FR2496672A1 - Compositions photodurcissables contenant un photo-initiateur et un peroxyde et procede de formation d'un produit solide durci - Google Patents
Compositions photodurcissables contenant un photo-initiateur et un peroxyde et procede de formation d'un produit solide durci Download PDFInfo
- Publication number
- FR2496672A1 FR2496672A1 FR8123843A FR8123843A FR2496672A1 FR 2496672 A1 FR2496672 A1 FR 2496672A1 FR 8123843 A FR8123843 A FR 8123843A FR 8123843 A FR8123843 A FR 8123843A FR 2496672 A1 FR2496672 A1 FR 2496672A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- carbonyl
- hardening
- exothermic
- tmop
- curing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 title claims 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 35
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims description 19
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 abstract description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical class [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 43
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 16
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 16
- PYKCEDJHRUUDRK-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butyldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N PYKCEDJHRUUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 8
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 6
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1(C)C MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N (R)-Humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJNVTDGCOKFBKM-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)hexane Chemical compound CCCCCC(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C UJNVTDGCOKFBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1=CC=CC=C1 OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWYWFVEVDLKQM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C(C=1)=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 LXWYWFVEVDLKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIPOGLCNUDSBG-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.OCC(CO)(CO)CO YIIPOGLCNUDSBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUWLAHJYOZVRBR-UHFFFAOYSA-N 2-(butyldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound CCCCN=NC(C)(C)C#N VUWLAHJYOZVRBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNNDHIKCLIZHBH-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)OC1CCCCO1 DNNDHIKCLIZHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 3h-anthracen-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(=O)CC=C3C=C21 KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCVNXMLJMNDGGX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)CC(C)(C)C#N YCVNXMLJMNDGGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000193738 Bacillus anthracis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- PYVHXFROIBOJBU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OOC(C)(C)C.CC(C)(C)OOC(C)(C)C Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C.CC(C)(C)OOC(C)(C)C PYVHXFROIBOJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008098 Oxalis acetosella Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002176 Pluracol® Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000126309 Trifolium dubium Species 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012544 Viola sororia Nutrition 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- KUXMPPPSUQZGRR-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethenylphenyl) carbonate Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C KUXMPPPSUQZGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- CJKWEXMFQPNNTL-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) 1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1C(C(=O)OCC=C)C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl CJKWEXMFQPNNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-dithiol Chemical compound SCCCCCCCCCCS UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- NAPRALPCJATWGJ-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound OCOC(=O)CCS.OCOC(=O)CCS.OCOC(=O)CCS NAPRALPCJATWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N methane;molecular oxygen Chemical compound C.O=O CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSGNIZYSOOADSE-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dienylbenzene Chemical class C=CCC=CC1=CC=CC=C1 QSGNIZYSOOADSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000021178 picnic Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Abstract
L'INVENTION CONCERNE UNE COMPOSITION POUVANT ETRE DURCIE AUX RAYONS ULTRAVIOLETS. SELON L'INVENTION, ELLE SE COMPOSE ESSENTIELLEMENT DE: 1.UN COMPOSE LIQUIDE A INSATURATION ETHYLENIQUE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R EST H OU CH, R EST UN FRAGMENT ORGANIQUE AYANT LA VALENCE DE N ET N EST AU MOINS 2, 2.UN PHOTO-INITIATEUR NE CONTENANT PAS D'AZOTE ET 3.UN AGENT SYNERGIQUE DU GROUPE CONSISTANT EN UN COMPOSE AZO ET UN PEROXYDE ORGANIQUE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU N EST 0 OU 1, R ET R SONT INDEPENDAMMENT CHOISIS PARMI L'HYDROGENE, UN ARYLE, UN ALCOYLE, UN ARYL CARBONYLE, UN ALKARYL CARBONYLE, UN ARALKYL CARBONYLE ET UN ALKYL CARBONYLE ET R EST UN ALCOYLE OU UN ARYLE, LES GROUPES ALCOYLES CONTENANT DE 1 A 20 ATOMES DE CARBONE. L'INVENTION S'APPLIQUE NOTAMMENT A LA FORMATION DE REVETEMENTS OU PELLICULES MINCES.
Description
La présente invention est dirigée vers une composition pouvant être durcie
par un rayonnement. Plus particulièrement, la présente invention se rapporte à une composition activée par un rayonnement, contenant des monomères, oligomères ou prépolymères liquides terminés en di- et polyacrylique, appelée ci-après composé à
insaturation éthylénique en combinaison avec un photo-
initiateur ne contenant pas d'azote et un agent synergique du groupe consistant en un composé azo et un peroxyde
organique.
