DE3226566A1 - Aromatische polyester-carbonat-zubereitung mit verbesserter hydrolytischer stabilitaet - Google Patents
Aromatische polyester-carbonat-zubereitung mit verbesserter hydrolytischer stabilitaetInfo
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Description
Aromatische Polyester-carbonat-Zubereitung mit verbesserter hydrolytischer Stabilität
Polyester-carbonate sind bekannte thermoplastische Materialien von hohem Molekulargewicht, die viele vorteilhafte
Eigenschaften aufweisen. Diese Eigenschaften verleihen den Polyester-carbonat-Harzen Brauchbarkeit als technische Materialien
von hoher Leistungsfähigkeit.
Jedoch ist eines der mit der Verwendung der Polyester-carbonat-Harze
verbundenen signifikanten Probleme, insbesondere bei Verwendung in Umgebungen von hoher Temperatur, die Tendenz
der Polyester-carbonate, einen hydrolytischen Abbau zu erleiden. Es ist aus dem Stande der Technik bekannt, daß der
Zusatz gewisser Additive zu Kunststoffen, wie Polycarbonaten,
Zubereitungen liefert, welche eine erhöhte Beständigkeit gegenüber einem hydrolytischen Abbau aufweisen. Beispiele
derartiger Additive sind in den US-PSen 3 839 247, 4 076 686 und 4 138 379 zu finden. Diese Additive sind im allgemeinen
ziemlich brauchbar und haben die Verwendung der Kunststoffe, wie der aromatischen Polycarbonate, auf Bereiche ausgedehnt,
bei denen ein erhöhtes Maß an hydrolytischer Stabilität erforderlich
ist.' Jedoch können gewisse Eigenschaften der Kunststoffe,
wie z.B. der Polycarbonat-Harze in nachteiliger Weise durch den Zusatz dieser Additive beeinflußt werden. So
kann im Falle der aromatischen Polycarbonat-Harze die Anwesenheit dieser Additive zu einer Trübung der Polycarbonat-Gegenstände
führen oder die Farbe des Polycarbonat-Gegenstands in nachteiliger Weise beeinflussen.
Es besteht daher ein Bedarf für Polyester-carbonat-Zubereitungen,
die eine verbesserte hydrolytische Stabilität aufweisen, und gleichzeitig alle die vorteilhaften Eigenschaften
der nichtmodifizierten Polyester-carbonat-Harze beibehalten. Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung,
eine derartige Polyester-^carbonat-Zubereitung zu schaffen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden neue, hochmolekulare aromatische Polyester-carbonat-Zubereitungen geschaffen, welche
eine verbesserte Beständigkeit gegenüber einem hydrolytischen Abbau aufweisen und die in Mischung aromatisches PpIyester-carbonat-Harz
und eine stabilisierende Menge von zumindest einem hydrolytischen Stabilisator, ausgewählt aus Epoxysilanen,
Epoxysiloxanen, und Mischungen davon, enthalten. :
Es wurde nun gefunden, daß man Polyester-carbonat-Harz-Zubjereitungen
erhalten kann, deren physikalische Eigenschaften; es ermöglichen, sie in einem breiteren Anwendungsbereich einzusetzen,
als dies früher möglich war. Dies wird durch Mischen des Polyester-carbonat-Harzes mit einer stabilisierenden Menge
einer Epoxyverbindung, ausgewählt aus Epoxysilanen, Epoxysiloxanen, und Mischungen davon, bewerkstelligt. Diese stabilisierten
Zubereitungen können bei höherer Temperatur und Gegenwart höherer Feuchtigkeitsgehalte als die bisher verfügbaren Polyestercarbonat-Harz-Zubereitungen
eingesetzt werden.
Die Herstellung von Polyester-carbonaten, die in den Zubereitungen
der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, wird in den US-PSen 3 030 331, 3 169 121, 3 207 814, 4 156
und 4 194 038 beschrieben, deren Offenbarungsgehalt durch diese Bezugnahme in die vorliegende Anmeldung aufgenommen wird.
Die Polyester-carbonate können ganz allgemein als Copolyester beschrieben werden, die in der Polymerkette Carbonatgruppen,
Carboxylatgruppen und aromatische carbocyclische Gruppen enthalten, wobei zumindest irgendwelche der Carboxylatgruppen
und zumindest irgendwelche der Carbonatgruppen direkt an Ringkohlenstoffatome der aromatischen carbocyclischen
Gruppen gebunden sind. Diese Polyester-carbonate werden im allgemeinen durch Umsetzen einer difunktionellen Carbonsäure
oder eines reaktiven Derivats der Säure, wie eines Säuredihalogenids, eines zweiwertigen Phenols und einer Carbonat-Vorstufe,
hergestellt.
Die für die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Zubereitungen
brauchbaren Polyester-carbonate verwendbaren zweiwertigen Phenole haben im allgemeinen die nachfolgende allgemeine
Formel I
-OH
(D
in welcher A eine aromatische Gruppe, wie Phenylen, Biphenylen,
Naphthylen, etc., bedeutet. E kann eine Alkylen- oder Alkylidengruppe, wie Methylen, Äthylen, Propylen, Propyliden,
Isopropyliden, Butylen, Butyliden, Isobutyliden, Amylen, Isoamylen,
Amyliden, Isoamyliden, etc., sein. Wo E eine Alkylen- oder Alkylidengruppe ist, kann diese auch aus zwei oder mehr
Alkylen- oder Alkylidengruppen, verbunden durch eine Nicht-Alkylen-
oder Nicht-Alkylidengruppe, wie eine aromatische Bindung, eine tert.-Aminobindung, eine Ätherbindung, eine
Carbonylbindung, eine Silicium enthaltende Bindung, oder durch eine Schwefel enthaltende Bindung, wie ein Sulfid,
Sulfoxid, Sulfon, etc., bestehen. Außerdem kann E eine cycloaliphatische
Gruppe (z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, etc.), eine Schwefel enthaltende Bindung, wie Sulfid, Sulfoxid oder
Sulfon, eine Ätherbindung, eine Carbonylgruppe, eine tert.-Stickstoffgruppe
oder eine Silicium enthaltende Bindung, wie ein Silan oder eine Siloxygruppe, sein. Das Symbol R in der
allgemeinen Formel I bedeutet Wasserstoff oder eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, wie Alkyl (z.B. Methyl, Äthyl,
Propyl, etc.), Aryl (z.B.■Phenyl, Naphthyl, etc.), Aralkyl
(z.B. Benzyl, Äthylphenyl, etc.); Alkaryl, oder eine cycloaliphatische
Gruppe (z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, etc.). Y kann ein anorganisches Atom, wie ein Halogenatom (Fluor,
Chlor, Brom, Jod), eine anorganische Gruppe, wie die Nitragruppe,
eine organische Gruppe, wie vorstehend R, oder eine Oxygruppe, wie OR, sein, wobei lediglich erforderlich ist,!
daß Y gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert ist und durch diese und die Reaktionsbedingungen nicht beeinflußt wird. 'Der
Index m bedeutet irgendeine ganze Zahl von (und einschließlich) Null bis zu der Anzahl der an A für eine Substitution
verfügbaren Valenzen; der Index ρ bedeutet eine ganze Zahl von (und einschließlich) Null bis zu der Anzahl der an E für
eine Substitution verfügbaren Valenzen; der Index t bedeutet eine ganze Zahl, die zumindest den Wert 1 besitzt; der Indiex s
hat entweder den Wert Null oder 1; und der Index u bedeutet eine ganze Zahl einschließlich Null.
Sofern in der zweiwertigen Phenolverbindung der vorstehenden allgemeinen Formel I mehr als ein Rest Y vorhanden ist, kann
dieser gleich oder verschieden sein. Das gleiche gilt für den Substituenten R. Wenn der Index s der allgemeinen Formel I
Null und der Index u nicht Null ist, sind die aromatischen Ringe ohne dazwischenliegende Alkylen- oder irgendeine andere
Brücke verbunden. Die Stellungen der Hydroxylgruppen und der Y-Gruppen an dem aromatischen Kern A kann in den ortho-, meta-,
oder para-Stellungen variieren und die Gesamtgruppierung kann vicinal, asymmetrisch oder symmetrisch sein, wenn zwei oder
mehrere Ringkohlenstoffatome des aromatischen Kohlenwasserstoff restes durch Y und eine Hydroxylgruppe substituiert sind.
Irgendwelche nichteinschränkende Beispiele der Verbindungen,
die unter die allgemeine Formel I fallen, umfassen:
•2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A),
2,4'-Dihydroxydipheny!methan,
Bis(2-hydroxyphenyl)-methan,
Bis(4-hydroxyphenyl)-methan,
Bis (4-hydroxy-5-riitrophenyl)-methan,
Bis(4-hydroxy-2,6-dimethyl-3-methoxyphenyl)-methan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-äthan,
1,1-Bis(4-hydroxy-2-chlorphenyl)-äthan,
2,2-Bi s(3-phenyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
Bis(4-hydroxyphenyl)-cyclomethan, und .
2,2-Bi s(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan.
Diese zweiwertigen Phenole können einzeln oder als Mischungen von zwei oder mehreren .verschiedenen zweiwertigen Phenolen
eingesetzt werden.
