DE2211202A1 - Thermoplastische Massen auf der Basis von Polycarbonaten und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Thermoplastische Massen auf der Basis von Polycarbonaten und Verfahren zu deren Herstellung

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DE2211202A1 DE19722211202 DE2211202A DE2211202A1 DE 2211202 A1 DE2211202 A1 DE 2211202A1 DE 19722211202 DE19722211202 DE 19722211202 DE 2211202 A DE2211202 A DE 2211202A DE 2211202 A1 DE2211202 A1 DE 2211202A1
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Description

SUI-IITOI-O CrIEMICAL COMPANY, LIMITED
Osaka, Japan
" Thermoplastische-; Massen auf der Basis von Polycarbonaten und Verfahren zu der on Herstellung "
Priorität: 8. Harz 1971, Japan, Kr. 12 656/71
Die Erfindung betrifft thermoplastische Massen auf der Basis von Polycarbonaten und ein Verfahren zu derc?n Herstellung.
Polycarbonate (im folgenden "PC") sind klare, durchsichtige Kunstharz ο mit aungezeicbiieten mechanischen und "chemischen Eigenschaften. Um ihre Eignung für industrielle /mv,:enäungszvecke zu erhöhen, wurden zahlreiche Versuche unternommen, die Schlagzähigkeit der Polycarbonate und deren Formbeständigkeit in der Wärme zu verbessern. Die Schlagzähigkeit verschiedener Kunstharze wird im allgemeinen dadurch erhöht, daß man eine kautschukartige Masse zumischt. Die erhaltene Mischung besitzt ,jedoch meist geringe Formbeständigkeit in der Wärme. Anderer«oits läßt sich die Formbeständigkeit in der Wärme dadurch erhöhen, daß man ein entsprechend formbeständiges Kunstharz zumischt. Auf diese Weise erzielt man Jedoch meist verminderte Schlagzähigkeiten. Es war daher bisher nicht möglich, .Schlagzähigkeit.
20 9 84 37 ti 03.
2211702
und Formbeständigkeit in der tfärme gleichzeitig ?.\x verbessern.
Aufgabe der Erfindung int es, thermoplastische Massen auf der Basis von Polycarbonaten zu schaffen, die gleichzeitig hohe Schlagzähigkeit und Formbeständigkeit in der Wärine aufweisen.
Gegenstand der Krfindtujg sind somit thermoplastische Hassen auf der Basis von Polycarbonaten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ungefähr 1 bis 99 Gev-ichtr-prozont Polycnrbonat und ungefähr 99 bis 1 Gcv/ichtsprozont Polyarylenoster enthalten.
Bei Gehalten von Pclyarylenester (im .folgenden 11ArC") außerhalb öef.i angegebenen Bereichs IfI'it sich die .cJohlagz':ivi;'..r;:'.eit nur in sehi· geringem /mn:;;i.\ß ve r boss era. Bei Gehalten von ur.gc-fühl* 5 bis 80 Gevichxsrji ozei:-t AVZ erzieD.t iiian nicht pur ausgezeichnete Schlagzähigkeit, sonut.rn auch hervorragende F->rv;V:;~ stfindigkeit in der V'äi-iM...
Die Bestandteile der fcrfindung.^r'-oi-ii-'.ic-n, therinopltotischen r.as-· sen besitzen gute Verträglichkeiti v.'"hr"c;nd der HcrstelDA-ng l'.wijkein Kntmisehen beobacl;tc;t v;er-den. Die thcruoplar tischcr: iiVisson der Erfindung enthalten ein k th l-Dihydroxydiat"yl-'r-l];!.->..>i-Pol3/c;ar--< bonat, das aus einem 4, Λ'-Dihydroxyäiphenylalkan, v.'ie Bis(A-hydroxyphenyl)-methan, Bis('«-hydroxyphenyl)-äthan, 2, 2 - (4--Ι Iydr oxy ph enyl) »propan, Bi s (Λ -hydroxy- 3, 5- di chlorphei ■ y 1) methan, 2,2-(4-Hydroxy-3, ^-dimethj^lphenyl)-propan oder Bis-(4-hyd.TOX3rphenyl)-phenyli:iethan, und Phosgen oder Diphenylcarbonat erhalten v/arde.
