DE3239592C2 - Antibakterielles Arzneimittel - Google Patents
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Abstract
Antibakterielles Arzneimittel zur peroralen Anwendung, welches das Kaliumsalz von N-[β-(5'-Nitrofuryl-2')-acryliden]-1-aminohydantoin und basisches Magnesiumkarbonat enthält. Das erfindungsgemäße antibakterielle Arzneimittel weist einen breiteren Bereich der therapeutischen Wirkung und eine höhere biologische Resorption als die bekannten antibakteriellen Arzneimittel der Nitrofuranreihe auf. Das erfindungsgemäße Arzneimittel ist bedeutend weniger toxisch als die bekannten antibakteriellen Arzneimittel der Nitrofuranreihe und ergibt einen bakteriostatischen Effekt, der jenen der bekannten antibakteriellen Arzneimittel der Nitrofuranreihe deutlich überschreitet.
Description
HC CH
I! I!
O2N—C C — CK=N—N C = O
\ / Il
0 H2-C N-H
C
I!
ο
so allgemein bekannt, das unter den Handelsnahmen Nitrofurantoin und Furadantin vertrieben wird.
Das genannte Arzneimittel wird aus dem Magendarnitrakt schnell absorbiert Dabei erreicht die Konzentration
des Präparats im Blut und im Harn eine Konzentration, die zur therapeutischen Wirkung ausreicht.
Dieses Arzneimittel eignet sich zur Anwendung in der medizinischen Praxis sowohl bei der stationären als
auch bei der ambulanten Behandlung, weil es peroral (als Kapseln, Tabletten und Suspension) gegeben wird.
Das genannte Arzneimittel weist aber einen verhältnismäßig begrenzten Wirkungsbereich auf und wird in der praktischen Medizin nur zur Behandlung von uroiogischen Infektionskrankheiten verwendet.
Das genannte Arzneimittel weist aber einen verhältnismäßig begrenzten Wirkungsbereich auf und wird in der praktischen Medizin nur zur Behandlung von uroiogischen Infektionskrankheiten verwendet.
Außerdem hat das genannte Arzneimittel eine bedeutende Toxizität Der LD5O-Wert beträgt bei dessen
peroraler Verabreichung an weiße Mäuse 166,7 mg/kg.
In mehreren Fällen wird eine Unverträglichkeit dieses Arzneimittels beobachtet.
Die Konzentration dieses Arzneimittels zur Erzielung einer bakteriostatischen Wirkung ist hoch, was in
Kombination mit der bedeutenden Toxizität dieses Präparats dessen Anwendungsmöglichkeiten in der praktischen
Medizin häufig begrenzt Dieses Arzneimittel wird außerdem aus dem Organismus schnell ausgeschieden.
Es ist auch ein antibakterielles Präparat der Nitrofuranreihe,
N-[/?-(5'-Nitrofuryl-2)-acryliden]-l-aminohydantoin der Formel
N-[/?-(5'-Nitrofuryl-2)-acryliden]-l-aminohydantoin der Formel
H-C C-H
Il Il
O2N-C C-CH = CH2-CH = N-N C = O
\ / Il
O H2-C N-H
allgemein bekannt, das unter dem Handelsnamen Furagin vertrieben wird.
Dieses Arzneimittel weist einen breiteren Bereich der therapeutischen Wirkung auf als das vorstehend
angegebene Nitrofurantoin und Furadantin. Außer der Behandlung der urologischen Infektionskrankheiten
kann es unter anderem als antibakterielles Mittel zur Behandlung von Wund- und Eiterinfektionen verwendet
werden.
Bei der peroralen Anwendung des besagten Arzneimittels erreicht die Konzentration des Präparats im Harn
ein Niveau, das zur therapeutischen Wirkung ausreicht.
Die bakteriostatische Konzentration von Furagin für verschiedene Arten pathogener Mikroorganismen ist
um das 10- bis 20fache niedriger als der entsprechende Wert für Nitrofurantoin.
Außerdem ist dieses Arzneimittel weniger toxisch als Nitrofurantoin und Furadantin.
Furagin ist aber in Wasser sehr schwer löslich. Dies begrenzt die Möglichkeiten seiner Anwendung zur
Injektion, insbesondere der intravenösen Verabreichung sowie die Anwendung als Ampullenlösung zur Bearbei-
tung eines Operationsfeldes.
Außerdem wird in mehreren Fällen eine Unverträglichkeit dieses Arzneimittels beobachtet.