Im allgemeinen kann irgendeine difunktionelle Carbonsäure, oder deren reaktives Derivat, wie sie üblicherweise bei der
Herstellung von Polyestern verwendet wird, zur Herstellung von zur Formulierung der erfindungsgemäßen Zubereitungen
brauchbaren Polyester-carbonate eingesetzt werden. Im allgemeinen schließen die Carbonsäuren, die verwendet werden können,
die aliphatischen Carbonsäuren, aliphatisch-aromatischen Carbonsäuren oder aromatischen Carbonsäuren ein. Die aromatischen
Dicarbonsäuren oder deren reaktive Derivate, wie die aromatischen Dicarbonsäurehalogenide, werden bevorzugt, da
sie die aromatischen Polyester-carbonate liefern, die wegen ihrer physikalischen Eigenschaften für die praktische Durchführung
der vorliegenden Erfindung ganz besonders brauchbar sind.
Diese Carbonsäuren können durch die nachfolgende allgemeine
Formel II
COOH (II)
wiedergegeben werden-, in welcher R die folgende Bedeutung
hat: Eine Alkylen-, Alkyliden- oder cycloaliphatische Gruppe in der gleichen Weise, wie dies oben für den Rest E in der
allgemeinen Formel I angegeben ist; eine Alkylen-, Alkyliden- oder cycloaliphatische Gruppe mit äthylenischer Ungesättigtheit;
einen aromatischen Rest, wie Phenylen, Naphthylen, Biphenylen, substituiertes Phenylen, etc.; zwei oder mehrere
aromatische Gruppen, die durch nichtaromatische Bindungen, wie solche, die durch den Rest E in der allgemeinen Formel I
definiert werden, verbunden sind; oder ein zweiwertiger aliphatisch-aromatischer
Kohlenwasserstoffrest, wie ein Aralkyl- oder Alkaryirest. R ist entweder eine Carboxyl- oder eine
Hydroxylgruppe. Der Index q hat den Wert 1, falls R eine Hydroxylgruppe bedeutet und entweder den Wert Null oder 1,
2
falls R eine Carboxylgruppe ist. Demzufolge wird die difunktionelle Carbonsäure entweder eine Monohydroxymonocarbonsäure oder eine Dicarbonsäure sein. Für die Zwecke der vorliegenden
falls R eine Carboxylgruppe ist. Demzufolge wird die difunktionelle Carbonsäure entweder eine Monohydroxymonocarbonsäure oder eine Dicarbonsäure sein. Für die Zwecke der vorliegenden
Erfindung werden die aromatischen Dicarbonsäuren oder deren reaktive Derivate, wie beispielsweise die Säuredihalogenide,
bevorzugt. Demzufolge ist in diesen bevorzugten aromatischen
Dicarbonsäuren, wie sie durch die allgemeine Formel II wieder-
2 1
gegeben werden, R eine Carboxylgruppe und R bedeutet einen
aromatischen Rest, wie Phenylen, Biphenylen, Naphthylen, substituiertes Phenylen, etc.; zwei oder mehrere aromatische
Gruppen, die durch nichtaromatische Bindungen verbunden sind; oder einen zweiwertigen aliphatisch-aromatischen Rest. Einige
nichtbeschränkende Beispiele von geeigneten bevorzugten aromatischen Dicarbonsäuren, die zur Herstellung der Polyestercarbonat-Harze
der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, schließen Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure,
Homophthalsäure, o-, m- und p-Phenylendiessigsäure, die
vielkernigen aromatischen Säuren, wie Diphensäure und 1,4-Naphthalsäure, ein.
Diese Säuren können einzeln oder als Mischungen von zwei
oder mehreren verschiedenen Säuren verwendet werden.
Die Carbonat-Vorstufe kann entweder ein Carbonylhalogenid, ein Carbonatester oder ein Halogenformiat sein. Die Carbonylhalogenide,
welche hier verwendet werden können, sind Carbcnylchlorid und Carbonylbromid. Typische Carbonatester, die
hier eingesetzt werden können, sind Diphenylcarbonat, Di(halogenphenyl)-carbonate,
wie Di(chlorphenyl)-carbonat, Di(bromphenyl)
-carbonat, Di(trichlorphenyl)-carbonat, Di(tribromphenyl)-carbonat,
etc., Di(alkylphenyl)-carbonate, wie Di(to-IyI)-carbonat,
etc., Di(naphthyl)-carbonat, Di(chlornaphthyl)-carbonat,
Phenyltolyl-carbonat, Chlornaphthyl-chlorphenylcarbonat,
und dergleichen. Die für eine Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeigneten Halogenformiate schließen Bishalogenformiate
von zweiwertigen Phenolen, wie Bis-chlorfor-
miate von Hydrochinon, etc., oder Glykolen, wie Bis-halogenformiate
von Äthylenglykol, Neopentylglykol, Polyäthylenglykol,
etc., ein. Wenn auch dem Fachmann auf diesem Gebiete andere Carbonat-Vorstufen einfallen werden, ist Carbonylchlorid,
das auch unter dem Namen Phosgen bekannt ist, bevorzugt.
Die Polyester-carbonate, die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, schließen die
aromatischen Polyester-carbonate ein, die sich von zweiwertigen Phenolen, aromatischen Dicarbonsäuren oder deren reaktiven
Derivaten, wie den aromatischen Disäurehalogeniden, und Phosgen, ableiten. Eine ziemlich brauchbare Klasse von aromatischen
Polyester-carbonaten ist diejenige., die sich von Bisphenol-A, Isophthalsäure, Terephthalsäure, oder einer Mischung
von Isophthalsäure und Terephthalsäure, oder den reaktiven Derivaten dieser Säuren, wie Terephthaloyldichlorid, Isophthaloyldichlorid,
oder einer Mischung von Isophthaloyldichlorid und Terephthaloyldichlorid, .und Phosgen, ableiten. Wenn eine
Mischung von Isophthalsäure und Terephthalsäure, oder Isophthaloyldichlorid und Terephthaloyldichlorid eingesetzt wird,
enthält die Mischung diese zwei Komponenten in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von 5:95 bis 95:5.
Die Polyester-carbonat-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung werden durch Einmischen der besonderen, nachstehend mit
dem Polyester-carbonat-Harz beschriebenen Epoxyverbindung
formuliert. Die Epoxyverbindung kann allein oder als Mischung von zwei oder mehreren verschiedenen Epoxyverbindungen ver<wendet
werden. Die stabilisierende Epoxyverbindung ist aus' der Gruppe bestehend aus Epoxysilanen und Epoxysiloxanen ausgewählt.
Die als hydrolytische Stabilisatoren für die Zubereitungen
der vorliegenden Erfindung brauchbaren Epoxysilane sind Verbindungen
der nachstehenden allgemeinen Formel III
ZnSi(R3)4_n (III)
in welcher der Index η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 einschließlich ist. In der allgemeinen Formel III ist
der Rest R ausgewählt aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Cycloalkylresten, Alkenylresten, Arylresten/
Aralkylresten, Alkarylresten, zweiwertigen organischen Resten, welche zusammen mit dem Siliciumatom eine cyclische
Struktur ausbilden, wobei die organischen Reste aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten
und zweiwertigen gesättigten organischen Resten, die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome in der Ringstruktur enthalten,
ausgewählt sind, unter der Bedingung, daß, falls einer der Reste R ein derartiger zweiwertiger organischer Rest
ist, dann der Index η einen Wert von 1 oder 2 aufweist und
4 die Gesamtwertigkeit von Silicium 4 ist, OR -Reste, worin
R aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten, Arylresten, Aralkylresten und Alkarylresten
5 4 5
ausgewählt ist, -R OR -Resten, worin R ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest oder ein
zweiwertiger aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist, -OOCR -
Resten, -COOR4-Resten, -R5COOR4-Resten, -R5OOCR4-Resten,
6 7 8
und Polyätherresten der allgemeinen Formel -R -K)-R —)—0-R ,
worin der Index a eine ganze Zahl mit einem Wert von T bis 4
6 7
einschließlich ist, R und R , unabhängig voneinander, aus
zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstofία
resten ausgewählt sind und R ein Alkylrest ist.
Vorzugsweise ist R aus Wasserstoff, Hydroxyl, Alkylresten, Alkoxyresten, Arylresten, Aryloxyresten, Alkarylresten und
Aralkylresten ausgewählt.
3 4 In der allgemeinen Formel III durch R und R verkörperte bevorzugte Alkyl- und substituierte Alkylreste sind solche,
die von 1 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte
durch R verkörperte Cycloalkylreste sind solche, die von 4 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte,
durch R und R verkörperte Alkenylreste sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte,
3 4
durch R und R verkörperte Arylreste sind solche, die von 6 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte, durch R
durch R und R verkörperte Arylreste sind solche, die von 6 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte, durch R
4
und R verkörperte Alkaryl- und Aralkylreste sind solche, die von 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte zweiwertige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, die zusammen mit dem Siliciumatom eine cyclische Struktur ausbilden, wie sie durch R verkörpert werden, sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten; wohingegen bevorzugte zweiwertige gesättigte organische Reste, die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome in der Ringstruktur enthalten, solche sind, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome und von 1 bis etwa 6 Sauerstoffatome enthalten. Bevorzugte zweiwertige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie
und R verkörperte Alkaryl- und Aralkylreste sind solche, die von 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte zweiwertige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, die zusammen mit dem Siliciumatom eine cyclische Struktur ausbilden, wie sie durch R verkörpert werden, sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten; wohingegen bevorzugte zweiwertige gesättigte organische Reste, die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome in der Ringstruktur enthalten, solche sind, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome und von 1 bis etwa 6 Sauerstoffatome enthalten. Bevorzugte zweiwertige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie
ς 6 7
sie durch R , R und R verkörpert werden, sind solche, die von 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte
sie durch R , R und R verkörpert werden, sind solche, die von 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte
Alkylreste, wie sie durch R verkörpert werden, sind solche, die von 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatome enthalten.