209843/t103
- 3 -Der als zweiter Bestandteil enthaltene Polyaryleiiester (APC) leitet sich von einem zweiwertigen Phenol oder dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivat ab.
Das zv.'eiwertige Phenol besitzt die allgemeine Formel 1
HO—C-Ar-
(Y)
n-
4--X-
(H)
Ar-
(Y)
-OH
(D
in der Ar ein ;.r attisches IUn^y st σα} z.B. ale Phenylen-, Biphenylen- od'y lliipl-'thyleü^inipp,. bedeutet, R ein VJ-"«serstoffatom, einen Alkylreck, z.B. c ie Methyl-. οι.η,·ι λ thy 3 gruppe, einen Arylrest, z.B. die Phenyl-· oder IlapJrthylgruppe, einen Aralkylrest, z.B. die Ben~ :;yl- oder j'hcnäL1.;;. 11 gruppe, einen /ilkylarylrent, z.B. die Toüyl- oder Xylyl/'Tuppo, einen Cycloalkylrest, z.B. die CycJ obexyl- oder Cyclolieptyls^r-u^pe. oder deren lialo^ennubrjtituierte Derivate, z.li. die ChIozvicIhyl-, Chloräthyl-, Broiaraethyl-, Clilo]--phenyl-, ^3-;>r.,phfnyi- , Chlorbenzyl-, Ch lorme thy !phenyl--, Bromme-ihylpho:. yl-, ClU orcyclopentyl- oder Chlorcyclohexyl^ruppo, d'i.r;:-t(.-131. X ein Laucrr;to;[Tato;a, eine Carbonyl- oder tertiäre Ai'iinopninpe, eiiKi) Bchv.'oielhaltigen Rest, z.B., die Thio-, SuI foxy- oder S1J If ο η gruppe, einen alicycli sehen Rest, einen Al-kylen?'C£.t, z.B. die lietliylen-, A'thylen- oder Propylengruppe, einen /illiylidenrest, z.B. die X'thyliden-, Propyliden- oder Isopropylicti'gruppe, oder eine durch ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystein verknüpfte Kette von zwei oder mehreren. Alkylen- bzw. Alkylidenresten bedeutet, Y ein Halogenatom, eine Kitrogruppe oder den Rest R bzw. OR darstellt, m bzv,r. η den Viert 0 annehmen oder eine ganze Zahl bedeuten, die nicht
2098Λ3/1103
BAD 0RK31NAL
2211 η 2
größer ist als die Zahl der substituierbaren Wasserstoffatome des Restes X bzw. des Restes Ar, ρ mindestens den Wert 1 annimmt, q entweder 0 oder 1 bedeutet, R entweder 0 oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den Wert 0 annimmt, wenn q 1 ist.
Falls in der allgemeinen Formel I zwei oder mehrere Reste Y-. bzw. R auftreten, so können sie gleich oder verschieden voneinander ,sein. Die Hydroxylgruppen der aromatischen Ringe können in beliebiger Stellung zum Substituenten Y stehen.
