DE3147133A1 - "arzneimittel zur behandlung von gastrointestinalen geschwueren" - Google Patents
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Abstract
Gegenstand der Erfindung sind Arzneimittel zur Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren, die als Wirkstoff eine Aminobenzoesäure der allgemeinen Formel I (I) oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon enthalten. In der Formel I sind die Reste R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoffatome, Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste mit der Maßgabe, dass nicht alle drei Reste gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten. Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I zur Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren.
Description
Gegenstand der Erfindung sind Arzneimittel zur Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren (Ulcera), die als Wirkstoff eine Aminobenzoesäure der allgemeinen Formel I oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon enthalten.
(I)
In vorstehender Formel bedeuten die Reste R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste, mit der Maßgabe, dass nicht alle drei Reste gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten.
Die "niederen Alkylreste" für R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 enthalten vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome und sind verzweigt oder unverzweigt. Spezielle Beispiele sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- und Isobutylgruppe.
Die "niederen Alkoxyreste" für R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 bedeuten verzweigte oder unverzweigte Alkoxyreste mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy- oder Isobutoxygruppen.
Als Halogenatome in der Bedeutung für R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 kommen Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome in Frage.
Aus der JP-OS 12 141/77 ist bekannt, dass einige der Verbindungen der allgemeinen Formel I eine Verbesserung der Leberfunktion bewirken sowie zur Verhinderung und Behandlung von Erkrankungen geeignet sind, die durch eine Immunschwäche verursacht werden. Es wurde nun überraschender-
weise festgestellt, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I auch bei der Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren wirksam sind. Dies ist eine pharmakologische Wirkung, die von der Verbesserung der Leberfunktion und von immunologischen Wirkungen vollständig verschieden ist.
Die Aminobenzoesäuren der allgemeinen Formel I, in der R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste bedeuten mit der Maßgabe, dass wenigstens einer der Reste R[tief]1, R[tief]2 oder R[tief]3 einen niederen Alkoxyrest bedeutet oder dass der Rest R[tief]3 einen niederen Alkylrest und die Reste R[tief]1 und R[tief]2 nicht Wasserstoffatome darstellen, sind neue Verbindungen.
Einige der erfindungsgemäß bei der Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren wirksamen Verbindungen sind nachstehend aufgeführt:
1. Verbindung
Schmelzpunkt >340°C
2. Verbindung
Schmelzpunkt 316-318°C Zers.
3. Verbindung
Schmelzpunkt > 340°C
4. Verbindung
Schmelzpunkt > 283°C
5. Verbindung
Schmelzpunkt 315°C
6. Verbindung
Schmelzpunkt >300°C
7. Verbindung
Schmelzpunkt 270-271°C Zers.
8. Verbindung
Schmelzpunkt 272-273°C Zers.
9. Verbindung
Schmelzpunkt 288-289°C Zers.
10. Verbindung
Schmelzpunkt 276-278°C Zers.
11. Verbindung
Schmelzpunkt 242-243°C Zers.
12. Verbindung
Schmelzpunkt 276-277°C Zers.
13. Verbindung
Schmelzpunkt 254-255°C Zers.
14. Verbindung
Schmelzpunkt 276-277°C Zers.
15. Verbindung
Schmelzpunkt >280°C
Die Verbindungen können beispielsweise in Form ihrer Erdalkalimetallsalze eingesetzt werden.