La présente invention se rapporte également à un procédé pour former des matériaux durcis à partir de la composition ci-dessus, que l'on peut utiliser comme revêtements, garnitures, agents d'étanchéité, "resists n
et analogues.
Des revêtements durcissables contenant des
peroxydes sont connus.
Le brevet U.S. No 3 662 023 enseigne une composi-
tion consistant essentiellement en un polyène terminé en allyle et un polythiol en combinaison avec un peroxyde organique ou un hydroperoxyde qui, à l'exposition à la
chaleur, forme des polythioéthers durcis.
Le brevet U.S. NO 4 222 835 enseigne une composi-
tion pouvant durcir aux rayons ultraviolets comprenant un monomère vinylique liquide, un photo-initiateur activé aux UV, un initiateur thermique tel qu'un peroxyde ou un hydroperoxyde et un accélérateur capable d'abaisser la température à laquelle l'initiateur thermique est activé,
comprenant une amine ou un amide.
Le brevet canadien NO 1 076 296 enseigne une composition photopolymérisable adaptée au revêtement des dents, qui contient un oligomère terminé en diacrylate, un monomère d'acrylate aliphatique comme diluant, un initiateur de radicaux libres de peroxyde organique et
un photosensibilisateur contenant de la 4,4'-bis(diméthyl-
amino)benzophénone. Il faut noter que dans ces deux dernières compositions durcissables aux UV selon l'art antérieur, une amine est présente soit en tant que telle comme accélérateur ou en tant que fragment du photosensibilisateur afin d'obtenir une surface non adhésive lors du durcisse-
ment de la composition.
La présente invention a pour objet la production d'une composition qui, à l'exposition à un rayonnement ultraviolet, donne un matériau totalement durci avec une surface sans adhésivité. La présente invention a pour autre objet la production d'une composition qui, à l'exposition à un rayonnement UV a une allure accélérée
de durcissement. D'autres objets deviendront mieux appa-
rents à la lecture de la description qui suit.
La présente invention se rapporte à un procédé de durcissement aux rayons ultraviolets ainsi qu'à une composition activée aux UV consistant essentiellement en: (1) un composé liquide à insaturation éthylénique de formule
0
Il (CH2=C-C-0) n-R R o R est H ou CH3, R1 est un fragment organique ayant la valence de n et n est au moins 2, (2) un photo-initiateur ne contenant pas d'azote et (3) un agent synergique du groupe consistant en un composé azo et un peroxyde organique de formule R-O-O-(R1-0-0)n-R2 o n est zéro ou 1, R et R2 sont indépendamment choisis parmi l'hydrogène, un aryle, un alcoyle, un aryl carbonyle, un alkaryl carbonyle, un aralkyl carbonyle et un alkyl carbonyle et R1 est alcoyle ou aryle, les
groupes carbonyles contenant de 1 à 20 atomes de carbone.
A l'exposition à un rayonnement UV, on obtient des
durcissements très rapides.
Bien que les composition ci-dessus, en elles-mêmes, puissent être utilisées ici pour former des produits utiles, on peut également les utiliser en combinaison avec des composés monomères copolymérisables traditionnels ou diluants réactifs. Le mélange de la composition de la
présente invention avec d'autres monomères est habituelle-
ment employé pour contrôler la viscosité et d'autres variables d'application comme la vitesse ou l'allure de durcissement ainsi que les propriétés de la pellicule ou
du revêtement final comme la dureté et la flexibilité.
Ces diluants réactifs codurcissent avec le composé à insaturation éthylénique à l'exposition à un rayonnement UV et à la chaleur. On peut citer comme exemples de composés traditionnels copolymérisables utiles comme diluants
réactifs, sans limitation, des esters acryliques mono-
fonctionnels, des esters méthacryliques monofonctionnels,
le sytrène, le vinyl-toluène, l'acrylonitrile, le méthacryo-
nitrile, l'acétate de vinyle, la vinyl pyrrolidone, le chlorure de vinyle, le chlorure de vinylidène, le butadiène, l'isoprène, le chloroprène, le divinyl benzène, le di(vinyl-phényl)carbonate, le phtalate de diallyle, le carbonate de diallyle, le di-(alylphényl)carbonate, le fumarate de diallyle, l'isocyanurate detriallyle, le cyanurate de triallyle, le chlorendate de diallyle, le maléate de diallyle et les polyesters insaturés et leurs mélanges. Le terme "polyesters insaturés" signifie ici les produits usuels de polycondensation qui consistent en résidus liés à la façon des esters d'alcools polyvalents et en particulier divalents, ainsi qu'éventuellement également des résidus d'alcools monovalents et/ou d'acides carboxyliques monovalents, les résidus devant contenir des groupes au moins partiellement insaturés. On peut citer comme exemples d'acides, l'acide maléique, l'acide fumarique, l'acide itaconique, l'acide mésaconique, l'acide citraconique, l'acide succinique, l' acide glutarique, l'acide adipique, l'acide phtalique, l'acide
tétrachlorophtalique, 1 'acide hexachloroendométhylène-
tétrahydrophtalique, l'acide trimellitique, l'acide benzo!que, l'acide gras d'huile de lin et l'acide gras ricinoléique ainsi que leurs mélanges. On peut citer comme exemples d'alcools, l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, lespropane, butane et hexane diols, le triméthnylolpropane, le pentaérithritol, le butriol et l'alcool de tétrahydrofurfuryle Les diluants réactifs peuvent être ajoutés au système en quantités pouvant atteindre 90% en poids du composé à insaturation éthylénique, de préférence de 20 à
% en poids sur la même base.