Es ist auch ein antibakterielles Arzneimittel der Nitrofuranreihe bekannt, das ein Kaliumsalz von
N-(^-(5'-Nitrofuryl-2-)acryliden-]l-aminohydantoin der Formel
N-(^-(5'-Nitrofuryl-2-)acryliden-]l-aminohydantoin der Formel
H-C C-H
I! I!
O2H-C C-CH = CH2-CH=N-N C = O
O H2-C N —K
i!
°
darstellt und unter dem Handelsnamen Solafur vertrieben wird (GB-PS 11 29 195).
Solafur stellt ein antibakterielles Präparat mit einem breiteren Wirkungsbereich als Furagin dar. Das Präparat
besitzt eine Aktivität in bezug auf pathogene Stämme von Staphylokokken und mehreren Mikroorganismen, die
gegen andere Chemotherapeutika und Antibiotika resistent sind. Außerdem entwickelt sich bei den Mikroorganismen
praktisch keine Heilmittelresistenz gegenüber Solafur. Eine eigentümliche Besonderheit dieses Arzneimittels
besteht auch in dessen synergistische Wirkung mit mehreren Antibiotika auf eine Mehrheit von pathogenen
Mikroorganismen.
Die Wasserlöslichkeit von Solafur ist bedeutend höher als jene des vorstehend angegebenen Furagins, was
seine Injektionseinführung und Anwendung zur Bearbeitung eines Operationsfeldes ermöglicht
Dieses Arzneimittel wird in der medizinischen Praxis als isotonisierte 0,1 %-Lösung für Injektionen, insbesondere
für intravenöse Injektionen, verwendet
Damit eine Präparatkonzentration im Blut erzielt wird, welche die bakteriostatische Konzentration überschreitet,
ist die Solafurlösung intravenös tropfenweise in größeren Mengen einzuführen. Eine schnellere Präparateinführung
bewirkt Kopfschmerzen und Übelkeit Außerdem wird in mehreren Fällen eine Unverträglichkeit
dieser Arzneimittel beobachtet
Die Injektionseinführung von Arzneimitteln, insbesondere eine intravenöse Einführung, begrenzt in einer
bestimmten Weise die Möglichkeit ihrer Anwendung unter ambulanten Bedingungen.
Eine Unstabilität der wäßrigen ^olafurlösungen bei der Aufbewahrung macht deren Zubereitung ex tempore
unmittelbar vor der Anwendung erforderlich.
LD50 von Solafur beträgt für weiße Mäuse bei der peroralen Einführung 390 mg/kg.
Da Furagin eine Säure ist (pKa = 6) und Salze zu bilden vermag, haben Fachleute eine perorale Anwendung
seines Kaliumsalzes, d. h. Solafur für unzweckmäßig befunden, weil der pH-Wert des Maget^nediums in der
Regel im Bereich von 1 bis 3 liegt Daher haben Fachleute angenommen, daß unter Einwirkung des saueren
Magenmediums Solafur in Ausgangsfuragin umgesetzt wird, dessen Wirkung den therapheutischen Effekt des
verwendeten Arzneimittels bestimmen soll.
Eine Untersuchung der Furagin- und Solafurexkretion bei einer peroralen Einführung der besagten Arzneimittel
in einer Dosis von 5 mg/kg bei Kaninchen mit einem Gewicht von 2,8 bis 3,5 kg hat gezeigt, daß im Laufe
der ersten 4 Stunden nach der Einführung die Konzentration der besagten Verbindungen im Harn ungefähr die
gleiche ist. Die summarische Menge des im Laufe von 48 Stunden ausgeschiedenen Furagins beträgt
2,75 ±0,41% von der Gesamtmenge des eingeführten Arzneimittels. Für Solafur beträgt diese Größe
2.83 ± 0,48% von der Gesamtmenge des eingeführten Solafurs.
In Verbindung mit den vorstehend angegebenen Ursachen wird Solafur in der medizinischen Praxis nur für
Injektionen verwendet.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Arzneimittel zu schaffen, dessen Wirkstoff ein Kaliumsalz von
N-[^-(5'-Nitrofuryl-2')-acryliden]-l-aminohydantoin ist und dessen perorale Anwendung eine hohe biologische
Zugänglichkeit, einen hohen bakteriostatischen Effekt, eine niedrige Toxizität des Arzneimittels sowie einen
weiten Bereich seiner therapeutischen Wirkung erzielen läßt.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch die Entwicklung eines Arzneimittels gelöst, das ein Kaliumsalz
von N-[i?-(5'-Nitrofuryl-2')-acryliden]-1 -aminohydantoin und basisches Magnesiumkarbonat enthält.
