DE2211202B2 - Thermoplastische massen auf der basis von polycarbonaten und polyarylenestern - Google Patents

Thermoplastische massen auf der basis von polycarbonaten und polyarylenestern

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DE2211202B2 DE19722211202 DE2211202A DE2211202B2 DE 2211202 B2 DE2211202 B2 DE 2211202B2 DE 19722211202 DE19722211202 DE 19722211202 DE 2211202 A DE2211202 A DE 2211202A DE 2211202 B2 DE2211202 B2 DE 2211202B2
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    • C08L67/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Description

in der Ar ein aromatisches Ringsystem bedeutet, R ein WasserstofTatom, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl- oder Cycloalkylrest bzw. deren halogensubstituierte Derivate darstellt, X ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, ein. ι schwefelhaltigen oder alicyciischen Rest, einen Alkylen- oder Aikyhucnrest bzw. eine durch em Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aniinogruppe, einen schwelelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystem verknüpfte Kette von zwei odei ineiireren Alkylen- bzw. Alky-Iidenrcsten bedeaiet. Y ein Halogenalom, eine NiU'ogruppi: oder den Rest R bzw. OR darstellt. •n bzw. )i de η Wen U annehmen oder eine ganze Zahl bedeuten, uie nicht größer ist als die Zahl der substituierbarei Wasserstoffatome des Restes X bzw. de·; Restes Ar, ρ mindestens den Wert I annimmt, ij entweder U oder i bedeutet, r entweder 0 oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den Wert 0 annimmt, wenn q 1 ist, oder dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbonsäure der allgemeinen Formel Il
HOOC
:ooh
Aus der GB-PS 1Ü 66 781 sind spezielle aromatische Polyester bekannt, die sich von Bis-( hydroxy phenyl )-alkanen, Isophthalsäure und gegebenenfalls Terephthalsäure, sowie einer Diphenolsäure ableiten und die geringe Mengen an Polycarbonaten enthalten können. Die Polyester stellen hitzehärtbare Isoliermassen dar.
Aufgabe der Erfindung ist es, thermoplastische Massen auf der Basis von Polycarbonaten zu schaffen, ίο die gleichzeitig hohe Schlagzähigkeit und Formbeständigkeit in der Wärme aufweisen.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Bei Gehalten von Polyarylenester (im folgenden »PAE«) außerhalb des angegebenen Bereichs lä'Jt sich die Schlagzähigkeit nur in sehr geringem Ausmaß verbessern. Bei Gehalten von ungefähr 5 bis 80 Gewichtsprozent PAE erzielt man nicht nur ausgezeichnete Schlagzähigkeit, sondern auch hervorragende hormbeständigkeit in der Wärme.
Die Bestandteile der erlindungsgemälien, thermoplastischen Massen besitzen gute Verträglichkeit; wahrend der Herstellung kann kein Entmischen beobachtet werden. Die thermoplastischen Massen der Erfindung enthalten ein 4,4 - Dihydroxydiaralalkani'olycarbonat, das aus einem 4,4-Dihydroxydiphenylalkan, wie Bis|4 - hydroxyphenyl) - methan, Bis-4-hydroxyphenyl) -athan, 2.2 -(4 - Hydroxyphenyl)-propan. Bis(4 - hydroxy - 3,5 - dichlorphenyl) - methan. -iO 1.2 -(4- nydroxy -3.5 -dimethylphenyl)- propan oder Bis|4 - hydroxyphenyl)- phenyliiiethaii. und Phosgen 'der Diphenylearbonal erhalten wurde.
Der als zweiler Bestandteil enthaltene Polyarylenjster (PAE) leitet sich von einem zweiwertigen Phenol »5 ι .der dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbon- <iiurc oder deren Derivat ab.
Das zweiwertige Phenol besu/.t die allgemeine '■onnel I
in der Ar einen u'!substituierten oder durch HaIogenutomc oder Alkylreste substituierten Arylenresl bedeutet, oder deren Derivat erhalten worden ist. sowie gegebenenfalls ICI in thermoplastischen Formmassen üblichen Zusätzen.