In der allgemeinen Formel III bedeutet Z eine einwertige Epoxygruppe, ausgewählt aus der Klasse bestehend aus einwertigen
Derivaten von Epoxyathan und den einwertigen Derivaten von Epoxycyclohexan.
Die einwertigen Derivate von Epoxyathan werden durch die
nachfolgende allgemeine Formel IV
Rl2
wiedergegeben, in welcher
9 10 11 12
(I) R , R ,R und R , unabhängig voneinander, aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Cycloalkylresten, Alkenylresten,
(I) R , R ,R und R , unabhängig voneinander, aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Cycloalkylresten, Alkenylresten,
13
Arylresten, Aralkylresten, Alkarylresten, OR -Resten,
1 3
worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten,
Arylresten, Alkarylresten und Aralkylresten ausgewählt
14 13 14
ist, -R OR -Resten, worin R ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest oder ein zweiwertiger
. aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist, -OOCR Resten, -COOR13-Resten, -R14OOCR13-Resten, -R14COOR13-Resten,
-OR -Resten,, worin R aus der Klasse bestehend aus Oxiran-Ring enthaltenden einwertigen gesättigten
aliphatischen Kohlenwasserstoffresten und Oxiran-Ring enthaltenden einwertigen aliphatisch-aromatischen Koh-
14 15 lenwasserstoffresten ausgewählt ist, -R OR -Resten,
-00CR15-Resten, -COOR15-Resten, -R14OOCR15-Resten und
14 15
-R COOR -Resten ausgewählt sind, unter der Bedingung, daß
-R COOR -Resten ausgewählt sind, unter der Bedingung, daß
9 10 11 12
(II) einer der Reste R , R ,R oder R aus der Klasse
bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffresten,
-OR -Resten, worin R ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest
oder ein zweiwertiger aromatischer Kohlenwasserstoffrest
ist, -R14OR16-Resten, -OOCR16-Resten, -COOR16-Resten,
-R14OOCR16-Resten und -R14COOR16-Resten ausgewählt ist.
Bevorzugte Derivate des durch die allgemeine Formel IV verkörperten
Epoxyäthans sind solche, worin
9 12
(I) die Reste R bis R , unabhängig voneinander, ausgewählt
sind aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten,
substituierten Alkylresten, Cycloalkylresten, Arylresten, Aralkylresten, Alkarylresten und OR -Resten,
17
worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Arylresten, Alkarylresten
und Aralkylresten ausgewählt ist, unter der Bedingung, daß
Q -IQ 11 11
(II) einer der Reste R , R , R oder R aus der Klasse
bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff
r<
ausgewählt ist.
ausgewählt ist.
lenwasserstoffresten, OR -Resten und -R OR -Resten
Obgleich in der allgemeinen Formel IV der Rest R als der
Rest bezeichnet ist, der unter die vorstehende Definition (TI) fällt und an das Siliciumatom gebunden ist, wurde dies
lediglich aus Gründen der Bequemlichkeit, Klarheit und zur Erläuterung getan, und es wird ausdrücklich darauf hingewie-
9 12 sen, daß ein beliebiger Rest der Reste R bis R in die
Definition von (II) fallen und an das Siliciumatom gebunden sein kann.
In der allgemeinen Formel IV bevorzugte Alkyl- und substi-
9 13 i7 tuierte Alkylreste, die als R bis R und R bezeichnet
werden, sind solche, die von 1 bis etwa 24 Kohlenstoffatome
9 12 enthalten. Bevorzugte Cycloalkylreste, die durch R bis R
verkörpert werden, sind solche, die von etwa 4 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte Alkenylreste, die
9 13
durch R bis R verkörpert werden, sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte Arylreste,
durch R bis R verkörpert werden, sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte Arylreste,
9 13 17
die durch R bis R und R verkörpert werden, sind solche, die von 6 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte Alka-
9 13 17
ryl- und Aralkylreste, die durch R bis R und R verkörpert
werden, sind solche, die von 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte zweiwertige gesättigte aliphatische
Kohlenwasserstoffreste, die durch R und R verkörpert werden, sind solche, die von 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatome
enthalten. Bevorzugte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffreste,
die durch R und R verkörpert werden, sind solche, die von 6 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten.
Bevorzugte Oxiran-Ring enthaltende einwertige gesättig-
15
te aliphatische Kohlenwasserstoffreste, die durch R verkörpert werden, sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome
enthalten, obwohl bevorzugte Oxiran-Ring enthaltende einwertige aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste,
die durch R verkörpert werden, solche sind, die von 8 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten.
Die Derivate von Epoxycyclohexan werden durch die nachstehende allgemeine Formel V
(V)
wiedergegeben, in welcher
18 27
(a) R bis R , unabhängig voneinander, aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten,
(a) R bis R , unabhängig voneinander, aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten,
29 Arylresten, Aralkylresten, Alkarylresten, OR -Resten,
29
worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten,
Arylresten, Alkarylresten und. Aralky!resten ausgewählt
ist, -R OR -Resten, worin R aus zweiwertigen gesät- _ tigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten und zweiwertigen
aromatischen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist, -COOR -Resten, -OOCR -Resten, -R OQCR -Resten,
-R30COOR29-Resten, OR31-Resten, worin R31 aus der Klasse
bestehend aus Oxiran-Ring enthaltenden gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten und Oxiran-Ring
enthaltenden aliphatisch-aromatischen Kohlenwasserstoffresten
ausgewählt ist, -R . OR -Resten, -OOCR -Resten, -COOR31-Resten, -R30OOCR31-Resten und -R30COOR31-Resten
ausgewählt sind, unter der Bedingung, daß
18 27
(b) einer der Reste R bis R aus der Klasse bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff resten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff-
(b) einer der Reste R bis R aus der Klasse bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff resten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff-
32 32
resten, -OR -Resten, worin R aus zweiwertigen gesättigten
aliphatischen Kohlenwasserstoffresten und zweiwertigen aromatischen' Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist,
-R30OR32-Resten, -OOCR32-Resten, -COOR32-Resten, -R30OOCR32-
3O 32
Resten und -R COOR -Resten ausgewählt ist.
Bevorzugte Derivate von Epoxycyclohexan der allgemeinen Formel V sind solche, in denen
18 27
(a) die Reste R bis R , unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten,
substituierten Alkylresten, Arylresten, Alkarylresten, Aralkylresten, und OR -Resten, worin R aus
Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Arylresten, Alkarylresten und Aralkylresten ausgewählt
ist, unter der Bedingung, daß
18 27
(b) einer der Reste R bis R aus der Klasse bestehend
si
aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten,
zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff-
32 30 32
resten, -OR -Resten und -R OR -Resten ausgewählt ist.
21
Obgleich in der allgemeinen Formel V der Rest als der Rest bezeichnet ist, der unter die vorstehende Definition
(b) fällt und an das Siliciumatom gebunden ist, wurde dies lediglich aus Gründen der Bequemlichkeit, Klarheit und zur
Erläuterung getan, und es wird ausdrücklich darauf hingewiesen, daß ein beliebiger Rest der Reste R bis R in die
Definition von (b) fallen und an das Siliciumatom gebunden sein kann.
Die in der allgemeinen Formel V bevorzugten Alkylreste, die
1 Q -yrj ο Q OQ
als R bis R , R und R bezeichnet werden, sind solche, die von 1 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte
-jQ O "7 OQ OQ
substituierte Alkylreste, die durch R bis R , R und R
verkörpert werden, sind solche, die von 1 bis etwa 24 Kohlen-
1 8 stoffatome enthalten. Bevorzugte Alkenylreste, die durch R
27 29
bis R und R verkörpert werden, sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten.Bevorzugte. Arylreste,
bis R und R verkörpert werden, sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten.Bevorzugte. Arylreste,
18 27 28 29
die durch R bis R ,R und R verkörpert werden, sind solche, die von 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten.
1R 27 28 29 Bevorzugte Aralkylreste, die durch R bis R , R und R
verkörpert werden, sind solche, die von 7 bis etwa 24 Kohlen-
1 8 stoffatome enthalten. Bevorzugte Alkarylreste, die durch R
27 28 29
bis R , R und R verkörpert werden, sind solche, die von 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte zweiwertige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, die durch R und R verkörpert werden, sind solche die von 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffreste, die durch R und R verkörpert werden, sind solche, die von 6 bis etwa 24
bis R , R und R verkörpert werden, sind solche, die von 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte zweiwertige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, die durch R und R verkörpert werden, sind solche die von 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffreste, die durch R und R verkörpert werden, sind solche, die von 6 bis etwa 24
" ** 33
Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte Oxiran-Ring enthaltende gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, die
31
durch R verkörpert werden, sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte Oxiran-Ring enthaltende aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste, die durch R verkörpert werden, sind solche, die von 8 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten.
durch R verkörpert werden, sind solche, die von 2 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte Oxiran-Ring enthaltende aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste, die durch R verkörpert werden, sind solche, die von 8 bis etwa 24 Kohlenstoffatome enthalten.
Irgendwelche nichteinschränkende, erläuternde Beispiele von substituierten Alkylresten sind solche, die eine oder mehrere
anorganische Substituentengruppen, wie Hydroxyl und/oder
Halogenide. (Chlor, Fluor, Brom und Jod) enthalten.
