DE3137358A1 - Photohaertbare zusammensetzung mit einem gehalt an einem photoinitiator und einem peroxid - Google Patents
Photohaertbare zusammensetzung mit einem gehalt an einem photoinitiator und einem peroxidInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine durch Strahlung härtbare Zusammensetzung und insbesondere eine strahlungsaktivierte
bzw. aktivierbare Zusammensetzung, die flüssige Monomere, Oligomere oder Prepolymere mit endständigen Di- und PoIyacrylgruppen,
nachfolgend als ethylenisch ungesättigte Verbindungen bezeichnet, in Kombination mit einem stickstofffreien
Photoinitiator und einem synergistischen Agens aus der Gruppe der Azoverbindungen und organischen Peroxide
enthält.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung
gehärteter Materialien aus der oben genannten Zusammensetzung, welche als Beschichtungen, Dichtungen, Isolierungen, Schutzmittel
und dergleichen eingesetzt werden können.
Peroxidhaltige, härtbare Beschichtungen sind in der Technik
bekannt.
Die US-PS 3,662,023 beschreibt ein Gemisch, das im wesentlichen aus einem Polyen mit endständigem Allyl-Rest und
einem Polythiol in Kombination mit einem organischen Peroxid oder Hydroperoxid besteht, das unter Hitzeeinwirkung
fc ■» *■ Λ
gehärtete Polythioether bildet.
Die US-PS 4,222,835 beschreibt ein UV-härtbares Gemisch, das ein flüssiges Vinylmonomer, einen UV-aktivierten Photoinitiator,
einen Thermalinitiator wie Peroxid oder Hydroperoxid und einen ein Amin oder Amid enthaltenden Beschleuniger
enthält, der die Aktivierungstemperatur des Thermalinitiators erniedrigt.
Die CA-PS 1,076,296 beschreibt ein photopolymerisierbares Gemisch, das zur Beschichtung von Zähnen geeignet ist und
ein Oligomer mit endständigem Diacrylat, ein aliphatisches Acrylatmonomer als Verdünnung, einen radikalischen, organischen
Peroxidinitiator und einen 4,4'-Bis(dimethylamine)-benzophenon
enthaltenden Photosensibilisator enthält.
In den beiden zuletzt genannten UV-härtbaren Gemischen ist ein Amin entweder per se als Beschleuniger oder als
eine Teilgruppe in dem Photosensibilisator enthalten, um bei Härtung des Gemisches eine nichtklebende Oberfläche
zu erhalten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung eines Gemisches, welches bei Einwirkung von UV-Strahlung ein durch-
gehärtetes Material mit nichtklebender Oberfläche bildet und bei Einwirkung von UV-Strahlung eine beschleunigte
Härterate hat.
Zur Lösung dieser Aufgabe werden ein Verfahren zur UV-Härtung bzw. ein UV-aktivierbares bzw. aktiviertes Gemisch
vorgeschlagen, das im wesentlichen folgende Bestandteile enthält:
1.) eine flüssige, ethylenisch ungesättigte Verbindung der
Formel:
0
(CH2=C-C-O)n-R1 ,
(CH2=C-C-O)n-R1 ,
in der R für H oder CH., steht, R1 ein organischer Anteil
mit einer Valenz von η bedeutet und η mindestens 2 ist, 2.) einen stickstofffreien Photoinitiator und
3.) ein synergistisches Agens aus der Gruppe einer Azo-Verbindung und eines organischen Peroxids der
Formel:
R-O-O-(R1-O-O)n-R2 ,
in der η = 0 oder 1 ist, R und R~ unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, Alkyl, Arylcarbonyl,
Alkary!carbonyl,Aralkylcarbonyl oder Alky!carbonyl
bedeuten und R- eine Alkyl- oder Arylgruppe ist,
wobei die Alkylgruppen 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten.
Bei Einwirkung von UV-Strahlung werden sehr schnelle Härtungen erreicht.