Nachstehend wird das erfindungsgemäße Arzneimittel als Furamag bezeichnet.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß bei der peroralen Anwendung von Furamag dessen biologische
Zugänglichkeit bzw. Resorption jene von Solafur fast um das 3fache (2,7fache) überschreitet.
Bereits 15 Minuten nach der Verabreichung überschreitet die Furamagkonzentration im Harn die bakteriostatische
Konzentration um das 58fache, dabei überschreitet die Furamagkonzentration im Blut nach 15 Minuten
die Solafurkonzentration (bei denselben Dosierungen) um das Zweifache.
LD50 von Furamag beträgt bei einer peroralen Einführung bei weißen Mäusen 1400 mg/kg, was um das
3,5fache kleiner als die entsprechende Größe für Solafur und um das 8,3fache kleiner als die entsprechende
Größe für Nitrofurantoin ist, die auf die ähnliche Art und Weise weißen Mäusen verabreicht werden.
Bei der peroralen Furamageinführung werden keine Nebenerscheinungen beobachtet.
Die durchgeführten Beobachtungen lassen auf einen anderen Mechanismus der Furamagwirkung im Vergleich
mit Solafur schließen. Indem es aus dem Magendarmtrakt absorbiert wird, erzeugt Furamag eine hohe
bakteriostatische Konzentration in den die Pfortader der Leber speisenden Venen und beseitigt die Bakteriämie,
wodurch der immunologische Zustand des Organismus verbessert wird.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen antibakteriellen Arzneimittels gibt man in einen sigmafönrigen
Mischer unter Vermischen Kaliumkarbonat und Wasser bis eine Lösung entsteht, der man danach Ν-[/9-(5'-Νϊ-trofuryl-2')]acryliden-l-aminohydantoin
und basisches Magnesiumkarbonat zugibt bis eine homogene Masse entsteht, die man dann granuliert und trocknen läßt. Die getrockneten Körnchen siebt man durch das Sieb
Nr. 0,63 ab, pudert in einem kubischen Mischer mit 18,7 g Talcum (3%) und füllt in feste Gelatinekapseln mit
Deckeln (capsulae-nperculatae) ab.
Das erfindungsgemäße Arzneimittel kann zum Beispiel wie folgt hergestellt werden.
In einen sigrnaförmigen Mischer gibt man aufeinanderfolgend unter Vermischen 69,105 g (0,5 Mol) Kaliumkarbonat
und 0,2 1 Wasser bis eine Lösung entsteht, der man danach 264,2 g (1 Mol) N-[/?-(5'-Nitrofuryl-2')acryliden]-l-aminohydantoin
und 3023 g basisches Magnesiumkarbonat zugibt, bis eine homogene Masse entsteht,
die man dann durch die Siebe Nr. 1,6 und Nr. 0,63 granuliert und trocknen läßt. Die getrockneten Körnchen siebt
man durch das Sieb Nr. 0,63 ab, pudert in einem kubischen Mischer mit 18,7 g Talcum (3%) und füllt in feste
Gelatinekapseln mit Deckeln (capsulae operculatae) ab.
Das erhaltene Arzneimittel enthält 48,5% Kaliumsalz von N-f/f-fi'-Nitrofuryl^'-Jacryliden]-!-aminohydantoin,
48,5% basisches Magnesiumkarbonat, 3% Talcum.
Biologische Untersuchungen
Untersuchung 1
Untersuchung 1
Die Untersuchung der biologischen Zugänglichkeit des erfindungsgemäßen Arzneimittels führte man mit
narkotisierten Kaninchen bei einer intraduodenalen Einführung des Arzneimittels durch.
Das entsprechend dem Beispiel hergestellte erfindungsgemäße Arzneimittel führte man in Form einer wäßrigen
Suspension in einer Dosis von 103 mg/kg ein, was umgerechnet auf das Kaliumsalz von N-[/?-(5'-Nitrofuryl-2')-acrylidein]-l-aminohydantoin
50 mg/kg beträgt.