On peut citer comme classe de photo-initiateurs ne contenant pas d'azote, les composés de carbonyle ayant au moins un noyau aromatique qui est fixé directement au groupe il
-C-
avec tout substituant soit sur le noyau aromatique ou le groupe carbonyle limité à des atomes choisis dans le groupe consistant en carbone, oxygène, hydrogène, chlore,
phosphore, soufre et leurs combinaisons. Divers photo-
initiateurs de ce type comprennent, mais sans limitation, la benzophénone, 1 'acétophénone, la o-méthoxy-benzophénone, la dibenzosubérone, la 4'méthoxy-acétophénone, le benzaldéhyde, la 10-thioxanthène-9-one, la xanthrène-9-one, la 7-H-benz Lde] anthracène-7-one, le 1-naphtaldéhyde,
la 2'-acétonaphtone, l'acétonaphtone, la benz úal anthra-
cène 7.12 dione, la 2,2,2-trichloro-4-t-butyl-acétophénone; la 2-hydroxy2-méthyl-1-phényl -propane-1-one; le méthyl éther de benzoine, l'éthyl éther de benzoine, lisopropyl éther de benzolne, l'isobutyl éther de benzoine,
le tétrahydropyranyl éther de benzoine, la 2,2-diméthoxy-
2-phényl-acétophénone et le benzil diméthyl cétal. Des mélanges de photoinitiateurs sont utilisables ici. Le photo-initiateur ou ses mélanges sont habituellement ajoutés en une quantité comprise entre 0,0005 et 30% en
poids du composé à insaturation éthylénique.
Les peroxydes organiques utilisables comme agents synergiques-ont pour formule générale R-O-O- (R1 -0-o) n-R2 o n=O ou 1, R et R2 sont indépendamment choisis parmi l'hydrogène, un aryle, un alcoyle, un aryl carbonyle, un alkaryl carbonyl, un aralkyl carbonyleetuaalkyl carbonyle et R1 peut être un alcoyle ou un aryle, les groupes
alcoyles contenant de I à 20 atomes de carbone.
On peut citer comme exemples de peroxydes organi-
ques utilisables, sans limitation, le 2,5-diméthyl-2,5-
di(t-butylperoxy)hexane, le 1,3-bis(t-butylperoxyisopropyl)-
benzène, le 1,3-bis(cumylperoxyisopropyl)benzène, le peroxyde de 2,4dichlorobenzoyle, le peroxyde de caprylyle, le peroxyde de lauroyle, le peroxyisobutyrate de t-butyle, le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de pchlorobenzoyle, le peroxyde d'hydroxyheptyle, le di-t-butyl diperphtalate, le peracétate de t-butyle, le perbenzoate de t-butyle, le peroxyde de dicumyle, l'hydroperoxyde de t-butyle et le
di-t-butyl peroxyde.
Le peroxyde organique est ajouté à la composition en une quantité comprise entre 0,001 et 5,0% et de préférence entre 0,01 et 2% en poids en se basant sur le
poids du composé à insaturation éthylénique.
- On peut citer comme exemples de composés azo utilisables comme agents synergiques dans la présente invention, sans limitation, les composés commercialisés
comme le 2-t-butylazo-2-cyanopropane; le 2,2'-azobis(2,4-
diméthyl-4-méthoxy-valéronitrile); le 2,2'-azobis(iso-
butyronitrile); le 2,2'-azobis(2,4-diméthylvaléronitrile)
et le 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile).
Le composé azo est ajouté à la composition en une quantité comprise entre 0,001 eto5%, de préférence entre 0,01 et 2% en poids en se basant sur le poids du composé
à insaturation éthylénique.