Obgleiche diese Mischungen an sich einsetzbar sind und brauchbare Produkte liefern, können sie auch in Kombination
mit herkömmlichen copolymerisierbaren monomeren Verbindungen
oder reaktiven Verdünnungsmitteln eingesetzt werden. Die Beimischung des erfindungsgemäßen Gemisches zu anderen
Monomeren wird im allgemeinen deswegen vorgenommen, um die Viskosität und andere Anwendungsparameter wie die Härtungsrate
und auch die endgültigen Eigenschaften der Folien oder Beschichtungen·
wie Härte und Elastizität zu beeinflussen. Diese
reaktiven Verdünnungsmittel härten gemeinsam mit der ethylenisch ungesättigten Verbindung unter dem Einfluß von UV-Strahlung
und Wärme. Die nachfolgend aufgeführten Substanzen sind neben anderen Beispiele für herkömmliche copolymerisierbare Verbindungen,
die als reaktive Verdünnungsmittel geeignet sind: monofunktionale Acrylester, monofunktionale Methacrylester,
Styrole, Vinyltoluol, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylacetat, Vinylpyrrolidon, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid,
Butadien, Isopren, Chloropren, Diviny!benzol, Di(viny!phenyl)-carbonat,
Diallylphthalat, Diallylcarbonat, Di-(ally!phenyl)-
- 10 -
carbonat, Diallylfumarat, Triallylisocyänurat, Triallylcyanurat,
Diallylchlorendat, Diallylmaleat und ungesättigte Polyester und Mischungen aus diesen. Als ungesättigte Polyester
werden in diesem Zusammenhang die üblichen Polykondensationsprodukte bezeichnet, die sowohl aus esterartig gebundenen
Resten polyvalenter, speziell divalenter Alkohole, möglicherweise auch aus Resten monovalenter Alkohole, als
auch aus monovalenten Carboxylsäuren bestehen, wobei die
Reste mindestens teilweise ungesättigte Gruppen enthalten. Beispiele für diese Säuren sind Maleinsäure, Fumarsäure,
Itaconsäure, Mesaconsäure, Citraconsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Phthalsäure, Tetrachlorphthalsäure,
Hexachloro-endo-rnethylentetrahydröphthalsäure, Trimellitsäure,
Benzoesäure, Leinölfettsäure und Rizinusölsäure sowie Gemische hieraus. Beispiele für die in Frage kommenden Alkohole
sind EthylengIykol, Diethylenglykol, Propan-, Butan-
und Hexandiole, Trimethylolpropan, Pentaerythritol, Butanol
und Tetrahydrofurfury!alkohol.
Die reaktiven Verdünnungsmittel können dem System bis zu einer Menge von 90% des Gewichts der ethylenisch ungesättigten
Verbindung zugegeben werden, vorzugsweise 20 bis 50% des Gewichts der ethylenisch ungesättigten Verbindung.
Eine Gruppe von stickstofffreien Photoinitiatoren sind
11 -
Carbony!verbindungen, die mindestens einen aromatischen
0 Kern haben, der direkt an die -C- Gruppe gebunden ist
und Substituenten entweder an dem aromatischen Kern oder an der Carbonylgruppe aufweist, die ausschließlich aus
Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff, Chlor, Phosphor und/ oder Schwefel bestehen. Photoinitiatoren dieses Typs sind
u.a. Benzophenon, Acetophenon, o-Methoxybenzophenon, Dibenzosuberon, 4'-Methoxyacetophenon, Benzaldehyd, 10-Thioxanthen-9-on,
Xanthen-9-on, 7-H-Benz(de)anthracen-7-on, 1-Naphthaldehyd, 2'-Acetonaphthon, Acetonaphthon, Benz Ca)-anthracen
7.12 dion, 2,2,2-Trichloro-4-t.-buty!acetophenon,
2-Hydroxy-2-methy1-1-phenyl-propan-1-on, Benzoinmethylether,
Benzoinethylether, Benzoinisopropylether, Benzoinisobutylether,
Benzointretrahydropyranylether, 2,2-dimethoxy-2-pheny!acetophenon
und Benzildimethylketal. Mischungen von Photoinitiatoren sind hierbei einsetzbar. Die eingesetzte
Menge des Photoinitiators oder einer Mischung derselben liegt im allgemeinen zwischen 0,0005 und 30% des
Gewichts der ethylenisch ungesättigten Verbindung.
Die organischen Peroxide, die als synergistische Agentien einsetzbar sind, haben folgende allgemeine Formel:
R-O-O-(R1-O-O)n-R2 ,
in der η = O oder 1 ist, R und R„ unabhängig voneinander
Wasserstoff, Aryl, Alkyl, Arylcarbonyl, Alkarylcarbonyl, Aralkylcarbonyl und/oder Alkylcarbonyl bedeuten und R1 eine
Alkyl- oder Arylgruppe ist, wobei die Alkylgruppen 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten. ·
Beispiele für geeignete organische Peroxide sind u.a.: 2,5-Dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)-hexan, 1,3-Bis(t-butylperoxyisopropyl)benzol,
1,3-Bis-(cumylperoxyisopropyl)benzol,
2,4-Dichlorobenzoylperoxid, Caprylylperoxid, Lauroylperoxid,
t-Butylperoxyisobutyrat, Benzoylperoxid, p-Chlorobenzoylperoxid,
Hydroxyheptylperoxid, Di-t-butyldiperphthalat,
t-Butylperacetat, t-Butylperbenzoat, Dicumylperoxid, t-Butylhydroperoxid
und Di-t-butylperoxid.
Das organische Peroxid wird der Mischung in einer Menge von O,001 bis 5,0%, vorzugsweise 0,01 bis 2% des Gewichtes
der ethylenisch ungesättigten Verbindung zugefügt.
Beispiele für Azo-Verbindungen, die im Rahmen der Erfindung
als synergistische Agentien einsetzbar sind, sind u.a. handelsübliche Verbindungen wie 2-t-Butylazo-2-cyanopropan, 2,2'-Azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril),
2,2'-Azobis(isobutyronitril), 2,2'Azobis(2,4-dimethylvaleronitril) und
1,1'-Azobis-(cyclohexancarbonitril).