2. Verwendung der thermoDiastischen Massen nach Anspruch 1 zum Herstellen von Fornikörpern.
(Y).. j I IR)111 I1, ! (Y)1, I
Polycarbonate (im folgenden »PC«) sind klare, durchsichtige Kunststoffe mit ausgezeichneten mechanischen und thermischen Eigenschaften. Um ihre Eignung für industrielle Anwendungszwecke zu erhöhen, wurden zahlreiche Versuche unternommen, die Schlagzähigkeit der Polycarbonate und deren Formbeständigkeit in der Wärme zu verbessern. Die Schlagzähigkeit verschiedener Kunstharze wird im allgemeinen dadurch erhöht, daß man eine kautschukartige Masse zumischt. Die erhaltene Mischung besitzt jedoch meist geringe Formbeständigkeit in der Wärme. Andererseits; läßt sich die Formbeständigkeit in der Wärme dadurch erhöhen, daß man ein entsprechend formbeständiges Polymeres zumischt. Auf diese Weise erzielt man jedoch meist verminderte Schlagzähigkeiten. Es war daher bisher nicht möglich, Schlagzähigkeit und Formbeständigkeit in der Wärme gleichzeitig zu verbessern.
J'
η der Ar ein aromatisches Ringsystem. z.B. die i'henylen-, Biphenylen- oder Naphthyiengruppe, bedeutet. R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, z. B. die Methyl- oder Äthylgruppe, einen Arylrest, z. B. die Phenyl- oder Niaphthylgruppe, einen Aralkylrest,
z. B. die Benzyl- oder Phenäthylgruppe, einen Alkylarylrest, z. B. die ToIyI- oder Xylylgruppe, einen Cycloalkylrest, z. B. die Cyclohexyl- oder Cycloheptylgruppe, oder deren halogensubstituierte Derivate, z. B. die Chlormethyl-, Chloräthyl-, Brommethyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Chlorbenzyl-, Chlormethylphenyl-, Brommethylphenyl-, Chlorcyclopentyl- oder Chlorcyclohexylgruppe, darstellt, X ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest, z. B. die Fhio-, Sulfoxy- oder Sulfongruppe, einen alicyclischen Rest, einen Alkylenrest, z. B. die Methylen-, Äthylen- oder Propylengruppe, einen Alkylidenrest, z. B. die Äthyliden-, Propyliden- oder lsopropylidengruppe, oder eine durch ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystem verknüpfte Kette von zwei oder mehreren Alkylen- bzw. Alkylidenresten, bedeutet, Y ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder den
Rest R bzw. OR darstellt, m bzw. ii den Wert 0 annehmen oder eine ganze Zahl bedeuten, die nicht größer ist als die Zahl der substituierbaren Wasserstoffatome des Restes X bzw. des Restes Ar, ρ mindestens den Wert 1 annimmt, q entweder 0 oder 1 bedeutet, ι· entweder 0 oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den Wert 0 annimmt, wenn q 1 ist.
Falls in der allgemeinen Formel 1 zwei oder mehrere Reste Y bzw. R auftreten, so können sie gleich oder verschieden voneinander sein. Die Hydroxylgruppen der aromatischen Ringe können in beliebiger Stellung zum Substituenten Y stehen.
Spezielle Beispiele fur die verwendeten zweiwertigen Phenole sind
Bis(4-hydroxy phenyl !-methan.
Bis(4-hydroxy-3-methylpheny!)-methan,
Bis(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-methan.
Bis(4-hydroxy-3,5-dibromphenyl)-nT;lhan
Bis(4-hydroxy-3,5-difliiorphc"!yl)-methan,
Bis(4-hydroxyphcnyl)-keton,
Bis(4-hydroxypheny])-sulfid.
Bis(4-hydroxypheny])-sulfon.
4,4'-Dihydroxydiphen} lather,
l.l-Bis(4-hydroxy phenyl )-ät hau.
2,2-Bis(4-hydroxy phenyl !-propan.
2,2-Bis(4-hydroxy-3-mcthy!phcnyi !-propan.
2.2-Bis(4-hyr!ro>:y-3-chlorphcny! (-propan.
2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dichIorphenyl !-propan.
2.2-Bis(4-hydroxynuphthy!)-propan,
Bis(4-hydroxyphcnyl)-phcr.y !methan.
Bis(4-hydroxyphcnyl)-diphcnylmcthan.