Die maximale Konzentration des Kaliumsalzes von N-[/5'-(5'-Nitrofuryl-2'-)-acryIiden]-l-aminohydantoin im
Harn wird nach 60 Minuten erreicht und beträgt 93,4 mg%.
ftf Untersuchung 2 (Vergleichsuntersuchung)
B Man führte eine Untersuchung der biologischen Zugänglichkeit von Furadantin mit narkotisierten Kaninchen
·$ 35 bei einer intraduodenalen Präparateinführung in einer Dosis von 50 mg/kg umgerechnet auf Nitrofurantoin in
# Form einer wäßrigen Suspension durch.
■'■' Die maximale Furadantinkonzentration im Harn wird nach 60 Minuten erreicht und beträgt 57,6 mg°/o.
fi1, Untersuchung 3
.:' Die Untersuchung der biologischen Zugänglichkeit ues erfindungsgemäßen Arzneimittels führte man mit
'•y nicht reinrassigen Kaninchen mit einem Gewicht von 3,0 bis 3,5 kg durch, die im Laufe von 24 h hungerten und
V: vor dem Versuchsbeginn Standardfutter erhielten.
■( Das entsprechend dem Beispiel hergestellte erfindungsgemäße Arzneimittel führte man peroral durch eine
I'■; 45 Sonde in den Magen in Form^-iner wäßrigen Suspension in einer Dosis von 103 mg/kg ein, was umgerechnet auf
;■■; das Kaliumsalz von N-[/?-(5'-NitrofuryI-2')-acryliden]-l-aminohydantoiri 50 mg/kg beträgt. Die gesamte Exkre-
,,; tion des erfindungsgemäßen Arzneimittels im Harn, umgerechnet auf Kaliumsalz von N-[/?-(5'-Nitrofuryl-
.; 2')-acryliden]-1 -aminohydantoin betrug 937 ± 1,04 mg pro 24 h.
Untersuchung 4 (Vergleichsuntersuchung)
Die Untersuchung der biologischen Zugänglichkeit von Solafur führte man mit nicht reinrassigen Kaninchen
mit einem Gewicht von 3,0 bis 3,5 kg durch, die im Lauft von 24 h hungerten und vor dem Versuchsbeginn
! Standardfutter erhielten.
Solafur führte man peroral durch eine Sonde in den Magen in Form einer wäßrigen Lösung bzw. einer
Suspension in einer Dosis von 50 mg/kg ein.
Die gesamte Solafurexkretion im Harn beträgt 3,41 ±0,4 mg pro 24 h.
Die gesamte Solafurexkretion im Harn beträgt 3,41 ±0,4 mg pro 24 h.
Untersuchung 5
60
60
Narkotisierten Kaninchen führte man intraduodenal das entsprechend dem Beispiel hergestellte erfindungsgemäße
Arzneimittel in Form einer wäßrigen Suspension in einer Dosis von 103 mg/kg, was umgerechnet auf
das Kaliumsalz von N-[/?-(5'-Nitrofuryl-2')-acryliden]-l-aminohydantoin 50 mg/kg beträgt.
15 Minuten nach der Präparateinführung beträgt der Gehalt an Kalium-glz von N-[/?-(5'-Nitrofuryl-2')-acryliden]-1-aminohydantoin
im Harn 17 mg% und im Blut 0,55 mg%.
Die bakteriosir}:sche Konzentration des Kaliumsalzes von N-[/?-(5'-Nitrofuryl-2')-acryliden]-1-aminohydantoin
beträgt 0,25 mg% für solche pathogene Arten von Mikroorganismen, wie z. B. Staphylococcus aureus
haemolyticus, Bac. mycoides, Bac. coli.
Untersuchung 6
Die Untersuchung 6 (eine Vergleichsuntersuchung), bei der man den narkotisierten Kaninchen mittels einer
Tropfenverabreichung eine 0,1%-Solafurlösung einführte, soll zusätzlich zeigen, wie schnell (15 Minuten nach
der Präparateinführung, Untersuchung 5) das erfindungsgemäße Arzneimittel eine hohe Konzentration des
Kaliumsalzes von N-[/?-(5'-Nitrofuryi-2')-acryliden]-l-aminohydantoin im Blut in einer Höhe von 0,55 mg% im
Vergleich zu der Einführung einer 0,1 %-Solarfurlösung mittels einer Injektion gewährleistet, wobei die Solafurkonzentration
im Blut 15 Minuten nachdem Einführungsbeginn 0,82 mg% beträgt.