Spezielle Beispiele für die verwendeten zweiwertigen Phenole sind Bis^-hydroxyphenyl)-methan, Bis(4~hydroxy"3~nK;thylphenyl)··' metbruj, Bis (4-hydroxy·-;;, üJ-dichlorphenyil)-methan, Bis (A-hydroxy-3, ^-ci.broiiiphc-.iylj-methr-rj, Bi y( 4-hydroxy- 3, D-difJluorphenyl)-me thc-.ii, Bi ε (4 -bydroxyphoiry 1) -keton, Bi?:; (4-hydroxypb zny 1) - du Ii id, Bis (4-J;ydroxypheny].) -sulfon, 4,4' -Dihyöroxydiphcny] äther, 1,1 -Ji.i β (4»3iyd.ro;,cypher!yl) -äthan, 2, 2-Bi ε (h - hydroxyphenyl) -propan, 2, Pi-ßj.s(/;-hydroxy-3-methylpbenyl)-prOpnri, 2, 2-BJ s(A-hydro7.y-3-chlorn]lonyl) -ρ?.·Όροη, 2, 2-Bir; (4-hyuroxy-3, 5-dichlorphenyl) propan, 2, 2-Bic (A-hydroxynaphthy 1)--propan, Biε (l\-hydroxyplionyl )-phenylmethan, Bio(A-hyärox^'phenyl)-dipheny!methan, Bis(4-hyciroxyphenyl)-4f-me thyl.pheny !methan 5 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-2,2,2-trichlorathan, Bis (4-hydroxyphenyl)-4'-chlorpheny]-methan, 1,1-Bis(4-hydro>:yphenyl)-cyclohcxan, Bis (/(-hydroxyphenyl ) -cyclohexylmethan, 4,4' -Dihydroxydiplienyl, 2,2' -Dihydroxydiphenyl, 2,6-Dihydroxydinaphthalin, Hydrochinon, Resorcin, 2,6-Dihydroxytoluol, 2,6-Dihydroxychlorbenzol, 3,6-Dihydroxytoluol oder deren Gemisch.
209843/1103 DAn
BAD OHiQtNAL
Das zweiwertige Phenol kann als Diester, z.B. als Dialkyl- oder Diphenylester bzw. deren Gemisch, eingesetzt werden.
Die aromatische Dicarbonsäure besitzt die allgemeine Formel II
HOOC-Ar'-C1OOH (II)
in der Ar1 einen unsubstituierten Arylenrest, z.B. die ο-Phenylen-, m-Phenylen-, p-Phenylen- oder IJapbthylengruppe, oder einen durch Ilalogenatome oder Alkylreste substituierten Arylenrest bedeutet. Die aromatischen Dicarbonsäuren können als Reinsubstanzen oder als Gemisch eingesetzt werden. Auch die Säurederivate sind geeignet, z.B. die Säurechloride oder Diester, wie Dialkyl- oder Diphenylester. Auch die Säurederivate können als Reinr.ubs tanzen oder als Gemisch eingesetzt werden.
Die Umsetzung des zweiwertigen Alkohols oder dessen Derivats mit der aromatischon Dicarbonsäure oder deren Derivat" erfolgt z.B. als Emulsions-, Suspensions-, Lösung,1:.- oder Schmolzkondensation. Die thorinoplas ti sollen Massen der Erfindung können übliche Zusätze enthalten, z.B. Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe oder Stabilisatoren. Sie können entweder in Lösung oder mit Hilfe üblicher Mischmaschinen, z.B. Zv.'eiwalzenstühlen, Banbury-H.i Sehern oder Extrudern, homogen gemaischt werden.
Die Beispiele orilüutern die Erfiixlung.
In den Beispielen werden die physikalischen Parameter nach folgenden Verfahren bestimmt:
BAD ORDINAL 20 9 84 371103
Formbeständigkeit in der Wärme nach Vicat Ein Probestück von 3 mm Dicke wird bei einer konstanten Belastung von 1 kg und einer allmählichen Temperatursteigerung > von 0,8 C/min geprüft. Die Temperatur, bei der die Prüfnadel 1 ram tief in das Probestück eindringt, wird als Vicat-Fonnbeständigkeit (°C) registriert.
Kerb-Schlagzähigkeit
Die Izod-Kerbschlagzähigkeit wird nach ASTM D256-56T bestimmt.
Ein hantelförrniges Probestück wird in einer Zerreißmaschine mit einer Geschwindigkeit von 10 mm/min godehiit.
Beispiel 1
PC mit einer Grenrviskositätszahl von 0,6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 2!j°C)vru AIU ir_IL, Strulitureinheitcn der folgenden Formel
f 3
ο-λ< Vc-X< /Vo-c-f- -ll-c
CH^ O O
das aus 50 Molprozent der ρ-substituierten Verbindung sov:ie 50 IIoIpro.7,ent der in-substituierten Verbindung besteht und eine Grenzviskositätszahl von 0,55 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25 C), v/erden 10 Minuten bei 260 C in einem Walz cn stuhl geknetet und anschließend formgepreßt. Die physikalisollen Parameter des erhaltenen Formlinge sind in Tabelle I zusammengestellt.