Die Azo-Verbindung wird dem Gemisch in einer Menge von 0.001
bis 5%, vorzugsweise 0.01 bis 2% des Gewichtes der ethylenisch
ungesättigten Verbindung zugesetzt.
Das synergistische Agens kann dem System in unterschiedlicher Weise zugesetzt werden. Einmal kann das synergistische Agens
per se der ethylenisch ungesättigten Verbindung zugemischt werden. Zum anderen kann es mit dem Photoinitiator gemischt
werden und dann der ethylenisch ungesättigten Verbindung zugesetzt werden. Darüber hinaus kann das organische Peroxid
in einem bekannten handelsüblichen Lösungsmittel wie Dibutylphthalat oder Ketonen, z.B. Aceton und Methylethylketon oder
chlorierten Hydrocarbonen wie Methylenchlorid gelöst oder suspendiert werden und dann dem System zugesetzt werden.
Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es manchmal wünschenswert, dem Gemisch vor der Härtung
ein Polythiol zuzusetzen, um das Auftreten einer klebrigen Oberfläche durch den verzögernden Einfluß von Luft bei der
Härtung auszuschließen.
Als Polythiol werden hier einfache oder komplexe organische
Verbindungen bezeichnet, die je Durchschnittsmolekül eine Vielzahl seiten- oder endständiger funktioneller SH-Gruppen
enthalten.
Im Durchschnitt müssen die Polythiole zwei oder mehr SH-Gruppen je Molekül enthalten und liegen im allgemeinen in
einem Viskositätsbereich von etwas über 0 bis 20 Millionen
m?as
— bei 70 C, gemessen in einem Brookfield Viskometer. Der Begriff "Polythiole" schließt in diesem Zusammenhang
solche Materialien ein, die in Gegenwart inerter Lösungsmittel, wässriger Dispersionen oder Weichmacher bei
70° C im gleichen Viskositätsbereich liegen. Geeignete Polythiole haben im allgemeinen ein Molekulargewicht im Bereich
von 94 bis 20.000 und vorzugsweise von 100 bis.10.000.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Polythiole entsprechen der
allgemeinen Formel Rg-(SH) , in der η mindestens 2 und Rg
ein polyvalenter organischer Anteil bedeuten, der keine Kohlenstoff-Doppelbindungen enthält. R„ kann daher zyklische
Gruppierungen und kleinere Mengen von Heteroatomen wie Schwefel, Phosphor oder Sauerstoff enthalten, enthält aber in der
Molekülkette im wesentlichen Kohlenstoff-Wasserstoff-,
Kohlenstoff-Sauerstoff- oder Silicium-Sauerstoff-Bindungen,
die frei von reaktiven ungesättigten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen
sind.
Eine Gruppe von Polythiolen, die erfindungsgemäß zur Herstellung
von im wesentlichen geruchsfreien Polythioethern
eingesetzt werden können, sind Ester von Thiolreste. enthaltenden Säuren der allgemeinen Formel HS-Rg-COOH, in der Rg
einen organischen Anteil ohne reaktive Kohlenstoff-Doppelbindungen bedeutet, mit Polyhydroxy-Verbindungen der allgemeinen Formel
R-jQ-(OH) , in der R10 einen organischen Anteil ohne reaktive
Kohlenstoff-Doppelbindungen bedeutet und η größer oder
gleich 2 ist. Diese Komponenten reagieren unter geeigneten Bedingungen und bilden dabei ein Polythiol mit der allgemeinen
Formel
in der R~ und R10 organische Anteile ohne reaktive Kohlenstoff-Doppelbindungen
bedeuten und η gleich oder größer als 2 ist.
Einige Polythiole wie aliphatische monomere Polythiole wie z.B. Ethandithiol, Hexamethylendithiol, Decamethylendithiol
oder Toluol-2,4-dithiol sowie einige polymere· Polythiole
wie z.B. ein Ethylcyclohexyldimercaptanpolymer mit endständiger Thiolgruppe und ähnliche Polythiole, die auf
übliche Weise als Handelsprodukt hergestellt werden, sind trotz ihres unangenehmen Geruchs verwendbar, wenngleich
viele der Endprodukte aus praktischen Gründen wenig geschätzt sind. Beispiele für Polythiol-Verbindungen, die
B> * .1 * ti
- 16 -
wegen ihrer relativ geringen Geruchsbelästigung bevorzugt
werden, sind z.B. Ester der Thioglykolsäure (HS-CH2-COOH),
alpha-Mercaptopropionsäure (HS-CH(CH3)-COOH) und beta-Mercaptopropionsäure (HS-CH2CH2COOH) mit Polyhydroxyverbindungen
wie Glykolen, Triolen, Tetraolen, Pentaolen oder Hexaoleii. Besonders bevorzugte Polythiole sind z.B.