Die vorstehend aufgeführten Verbindungen weisen sehr niedrige Toxizitäten auf. Die ersten sechs Verbindungen haben die nachstehend angegebenen LD[tief]50 -Werte bei oraler Verabreichung an männliche Mäuse vom ddY-Stamm (Alter: 5 Wochen; Gewicht: 26 bis 30 g) in Form einer Suspension in 2prozentiger wässriger Gummiarabicumlösung:
Verbindung 1: 2100 mg/kg
Verbindung 2: >1500
Verbindung 3: >2000
Verbindung 4: 3000
Verbindung 5: 1250
Verbindung 6: >2000
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Gruppen von jeweils 10 männlichen Ratten der Art Sprague-Dawley im Alter von 8 Wochen werden 48 Stunden ohne Nahrung gehalten und dann mit Diäthyläther anästhesiert. Ihr Pylorus wird nach dem Verfahren von Shay u. Mitarb., Gasteroenterology, Bd. 5 (1945), S. 43 bis 61, abgebunden. Unmittelbar danach werden ihnen die Verbindungen der Erfindung intraduodenal oder intraperetoneal verabreicht. Nach 18 Stunden werden die Tiere mit überschüssigem Diäthyläther getötet. Die Magenschleimhaut wird entfernt und unter einem Stereomikroskop bei 10facher Vergrößerung geprüft. Die Durchmesser der in jeder Ratte entstandenen Geschwüre in mm werden addiert. Die erhaltene Summe wird als Geschwürindex für jede Ratte verwendet. Der durchschnittliche Geschwürindex und die Hemmung bei jeder Gruppe sind in Tabelle I angegeben.
Tabelle I
*1 P>0.005 *2 P<0.01 *3 P<0.001 (P = Statistische Signifikanz (kleines Alpha))
S.E. = Standardabweichung
Beispiel 2
Gruppen aus jeweils 10 männlichen Ratten der Art Sprague-Dawley im Alter von 7 Wochen werden 24 Stunden ohne Nahrung gehalten. Dann werden ihnen oral Verbindungen der Erfindung verabreicht. 10 Minuten später werden die Tiere nach dem Verfahren von Takagi u. Mitarb., Japanese Journal of Pharmacology, Bd. 18 (1968), S. 9 bis 18, in einen Käfig gesperrt, der vertikal in einen Wasserbehälter bei 23 bis 24°C eingebracht wurde, bis die Ratten bis zur Tiefe des Prozessus Xiphoideus in das Wasser eingetaucht sind. Nach 16 Stunden werden die Ratten mit überschüssigem Diäthyläther getötet. Ihr Magen wird entfernt. Jeder Magen wird längs der größeren Krümmung eingeschnitten, nachdem die Oberfläche der Magenschleimhaut und serösen Membran leicht mit 1prozentiger Formalinlösung fixiert wurden. Die Durchmesser der in jeder Ratte entstandenen Geschwüre in mm werden addiert. Die erhaltene Summe wird als Geschwürindex für jede Ratte verwendet. Die durchschnittlichen Geschwürindices und die Hemmung sind für alle Gruppen in nachstehender Tabelle II angegeben.
Tabelle II
*2 P<0.01 *3 P<0.001
Beispiel 3
Gemäß Beispiel 1 wird die Wirksamkeit weiterer Verbindungen der Erfindung bei der Heilung von gastrointestinalen Geschwüren bestimmt. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle III zusammengefasst. Die zu prüfenden Verbindungen wurden in das Duodenum verabreicht.
Tabelle III
*: P<0.05 **: P<0.01 ***: P<0.001
Beispiel 4
Gemäß Beispiel 2 wird die Wirksamkeit weiterer Verbindungen der Erfindung bei der Heilung von gastrointestinalen Geschwüren bestimmt. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle IV zusammengefasst.
Tabelle IV
*: P<0.05 **: P<0.01 ***: P<0.001
Die Werte in den vorstehenden Tabellen zeigen, dass die Verbindungen der Erfindung in der Lage sind, gastrointestinale Geschwüre in erkrankten Ratten, beispielsweise Shay-Ratten, und Ratten mit durch Stress induzierten Geschwüren, fast vollständig unter Kontrolle zu halten. Die gewünschte Wirkung wird durch Verabreichung einer Dosis von 200 mg/kg erreicht.
Die Arzneimittel der Erfindung zur Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren können als Tablette, Granulat, Pulver, Kapsel oder als Injektionspräparat formuliert werden. Dazu werden sie mit einem pharmazeutisch verträglichen Träger und gegebenenfalls anderen Hilfs- und Zusatzstoffen
vermischt. Beispiele für pharmazeutisch verträgliche Träger, die bei der Herstellung von Tabletten, Granulat, Pulver und Kapseln verwendet werden können, sind Lactose, Stärke, Dextrin, Mannit, Sucrose, kristalline Cellulose, Kaolin, Calciumcarbonat, Talcum und Magnesiumstearat. Zur Herstellung eines Injektionspräparates werden die Verbindungen vorzugsweise in destilliertem Wasser oder einer Salzlösung, beispielsweise Natrium- oder Kaliumchlorid, gelöst.