Irgendwelche nichteinschränkende, erläuternde Beispiele von zweiwertigen organischen Resten, die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome
in der Ringstruktur enthalten, welche zusammen mit dem Siliciumatom eine cyclische Struktur bilden, wie sie
durch R in der allgemeinen Formel III verkörpert werden, schließen -CH2-O-CH2-, -C2H4-O-C2H4-O-C2H4-, -0-C3H6,
-0-C3Hg-O-CH2-, -CH2-O-C4Hg-O-CH2- und dergleichen, ein.
Bevorzugterweise sind diese Verbindungen die zweiwertigen gesättigten aliphatischen organischen Reste, die von 2 bis
etwa 24 Kohlenstoffatome und von 1 bis etwa 6 Sauerstoffatome
enthalten.
Irgendwelche nichteinschränkende, erläuternde Beispiele von zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten,
die durch R , R ,R ,R und R verkörpert werden, schließen -CH2CH2-, -CH2CHCH2-, -CH2CH2CH2CH2- und dergleichen,
ein. j,
CH3
Irgendwelche nichteinschränkende, erläuternde Beispiele von zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffresten, die durch
R , R , R , R und R verkörpert werden, schließen
, -TV.
CH
und dergleichen, ein.
Irgendwelche nichteinschränkende, erläuternde Beispiele von
Oxiran-Ring enthaltenden einwertigen gesättigten aliphati-
15 31
sehen Kohlenwasserstoffresten, die durch R und R verkörpert
werden, schließen
CHCH3,
und dergleichen, ein.
:hch3,
Irgendwelche nichteinschränkende, erläuternde Beispiele von Oxiran-Ring enthaltenden aliphatisch-aromatischen Resten, die
15 31
durch R und R verkörpert werden, schließen die nachfolgenden Reste ein:
-3S
:h2-ch2-ch
ττ ^ττ- "
H 2-CH CH
Falls in der allgemeinen Formel III Z ein einwertiges Derivat von Epoxyäthan bedeutet, wie dies durch die allgemeine Formel
IV wiedergegeben wird, geht die allgemeine Formel III in die nachfolgende Formel VI über:
(VI)
12
-Si(R3)
4-n
Falls Z in der allgemeinen Formel III ein einwertiges Deri vat von Epoxycyclohexan bedeutet, wie dies durch die allge
meine Formel V wiedergegeben wird, geht die allgemeine For mel III in die nachfolgende Formel VII über:
27
?6
R'
r,24
23
1>
-Si(R3)
n-4
(VII)
,10
Obwohl in der allgemeinen Formel VI der Rest R mit dem
Siliciumatom verbunden ist, sei ausdrücklich darauf hingewiesen,
daß die Bindung an das Siliciumatom durch irgend-
9 12
einen der Reste R bis R erfolgen kann. Das gleiche gilt
21 für die allgemeine Formel VII, worin der Rest R mit dem Siliciumatom verbunden ist. Auch hier wird ausdrücklich
darauf hingewiesen, daß diese Bindung über irgendeinen belie-
18 27
bigen Rest R bis R erfolgen kann.
Die Epoxysilane der allgemeinen Formeln VI und VII sind bekannte Verbindungen und ganz allgemein kommerziell verfügbar,
oder sie können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Irgendwelche nichteinschränkende, erläuternde Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formeln VI und VII, als auch
der Epoxysiloxane der allgemeinen Formel VIII sind in der weiter untenstehenden Tabelle I aufgeführt.
Die als Stabilisatoren in den Polyester-carbonat-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung brauchbaren Epoxysiloxan-Verbindungen
werden durch die nachfolgende allgemeine Formel VIII
33
Z—Si-
34
34
(VIII)
wiedergegeben, worin der Index b eine ganze Zahl mit einem
33 34
Wert von 1 bis etwa 10 ist, R und R , unabhängig voneinander,
aus der Klasse bestehend aus Alkylresten mit 1 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen, Alkenylresten mit 2 bis etwa 24
Kohlenstoffatomen, Arylresten mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, Aralkylresten mit 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen, Alkarylresten
mit 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff, Alkoxyresten mit.1 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen und Aryloxyresten
mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und jeder Rest Z, unabhängig, aus einwertigen Epoxyresten der
allgemeinen Formeln IV und V ausgewählt ist.
In der allgemeinen Formel VIII können beide Reste Z gleich oder verschieden sein. So kann beispielsweise ein Rest Z
ein Epoxyrest der allgemeinen Formel IV sein, während der andere Rest Z ein Epoxyrest der allgemeinen Formel V sein
kann; ein Rest Z kann einen Epoxyrest der allgemeinen Formel IV bedeuten, während der andere Rest Z ein verschiedener
Epoxyrest der allgemeinen Formel IV ist; oder es kann ein Rest Z ein Epoxyrest der allgemeinen Formel V sein, während
der andere Rest Z einen davon verschiedenen Epoxyrest der allgemeinen Formel V bedeutet.
ß- (3,4-Epoxycyclohexyl)-äthyl-trimethoxysilan,
2,2,3,3,4,4-Hexamethyl-5,6-epoxycyclohexylmethyl-trivinylsilan,
1- (3-3,4-Epoxycyclohexyl)-äthy1-1-methyl-1-sila-2-oxa-cyclohexan,
γ-(Glycidoxypropyl)-trimethoxysilan,
γ-(Glycidoxypropyl)-trimethoxysilan,
γ- (Glycidoxypropyl)-äthoxysilan,
p-Glycidoxyphenyl-dicyclohexyl-acetoxysilan,
Bis(3-glycidoxypropyl)-tetramethyl-disiloxan,
1,8-Di (ß-S^-epoxycyclohexyD-äthyl-octadiphenyl-siloxan, und
1,3-Di(2,3-epoxypropan)-hexaäthoxy-trisiloxan.
Die Polyester-carbonat-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung können lediglich einen der vorstehend beschriebenen
hydrolytischen Epoxy-Stabilisatoren, oder sie können eine
Mischung von zwei oder mehreren dieser Stabilisatoren enthalten. So können die erfindungsgemäßen Polyester-carbonat-Zubereitungen
beispielsweise zwei verschiedene Epoxy-Stabilisatoren der allgemeinen Formel VI, zwei verschiedene Stabilisatoren
der allgemeinen Formel VII, zwei verschiedene Stabilisatoren der allgemeinen Formel VIII, einen Epoxy-Stabilisator
der allgemeinen Formel VII und einen Epoxy-Stabilisator der allgemeinen Formel VI, einen Epoxy-Stabilisator
der allgemeinen Formel VI und einen Epoxy-Stabilisator der allgemeinen Formel VIII, oder einen Epoxy-Stabilisator der
allgemeinen Formel VII und einen Epoxy-Stabilisator der allgemeinen Formel VIII, enthalten.
Die in den Polyester-carbonat-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung anwesende Menge an Epoxy-Stabilisator ist eine
hydrolytisch stabilisierende Menge. Unter einer hydrolytisch stabilisierenden Menge·wird eine solche Menge an stabilisierender
wirksamer Verbindung verstanden, die das Polyestercarbonat-Harz gegen einen hydrolytischen Abbau stabilisiert.
Im allgemeinen liegt diese Menge im Bereich von etwa 0,005 bis etwa 4,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das in der Zubereitung
vorhandene Gewicht des Polyester-carbonat-Harzes. Vorzugsweise liegt diese Menge im Bereich von etwa 0,01 bis etwa
2 Gewichtsprozent, und besonders bevorzugt im Bereich von etwa 0,02 bis etwa 0,5 Gewichtsprozent.
Die Polyesterrcarbonat-Harzzubereitungen der vorliegenden
Erfindung werden durch Zugabe der oben beschriebenen stabilisierenden Epoxyverbindungen zu dem Polyester-carbonat-Harz
und Mischen des Stabilisators mit dem Harz durch übliche mechanische Mittel, wie Rühren, Mischen in einem mechanischen
Mischer und dergleichen, zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen formuliert.
Die Zubereitungen der vorliegenden Erfindung können gegebenenfalls
andere üblicherweise verwendete und bekannte Additive enthalten, wie antistatische Mittel, Antioxidantien,
UV-Strahlungabsorber, Formtrennmittel, Farbstoffe, Füllstoffe, wie Glasfasern, Graphitfasern, etc., Stoßmodifiziermittel,
Farbstabilisatoren, feuerhemmende Mittel, und dergleichen. Einige niohteinschränkende, erläuternde Beispiele von
geeigneten UV-Strahlungsabsorbern schließen die Benzophenone und die Benzotriazole ein. Einige nichteinschränkende, erläuternde
Beispiele von geeigneten Farbstabilisatoren umfassen die Organophosphite. Einige dieser Organophosphite sind in
den US-PSen 3 305 520, 4 118 370 und 4 138 379 beschrieben.
Irgendwelche brauchbare feuerhemmende Mittel sind solche, wie sie in den US-PSen 3 915 926 und 4 197 232 beschrieben
werden und die organischen Alkalimetallsalze und die organischen Erdalkalimetallsalze von Sulfonsäuren, wie sie in den
US-PSen 3 909 490, 3 917 559, 3 919 167, 3 926 968, 3 931 100, 3 933 734, 3 940 366, 3 948 851, 3 951 910, 3 953 396,
3 953 399 und 3 978 024 offenbart sind.