Ethylenglykol- bis-(thioglycolat), Ethylenglykolbis-(beta-mercaptopropionat), Trimethylolpropan-tris(thioglycolate) , Trimethylolpropan-tris (beta-mercapto-propionat)., Pentaerythritoltetrakis-(thioglykolat) und Pentaerythritoltetrakis- (beta-mercaptopropionat), wobei alle diese Verbindungen im Handel erhältlich sind. Ein besonders bevorzugtes polymeres Polythiol ist Polypropylen-etherglykol-bis-(betamercaptopropionat) , das aus Polypropylenetherglykol und
beta-Mercaptopropionsäure durch Veresterung hergestellt
wird.
werden, sind z.B. Ester der Thioglykolsäure (HS-CH2-COOH),
alpha-Mercaptopropionsäure (HS-CH(CH3)-COOH) und beta-Mercaptopropionsäure (HS-CH2CH2COOH) mit Polyhydroxyverbindungen
wie Glykolen, Triolen, Tetraolen, Pentaolen oder Hexaoleii. Besonders bevorzugte Polythiole sind z.B.
Ethylenglykol- bis-(thioglycolat), Ethylenglykolbis-(beta-mercaptopropionat), Trimethylolpropan-tris(thioglycolate) , Trimethylolpropan-tris (beta-mercapto-propionat)., Pentaerythritoltetrakis-(thioglykolat) und Pentaerythritoltetrakis- (beta-mercaptopropionat), wobei alle diese Verbindungen im Handel erhältlich sind. Ein besonders bevorzugtes polymeres Polythiol ist Polypropylen-etherglykol-bis-(betamercaptopropionat) , das aus Polypropylenetherglykol und
beta-Mercaptopropionsäure durch Veresterung hergestellt
wird.
Darüber hinaus sind folgende Polythiole in diesem Zusammenhang geeignet, die mit der ethylenisch ungesättigten Verbindung
bzw. dem Polyen nach Härtung feste Polythioether-Produkte ergeben: Mercaptoester-Derivate von Styrolallylalkohol-Copolymeren
gemäß der US-PS 3,904,499, isocyanurathaltige
Polythiole gemäß US-PS 3,676,440 und flüssige Polymere mit endständigen Thiolgruppen gemäß US-PS 3,258,495.
- 17 -
Die bevorzugten Polythiole haben zu Beginn einen nur
geringen mercaptanartigen Geruch und ergeben nach der Reaktion im wesentlichen geruchsfreie Polythioether-Endprodukte,
die kommerziell attraktive und praktisch gut verwendbare Harze oder Elastomere sowohl für Innenräume als auch für
Außenanwendung darstellen.
Zur Erreichung maximaler Festigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit, Kriechfestigkeit, Hitzebeständigkeit und Klebfreiheit
sollen die aus Polyene und Polythiol bestehenden erfindungsgemäßen Reaktionskomponenten so verarbeitet werden, daß
bei Härtung ein festes, quervernetztes, dreidimensionales Netzwerk eines polymeren Polythioethersystems entsteht. Um
die Bildung eines unendlichen Netzwerkes zu erhalten, müssen die einzelnen Polyene und Polythiole eine Funktionalität von
mindestens 2 besitzen und die Summe der Funktionalitäten der Polyen- und Polythiol-Anteile muß immer größer als 4
sein. Verdünnungen und Gemische der Polyene und der Polythiole mit solcher Funktionalität sind ebenfalls verwendbar.
Wenn ein Polythiol in Kombination mit der ethylenisch ungesättigen
Verbindung verwendet wird, kann die Menge des zur Herstellung einer härtbaren Mischung verwendeten Polythiols
bis zu der stöchiometrischen Menge reichen, die benötigt
wird, um sämtliche in der Verbindung enthaltenen ethylenisch
ungesättigten Gruppen reagieren zu lassen.
Vor der Härtung werden die Polyen- und Polythiol-Bestandteile
so zusammengemischt, daß eine homogene, flüssige, härtbare Mischung entsteht. Die Reaktionspartner Polyen
und Polythiol können also ohne Lösungsmittel bei Zimmertemperatur
oder bei leicht erhöhter Temperatur bis etwa 40° C zusammengemischt werden, wenn einer der beiden Komponenten
fest ist; die Reaktionspartner können auch in einem geeigneten Lösungsmittel gelost werden, das anschließend
auf geeignete Weise,wie Abdampfen,entfernt wird.
Die erfindungsgemäßen Gemische können noch Zusätze wie
Antioxidantien, Bleichmittel, Inhibitoren, Füllstoffe, Pigmente, antistatische Zusätze, feuerhemmende Zusätze,
Agentien, Verdickungsmittel, thixotrope oder oberflächenaktive Stoffe, Viskositätsmodifikatoren, öle als Streckmittel,
Weichmacher oder Haftfähigkeitsvermittler enthalten. Solche Zusätze werden im allgemeinen vor oder während des
Mischens mit der ethylenisch ungesättigten Verbindung vorgemischt. Als Füller kommen z.B. natürliche und synthetische
Harze, Glasfasern, Holzmehl, Ton, Quarz, Aluminium-Tonerden, Carbonate, Oxide r Hydroxide, Silikate, Glasflocken,
Borate, Phosphate, Kieselgur, Talk, Kaolin, Bariumsulfat,
Calciumsulfat, Calciumcarbonat oder Antimonoxid in Frage.