L'agent synergique peut être ajouté au système de diverses façons. En effet, l'agent synergique, en lui-même, peut être mélangé au composé à insaturation
éthylénique. De plus, on peut le mélanger à un photo-
initiateur et l'ajouter au composé à insaturation éthylé-
nique. Par ailleurs, le peroxyde organique peut être
dissous ou mis en suspension dans des solvants commercia-
lisés et bien connus comme le dibutyl phtalate; des cétones
comme l'acétone et la méthyléthyl cétone ou des hydrocar-
bures chlorés comme le chlorure de méthylène, puis ensuite
on l'ajoute au système.
Dans la mise en pratique de la présente invention, il est quelquefois souhaitable d'ajouter, à la composition, un polythiol avant son durcissement. Cette addition d'un polythiol dans le système aide à empêcher la présence d'une surface visqueuse du fait de l'inhibition du
durcissement par l'air.
Dans la présente description, le terme "polythiold'
indique des composés organiques simples ou complexes ayant une multiplicité de groupes fonctionnels -SH pendants ou
placés en extrémité,par molécule moyenne.
En moyenne, les polythiols doivent contenir deux groupes -SH ou plus par molécule et ils ont habituellement une viscosité comprise entre légèrement plus de 0 et millions de centipoises (cps) à 70 C, en mesurant par un viscosimètre Brookfield. Dans le terme "polythiols" tel qu'utilisé ici, sont incorporés les matériaux qui, en présence d'un solvant inerte, d'une dispersion aqueuse ou d'un agent plastifiant tombent dans la gamme de viscosité indiquée ci-dessus à 70 C. Les polythiols utilisables dans la présente invention ont habituellement des poids moléculaires de l'ordre de 94-20.000 et de
préférence 100-10.000.
Les polythiols utilisables dans la présente invention peuvent être représentés par la formule générale: R8-(SH)n o n est au moins 2 et R est un fragment organique polyvalent dépourvu d'insaturation réactive carbone-carbone. Ainsi, R8 peut contenir des groupages cycliques et des quantités mineures d'hétéroatomes comme S, P ou 0, mais il contient principalement des liaisons
de chaîne carbone-hydrogène, carbone-oxygène ou silicium-
oxygène dépourvues de toute israuration réactive carbone-carbone. Une classe des polythiols utilisables dans la
présente invention pour obtenir des produits de polythio-
éther essentiellement inodores concerne les esters des acides contenant un thiol de la formule générale HS-R9-COOH, o R9 est un fragment organique ne contenant pas d'insaturation "réactive" carbone-carbone, avec des composés polyhydroxy de structure générale R10-(OH)n, o R10 est un fragment organique ne contenant pas d'insaturation "réactive" carbonecarbone et n est égal à 2 ou plus. Ces composants réagiront dans des conditions appropriées pour donner un polythiol de structure générale R10( OC-R9-SH)n o R9 et R10 sont des fragments organiques ne contenant pas d'insaturation "réactive" carbone-carbone et n est
égal à 2 ou plus.
Certains polythiols comme les polythiols monomères aliphatiques (éthane dithiol, hexaméthylène dithiol, décaméthylène dithiol, tolylène-2,4dithiol et autres) et quelques polythiols polymériques comme un polymère d'éthylcyclohexyl dimercaptan terminé en thiol, et autres, et polythiols semblables qui sont avantageusement et ordinairement synthétisés sur une base commerciale, bien qu'ayant des odeurs néfastes, sont utilisables dans la présente invention mais de nombreux produits terminaux ne sont pas largement acceptés d'un point de vue pratique et commercial. On peut citer comme exemples des composés de polythiol préférés dans le cadre de l'invention du fait de leur niveau relativement faible d'odeur, sans aucune limitation, les esters de l'acide thioglycolique (HS-CH2COOH), de l'acide alpha-mercaptopropionique (HS-CH(CH3)-COOH) et de l'acide bétamercaptopropioniaque (HS-CH2CH2COOH) avec des composés polyhydroxy comme des
glycols, triols, tétraols, pentaols, hexaols et autres.
On peut citer comme exemples spécifiques des polythiols préférés, sans aucune limitation, le bis-(thioglycolate) d'éthylène glycol, le bis4étamercaptopropionate)
d'éthylène glycol, le tris(thio-glycolate) de triméthylol-
propane, le tris(béta-mercapto-propionate) de triméthylol-
propane, le tétrakis(thioglycolate) de pentaérythritol et le tétrakis (béta-mercaptopropionate) de pentaérythritol, tous étant commercialisés. On peut citer comme exemples spécifiques d'un polythiol polymérique préféré, le bis(béta-mercaptopropionate) de polpropylène éther glycol qui est préparé à partir de polypropylène éther glycol (comme Pluracol 02010, Wyandotte Chemical Corp.) et d'acide
béta-mercaptopropionique par estérification.