209843/1103
BAD
— ι —
Tabelle I
"^Physikalische ;Izod~
Eigenschaften iKerbsclilag-
App *\ jzähigkeit,
^\ ι / 2
Anteil, ^\^ jkg cm/cm		 Vicat-
Forrnbe-
ständig-
keit,		 Zugfestigkeit Zerreiß
festig
keit, pkg
cm/cm		 Bruch
deh
nung,
c/o
O j 8,8
i -
5 j 9,ö
10 j 1O1O
30 j 12,8
50 j 11,9
70 j 10,0
90 I 10,5
ι		 ViQ
149
150
153
160
170
176
180		 Streck
grenze ,
kg 2
cm/cm		 500
580
580
580
590
590
590.		 13
83
84
81-
80
80
610
650
660
650
660
680
690
Aur, öcr Tabelle kann entnor^sen v/erdcn, daß bei Zusatz von APC zu PC dessen .Herb?cl-la^;:.:i}vi£'-ltcit, Zugfestigkeit und 3-Ornbestän·- dig};ei-t in der \.är;:o verbessert v:crden. Die Steigerung der Bruchdc-hnun^ enirpricLt hierbei der Steigerung der Izod-Kerb-Gchlav-;:-::Uii^];eit. Zusätzlich ist bor-erliencv.ort, daß die thernoplnctj ::chen i-Iairseu klar und durchsichtig sind, obv;ol:·]. APC und PC vci'schiedene- Brechunf.^iiidicee aufv.eJ.sen.
Beispiel 2
I1C mit einer Grcoizviskositätssahl \ron 0,6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25°C) und APG nit Struktureinlieiten der folgenden Formel
das aus 55 Holprozent der p-substituierten Verbindung sowie 45 Kolprozent der in-substituierten Verbindung besteht und eine Grenzviskositätszahl von 0,66 dl/g aufweist (geinessen in ChIo-
209843/1103
roform bei 25°C), v/erden in Methylenchlorid gelöst. Nach gründlichem Durchrühren wird das Geraisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverförmige Niederschlag gesammelt, getrocknet und formgepreßt. Die physikalischen Parameter des erhaltenen Formlinge sind in Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Physikalische j Izod-Korb-
APC-/intc.il,
Schlagzähigkeit,
kg cm/cm1-
0 8,8 1/(8
30 10,5 167
50 11 ,0 181
70 11,5 195
VJ.cat-Fonnbßstii.ndiglu-.·.! t,
Au.':; d■?:·"· 'j'nb.'llr- 3:r-nn entnommen v.rerden, dn.O bei Zu;>v\tz von APC zu PC dor,f.;-/η KcrbscPl^gLJiVagkeit und Formbeständigkeit in der l/ärj.l·? verbessert v:c;:-'iei).
Beispiel i>
50 Go\/3 el': ::■.■':■:·')r;ont- PC- Kit einer Grenzvj ,skonitätszalLl von 0,6 dl/g (geim-'snfm in Chloroform boi ?5°C) und 50 Gev/ichtspro- zerrt Ai1C, das sich von ?:j Holprozent ^^^-udsi^l^drciX^hGnyl)-pi'opan, ?.5 ΐ·ί'./1ρΐΌ··',ρη1; 2, 2-!Bis(4-hydxio;:.y-5» 5-dinethylpheny].)~ pi'ODan, 20 Holprozent Isophtnaloylchlorid, 25 Molprozcnt Tcrc-rohthcloylcbloi'id cov:ie 5 l-lo^prozcnt Phthaloylchlorid ab-]eitot und eine Grcniiviskositü'^szahl von 0,75 dl/g aufweist (gonessen in Chloroform bei 25°c), v/erden in Hethylenchlorid gelöst, !lach gründlichem Rühren v/ird das Gemisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverförmige Niederschlag gesammelt, getrocknet und formgepreßt. Die Izod-Kerbschlagzähigkeit des
209843/1103
BAD ORfGiNAL
erhaltenen Formlinge beträgt Ί1,7 kgcm/cm , die Vicat-Formbeständigkoit 189°C
Beispiel 4
30 Gewichtsr.>rozent PC mit einer Grenzviskositätszahl von
0,6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25°C) und 70 Gewichtsprozent ATr1C mit Struktureinheiten der folgenden Formel
"ei .