Die obengenannten Zusätze können in Mengen bis zu 500 Gewichtsteilen
oder mehr je 100 Gewichtsteile der ethylenisch ungesättigten Verbindung, vorzugsweise von etwa 0.005 bis
etwa 300 Gewichtsteilen vorhanden, sein.
Darüber hinaus können konventionelle UV-Stabilisatoren und Antioxidantien wie Hydrochinon, tert.-Buty!hydrochinon,
tert.-Butylcatechol, p-Benzochinon, 2,5-Diphenylbenzochinon,
2,β-Di-tert.-butyl-p-cresol, substituierte Acrylnitrile
wie Ethyl-2-cyan-2,3-diphenylacrylat oder 2-Ethylhexyl-2-cyan-3,3-diphenylacrylat
zugesetzt werden.
Zur Härtung im Rahmen der Erfindung ist eine Bestrahlung
mit UV-Licht oder anderer aktinischer Strahlung zweckmäßig, wie sie normalerweise in der Sonnenstrahlung oder aus künstlichen
Quellen wie RS-Sonnenlampen, Kohlenstoffbogenlampen,
Xenonbogenlampen, Quecksilberdampflampen oder Wolframhalogenidlampen
auftreten. Wenn die photohärtbare Mischung einen geeigneten Photoinitiator enthält, ist eine ultraviolette
Strahlung äußerst wirkungsvoll. Es können sehr kurze, und damit wirtschaftliche Härtezeiten durch die richtige
Wahl der UV-Quelle, des Photoinitiators und seiner Konzentration, der Temperatur, und des Molekulargewichts sowie
der Funktionalität der reaktiven Gruppen der ethylenisch
W* «*■
- 20 -
ungesättigten Verbindungen erhalten werden. .Härtezeiten
von etwa 1 bis 80 Sekunden Dauer sind besonders bei Folien und Beschichtungen möglich.
Bei einer UV-Bestrahlung wird gewöhnlich mit einer Intensität von 0.0004 bis 60,0 Watt/cm2 im 200 bis 400 Nanometerbereich
gearbeitet.
Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das
UV-härtbare Gemisch in beliebiger Reihenfolge zusammengestellt und auf verschiedene übliche Weise, z.B. durch Sprühen, Aufwalzen
oder Tauchen auf das Substrat aufgebracht. Im Anschluß an die Auftragung wird das Gemisch kurze Zeit, z.B. etwa
1 Sekunde bis 10 Minuten, einer UV-Bestrahlung ausgesetzt.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen erläutert, wobei sich alle Mengen- und Prozentangaben auf das
Gewicht beziehen.
100 Teile handelsübliches Trimethylolpropan-triacryl wurden
mit T Teil 2,2-Dimethoxy-2-pheny!acetophenon in einer
Aluminium-Wägeschale gemischt. Das Gemenge wurde aus 61 cm
Entfernung einer UV-Bestrahlung aus einer Mitteldruckquecksilber
lampe, Ascor Addalux Modell 1415-42 ausgesetzt. Eine
Λ* ·
- 21 -
völlige Durchhärtung des etwa 2 mm dicken Gemisches wurde in 9 Sekunden erhalten.
100 Teile handelsübliches Trimethylolpropan-triacryl werden mit 0,5 Teilen Benzoylperoxid in einer Aluminium-Wägeschale
vermischt und einer UV-Bestrahlung wie in Beispiel 1 ausgesetzt. Eine Durchhärtung der etwa 2 mm dicken Mischung
wurde nach 66 Sekunden erhalten.
100 Teile Trimethylolpropan-triacrylat wurden mit 1 Teil 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon und 0.5 Teilen Benzoylperoxid
in einer Aluminium-Wägeschale vermischt. Nach UV-Bestrahlung wie in Beispiel 1 wurde eine Durchhärtung
des etwa 2 mm dicken Gemisches nach 2 Sekunden erhalten.
100 Teile handelsübliches Trimethylolpropan-triacrylat
wurden mit 1 Teil 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon und 5 Teilen Pentaerythritoltetrakis-beta-mercaptopropionat
in einer Aluminium-Wägeschale gemischt und aus einer Entfernung von 61 cm mit UV-Licht aus einer Mitteldruckquecksilberlampe,
Ascor Addalux Modell 1415-42 bestrahlt. Eine Durchhärtung wurde in 7 Sekunden erreicht.
100 Teile handelsübliches Trimethylolpropan-triacrylat wurden
mit 0,5 Teilen Benzoylperoxid und 5 Teilen Pentaerythritol- tetrakis-beta-mercaptopropionat vermischt. Nach
Bestrahlung wie in Beispiel 4 härtete das Gemenge in 18 Sekunden durch.