De plus, les polythiols utilisables ici pour donner des produits de polythioéther solides et durcis avec le composé à insaturation éthylénique (polyène) comprennent les dérivés de mercaptoester de copolymères d'alcool d'allyle-styrène indiqués dans le brevet U.S. N 3 904 499 et les polythiols contenant un isocyanurate révélésdans le brevet U.S. N 3 676 440 ainsi que les polymères liquides terminés en thiol faits oelon le brevet U.S. N 3 258 495, tous étant incorporés ici à titre de référence. On peut citer comme exemple de ce dernier type de polymère du type liquide terminé en thiol, CAPCURE 3-800, commercialisé par Diamond Shamrock Chemical Company. Les composés préférés de polythiol sont caractérisés par un faible niveau, initialement, d'odeur ressemblant au mercaptan et après la réaction, ils donnent des produits terminaux de polythioéther essentiellement inodores qui sont des résines ou élastomères commercialement attrayants et utiles dans la pratique pour des applications
aussi bien internes qu'externes.
On comprendra qu'afin d'obtenir la résistance mécanique maximum, la résistance maximum aux solvants, la résistance maximum au fluage, la résistance maximum à la chaleur, sans aucune adhésivité, les composants de la réaction se composant du polyène et du polythiol de l'invention sont formulés de façon à donner, au durcissement
des systèmes de polymère de polythioéther en réseau tri-
dimensionnel réticulés et solides. Afin d'obtenir une telle formation de réseau infini, les polyènes et polythiols individuels doivent avoir une fonctionnalité d'au moins 2 et la somme des fonctionnalités des composants de polyène et de polythiol doit toujours être supérieure à 4. Des mélanges des polyènes et des polythiols contenant cette
fonctionnalité sont également utilisables ici.
Quand on utilise un polythiol en combinaison avec le composé à insaturation éthylénique, la quantité du polythiol utilisé pour la préparation de la composition
durcissable peut varier jusqu'à une quantité stoechio-
métrique requise pour une réaction avec tous les groupes
à insaturation éthylénique présents dans le composé.
Avant durcissement, les composants de polyène et de polythiol sont mélangés d'une façon appropriée afin de former un mélange durcissable liquide homogène. Ainsi, le polyène et le polythiol réactifs peuvent être mélangés sans nécessité d'utiliser un solvant, à la température ambiante ou à des températures légèrement élevées pouvant atteindre environ 400C quand l'un des composants est un solide ou, si on le souhaite, les réactifs peuvent être dissous dans un solvant approprié et ensuite, le solvant
peut être retiré par un moyen approprié comme une évapora-
tion. Les compositions selon l'invention peuvent, si on
le souhaite, contenir des additifs tels que des anti-
oxydants, des colorants, des inhibiteurs, des charges, des pigments, des agents antistatiques, des agents retardant la combustion, des agents épaississants, des
agents thixotropes, des agents tensio-actifs, des modi-
ficateurs de la viscosité, des huiles de charge, des agents plastifiants, des agents d'adhésivité et analogues dans le cadre de l'invention. De tels additifs sont habituellement prémélangés au composé à insaturation éthylénique avant ou pendant l'étape de mélange. Les charges utilisables comprennent les résines naturelles et synthétiques, les fibres de verre, la farine de bois, l'argile, la silice, l'alumine, des carbonates, des oxydes, des hydroxydes, des silicates, des paillettes de - verre, des borates, des phosphates, de la diatomite, du talc, du kaolin, du sulfate de baryum, du sulfate de calcium, du carbonate de calcium, de l'oxyde d'antimoine et analogues. Les additifs ci-dessus peuvent Gtre présents en quantités jusqu'à 500 parties ou plus pour 100 parties du composé à insaturation éthylénique en poids, et de préférence de l'ordre de 0,005-à environ 300 parties sur
la même base.
De plus, des agents stabilisants aux UV tradi-
tionnels et agents anti-oxydants comme l'hydroquinone, la tert-butyl hydroquinone, le tert-butyl catéchol, la
p-benzoquinone, la 2,5-diphénylbenzoquinone, le 2,6-di-
tert-butyl-p-crésol, des acrylonitriles substitués comme 1l'acrylate d'éthyl-2-cyano-2,3-diphényle, 1'acrylate de 2-éthylhexyl-2-cyano-3,3diphényleet autres sont ajoutés
au système.