Wie bereits früher erwähnt, können die erfindungsgemäßen
Zubereitungen Farbstabilisatoren enthalten. Die bevorzugten Farbstabilisatoren sind die Organophosphite. Diese Organophosphite
und deren farbstabilisierenden Eigenschaften sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise in den US-PSen
3 305 520, 4 102 859, 4 118 370 und 4 138 379 beschrieben.
Auf alle in der vorliegenden Beschreibung angeführten Patentschriften
und Veröffentlichungen wird ausdrücklich Bezug genommen und der Offenbarungsgehalt aller dieser Veröffentlichungen
durch diese Bezugnahme in vollem Umfang in die vorliegende Anmeldung integriert.
Ganz allgemein neigt die Farbe der Formteile aus aromatischem
Polyester-carbonat bei Abwesenheit von Farbstabilisatoren dazu, sich zu verschlechtern, wenn man das Polyester-carbonat
hohen Temperaturen aussetzt, wie beispielsweise solchen, die während der Verarbeitung oder bei Anwendungen, die mit
einer hohen Temperatur der Umgebung verbunden sind, auftreten. Manchmal ist diese Farbverschlechterung so erheblich,
daß diese Formteile aus aromatischem Polyester-carbonat kommerziell nicht mehr annehmbar sind. Der Zusatz der Organophosphit-Farbstabilisatoren
zu den Polyester-carbonat-Harzen beseitigtdieses Problem der Farbverschlechterung. Jedoch
neigen die Organophosphit-Farbstabilisatoren ganz allgemein dazu, die hydrolytische Stabilität des aromatischen PoIyester-carbonat-Harzes
nachteilig zu beeinflussen. Daher ist es in dem Fall, wo Organophosphit-Farbstabilisatoren in den
aromatischen Polyester^-carbonat-Zubereitungen zugegen sind,
noch wichtiger, diese Zubereitungen gegen einen hydrolytischen Abbau zu stabilisieren, als in dem Fall von aromatischen
Polyester-carbonat-Zubereitungen, die keine Organophosphit-Farbstabilisatoren
enthalten.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung, sollen diese jedoch keinesfalls
einschränken. Sofern nicht irgendetwas anderes gesagt wird,
bedeuten Angaben in Teilen oder Prozenten Gewichtsteile oder Gewichtsprozente.
Dieses Beispiel erläutert eine Kontrollzubereitung, die außerhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung liegt, und die
aus einem Polyester-carbonat-Harz besteht, das sich von Bisphenol-A,
einer Mischung aus Terephthaloyldichlorid und Isophthaloyldichlorid, und Phosgen, ableitet.
Das Harz dieses Beispiels wird hergestellt, indem man in ein Reaktionsgefäß 16 Liter Methylenchlorid, 8 Liter Wasser,
1906 g (8,36 Mol) Bisphenol-A, 24 ml Triethylamin, '3,4 g
Natriumgluconat und 65 g p-tert.-Butylphenol-Kettenabbrecher
einbringt. Bei einem p„-Wert im Bereich von etwa 9 bis 10,5 werden 1089,6 g (5,37 Mol) einer Mischung aus 15 Gewichtsprozent
Isophthaloyldichlorid und 85 Gewichtsprozent Terephthaloyldichlorid in 2 Liter Methylenchlorid im Verlaufe eines
Zeitraums von 10 Minuten zugegeben, wobei der ρ -"Wert mittels
35%iger wässeriger Lauge auf etwa 9 bis 10,5 gehalten wurde. Nach beendeter Zugabe der Säurechlorid-Mischung wurde Phosgen
mit einer Geschwindigkeit von 36 g pro Minute im Verlaufe von 12 Minuten zugegeben, wobei der p„-Wert der Lösung mit 35%iger
wässeriger Lauge auf einen Wert von etwa 10 bis 11 eingestellt wurde. Die Polymermischung wurde mit 2 Liter Methylenchlorid
verdünnt und die wässerige Salzphase abgetrennt. Die erhaltene Polymerphase wurde einmal mit 0,1N-SaIζsäure und dreimal mit
Wasser gewaschen und anschließend durch Heißdampf ausgefällt, wobei man ein weißes Pulver erhielt. Dieses Harzprodukt wurde
dann einem Extruder zugeführt, der' bei einer Temperatur von etwa 316°C (600°F) betrieben wurde. Das Harz'wurde zu
Fäden extrudiert und die extrudierten Fäden in Pellets zerhackt. Die Pellets wurden bei etwa 343°C (65O°F) zu Platten
mit den Abmessungen von etwa 50,8 * 50,8 x 2,54 mm (2" χ 2" χ 0,1") für die Prüfung gespritzt.
Dieses Beispiel erläutert eine hydrolytisch stabilisierte Polyester-carbonat-Zubereitung, die in den Bereich der vorliegenden
Erfindung fällt.
Zu dem pulverisierten Polyester-carbonat-Harz, das im wesentlichen
gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt worden war, wurde γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan in einer Menge
von 0,1 Gewichtsteil pro 100 Gewichtsteile des Harzes zugegeben. Das Harz und der Stabilisator wurden sorgfältig gemischt
und die Mischung dann einem Extruder zugeführt, der bei einer Temperatur von etwa 316°C (600°F) betrieben wurde
und die Zubereitung zu Fäden extrudierte, die dann in Pellets zerhackt wurden. Die Pellets wurden dann bei etwa 34 3 C
(65O°F) zu Platten mit den Abmessungen von etwa 76,2 χ 50,8 x 2,54 mm (3" χ 2" χ 0,1") für die Prüfung
gespritzt.
Beispiel 3 .
Dieses Beispiel erläutert eine stabilisierte Polyester-carbonat-Zubereitung,
die im Rahmen der vorliegenden Erfindung liegt.
Zu dem pulverisierten Polyester-carbonat-Harz, das im wesentlichen
gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt worden war, wurde ß-(3,4-Epoxycyclohexyl)-äthyl-trimethoxysilan in
einer Menge von 0,1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Harz zugegeben. Das Harz und der Stabilisator wurden sorgfältig
gemischt und die Mischung dann einem Extruder zugeführt, der bei einer Temperatur von etwa 316°C (6000F) die Zubereitung
zu Fäden extrudierte, die dann in Pellets zerhackt wurden. Die Pellets wurden dann bei etwa 343°C (65O°F) zu Platten
mit den Abmessungen von etwa 76,2 χ 50,8 χ 2,54 mm
(3" χ 2" χ 0,1") für die Prüfung gespritzt.
Hi
Beispiel 4
Dieses Beispiel erläutert noch eine andere hydrolytisch stabilisierte Polyester-carbonat-Zubereitung der vorliegenden
Erfindung.
Zu dem im wesentlichen gemäß dem Verfahren von Beispiel 1
hergestellten pulverisierten Polyester-carbonat-Harz wurden 0,1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Harz von Bis(3-glycidoxypropyl)-tetramethyl-disiloxan-Stabilisator
zugegeben. Das Harz und der Stabilisator wurden sorgfältig gemischt
und die Mischung einem bei einer Temperatur von etwa 316°C
(600°F) betriebenen Extruder zugeführt. Die Mischung wurde zu Fäden extrudiert und diese dann zu Pellets zerhackt. Die
Pellets wurden dann bei etwa 343°C (65O°F) zu Platten mit den Abmessungen von etwa 76,2 χ 50,8"χ 2,54 mm (3"κ 2" χ 0,1")
für die Prüfung gespritzt.
Dieses Beispiel erläutert eine farbstabilisierte, jedoch hydrolytisch nichtstabilisierte Polyester-carbonat-Zubereitung,
die nicht in den Bereich der vorliegenden Erfindung fällt. . . . ,-
Zu dem im wesentlichen nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellten pulverisierten Polyester-carbonat-Harz wurden
0,03 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Harz an Bis(2,4-ditert.-butylphenyD-pentaerythrit-diphosphit-Färbstabilisator
zugegeben. Das Harz und der Farbstabilisator wurden sorgfältig gemischt und die Mischung einem Extruder, der bei
einer Temperatur von etwa 316°C (600°F) betrieben wurde, zur Extrusion der Mischung zu Fäden zugeführt. Die extrudierten
Fäden wurden dann in Pellets zerhackt und diese bei etwa 34 3°C (65O°F) zu Platten mit den Abmessungen von etwa
- ™ - HH
76,2 κ 50,8 x 2,54 mm (3" κ 2" κ 0,1") für die Prüfung
gespritzt.
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert eine farbstabilisierte und hydrolytisch
stabilisierte Polyester-carbonat-Zubereitung, die in den Bereich der vorliegenden Erfindung fällt.
Zu dem im wesentlichen nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellten
pulverisierten Polyester-carbonat-Harz wurden 0,1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Harz an γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan-Hydrolysestabilisator
und 0,03 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Harz an Bis(2,4-di-tert.-butylphenyl)-pentaerythrit-disphosphit-Farbstabilisator
zugegeben. Das Harz und die Stabilisatoren wurden sorgfältig gemischt und die Mischung dann einem Extruder zugeführt, der bei einer
Temperatur von etwa 316°C (6000F) betrieben wurde. Die Zubereitung wurde zu Fäden extrudiert und diese dann in Pellets
zerhackt. Die Pellets wurden dann bei etwa 343°C (65O°F) zu Platten mit den Abmessungen von etwa 76,2 χ 50,8 x 2,54 ItITr1
(3" χ 2" χ 0,1") für die Prüfung gespritzt.