Bis(4-hydroxyphenyl)-4'-mcihyIphenylmetlnin.
l.l-Bis(4-h\droxyphcny!)-2.:.2-trichlorathan,
Bis(4-hydroxyphcnyl)-4' -chlorphcnylmcthan.
l,l-Bis(4-hydroxyphcnyl)-cyclr>hcxan.
Bis(4-hydroxyphcnyl)-cyc!ohcx) !methan.
4.4'-Dihydroxydiphenyi,
2.2'-Dihydroxydi phenyl,
2,6-Dihydiv \)diiu.phiha!in.
Hydrochinon,
Resorcin.
2,6-Dihydrox) toluol,
2,6-Dihydroxychlorbcii7o!.
3.6-Dihydroxytohiol oder deren Gemisch.
Das zweiwertige Phenol kann als Diester, ζ. Β. als Dialkyl- oder Diphenylester bzw. deren Gemisch, eingesetzt werden.
Die aromatische Dicarbonsäure besitzt die allgemeinen Formel II
HOOC—Ar'—COOH (11)
in der Ar' einen unsubstituierten Arylcmcst, z. B. die o-Phenylen-, m-Phenylen-, p-Phenylen- oder Naphthylengruppe, oder einen durch Halogenatome oder Alkylreste substituierten Arylenrest bedeutet. Die aromatischen Dicarbonsäuren können als Reinsubstanzen oder als Gemisch eingesetzt werden. Auch die Säurederivate sind geeignet, z. B. die Säurechloride oder Diester, wie Dialkyl- oder Diphenylester. Auch die Säurederivate können als Reinsubstanzen oder als Gemisch eingesetzt werden.
Die Umsetzung des zweiwertigen Alkohols oder dessen Derivats mit der aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivat erfolgt z. B. als Emulsions-, Suspensions-, Lösungs- oder Schmelzkondensation. Die thermoplastischen Massen der Erfindung können übliche Zusätze enthalten, z. B. Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe oder Stabilisatoren. Sie können entweder in Lösung oder mit Hilfe üblicher Mischmaschinen, z. B. Zwefwalzenstühlen, Banbury-Mischern oder Extrudern, homogen gemischt werden.
Die Beispiele erläutern die Frnndung.
In den Beispielen werden die physikalischen Parameter nach folgenden Verfahren bestimmt:
Formbeständigkeit in der Wärme nach V i c a t
Ein Probestück von 3 mm Dicke wird bei einer konstanten Belastung von I kg und einer allmählichen Temperatursteigerung von 0,8C/min geprüft. Die Temperatur, bei der die Prüfnadel 1 mm tief in das Probestück eindringt, wird als Vicat-Formbeständigkeit (-'C) registriert.
Kerb-Schlagzähigkeit
Die Izod-Kerbschlagzähigkeit wird nach ASTM D-256-56T bestimmt.
Zugfestigkeit
Ein hanteiförmiges Probestück wird in einer Zerreißmaschine mit einer Geschwindigkeit von K) mm/min gedehnt.
Beispiel 1
PC mit einer Grenzviskositätszah! von 0,6 dl/g !gemessen in Chloroform bei 25 C) und PAE mit Struktureinheilen der folgenden Formel:
CH.,
CH,
v-o-c-fj
C--
Il
das aus 50 Molprozent der p-substituierten Verbindung sowie 50 Molprozent der m-substituierten Verbindung besteht und eine Grenzviskositätszahl von Ί.55 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25"C), werden 10 Minuten bei 280 C in einem Walzenstuhl geknetet und anschließend formgepreßt. Die physikalischen Parameter des erhaltenen Formlings sind in Tabelle I zusammengestellt.
Ia belle
50 I'M:-
Antcil
Physikalische Eigenschaften
1/ocJ- Vicat- Zugfestigkeit
Kerb- l-'orm-
schlag- bestän- Streck- Zerrcili-
/;ihigkeit digkeit grenze festig
keit
( C) (kg
cm cm-1
(kg
(cm/cm2)
Bruch
dehnung
55 (Ge
wichts
prozent)
(kg
cm im|
148 610 500 <%)
0 8,8 149 650 580 13
60 1 150 660 580 85
5 9,8 153 650 580 83
10 10,0 160 660 590 84
30 12,8 170 680 590 81
65 50 11,9 176 690 590 80
70 10,0 180 80
90 10,5 ._
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß bei Zusatz von PAE zu PC dessen Kerbschlagzähigkeit. Zugfestigkeit und Formbeständigkeit in der Wärme verbessert werden. Die Steigerung der Bruchdehnung entspricht hierbei der Steigerung der Izod-Kerbschlagzähigkeit Zusätzlich ist bemerkenswert, daß die thermoplastischen Massen klar und durchsichtig sind, obwohl PAE und PC verschiedene Brechungsindizes aufweisen.