Klinische Untersuchungen
Man untersuchte Kapseln, die je 100 mg Furamag gemäß dem Beispiel enthielten:
Fall 1
Patientin Sch., 85 Jahre. Anläßlich einer akuten gangränösen Cholezystitis behandelt. Cholezystektomie
durchgeführt. In der postoperativen Periode wendete man zunächst Kefzol und Penicillin an. Doch vom 8. Tag
un ale die T^n^^erstu!" noch sü&ie&ri! war bc^s"™ rns™ mit der Fufwms^s^v/snciun" in K.unse!n ^'s eine Ks^se!
viermal am Tage). Man beobachtete einen guten therapeutischen Effekt. Die Wunde vernarbte sich primär. Die
Temperatur normalisierte sich. Die Entzündungserscheinungen verschwanden. Cesund geschrieben am 19.
Tage.
Fall 2
Patientin G, 41 Jahre. Cholezystektomie durchgeführt. In der postoperativen Periode vom 6. Tage an begann
man mit der Furamaganwendung (je 2 Kapseln zweimal am Tage). Die Entzündungserscheinungen verschwanden
allmählich. Die Wunde vernarbte sich primär. Am 14. Tage gesis ;d geschrieben.
Fall 3
Patient Η- 31 Jahre, Laparotomie mit Dränage einer Eiterzyste der Bauchspeicheldrüse durchgeführt. Vom 12.
bis zum 19. Tage der postoperativen Periode wendete man Furamag (je 2 Kapseln zweimal am Tage) an. Eine
Eiterausscheidung aus der Zyste der Bauchspeicheldrüse hörte auf. Die Wunde vernarbte sich mit Granulation.
Die Entzündungserscheinungen verschwanden sowohl klinisch als auch nach Laborbefund. An 24. Tage gesund
geschrieben.
Fall 4
Patient G, 36 Jahre. Diagnose — akute Pankreatitis, diffuse Peritonitis. Eine längere Zeit mit herkömmlichen
Präparaten (Antibiotika, Sulfanilamide, Spasmolytika) behandelt. Dabei erzielte man keine Zustandsbes- ·*ο
serung. Im Blutbild sind septische Änderungen ausgeprägt.
Vom 5. Tage an begann man mit der Furamaganwendung (je 2 Kapseln dreimal am Tage). Am zweiten Tage
seit dem Behandlungsbeginn verminderte sich die allgemeine Intoxikation. Am 4. Tage verbesserte sich der
allgemeine Zustand. Im Blutbild verminderten sich die Sepsiserscheinungen. Ausscheidungen aus der Wunde
wurden aus eiterigen zu serösen, bakteriologisch sterilen. Am 6. Tage normalisierte sich das Blutbild. Der
allgemeine Zustand verbesserte sich bedeutend, man beobachtete keine Intoxikationserscheinungen. Es begann
die Genesungszeit. Am 12. Tage wurde der Patient aus dem Zentrum für intensive Therapie in die chirurgische
Abteilung gebracht.
Fall 5
Patientin S, 52 Jahre. Diagnose — akute Cholezystitis, die mit Antibiotika und Spasmolytika behandelt
worden war. Man hatte keine Zustandsbesserung erzielt, es wurde eine Verschlechterung des allgemeinen
Zustandes beobachtet
Man schlug einen chirurgischen Eingriff als einziges Heilverfahren vor, doch es wurde entschieden, eine 5ä
Behandlung mit Furamag zu versuchen. Am 2. Tage nach dem Beginn der Furamagbehandlung (je zwei Kapseln
dreimal am Tage) verbesserten sich die Lokalerscheinungen, Schmerzen verschwanden, Entzündungserscheinungen
im Blutbild verminderten sich. Am 4. Tage normalisierte sich das Blutbild, sowie die Temperatur, es gab
keine Schmerzen mehr. Es trat eine praktische Genesung ein.
Fall 6
Patient CL 26 jähre. Diagnose — Peritonitis nach einer operativen Behandlung der akuten Appendizitis. Man
hatte die Operation mit einer Verspätung gemacht, daher entwickelte sich die Peritonitis.
Man begann mit einer Furamagbehandlung (je zwei Kapseln dreimal am Tage). Am 3. Tage nach dem
Behandlungsbeginn verbesserte sich der Zustand, das Blutbild normalisierte sich. Eine Flüssigkeitsausscheidung
aus der Bauchhöhle verminderte sich. Es wurde eine Tendenz zum Schließen der Darmfistel beobachtet Eine
bakteriologische Untersuchung des Sekrets aus der Wunde ergab, daß es steril war.
Am 6. Tage nach dem Behandlungsbeginn schloß sich die Darmfistel. Der Patient war aus dem Zentrum für
intensive Therapie in die chirurgische Abteilung verlegt.