Die Wirkstoffe der Erfindung werden in den entsprechenden Zubereitungsarten zu Einheitsdosen formuliert, die mit dem Alter und dem Zustand des Patienten variieren können. Für die orale Verabreichung enthält die Dosis gewöhnlich 100 bis 1000 mg/Tag, vorzugsweise 250 bis 750 mg/Tag. Zur intravenösen Verabreichung beträgt die Dosis gewöhnlich 10 bis 300 mg/Tag, vorzugsweise 50 bis 150 mg/Tag.
Beispiel 5
a) Herstellung von Tabletten
Natriumsalz der Verbindung 2 100 g
Lactose 46 g
kristalline Cellulose 27 g
Maisstärke 5 g
Magnesiumstearat 2 g
Die angegebenen Verbindungen werden innig vermischt und zu Tabletten mit einem Durchmesser von 8 mm und einer Masse von 180 mg verpreßt.
b) Herstellung eines Injektionspräparates
Ein Gemisch von 10 g Natriumsalz von Verbindung 1 und 9 g Natriumchlorid wird in destilliertem Wasser zu einem Volumen von 1 Liter gelöst. Die Lösung wird auf 2 ml fassende Ampullen verteilt, die abgeschmolzen und 30 Minuten bei 100°C
sterilisiert werden. Es werden stabile Injektionspräparate zur Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren erhalten.
Claims (14)
1. Arzneimittel zur Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren, gekennzeichnet durch eine Aminobenzoesäure der allgemeinen Formel I
(I)
in der R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste bedeuten, mit der Maßgabe, dass nicht alle drei Reste gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten, oder einem pharmazeutisch verträglichen Salz davon als Wirkstoff.
2. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Aminobenzoesäure der allgemeinen Formel I, in der R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 gleich oder verschieden sind und Wasser-
stoffatome, Halogenatome, C[tief]1-4 -Alkyl- oder C[tief]1-4 -Alkoxyreste bedeuten, mit der Maßgabe, dass nicht alle drei Reste gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten, oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon als Wirkstoff enthält.
3. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Aminobenzoesäure der allgemeinen Formel I, in der R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass nicht alle drei Reste gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen, oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon als Wirkstoff enthält.
4. Arzneimittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als Tablette, Granulat, Pulver oder Kapsel formuliert ist.
5. Arzneimittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es Lactose, Stärke, Dextren, Mannit, Sucrose, kristalline Cellulose, Calciumcarbonat, Talkum oder Magnesiumstearat als Träger enthält.
6. Arzneimittel nach Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass es den Wirkstoff in einer Menge von 100 bis 1000 mg pro Einheitsdosis enthält.
7. Arzneimittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als Injektionspräparat formuliert ist.
8. Arzneimittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als Träger destilliertes Wasser oder eine wässrige Kochsalz- oder Kaliumchloridlösung enthält.
9. Arzneimittel nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass es den Wirkstoff in einer Menge von 10 bis 300 mg pro Einheitsdosis enthält.
10. Aminobenzoesäuren der allgemeinen Formel I, in der R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste bedeuten mit der Maßgabe, dass wenigstens einer der Reste R[tief]1, R[tief]2 oder R[tief]3 einen niederen Alkoxyrest bedeutet oder dass der Rest R[tief]3 einen niederen Alkylrest und die Reste R[tief]1 und R[tief]2 nicht Wasserstoffatome darstellen, und ihre pharmazeutisch verträglichen Salze.
11. Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 3 und 10 definierten Aminobenzoesäuren der allgemeinen Formel I zur Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren.
12. Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 3 und 10 definierten Aminobenzoesäuren der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von gastrointestinalen Geschwüren.
13. Ausführungsform nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Arzneimittel zur oralen Verabreichung gemäß Anspruch 4 bis 6 herstellt.
14. Ausführungsform nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Arzneimittel zur Injektion nach Anspruch 7 bis 9 herstellt.
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