On peut citer comme type de rayonnement utile ici pour le durcissement, la lumière ultraviolette et d'autres
formes de rayonnement actinique que l'on trouve normale-
ment dans un rayonnement émis du soleil ou de sources artificielles comme des lampes à soleil du type RS, des lampes à arc au carbone, des lampes à arc au xénon, des lampes'à vapeur de mercure, des lampes à l'halogénure de tungstène et autres. Le rayonnement ultraviolet peut être utilisé très efficacement si la composition photodurcissale il contient un photoinitiateur approprié. Les durées de durcissement peuvent être ajustées pour être très courtes et par conséquent commercialement économiques par un bon
choix de la source de rayons ultraviolets, du photo-
initiateur et de sa concentration, du peroxyde organique ou du composé azo et de sa concentration, de la température et du poids moléculaire ainsi que de la fonctionnalité des groupesréactifsdu composé à insaturation éthylénique. Des durées de durcissement de l'ordre de 1 à 80 secondes sont possibles, en particulier dans des applications de pellicule
et de revêtement.
Quand on utilise un rayonnement UV, on emploie habituellement une intensité de 0,0004 à 60,0 watts/cm2
dans la région de 200-400 nanomètres.
Dans la mise en pratique de la présente invention, la composition durcissable aux rayons ultraviolets est mélangée dans tout ordre et est appliquée au substrat par divers moyens traditionnels comme une pulvérisation, un revêtement au rouleau ou une plongée. A la suite de l'application, la composition est appliquée au rayonnement ultraviolet pendant une courte période de temps comme
environ 1 seconde à 10 minutes.
Les exemples qui suivent aideront à expliquer la présente invention, sans particulièrement la limiter. A moins que cela ne soit indiqué autrement, toutes les
parties et pourcentages sont en poids.
Exemple 1
On a mélangé 100 parties de triacrylate de
triméthylolpropane commercialisé à 1 partie de 2,2-
diméthoxy-2-phénylacétophénone commercialisée par Ciba-
Geigy sous la dénomination commerciale "IRGACURE"-651, dans une coupelle de pesée en aluminium. Le mélange a été exposé à la lumière ultraviolette d'une lampe à mercure à pression moyenne Ascor Addalux modèle 1415-42 située à
61 cm du mélange. On a obtenu, en 9 secondes, un durcisse-
ment total à travers le mélange ayant 2,032 mm d'épaisseur.
Exemple 2
On a mélange 100 parties de triacrylate de triméthylolpropane commercialisé à 0,5 partie de percxyde de benzoyle dans une coupelle de pesée en aluminium. Le mélange a été exposé comme à l'exemple 1 à un rayonnement UV. On a obtenu en 66 secondes un durcissement total du
mélange épais de 2,032 mm.
Exemle 3 On a mélangé 100 parties de triacrylate de triméthylolpropane à une partie del!iRGACURE"-651 et 0,5 partie de peroxyde de benzoyle dans une coupelle de pesée en aluminium. Après exposition au rayonnmement UV comme à l'exemple 1, on a obtenu en 2 secondes un durcissement
total du mélange de 2,032 mm d'épaisseur.
Exemple 4 On a mélangé 100 parties de triacrylate de triméthylolpropane commercialisé à I partie de "IRGACUREM651 et 5 parties de tétrakis-bétamercaptopropionate de pentaérythritol commercialisé par Cincinnati Milacron sous la dénomination "Q-43" dans une coupelle de pesée en
aluminium. Le mélange a été exposé à la lumière ultra-
violette d'une lampe à mercure à pression moyenne, Ascor
Addalux modèle 1415-42 à une distance de 61 cm du mélange.
On a obtenu en 7 secondes un durcissement total.
Exemple 5 On a mélangé 100 parties de triacrylate de triméthylolpropane commercialisé à 0,5 partie de peroxyde de benzoyle et 5 parties de "Q-43". Après exposition comme
à l'exemple 4, le mélange durcit totalement en 18 secondes.
Exemple 6 On a mélangé 100 parties de triacrylate de triméthylolpropane commercialisé dans une coupelle de pesée en aluminium à I partie de "IRGACURE" 651, 5 parties de "Q-43" et 0,5 partie de peroxyde de benzoyle. Après exposition comme à l'exemple 4, on a obtenu un durcissement
total en 1,5 secondes.
Comme le montre le tableau I, le triacrylate de triméthylolpropane avec ou sans polythiol a été mélangé à un photo-initiateur ou à un agent synergique ou auxdeux dans une coupelle de pesée en aluminium. Les divers mélanges ont été exposés à une lumière ultraviolette à une distance de 61 cm d'une lampe à mercure à pression moyenne (Ascor Addalux modèle 1415-42) . Les diverses
combinaisons et les temps d'exposition en rayons ultra-
violets sont indiqués au tableau I.