100 Teile handelsübliches Trimethylolpropan-triacrylat
wurden in einer Aluminium-Wägeschale mit 1 Teil 2,2-Dimethoxy-2-pheny!acetophenon,
5 Teilen Pentaerythrit©1-tetrakisbeta-mercaptopropionat) und 0,5 Teilen Benzoylperoxid vermischt.
Nach Bestrahlung wie in Beispiel 4 wurde eine Durchhärtung in 1,5 Sekunden erreicht.
Trimethylolpropan-triacrylat wurde mit oder ohne ein PoIythiol
mit entweder einem Photoinitiator oder einem synergistischen Agens oder mit beiden in einer Aluminium-Wägeschale
vermischt. Die verschiedenen Gemische wurden jeweils aus 61 cm Entfernung mit UV-Licht aus einer Mitteldruckquecksilberlampe
(Ascor Addalux Modell 1415-42) bestrahlt. Die verschiedenen Zusätze zu dem Trimethylolpropandiacrylat
und die UV-Bestrahlung sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Für die einzelnen Komponenten
wurden die folgenden Kurz.bezeichnungen verwendet:
■ ■» - t
- 23 -
TMOP-TA = Trimethylolpropan-triacrylat
Irgacure 651 = 2,2-Dimethoxy-2-pheny!-acetophenon
Q-43 = Pentaerythritol-tetrakis-(beta-mercaptopropionat)
CADOX-TDP = 50% 2,4-Dich.lorobenzoyl-peroxid in
Dibutylphthalat
LUPERSOL 231 -=1,1-Bis(t-butylperoxy)3,3,5-trimethylcyclohexan
VAZO-64 = 2,2'-Azo-bis(isobutyronitril)
TAIC = Triallylisocyanurat
Beispiel Nr.
Zusätze: Q-43 Irgacure
Benzoylperoxid UV-Bestrahlung Bemerkungen
in Sekunden
in Sekunden
1%
1% | - | 0,5% |
1% | - | 0,1% |
1% | — | 0,01% |
5% | 0,5% | |
1% | 5% | - |
1% | 5% | 6,5% . |
1% | 5% | 0,1% |
1% | 5% | 0,01% |
1% | 5% | 0,005% |
— | 0,5% | |
9 | härtet | exotherm |
2 | härtet, | exotherm |
3 | härtet, | |
7 | härtet | exotherm |
66 | härtet, | |
7 | härtet | exotherm |
1,5 | härtet, | exotherm |
1,5 | härtet, | |
5 | härtet | |
5 | härtet | exotherm |
18 | härtet, | |
I
te
te
+) Das Material begann normal an der Oberfläche zu härten; bei der dann
auftretenden heftigen Wärmeentwicklung wurde das Bestrahlen unterbrochen,
wonach sich die Härtung unter Wärmeentwicklung fortsetzte.
Beispiel | Zusätze: | Q-43 | Benzoylperoxid | UV-Bestrahlung | Bemerkungen |
Nr. | Benzophenon | in Sekunden | |||
18 | 1% | 5% | 42 | härtet | |
19 | 1% | 5% | 5% | 14 | härtet, exotherm |
20 | — | 5% | 5% | 18 | härtet, exotherm |
Irgacure 651 | Cadox TDP | ||||
21 | 1% | - | 9 | härtet | |
22 | 1% | 1% | 2,5 | härtet, exotherm | |
23 | 1% | 0,2% | 3 | härtet, exotherm | |
24 | _ | 1% | 13 | härtet, exotherm |
Beispiel Nr. |
Zusätze: Irgacure 651 |
Q-43 | t-But | t uv-tjeötrctiiiuuy in Sekunden |
JJCX mc= i.ni | exotherm |
25 | 1% | — | 9 | härtet | exotherm | |
26 | 1% | - | 3 | härtet, | exotherm | |
27 | 1% | — | 4 | härtet, | exotherm | |
28 | 1% | - | 7 | härtet, | ||
29 | _ | - | 110 | härtet, | exotherm | |
30 | 1% | 5% | 7 | härtet | exotherm | |
31 | 1% | 5% | . 1,5 | härtet, | ||
32 | 1% | 5% | 2 | härtet, | ||
33 | 1% | 5% | 5 | härtet | exotherm | |
34 | 1% | 5% | 5 | härtet | ||
35 | — | 5% | 38 | härtet, | ||
:ylperbenzoai | ||||||
- | ||||||
0,5% | ||||||
0,1% | ||||||
0,01% | ||||||
O,5% | ||||||
~ | ||||||
0,5% | ||||||
0,1% | ||||||
0,01% | ||||||
0,005% | ||||||
- |
OJ GO OO
Beispiel Zusätze: Nr. Benzophenon
Q-43 t-Butylperbenzoat UV-Bestrahlung Bermerkungen
in Sekunden
1% | 5% | — |
1% | 5% | 0,5 |
1% | 5% | 0,1 |
1% | 5% | 0,01 |
5% | 0,5 |
42 24 27 31 33'
härtet
härtet, exotherm
härtet, exotherm
härtet
härtet, exotherm
Irgacure 651 Q-43
di-t-butylperoxid
1% | — | — |
1% | - | 0,5% |
1% | - | 0,1% |
- | - | 0,5% |
1% | 5% | - |
1% | 5% | 0,5% |
1% | 5% | 0,1?· |
5% | 0,5% |
9 | härtet | exotherm | I IO I |