Beispiel 2
PC mit einer Grenzviskositätszahl von 0.6 dl /g (gemessen in Chloroform bei 25 C) und PAC mit Struktureinheiten der folaenden Formel:
das aus 55 Molprozent der p-subsiituierlen Verbindung sowie 45 Molprozent der m-substituierten Verbindung besteht und eine Grenzviskositätszahl von 0,66 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25 C). werden in Methylenchlorid gelöst. Nach gründlichem Durchrühren wird das Gemisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverfönnige Niederschlag gesammelt, getrocknet und formgepreßt. Die physikalischen Paramter des erhaltenen Formlings sind in Tabelle!! zusammenuestellt.
Tabellen Physikalische Eigenschaften \ ical-Fonntx
PAE-Amcil Izod-Kcrhschlag- Mündigkeit
zühigkeil ( O
(kg cm cm) 148
(Gewichtsprozent) 8,8 167
0 10,5 181
30 11,0 195
50 11,5
70
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß bei Zusatz von APC zu PC dessen Kerbschlagzähigkeil und Formbeständigkeit in der Wärme verbessert werden.
Beispiel 3
50 Gewichtsprozent PC mit einer Grenzviskositätszahl von 0.6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25CC) und 50 Gewichtsprozent PAE, das sich von 25 Mol-Prozent 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan. 75 Molprozent 2,2-Bis(4-hydroxy-3.5-dimethylphenyl)-propan. 20 Molprozent Isophtlialoylchlorid. 25 Molprozent Terephthaloylchlorid sowie 5 Molprozent Phthaloylchlorid ableitet und eine Grenzviskositätszahl von 0.75 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25 C), werden in Methylenchlorid gelöst. Nach gründlichem Rühren wird das Gemisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverförmige Niederschlag gesammelt, getrocknet und formgepreßt. Die Izod-Kerbschiagzähigkeit des erhaltenen Formlings beträgt 11.7 kgcm/cm. die Vicat-Formbeständigkeit 189 C.
Beispiel 4
30 Gewichtsprozent PC mit einer Grenzviskositätszah! von 0.6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25 C) und 70 Gewichtsprozent PAE mit Struktureinheiten der folgenden Formel
Cl
Cl
Cl
O-C
Cl
^ 7
I! <y Il
ο ο
das sich von 2.2-(4-Hydroxy-3.5-dichlorphenyll-propan. Isophlhaloylchlorid und Terephthaloylchlorid ableitet (Molverhältnis von Isophthaloylchlorid zu Terephthaloylchlorid 70: 30) und eine Grenzviskositätszahl von 0.70 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25 C), werden in Methylenchlorid gelöst. Nach gründlichem Durchrühren wird das Gemisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverförmige Niederschlag wird gesammelt, getrocknet und fonngepreßt. Die Izod-Kerbschlagzähigkeit des erhaltenen Formlings beträgt 12.0 kgcm/cm, die Vicat-Formbeständigkeit beträgt 208 C.
Beispiel 5
90 Gewichtsprozent PC mit einer Grenzviskositätszahl von 0.6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25 C) und 10 Gewichtsprozent PAE mit Strukturcinheiten der folgenden Formel
-O-C-
das sich von Hydrochinon und Isaphthaloylchlorid ableitet und eine Grenzviskositätszahl von 0,61 dl/g aufweist (gemessen in Trichloressigsäure bei 75 C), werden in Lösung gemischt. Die Izod-Kerbschlagzähigkeit des hieraus erhaltenen Formlings beträgt 10,5 kgcm/cm, die Vicat-Formbeständigkeit beträgt 158 C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Thermoplastische Massen, bestehend aus
(A) 1 bis 99 Gewichtsprozent Polycarbonat und
(B) 99 bis 1 Gewichtsprozent eines Polyarylenesters, der aus einem zweiwertigen Phenol der allgemeinen Formel Ϊ
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