EFFET SYNERGIQUE AVEC PHOTO-INITIATEURSET AGENTS SYNERGICOES
MELANGES DANS DES FORMULES D'ACRYLATE ET THIOL ACRYLATE
Ex. N Formule
TABLEAU I
Temps
d'expo-
sition aux UV Cs) 7 TMOP-TA(a)/1% IRGACURE 651(b) 8 avec/0,5% Peroxyde de benzoyle 9 avec/0,1% Peroxyde de benzoyle avec/O,01% Peroxyde de benzoyle 11 TMOP-TA/0,5% Peroxyde de benzoyle
12 TMOP-TA/1% IRGACURE 651/
% Q-43(d) 13 avec/0,5% Peroxyde de benzoyle 14 avec/0,1% Peroxyde de benzoyle avec/0,01% Peroxyde de benzoyle 16 avec/O,005% Peroxyde de benzoyle 17 TMOP-TA/0,5% Peroxyde de benzoyle/
% Q-43
18 TMOP-TA/1% Benzophénone/
% Q-43
19 avec/0,5% Peroxyde de benzoyle TMOP-TA/0,5% Peroxyde de benzoyle/
% Q-43
1,5 1,5 Commentaires Durcissement Durcissement et exothermie (c) Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement Durcissement et
exothermie -
Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie /... TABLEAU I (suite) Temps
d'expo-
sition aux UV (s) Commentaires
21 TMOP-TA/1% IRGACURE 651
22 avec/1% CADOX-TDP(e) 23 avec/0,2% CADOX-TDP
24 TMOP-TA/1% CADOX-TDP
TMOP-TA/1% IRGACURE 651
2,5 Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement 26 avec/0,5% 27 avec/0,1% 28 avec/0,01% Perbenzoate de t-butyle Perbenzoate de t-butyle Perbenzoate de t-butyle Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie 29 TMOP-TA/0,5% Perbenzoate de t-butyle
TMOP-TA/1% IRGACURE 651/
% Q-43
Durcissement exothermie Durcissement 31 avec/0,5% 32 avec/0,1% Perbenzoate de t-butyle Perbenzoate de t-butyle 1,5 Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie 33 avec/0,01% Perbenzoate de t- butyle 34 avec/0,005% Perbenzoate de t-butyle TMOP-TA/0,5% Perbenzoate de t-butyle Durcissement Durcissement Durcissement et exothermie /... Ex. N Formule et TABLEAU I (suite) Ex. N Formule 36 TMOP-TA/1% Benzophénone/
% Q-43
Temps
d'expo-
sition aux UV (s) Commentaires Durcissement 37 avec/O, 5% Perbenzoate de t-butyle Durcissement et exothermie 38 avec/0,1% Perbenzoate de t-butyle 39 avec/0,01% Perbenzoate de t-butyle TMOP-TA/0,5% Perbenzoate de tbutyle/
% Q-43
41 TMOP-TA/1% IRGACURE 651
Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement 42 avec/0,5% 43 avec/0,1% di-t-butyl peroxyde di-t-butyl peroxyde 44 TMOP-TA/0,5% di-t-butyl peroxyde
TMOP-TA/1% IRGACURE 651/
% Q-43
4,5 Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement partiel Durcissement 46 avec/0,5% 47 avec/0,1% di-t-butyl peroxyde di-tbutyl peroxyde Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie 48 TMOP-TA/0, 5% di-t-butyl peroxyde/
% Q-43
Durcissement et exothermie /... TABLEAU I (suite) Ex. N Formule
49 TMOP-TA/1% IRGACURE 651
avec/O, 5% Lupersol 231f 51 avec/0,1% Lupersol 231 52 TMOP-TA/0,5% Lupersol 231
53 TMOP-TA/1% IRGACURE 651/
% Q-43
54 avec/O,5% Lupersol 231 avec/0,1% Lupersol 231 56 TMOP-TA/O, 5% Lupersol 231/
% Q-43
57 TMOP-TA/1% Benzophénone 58 avec/O, 5% Lupersol 231 59 TMOP-TA/O,5% Lupersol 231 r f Temps
d1' expo-
sition aux UV (s) 2,5 3,5 1,4 1,8 183 -
TMOP-TA/1% IRGACURE 651 9
61 avec/0,5% t-butyl 8 hydroperoxyde 62 TMOP-TA/O, 5% t-butyl hydroperoxyde 300 63 TMOP-TA/1% Irgacure 651/ 7
% Q-43
64 avec/0,5% t-butyl hydro- 5 peroxyde TMOP-TA/0,5% t-butyl 71 hydroperoxyde/
% Q-43
Commentaires Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement partiel Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement et exothermie Certaine gélification Durcissement Durcissement exothermie Durcissement exothermie et et /... Formule TABLEAU I (suite) Temps