Fall 7
Patient H., 40 Jahre. Diagnose — Bronchialasthma (die infektiös-allergische Form), Bronchiektasie mit einer
chronischen eiterigen Intoxikation und begleitenden Pyelonephritis. Eine Furamagbehandlung im Laufe von 14
Tagen (je zwei Kapseln dreimal am Tage).
to Die Effektivität der Präparatwirkung beurteilte man durch eine klinische, endoskopische und Laboruntersuchung
des Patienten in der Dynamik vor und nach der Furamagbehandlung.
Man beobachtete eine Besserung des allgemeinen Befindens, eine Verminderung des Hustens und der Auswurfsmenge
sowie ein Übergang der Auswurfsart von einer eiterigen zu einer schleimigen. Nach dem Behandlungsschluß
stellte man eine Normalierung der Blutanalyse und eine merkliche Tendenz zur Reduzierung der
Sialsäuren und des Haptoglobins im Blutserum fest.
Auf diese Weise steht fest, daß Furamag einen weiten Bereich der therapeutischen Wirkung aufweist. Unter
anderem kann es zur Behandlung von Pankreatitis, Infektions-und Entzündungskrankheiten der Lunge, sogar
dann, wenn diese durch ein infektiös-allergisches Bronchialasthma kompliziert sind, urologischen Infektionskrankheiten
und Peritonitis verwendet werden. Furamag kann auch ais antibakterieiies Mittel zur Prophylaxe
der Entzündungskomplikationen eingesetzt werden.
Furamag weist eine bedeutend höhere biologische Zugänglichkeit als bekannte antibakterielle Präparate der
Nitrofuranreihe auf.
Die Furamagkonzentration im Blut und im Harn erreicht unter Anwendung der üblichen Dosierungen für
Präparate der Nitrofuranreihe schnell einen Pegel, der einen bakteriostatischen Pegel meist überschreitet.
Furamag ergibt einen bakteriostatischen Effekt, der jenen überschreitet, den man bei einer intravenösen
Tropfeneinführung von Solafur erzielt.
Furamag ist wesentlich weniger toxisch, als die bekannten antibakteriellen Präparate der Nitrofuranreihe.
Bei den klinischen Untersuchungen des Präparats sind keine Nebenwirkungen bzw. keine Unverträglichkeit
von Furamag festgestellt worden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Antibakterielles Arzneimittel, gekennzeichnetdurch einen Gehalt an Kaliumsalz von N-{y?-(5-Nitrofuryl-2')-acryliden]-l-aminohydantoin und basischem Magnesiumkarbonat.Die Erfindung betrifft ein antibakterielles Arzneimittel.ίο Am vorteilhaftesten wird das erfindungsgemäße antibakterielle Mittel zur Behandlung von Infektions- und Entzündungskrankheiten verwendet, wie z. B. Sepsis, urologische Infektionskrankheiten. Pankreatitis. Infckiionen und Entzündungen der Lunge und Aimungswege (chronische Bronchitis, Pneumonic Bronchiektase). einschließlich solcher, die durch ein infektionsallergisches Bronchialasthma kompliziert sind.Außerdem kann das erfindungsgemäße antibakterielle Mittel zur Propylaxe von Entzündungskomplikalionen verwendet werden.Es ist ein antibakterielles Arzneimittel der Nitrofuranreihe, l-(5'-Nitrofurfurylidenamino)-hydantoin, der Formel
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823239592 DE3239592C2 (de) | 1982-10-26 | 1982-10-26 | Antibakterielles Arzneimittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823239592 DE3239592C2 (de) | 1982-10-26 | 1982-10-26 | Antibakterielles Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3239592A1 DE3239592A1 (de) | 1984-04-26 |
| DE3239592C2 true DE3239592C2 (de) | 1986-10-30 |
Family
ID=6176626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19823239592 Expired DE3239592C2 (de) | 1982-10-26 | 1982-10-26 | Antibakterielles Arzneimittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3239592C2 (de) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1422176A (en) * | 1973-05-05 | 1976-01-21 | Beecham Group Ltd | Pharmaceutical tablets |
| DE3018913A1 (de) * | 1980-05-17 | 1981-11-26 | Kroeger Wilhelm | Mineralstoffpraeparat zur therapeutischen behandlung von leukose bzw. leukaemie |
-
1982
- 1982-10-26 DE DE19823239592 patent/DE3239592C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3239592A1 (de) | 1984-04-26 |
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