Bei spiel 7
Dieses Beispiel erläutert eine andere farbstabilisierte und hydrolytisch stabilisierte aromatische Polyester-carbonat-Zubereitung
der vorliegenden Erfindung.·
Zu dem im wesentlichen nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellten
pulverisierten Polyester-carbonat-Harz wurden 0,1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Harz an ß-(3,4-Epoxycyclohexyl)-äthyl-trimethoxysilan-Stabilisator
gegen hydrolytischen Abbau und 0,03 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Harz an Bis(2,4-di-tert.-butylphenyl)-pentaerythrit-diphosphit-Farbstabilisator
zugegeben. Das Harz und die Stabilisatoren
wurden sorgfältig gemischt und die Mischung einem Extruder zugeführt, der bei einer Temperatur von etwa 3160C (6000F)
betrieben wurde. Die Mischung wurde zu Fäden extrudiert und diese zu Pellets zerhackt. Die Pellets wurden bei etwa 343°C
(6500F) zu Platten mit den Abmessungen von etwa 76,2 χ 50,8.x 2,54 mm (3" x 2" χ 0,1") für die Prüfung
gespritzt.
B.eispiel 8
Dieses Beispiel erläutert noch eine weitere farbstabilisierte und hydrolytisch stabilisierte aromatische Polyester-carbonat-Zubereitung
der vorliegenden Erfindung.
Zu dem im wesentlichen nach dem Verfahren von Beispiel 1 .hergestellten
pulverisierten Polyester-carbonat-Harz wurden 0,1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Harz an Bis(3-glycidoxypropyl)-tetramethyl-disiloxan-Stabilisator
gegen hydrolytischen Abbau und 0,03 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Harz an Bis(2,4-di-tert.-butylphenyl)-pentaerythrit-Farbstabilisator
zugegeben. Das Harz und die Stabilisatoren.wurden sorgfältig
gemischt und die Mischung einem Extruder zugeführt, der bei einer Temperatur von etwa 3160C (6000F) betrieben wurde.
Die Mischung wurde zu Fäden extrudiert und diese in Pellets zerhackt. Die Pellets wurden dann bei etwa 34 3°C (6500F) zu
Platten mit den Abmessungen von etwa 76,2 χ 50,8 χ 2,54 mm (3" χ 2" χ 0,1") für die Prüfung gespritzt.
Jede der Proben der Beispiele.1 bis 8 wurde dem ASTM-GeIbindex
Test D 1925 (YI-Test) unterworfen. Jede der Proben der
Beispiele 1 bis 8 wurde ferner auch dem ASTM-Prüfverfanren D 1003 zur Bestimmung der Lichtdurchlässigkeit der Proben vor
und nach Behandlung mit Dampf im Autoklaven bei 121°C (25O°F) unterworfen. Je höher der Prozentsatz der Lichtdurchlässigkeit
ist, desto besser ist die Klarheit der Probe, und demzu-
folge desto niedriger das Ausmaß des hydrolytischen Abbaus der Probe. Und umgekehrt, je niedriger der Prozentsatz der
Lichtdurchlässigkeit ist, desto schlechter ist die Klarheit der Probe, und demzufolge desto höher das Ausmaß des hydrolytischen
Abbaus der Probe. Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der nachfolgenden Tabelle II niedergelegt.
Von jeder der Proben der Beispiele 1 bis 8 wurde der durch
Hydrolyse verursachte Abbau des Molekulargewichts durch Messen der intrinsic viscosity vor und nach der Behandlung mit
Dampf im Autoklaven bei 1210C (25O°F) bestimmt. Je größer
die Änderung der intrinsic viscosity ist, desto größer ist der Abbau des Polyester-carbonats durch Hydrolyse. Die Ergebnisse
dieser Versuche sind in der nachfolgenden Tabelle III niedergelegt.
Beispiel Nr. |
Gelbindex | % Lichtdurchlässigkeit vor der Behandlung im Autoklav |
% Lichtdurchlässigkeit nach der Behandlung im Autoklav (Zeit in Stunden) |
144 |
1 | 27,1 | 83 | 72 | 44 |
2 | 20,5 | 85 | 62 | 69 |
3 | 25,3 | 85 | 79 | 76 |
4 | 23,5 | .84 | 80 | ' 75 |
5 | 17,7 | 87 | 79 | 4 |
6 | 16,8 | 86 | 74 | 76 |
7 | 14,1 | 87 | 82 | 78 |
8 | 15,5 | 86 | 82 | 75 |
81 |
- Hf
III
Beispiel-Nr. | intrinsic viscosity vor der Behandlung im Autoklav |
intrinsic viscosity nach der Behandlung im Autoklav (Zeit in Stunden) |
144 |
1 | 72 | 0,343 | |
2 | 0,507 | 0,427 | 0,421 |
3 | 0,514 ■ | 0,471 | 0,432 |
4 | 0,506 | 0,472 | 0,475 |
5 | 0,517 | 0,497 | 0,204 |
6 | 0,515 | 0,362 | 0,427 |
7 | 0,519· | 0,484 | 0,454 |
8 | 0,518 | 0,486 | 0,387 |
0,520 | 0,473 |
Die Daten in den Tabellen II und III zeigen eindeutig die Wirkung -der Behandlung im Autoklav auf die Prüfplatten aus dem
aromatischen Polyester-carbonat mit und ohne die besonderen hydrolytischen Epoxystabilisator-Additive der vorliegenden
Erfindung. Es ergibt sich aus diesen Versuchsergebnissen eindeutig, daß diejenigen Prüfplatten, die aus den Polyestercarbonat-Zubereitunge.n,
welche die gegen einen hydrolytischen Abbau wirksamen Epoxy-Stabilisatoren der vorliegenden Erfindung
enthielten, durch Spritzguß hergestellt wurden, d.h. die' Prüfplatten der Beispiele 2 bis 4 und 6 bis 8, gegen Hydrolyse
stabiler sind, als Prüfplatten, die aus Polyester-carbonat-Harz, das keine hydrolytische Stabilisatoren enthielt, gespritzt
worden waren, d.h. Prüfplatten der Beispiele 1 und 5.
Dieser Unterschied in der hydrolytischen Stabilität ist
besonders eindrucksvoll, wenn Organophosphit-Farbstabilisatoren zusammen mit dem aromatischen Polyester-carbonat-Harz verwendet worden sind, d.h. die Beispiele 5 bis 8.
besonders eindrucksvoll, wenn Organophosphit-Farbstabilisatoren zusammen mit dem aromatischen Polyester-carbonat-Harz verwendet worden sind, d.h. die Beispiele 5 bis 8.
Es ist daher zu ersehen, daß die oben angegebenen Ziele
neben den aus der Beschreibung ersichtlichen Aufgaben wirksam erreicht wurden. Da gewisse Änderungen in den oben
beschriebenen Verfahren und Zubereitungen durchgeführt werden können, ohne daß der Rahmen der vorliegenden Erfindung
verlassen wird, sei darauf hingewiesen, daß der gesamte Inhalt der vorstehenden Beschreibung eher erläuternd und nicht beschränkend aufzufassen ist.
neben den aus der Beschreibung ersichtlichen Aufgaben wirksam erreicht wurden. Da gewisse Änderungen in den oben
beschriebenen Verfahren und Zubereitungen durchgeführt werden können, ohne daß der Rahmen der vorliegenden Erfindung
verlassen wird, sei darauf hingewiesen, daß der gesamte Inhalt der vorstehenden Beschreibung eher erläuternd und nicht beschränkend aufzufassen ist.
Claims (64)
1. Aromatische Polyester-carbonat-Zubereitung mit verbesserter
hydrolytischer Stabilität, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ein aromatisches Polyester-carbonat-Harz und eine stabilisierende Menge von zumindest einem hydrolytischen
Stabilisator, ausgewählt aus der Klasse bestehend
aus Epoxysilanen und Epoxysiloxanen, in Mischung enthält.
aus Epoxysilanen und Epoxysiloxanen, in Mischung enthält.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Stabilisator in einer Menge
im Bereich von etwa 0,005 bis etwa 4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des aromatischen Polyester-carbonat-Harzes,
zugegen ist.
zugegen ist.
3. Zubereitung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Epoxysilane die nachstehende
allgemeine Formel
besitzen, in welcher der Index η eine ganze Zahl von 1 bis 3 einschließlich bedeutet, Z ein einwertiger Epoxyrest ist und
R , unabhängig, aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Cycloalkylresten, Alkenylresten, Arylresten,
Alkarylresten, Aralkylresten, zweiwertigen organischen Resten, die zusammen mit dem Siliciumatom eine cyclische Struktur
bilden, wobei die organischen Reste aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten und zweiwertigen
gesättigten aliphatischen organischen Resten, die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome in der Ringstruktur enthalten, aus^
4 4
gewählt sind, OR -Resten, worin R aus Wasserstoff, Alkylresten,
substituierten Alkylresten, Alkenylresten, Arylresten,
Aralkylresten, Alkarylresten und Cycloalkylresten ausgewährt
5 4 5
ist, -R OR -Resten, worin R ein zweiwertiger gesättigter
aliphatischer Kohlenwasserstoffrest oder ein zweiwertiger
4
aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist, -COOR -Resten, -OOCR Resten,
-R COOR -Resten, -R OOCR -Resten und Polyätherresten ausgewählt ist.
4. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der einwertige Epoxyrest die nachfolgende allgemeine Formel
R-L2
besitzt, in welcher
(I) R , R ,R und R , unabhängig voneinander, aus der
Klasse bestehend aus Wasserstoff,· Alkylresten, substituierten Alkylresten, Cycloalkylresten, Alkenylresten,
1 3 Arylresten, Aralkylresten, Alkarylresten, OR -Resten, worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff,
Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten, Arylresten, Aralkylresten und Alkarylresten ausgewählt
14 13 14
ist, -R OR -Resten, worin R ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest oder ein zwei-
wertiger aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist, -OOCR -
Resten, -R14OOCR13-Resten, -COOR13-Resten, -R14COOR13-
15 1 "5
Resten, OR -Resten, worin R aus der Klasse bestehend aus Oxiran-Ring enthaltenden einwertigen gesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffresten und Oxiran-Ring enthaltenden einwertigen aliphatisch-aromatischen Kohlenwasserstoffresten
ausgewählt ist, -OOCR -Resten, -COOR15-Resten, -R14OOCR15-Resten und -R14COOR15-Resten
ausgewählt sind, unter der Bedingung, daß
Q ίο 11 io
(II) einer der Reste R , R , R oder R aus der Klasse
bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff resten, zweiwertigen aromatischen Kohlen-
16 16
Wasserstoffresten, -OR -Resten, worin R . aus der Klasse
bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten und zweiwertigen aromatischen
Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist, -R OR -Resten, -R14OOCR16-Resten, -R14COOR16-Resten, -COOR16-Resten und
-OOCR -Resten ausgewählt ist.
5. Zubereitung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß
9 10' 11 12
(I) R , R ,R und R , unabhängig voneinander, ausgewählt
sind aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten,
substituierten Alkylresten, Cycloalkylresten, Arylresten, Alkary!resten, Aralkylresten und OR -Resten,
17
worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Ary]rosten, Alkarylresten
und Aralkylresten ausgewählt ist, unter der Bedingung, daß
Q "lf\ -1-1 1 ?
(II) einer der Reste R , R , R oder R aus der Klasse
bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasser
stoff r<
ausgewählt ist.
ausgewählt ist.
lenwasserstoffresten, OR -Resten und -R OR -Resten
6. Zubereitung nach Anspruch 5, dadurch g e -
3
kennzeichnet, daß R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, Hydroxyl, Alkoxyresten, Arylresten, Aryloxyresten, Alkarylresten und Aralkylresten ausgewählt ist.
kennzeichnet, daß R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, Hydroxyl, Alkoxyresten, Arylresten, Aryloxyresten, Alkarylresten und Aralkylresten ausgewählt ist.
7. Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sich das aromatische Polyestercarbonat-Harz
von
(a) einem zweiwertigen Phenol,
(b) zumindest einer aromatischen Dicarbonsäure oder zumindest
einem reaktiven Derivat derselben, und
(c) einer Carbonat-Vorstufe
ableitet.
ableitet.
8. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonat-Vorstufe Phosgen
ist.
9. Zubereitung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß die aromatische Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Terephthalsäure, Isophthalsäure
und Mischungen davon, ausgewählt ist.
10. Zubereitung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß das reaktive Derivat der aromatischen Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Isophthaloyldichlorid,
Terephthaloyldichlorid und Mischungen davon, ausgewählt ist.
11. Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß das zweiwertige Phenol Bisphenol A ist.
12. Zubereitung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
daß das Epoxysilan γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan
ist.
13. Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ferner einen Organophosphit-Farbstabilisator enthält.
14. Zubereitung nach Anspruch 13, dadurch g e kennze ichnet, daß sich das aromatische Polyestercarbonat-Harz
von
(a) einem zweiwertigen Phenol,
(b) zumindest einer aromatischen Dicarbonsäure oder zumindest einem reaktiven Derivat derselben, und
(c) einer Carbonat-Vorstufe
ableitet.
ableitet.
15. Zubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonat-Vorstufe Phosgen
ist.
16. Zubereitung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
daß die aromatische Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Terephthalsäure, Isophthalsäure
und Mischungen davon, ausgewählt ist.
17. Zubereitung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
daß.das reaktive Derivat der aromatischen Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Terephthaloyldichlorid,
Isophthaloyldichlorid und Mischungen davon, ausgewählt ist.
18. Zubereitung nach Anspruch 17, dadurch ge-
kennzeichnet, daß das zweiwertige Phenol Bisphenol1-A
ist.
19- Zubereitung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet,
daß das Epoxysilan γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan
ist.
20. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der einwertige Epoxyrest die
nachfolgende allgemeine Formel
besitzt, in welcher
18 27
(I) R bis R , unabhängig voneinander, aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten,
(I) R bis R , unabhängig voneinander, aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten,
29
Arylresten, Aralkylresten, Alkarylresten, OR -Resten,
29
worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten,
Arylresten, Alkarylresten und Aralkylresten ausgewählt
30 29 30
ist, -R OR -Resten, worin R ein zweiwertiger gesättigter
aliphatischer Kohlenwasserstoffrest oder ein zwei-
29 wertiger aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist, -COOR ■
Resten, -OOCR -Resten, -R OOCR -Resten, -RJ^COOR -
31 31
Resten, OR -Resten, worin R aus der Klasse bestehend aus Oxiran-Ring enthaltenden gesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffresten und Oxiran-Ring enthaltenden aliphatisch-aromatisehen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt
ist, -R30OR3^Resten, -OOCR31 -Resten, -COOR31-Resten,
-R30OOCR31-Resten und -R30COOR31-Resten ausgewählt sind, unter der Bedingung, daß
18 27
(II) einer der Reste R bis R aus der Klasse bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasser stoff res ten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasser-
(II) einer der Reste R bis R aus der Klasse bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasser stoff res ten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasser-
32 32
Stoffresten, -OR -Resten, worin R aus zweiwertigen
gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten und
zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt
ist, -R30OR32-Resten, -OOCR32-Resten, -COOR32-Resten,
-R30OOCR32-Resten und -R30COOR32-Resten ausgewählt
ist.
21. Zubereitung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet,
daß
18 27
(I) die Reste R bis R , unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten
Alkylresten, Arylresten, Aralkylresten, Alkarylresten
0 ß 2 ft
und OR -Resten, worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten,
Arylresten, Alkarylresten und Aralkylresten ausgewählt ist, unter der Bedingung, daß
18 27
(II) einer der Reste R bis R aus der Klasse bestehend aus
zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten,
zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff-
32 30 32
resten, -OR -Resten und -R OR -Resten ausgewählt ist.
22. Zubereitung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet,
daß R aus Wasserstoff, Alkylresten, Alkoxyresten,. Hydroxyl, Arylresten, Aryloxyresten, Alkarylresten
und Aralkylresten ausgewählt ist.
23. Zubereitung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet,
daß sich das aromatische Polyestercarbonat-Harz von
(a) einem zweiwertigen Phenol,
(b) zumindest einer aromatischen Dicarbonsäure oder zumindest
einem reaktiven Derivat derselben, und
(c) einer Carbonat-Vorstufe
ableitet.
ableitet.
24. Zubereitung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet,
daß die Carbonat-Vorstufe Phosgen ist.
25. Zubereitung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet,
daß die aromatische Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Terephthalsäure, Isophthalsäure
und Mischungen davon, ausgewählt ist.
26. Zubereitung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß das reaktive Derivat der aromatischen
Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Isophthaloyldichlorid, Terephthaloyldichlorid und Mischungen davon,
ausgewählt ist.
27. Zubereitung nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß das zweiwertige Phenol Bisphenol-
A ist.
28. Zubereitung nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß das Epoxysilan ß- (3,4-Epoxycyclohexyl)-äthyl-trimethoxysilan
ist.
29. Zubereitung nach Anspruch 22, dadurch ge-
-■ 9 -
kennzeichnet, daß sie ferner eine farbstabilisierende
Menge eines Organophosphit-Farbstabilisators enthält.
30. Zubereitung nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet,
daß sich das aromatische Polyestercarbonat-Harz von
(a) einem zweiwertigen Phenol,
(b) zumindest einer aromatischen Dicarbonsäure oder zumindest einem reaktiven Derivat derselben, und
(c) einer Carbonat^Vorstufe
ableitet.
ableitet.
31. Zubereitung nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet,
daß die Carbonat-Vorstufe Phosgen ist.
32. Zubereitung nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Dicarbonsäure
aus der Klasse bestehend aus Terephthalsäure, Isophthalsäure und Mischungen davon, ausgewählt ist.
33. Zubereitung nach Anspruch 31, dadurch, gekennzeichnet,
daß das reaktive Derivat der aromatischen Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Isophthaloyldichlorid,
Terephthaloyldichlorid und Mischungen davon, ausgewählt ist.
34. Zubereitung nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet,
daß das zweiwertige Phenol Bisphenol-A
ist.
35. Zubereitung nach Anspruch 34, dadurch ge-
- ίο -
kennzeichnet/ daß das Epoxysilan £5- (3,4-Epoxycyclohexyl)-äthyl-trimethoxysilan
ist.
36. Zubereitung nach Anspruch 2, dadurch ge
kennzeichnet, gende allgemeine Formel
R33
Z-Si-
daß die Epoxysiloxane die nachfol-
33
I34
besitzen, in welcher (I)
(II)
der Index a eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis
etwa 10 ist,
R und R , unabhängig voneinander, aus der Klasse
bestehend aus Alkylresten, Alkenylresten, Alkoxyresten, Arylresten, Aryloxyresten, Aralkylresten, Alkarylresten
und Wasserstoff ausgewählt sind, und
(III) jeder Rest Z, unabhängig, aus einwertigen Epoxyresten ausgewählt ist.