' fr · * · · | : 137358 |
4,5 | härtet, | exotherm | * » »Ml |
||
7 | härtet, | teilweise | * » » ψ | ||
420 | härtet | * » ■ . * * |
|||
7 | härtet | exotherm | • | " *■ '* | |
2 | härtet, | exotherm | • | !Γ -S * | |
2 | härtet, | exotherm | |||
65 | härtet, | ||||
Zusätze: Irgacure 651
Q-43
Lupersol
231
231
UV-Bestrahlung
in Sekunden
in Sekunden
Bermerkungen
49 | 1% | - | — | 9 | härtet | exotherm |
50 | 1% | - | 0,5% | 2,5 | härtet, | exotherm |
51 | 1% | - | 0,1% | 3,5 | härtet, | exotherm |
52 | . - | - | 0,5% | 196 | härtet, | |
53 | 1% | 5% | 7 | härtet | exotherm. | |
54 | 1% | 5% | 0,5% | 1,4 | härtet, | exotherm |
55 | 1% | 5% | 0,1% | 1,8 | härtet, | exotherm |
56 | ■ ■' - . | 5% | 0,5% | 58 | härtet, | |
Benzophenon
1% 1 %
Lupersol 231
240 | |
0,5% | 183 |
0,5% | 196 |
härtet teilweise härtet, exotherm
härtet, exotherm
Beispiel Zusätze: Nr. Irgacure
Q-43 t-Buty!hydroperoxid UV-Bestrahlung Bermerkungen
in Sekunden
1% | - |
1% | 5% |
1% | 5% |
1% | 5% |
— | 9 | härtet | exotherm | I |
0,5% | 8 | härtet, | etwas | vo ►«.*!. |
0,5% | 300 | geliert | ||
- | ■7 | härtet | exotherm | |
0,5% | 5 | härtet, | exotherm | |
0,5% | 71 | härtet, | ||
Beispiel | Zusätze: | Q-4 |
Nr. | Benzophenon | |
66 | 1% | 5% |
67 | 1% | 5% |
68 | 1% | 5% |
69 | - | - |
70 | 1% | 5% |
71 | 1% | 5% |
72 | . ■ 1% | 5% |
73 | 5% |
Q-4 3 t-Buty!hydroperoxid Lupersol 231 UV-Bestrahlung Bermerkungen
in Sekunden
— | — | 42 | härtet |
0,5% | - | 28 | härtet ,exotherr. |
0,1% | - | 35 | härtet |
0,5% | - | 71 | härtet,exotherm |
- | - | 42 | härtet |
- | 0,5% | 25 | härtet,exotherm |
- | 0,1% | 27 | härtet, exotherr, |
- | 0,5% | 58 ' | härtet,exotherm • Λ Λ * I * |
CO CO CO
Beispiel | Zusätze: |
Nr. | Irgacure 651 |
74 | 1% |
75 | 1% |
76 | 1% |
77 | - |
78 | 1% |
79 | 1% |
80 | 1% |
81 |
Q-43
Luazo 79
UV-Bestrahlung in Sekunden
Bermerkungen
— | — | 9 |
- | 0,5% | 2,5 |
- | 0,1% | 4 |
- | 0,5% | 149 |
5% | - | 7 |
5% | 0,5% | 1,5 |
5% | 0,1% | 2 |
5% | 0,5% | 33 |
härtet härtet, härtet, härtet, härtet härtet, härtet, härtet,
exotherm exotherm exotherm
exotherm exotherm exotherm
■ a « '
Beispiel Nr.
Zusätze: Benzophenon
Q-43
Luazo 79 UV-Bestrahlung in Sekunden
Bemerkungen
1% 1%
1% 1% 1%
— | 240 |
0,5% | 74 |
0,5% | 149 |
- | 42 |
0,5% | 16 |
0,1% | 26 |
0,5% | 33 |
härtet teilweise
härtet, exotherm
härtet, exotherm
härtet, | exotherm | I |
härtet, | exotherm | * * I « « # • * , |
härtet | « · » * β t. t Jl |
|
härtet, härtet, |
exotherm exotherm |
• * • ♦ *■ * r , »' 9« |
* 9 4 | ||
Beispiel Nr. |
Zusätze: Irgacure 651 |
VAZO-64 | 0,5% | UV-Bestrahlung in Sekunden |
89 | 1% | - | 0,5% | 9 |
90 | 1% . | 2 | ||
91 | 99 |
Bemerkungen
härtet
härtet, exotherm härtet, exotherm
CO CO CO
Beispiel Zusammensetzung: Nr. TMOP-TA TAIC
Irgacure 651 Q-43 VAZO-64 UV-Bestrahlung Bemerkungen
in Sekunden
92 | 75% | 25% | 1% |
93 | 75% | 25% | 1% |
94 | 75% | 25% | 1% |
95 | 75% | 25% | - |
96 | 50% | 50% | 1% |
97 | 50% | 50% | 1% |
98 | 50% | 50% | 1% |
99 | 50% | 50% | 1% |
0,5%
0,5%
0,5%
0,5%
12 | härtet |
6,5 | härtet |
3 | härtet,exotherm |
2 | härtet,exotherm |
25 | härtet |
10 | härtet |
8 | härtet ΙΛ.Ι. |
6,5 | • ** *. härtet .«..■' |
• φ * tf
r » * ι « 4
• C
t * *4 · A
CaJ CO CO
• * 35 -
Wie die Ergebnisse der Tabelle I deutlich zeigen, tritt im Vergleich zur Verwendung nur eines der Bestandteile dann
als synergistischer Effekt eine verringerte Härtungszeit auf, wenn der stickstofffreie Photoinitiator in Kombination
mit entweder einem organischen Peroxid oder einer Azo-Verbindung verwendet wird.
