DE3208091A1 - Diazatricyclononenderivate - Google Patents

Diazatricyclononenderivate

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DE3208091A1
DE3208091A1 DE19823208091 DE3208091A DE3208091A1 DE 3208091 A1 DE3208091 A1 DE 3208091A1 DE 19823208091 DE19823208091 DE 19823208091 DE 3208091 A DE3208091 A DE 3208091A DE 3208091 A1 DE3208091 A1 DE 3208091A1
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Germany
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radical
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diazatricyclonone
carbon atoms
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Rolf Dipl.-Chem. Dr. 6800 Mannheim Platz
Norbert Dipl.-Chem. Dr. Rieber
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BASF SE
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BASF SE
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Description

  • Diazatricyclononenderivate
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt neue Diazatricyelononenderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Literaturbekannt sind Verbindungen des Typs IV (J. Amer.
  • Chem. Soc. 91, 5668 (1969)) und ihre Verwendung als Ausgangsprodukte zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln (DE-OS 21 65 878 und DE-OS 27 42 034).
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun neue, mit sauerstoffhaltigen Substituenten an der Methylenbrücke versehene Diazatricyclononenderivate der Formel I in der R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer der Reste R2 und R3 ein Wasserstoffatom und der andere ein O-(CO)n-R4 bedeutet, wobei n = 0 oder 1 und R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sein kann.
  • Die neuen Diazatricyclononenderivate werden vorteIlhaft erhalten, wenn man Quadricyclanderivate der Formel II in der n und der Rest R4 die vorgenannte Bedeutung haben, mit Azodicarbonsäuredialkylester der Formel III in der der Rest R1 die vorgenannte Bedeutung hat, in einem Temperaturbereich von 0 bis 1600c umsetzt.
  • Die Reste R1, R2, R3 und R4 können beispielsweise eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, t-Butyl-, Neopentyl-, Hexyl-, 2-Ethylhexyl-, Nonyl- oder Decylgruppe sein.
  • Im einzelnen wird das erfindungsgemäße Verfahren wie folgt durchgeführt: Die Umsetzung der beschriebenen QuadrtcyclanXderivate II xJ. Amer. Chem. Soc. 90, 7276 (1968) und 96, 6400 (1974) mit literaturbekannten Azodicarbonsäuredialkylestern III (Houben-Weyl 10/2, 807 ff) zu Diazatricyclononenderivaten I kann mit oder ohne Lösungsmittel in einem Temperaturbereich von 0 bis 1600C, vorzugsweise 20 bis 1300C vorgenommen werden.
  • Zur besseren Abführung der Reaktionswärme arbeitet man zweckmäßigerweise mit inerten Lösungsmitteln, z.B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Petrolether, Ether, Dichlormethan, Chloroform, Methanol, Ethanol oder Isobutanol, Je nach dem welches Lösungsmittel verwendet wird, kann man die Reaktion auch unter Druck oder im Vakuum durchführen.
  • Die beiden Reaktionskomponenten können jeweils im molaren unter oder Überschuß eingesetzt werden.
  • Die Isolierung der Umsetzungsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden, z.B. durch teilweises oder vollständiges Abdestillieren des Lösungsmittels.
  • Die Reinigung aer Produkte kann durch Extrahieren bzw. Digerieren mit Lösungsmitteln, Umkristallisieren oder Destillation im ölpumpenvakuum vorgenommen werden.
  • Die O-tCO)n-R4-Gruppe kann in syn- oder anti-Position zum Diaza-Vierring stehen. Daher können diese Verbindungen als reine Isomere oder zweckmäßigerweise als Gemisch der Isomeren, wie sie in wechselnder Zusammensetzung bei der Herstellung anfallen, vorliegen.
  • Die neuen Diazatricyclonenderivate sind Ausgangsprodukte für die HerstelXung von Pflanzenschutzmitteln.
  • Beispiel l 3,4-Methoxyearbonyl-9-t-butoxy-3,4-dlazatricyclo-[4.2.1.02.5]non-7-en Zu 15 Teilen 7-t-Butoxyquadricyclan und 50 Teilen Toluol tropft man unter Rühren bei 800C 13 Teile Azodicarbonsäuremethylester und rührt 12 Stunden bei 80°C. Nacn Einengen des Reaktionsgemisches im Rotationsverdampfer bei 20 bis 500C und 20 mbar wird der Rückstand im Soxhlet 10 Stunden mit 200 Teilen Petrolether extrahiert.
  • Aus der Petroletherphase erhält man durch Einengen und Trocknen des Rückstands bei 20 mbar 26 Teile (93 % d. Theorie) 3,4-Methoxycarbonyl-9-t-butoxy-3,4-diaza -tricyclo-[4.2.1.02.5]non-7-en, Fp. 86°C (Toluol/Ligroin).
  • Entsprechend wurden hergestellt: R1 R2 Fp. [°C] C2H5- (CH3)3C- 33 CH3- CH3CO- 176 C2H5- CH3CO- 57 C4H9- CH3CO- 29

Claims (2)

  1. Patentans p rücfle 1. Diazatricyclononenderivate der Formel I in der R1. einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und eIner der Reste R2 und R3 ein Wasserstoffatom und der andere ein O-(CO)n-R4 bedeutet, wobei n = 0 oder 1 und ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sein kann.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Quadricyclanderivate der Formel II in der nund der Rest R4 die vorgenannte Bedeutung haben, mit Azodicarbonsäureaialkylester der formel III 695/81 Kg/ro 05.03.1982 in der der Rest R1 die vorgenannte Bedeutung hat, in einem Temperaturbereich von 0 bis 1600C umsetzt.
DE19823208091 1982-01-16 1982-03-06 Diazatricyclononenderivate Withdrawn DE3208091A1 (de)

Priority Applications (6)

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DE19823208091 DE3208091A1 (de) 1982-03-06 1982-03-06 Diazatricyclononenderivate
EP82111688A EP0085170A3 (de) 1982-01-16 1982-12-16 Norbornanverbindungen und diese enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums sowie deren Vorprodukte
IL67593A IL67593A (en) 1982-01-16 1982-12-29 Norbornane compounds and their use as plant growth regulators
US06/457,172 US4512795A (en) 1982-01-16 1983-01-11 Norbornane compounds, plant growth regulators containing these compounds, and their intermediates
CA000419384A CA1192201A (en) 1982-01-16 1983-01-13 Norbornane compounds, plant growth regulators containing these compounds, and their intermediates
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