37. Zubereitung nach Anspruch. 36, dadurch gekennzeichnet, daß der einwertige Epoxyrest die
nachfolgende allgemeine Formel
■R
9 10
R , R , R und R , unabhängig voneinander, aus der
besitzt, in welcher
Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten', substituierten Alkylresten, Cycloalkylresten, Alkenylresten,
Arylresten, Aralkylresten, Alkarylrestenf OR -Resten,
13
worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten,
Arylresten, Aralkylresten und Alkarylresten ausgewählt
14 13 14
ist, -R OR -Resten, worin R ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest oder ein zwei-
13 wertiger aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist, -OOCR -
Resten, -COOR^-Resten, -R14COOR13-Resten, -R14OOCR13-Resten,
OR -Resten, worin R aus der Klasse bestehend aus Oxiran-Ring enthaltenden einwertigen gesättigten
aliphatischen Kohlenwasserstoffresten und Oxiran-Ring enthaltenden einwertigen aliphatisch-aromatischen Kohlenwasserstoff
resten ausgewählt ist/ -OOCR -Resten, -COOR15-Resten, -R14OOCR15-Resten und -R14COOR15-Resten
ausgewählt sind, unter der Bedingung, daß (II) einer der Reste R9, R10, R11 oder R12 aus der Klasse
bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff
resten, -OR -Resten, worin R aus der Klasse bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffresten und zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist, -R OR
Resten, -R14OOCR16-Resten, -R14COOR16-Resten, -COOR16-Resten
und -OOCR -Resten ausgewählt ist.
38. Zubereitung nach Anspruch 37, dadurch g e kennz e ichnet, daß
9 1O 11 12
(I) R1R ,R und R , unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Cycloaikylresten,
(I) R1R ,R und R , unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Cycloaikylresten,
17 Arylresten, Alkarylresten, Aralkylresten und OR -Resten,
17
worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten,
substituierten Alkylresten, Arylresten, Alka-
rylresten und Aralkylresten ausgewählt ist, unter der Bedingung, daß
(II) einer der Reste R9, R10, R11 oder R12 aus der Klasse
bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstof
fr<
ausgewählt ist.
ausgewählt ist.
lenwasserstoffresten, OR -Resten und -R OR -Resten
39. Zubereitung nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet,
daß sich das aromatische Polyestercarbonat-Harz von
(a) einem zweiwertigen Phenol,
(b) zumindest einer aromatischen Dicarbonsäure oder zumindest einem reaktiven Derivat einer aromatischen Dicarbonsäure,
und
(c) einer Carbonat-Vorstufe
ableitet.
ableitet.
40. Zubereitung nach Anspruch 39, d a d u r c h gekennzeichnet, daß die Carbonat-Vorstufe Phosgen
ist.
41. Zubereitung nach Anspruch 40, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Dicarbonsäure
aus der Klasse bestehend aus Isophthalsäure, Terephthalsäure und Mischungen davon, ausgewählt ist.
42. Zubereitung nach Anspruch 40, dadurch gekennzeichnet,
daß das reaktive Derivat der aromatischen Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Isophthaloyldichlorid,
Terephthaloyldichlorid und Mischungen davon, ausgewählt ist.
43. Zubereitung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß das zweiwertige Phenol Bisphenol~A
ist.
44. Zubereitung nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ferner noch eine farbstabilisierende Menge eines Organophosphit-Farbstabilisators
enthält.
45. Zubereitung nach Anspruch 44, dadurch gekennzeichnet,
daß sich das aromatische Polyestercarbonat-Harz von
(a) einem zweiwertigen Phenol,
(b) zumindest einer aromatischen Dicarbonsäure oder zumindest einem reaktiven Derivat einer aromatischen Dicarbonsäure,
und
(c) einer Carbonat-Vorstufe
ableitet.
ableitet.
46. Zubereitung nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet,
daß die Carbonat-Vorstufe Phosgen ist.
47. Zubereitung nach Anspruch 46, dad.ure.h gekennzeichnet,
daß die aromatische Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Isophthalsäure, Terephthalsäure
und Mischungen davon, ausgewählt ist.
48. Zubereitung nach Anspruch 46, dadurch gekennzeichnet, daß das reaktive Derivat der aromatischen
Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus■Isophthaloyldichlorid,
Terephthaloyldichlorid und Mischungen davon, ausgewählt ist.
49. Zubereitung nach Anspruch 48, d.adurch gekennzeichnet,
daß das zweiwertige Phenol Bisphenol- A ist.
50. Zubereitung nach Anspruch 36, dadurch gekennzeichnet,
daß der einwertige Epoxyrest die nachfolgende allgemeine Formel
20
besitzt, in welcher
18 27
(I) R bis R , unabhängig voneinander, aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten, Arylresten, Aralkylresten,
(I) R bis R , unabhängig voneinander, aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten, Alkenylresten, Arylresten, Aralkylresten,
29 29
Alkarylresten, OR -Resten, worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten
.Alkylresten, Alkenylresten, Arylresten, Alkarylresten
30 29
und Aralkylresten ausgewählt ist, -R OR -Resten, worin R ein zweiwertiger gesättigter aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest oder ein zweiwertiger aromati-
29
scher Kohlenwasserstoffrest ist, -COOR -Resten, -OOCR ■
30 29 30 29 31
Resten, -R OOCR -Resten, -R COOR -Resten, OR-Resten, worin R aus der Klasse bestehend aus Oxiran-Ring
enthaltenden gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten
und Oxiran-Ring enthaltenden aliphatischaromatischen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist,
-R30OR31-Resten, -OOCR31-Resten, -COOR31-Resten,
-R30OOCR31-Resten und -R30COOR31-Resten ausgewählt sind,
unter der Bedingung, daß
18 27
(IΓ) einer der Reste R bis R aus der Klasse bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff-
(IΓ) einer der Reste R bis R aus der Klasse bestehend aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoff-
32 32
resten, -OR -Resten, worin R aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten und zweiwertigen
aromatischen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist, -R30OR32-Resten, -OOCR32-Resten, -COOR32-Resten,
-R30OOCR32-Resten und -R30COOR32-Resten ausgewählt ist.
51. Zubereitung nach Anspruch 50, dadurch· gekennzeichnet,
daß
1 Pi ? 7
(I) R bis R , unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten,
Arylresten, Aralkylresten, Alkarylresten und
28 28
OR -Resten, worin R aus der Klasse bestehend aus Wasserstoff, Alkylresten, substituierten Alkylresten,
Arylresten, Alkarylresten und Aralkylresten ausgewählt ist, unter der Bedingung, daß
18 27
(II) einer der Reste R bis R aus der Klasse bestehend
aus zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten,
zweiwertigen aromatischen Kohlenwasser-
stof ist.
32 30 32
Stoffresten, -OR -Resten und -R OR -Resten ausgewählt
52. Zubereitung nach Anspruch 51, dadurch gekennzeichnet,
daß sich das aromatische Polyestercarbonat-Harz von
(a) einem zweiwertigen Phenol,
(b) zumindest einer aromatischen Dicarbonsäure oder zumin-
■ dest einem reaktiven Derivat der aromatischen Dicarbonsäure,
und
(c) einer Carbonat-Vorstufe
ableitet.
ableitet.
53. Zubereitung nach Anspruch 52, dadurch gekennzeichnet,
daß die Carbonat-Vorstufe Phosgen ist.
54. Zubereitung nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Dicarbonsäure
aus der Klasse bestehend aus Isophthalsäure, Terephthalsäure und Mischungen davon, ausgewählt ist.
55. Zubereitung nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet,
daß das reaktive Derivat der aromatischen Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Isophthaloyldichlorid,
Terephthaloyldichlorid und Mischungen davon, ausgewählt ist.
56. Zubereitung nach Anspruch 55, dadurch gekennzeichnet,
daß das zweiwertige Phenol Bisphenol- A ist.
57. Zubereitung nach Anspruch 51, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner eine farbstabilisierende
Menge eines Organophosphit-Farbstabilisators enthält.
58. Zubereitung nach Anspruch 57, dadurch gekennzeichnet,
daß sich das aromatische Polyestercarbonat-Harz von
(a) einem zweiwertigen Phenol,
(b) zumindest einer aromatischen Dicarbonsäure oder zumindest einem reaktiven Derivat der aromatischen Dicarbonsäure,
und
(c) einer Carbonat-Vorstufe
ableitet.
ableitet.
59. Zubereitung nach Anspruch 58, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonat-Vorstufe Phosgen
ist.
60. Zubereitung nach Anspruch 59, dadurch gekenn z. eichnet, daß die aromatische Dicarbonsäure
aus der Klasse bestehend aus Isophthalsäure, Terephthalsäure und Mischungen davon, ausgewählt ist.
61. Zubereitung nach Anspruch 60,' dadurch gekennzeichnet,
daß das reaktive Derivat der aromatischen Dicarbonsäure aus der Klasse bestehend aus Isophthaloyldichlorid,
Terephthaloyldichlorid und Mischungen davon, ausgewählt ist.
62. Zubereitung nach Anspruch 61, dadurch gekennzeichnet, daß das zweiwertige Phenol Bisphenol-A
ist.
63. Zubereitung nach Anspruch 43, dadurch ge-: kennzeichnet, daß das Epoxysiloxan Bis(3-glycidoxypropyl)-tetramethyldisiloxan
ist.
64. Zubereitung nach Anspruch 49, dadurch gekennzeichnet, daß das Epoxysiloxan Bis (3-glycidoxypropyl)-tetramethyldisiloxan
ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/285,351 US4393156A (en) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | Hydrolytically stable polyester-carbonate compositions |
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