Claims (1)
- UEkKULL *PATENTANWÄLTEW.R.Grace & Co. 1114 Avenue of the AmericasNew York, N.Y. 10036 V.St.A.EUROPEAN PATENT ATTORNEYSDR J -D. FRHR von UEXKULu DR ULRICH GRAF STOLLJE^G DIPL -ING. JÜRGEN SUCHANTKE DlPL-ING ARNULF HUSER DR ALLARD »on KAMEKE DR KARL HEINZ SCHULMEYER(Prio:22.Dezember 1980 US Nr. 219,034)17940 / Ue/Voe:müSeptember 1981Photohärtbare Zusammensetzung mit einem Gehalt an einem Photoinitiator und einem PeroxidPatentansprüche1. Eine durch UV-Strahlung härtbare Zusammensetzung, im wesentlichen bestehend aus(1) einer flüssigen, ethylenisch ungesättigten Verbindung der Formel:Il(CH0= C-C-O) -R1 ,ι nin der R für H oder CH3 steht, R-ein organischer Anteil mit einer Valenz von η bedeutet, und η mindestens 2 ist,(2) einem stickstofffreien Photoinitiator und(3) einem synergistischen Agens aus der Gruppe einer Azo-Verbindung und eines organischen Peroxids der FormelR-O-O-(R1-O-O) -R-1 η λ ,in der η = 0 oder 1 ist, R und R„ unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, Alkyl, Arylcarbonyl, Alkarylcarbonyl, Arakylcarbonyl oder Alkylcarbonyl bedeuten und R.. eine Alkyl- oder Arylgruppe ist, wobei die Alkylgruppen 1 bis 20 Kohlenstoff atome enthalten.2. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein Polythiol bis zu einer stöchiometrischen Menge enthält, die zur Reaktion der flüssigen, ethylenisch ungesättigten Verbindung benötigt wird.3. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein reaktives Verdünnungsmittel enthält.it * » α «4. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der stickstofffreie Photoinitiator eine Carbonylverbindung ist, die minestens einen aromatischen Kern hat, der direkt an die -C- Gruppe gebunden ist und Substituenten entweder an dem aromatischen Kern oder an der Carbonylgruppe aufweist, die ausschließlich aus Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff, Chlor, Phosphor und/oder Schwefel bestehen.Verfahren zur Herstellung eines gehärteten, festen Produktes, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Zusammensetzung aus den folgenden Bestandteilen herstellt:(1) einer flüssigen, ethylenisch ungesättigten Verbindung der Formelin der R für H oder CH-. steht, R1 ein organischer Anteil mit einer Valenz von η bedeutet und η mindestens 2 ist,(2) einem stickstofffreien Photoinitiator und(3) einem synergistischen Agens aus der Gruppe einer Azo-Verbindung und eines organischen Peroxids der FormelR-O-O-(R1-O-O)n-R2,in der η = O oder 1 ist, R und R„ unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, Alkyl, Ary!carbonyl, Alkarylcarbonyl, Aralkylcarbonyl oder Alkylcarbonyl bedeuten und R. eine Alkyl- oder Aryl-Gruppe ist, wobei die Alkyl-Gruppen 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten,und diese Zusammensetzung .anschließend einer UV-Bestrahlung aussetzt.6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Gemisch zusätzlich ein Polythiol bis zu der stöchiometrischen Menge zufügt, die zur Reaktion mit der flüssigen, ethylenisch ungesättigten Verbindung benötigt wird.7. Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Gemisch zusätzlich ein reaktives Verdünnungsmittel zufügt..8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als stickstofffreien Photoinitiator eine Carbony!verbindung verwendet, die mindestens einen aromatischen Kern hat, der direkt an die -C- Gruppe gebunden ist und Substituenten entweder an dem aroma-tischen Kern oder an der Carbonylgruppe aufweist,die ausschließlich aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Chlor,Phosphor und/oder Schwefel bestehen.
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-
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