mol/Mol Anhydroglucoseeinheit bei. einer Temperatur von 20 - 1200C, bevorzugt bei einer Temperatur von 40 - 800C umsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch aus Stufe a gemäß Anspruch während der Umsetzung oder nach beendeter Umsetzung mit 3-Chlor-2 -hydroxypropyl-trimethylammoniumchlorid oder Glycidyltrimethylammoniumchlorid in einer Menge von 0,6 - 1,2 Mol/Mol Anhydroglucoseeinheit zur Reaktion bringt.
  4. 4. Kationische Cellulosederivate, wie sie erhältlich sind nach den Verfahren gemäß Anspruch 1 - 3.
  5. 5. Kationische Cellulosederivate gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie im Mittel pro Anhydroglucoseeinheit 0,1 - 1, vorzugsweise 0,2 - 0,5kationischeGruppen und 1 - 4, vorzugsweise 1 - 2,5 Glycerinethergruppen enthalten.
  6. 6. Verwendung von kationischen Cellulosederivaten gemäß Anspruch 4 und 5 als konditionierende Wirkstoffe in kosmetischen Mitteln zur Reinigung und Pflege der Haut und der Haare.
  7. 7. Kosmetische Mittel zur Reinigung und Pflege der Haut und der Haare mit einem Gehalt an anionischen oberflächenaktiven Stoffen und üblichen Hilfs- und Zusatzmitteln, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,1 -3,0 Gew.-% an kationischen Cellulosederivaten-nach Anspruch 4 und 5.
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