Cl
das sich von 2,2-(4-Hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-propan, Iso~
phthaloylchlorid und Terephthaloylchlorid ableitet (Holverhältnis von Isophthr.loylchlorid zu Terephtholoylclilorid 70 : 30)
und eine Grenzviskositätszahl von 0,70 dl/g aufweist (geraessen in Chloroform bed 250C), werden in Methylenchlprid gelöst. Hach gründlichem Durchrühren wird das Gemisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverförmige Niederschlag wird gesammelt, getrocknet und formgexjreßt. Die Izod-Kerbschlagaähigkeit des erhaltenen Formlinge beträgt 12,0 kgcm/cm , die Vicat-Formbeständigkeit beträgt 2080C.
Beispiel 5
90 Gcv.'."ichtspro?:cn-t PC mit einer Grenzviskositätszahl von
0,6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25°C) und 10 Gewichtsprozent APC mit fjtruktureinheiten der folgenden Formel
20984 3/1103
- ίο -
das sich von Hydrochinon und Isophthaloylchlorid ableitet und eine Grenzviskositätszahl von 0,61 dl/g aufweist (gernesiren in Trichloressigsäure bei 75°C), werden in Lösung gemischt. Die Izod-Kerbschlagzähigkeit des hieraus erhaltenen Formlings beträgt 10,5 kgcm/cm , die Vicat-Formbeständigkeit beträgt
158°C.
20 9 8 4 3/1103 BAD OBtGiNAU

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Thermoplastische Hassen auf der Basis von Polycarbonaten, dadurch gekennzeichnet, daß sie ungefähr 1 biß 99 Gewichtsprozent Polycarbonat und ungefähr 99 bis . 1 Gewichtsprozent Polyarylenester enthalten.
    2. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ungefähr 5 bis 80 Gewichtsprozent Polyarylenester enthalten.
    '-j. liasnen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Polycarbonate enthalten, das sich von einem substituierten oder unnuüstituj-erten /■:, h' -Dihydroxydiphenylalkan und Phosgen oder Diphonylcarbonat ableitet.
    h . Heu1;sen nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, daß der Po?iyaryloiipf-tor aus eiiio!:; ^veiwcrtigon Phenol der allgemeinen Foi-iiicl 1
    HO— T-
    Ar- OH
    (D rf"
    in der Ar ein aromatisches Ringsystem bedeutet, R ein "ivacserstoffc3.to2:i, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkylaryl- oder Cycloalliylrest bz\v. deren halogensubstituierte Derivate darstellt, X ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen oder alicyclischen Rest, einen Alkylen- oder Alkylidenrest bsv/. eine durch ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystem verknüpfte Kette von zwei oder mehreren Alkylen- bzw. Alkylidenresten bedeutet,
    209843/1103
    OBlQiNAU
    Y ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder den Rest R bzw. OR darstellt, ra bzw. η den Wert O annehmen oder eine ganze Zahl bedeuten, die nicht größer ist als die Zahl der substituierbaren V/asserstoffatoi-X' des Restes X bzw. des Restes Ar, ρ mindestens den ΐ/ert 1 annimmt, q entweder 0 oder 1 bedeutet, r entweder 0 oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den IJert O anüir."it, wemi q 1 ist .
    oder dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbonsäure der allgemeinen Formel Il
    HOOC-Ar'-COOH (II)
    in der Ar' einen unsubstituierten oder Jurca halogenatome oder Alliylreste substituierten Arylenrest bedeutet, oder deren Derivat erhalten wurde.
    5. Verfahren zur Herstellung der thermoplastischen Hassen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man ungefähr 1 bis 99 Gewichtsprozent Polycarbonat und ungefähr 99 bis 1 Gewichtsprozent Polyarylenester vermischt.
    209843/1103
    BAD ORtGiNAL
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