d'expo-
sitionjus-
qu'au dur-
cisseme nt Ex.C9 66 TMOP-TA/1% benzophénone/
% Q-43
67 avec/0,5% t-butyl hydroperoxyde 68 0,1% t-butyl hydroperoxyde 69 TMOPTA/0,5% t-butyl hydroperoxyde TMOP-TA/1% benzophénone/
% Q-43
71 Avec/0,5% Lupersol 231
72 avec/0,1% Lupersol 231 -
73 TMOP-TA/0,5% Lupersol 231/% Q-43
74 TMOP-TA/1% IRGACURE 651
avec/0,5% Luazo 79 (g) 76 avec/0,1% Luazo 79 77 TMOP-TA/0,5% Luazo 79
78 TMOP-TA/1% IRGACURE 651/
% Q-43
79 avec/0,5% Luazo 79 avec/0,1% Luazo 79 81 TMOP-TA/0,5% Luazo 79/
% Q-43
2-,5 1,5 Commentaires Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie ./... EN. No Formule TABLEAU I (suite) Temps
-d'expo-
sition us-
l'au dur-
c eMént (s) 82 TMOP-TA/1% Benzophénone 83 avec/0,5% Luazo 79 84 TMOP-TA/0, 5% Luazo 79 TMOP-TA/1% Benzophénone/
% Q-43
86 avec /0,5% Luazo 79 87 avec/0,1% Luazo 79 88 TMOP-TA/0,5% Luazo 79/
% Q-43
89 TMOP-TA/1% IRGACURE 651
avec 0,5% VAZO-64(h)
91 TMOP-TA/0,5% VAZO-64
92 75% TMOP-TA/25% TAIC(i)/
1% IRGACURE 651
93 avec/5% Q-43 94 avec/0,5% VAZO-64 avec/0,5% VAZO-64/5% Q-43
96 50% TMOP-TA/50% TAIC/
1% IRGACURE 651
97 avec/5% Q-43 98 avec/0,5% VAZO-64 Commentaires Durcissement partiel Durcissement et exothermie Durcissement et exothermie 42 Durcissement 16 Durcissement et exothermie 26 Durcissement et exothermie 33 Durcissement et exothermie 9 Durcissement 2 Durcissement et exothermie 99 Durcissement et exothermie 12 Durcissement 6,5 Durcissement 3 Durcissement et exothermie 2 Durcissement et exothermie Durcissement Durcissement 8 Durcissement 6,5 Durcissement Ex. N 99 avec/0,5% vAzo-64/5% Q-43 NOTES (a) TMOP-TA = Triacrylate de triméthylolpropane (b) IRGACURE 651 = 2,2diméthoxy-2-phénylacétophénone, commercialisée par Ciba Geigy (c) Le matériau a commencé à durcir normalement en surface mais a alors eu une exothermie vigoureusepoint auquel la lumière a été éteinte et le matériau a continué à avoir une exothermie et à durcir (d) Q-43 = Tétrakis(bétamercaptopropionate)de pentaérythritol, commercialisé par Cincinnati Milacron
* (e) CADOX-TDP = 50% de peroxyde de 2,4-dichloro-
benzoyle dans du dibutyl phtalate, commercialisé par Noury Chemical Co.
(f) LUPERSOL 231 = 1,1-bis(t-butylperoxy)3,3,5-
triméthyl-cyclohexane, commercialisé par Pennwalt Corp. (g) LUAZO-79 = 2t-butylazo-2-cyanopropane, commercialisé par Pennwalt Corp. (h) VAZO-64 = 2,2' -azobis(isobutyronitrile), commercialisé par DuPont Company
(i) TAIC = Triallyl isocyanurate.
Comme on peut clairement le voir par le résultat du tableau I, il se produit un effet synergique d'un temps réduit de durcissement quand le photo-initiateur ne contenant pas d'azote est utilisé en combinaison avec un peroxyde organique ou un composé azo en comparaison
à chaque élément de la combinaison en lui-même.
Claims (5)
1.- Composition pouvant être durcie par un rayonne-
ment ultraviolet, caractérisée en ce qu'elle se compose essentiellement de: (1) un composé liquide à insaturation éthylénique de formule: Il (CH2=2C-C-O)n-R R o R est H ou CH3, R1 est un fragment organique ayant la valence de n et n est au moins 2, (2) un photo-initiateur ne contenant pas d'azote et (3) un agent synergique du groupe consistant en un composé azo et un peroxyde organique de formule: R-O-O-(R1-0-0)n-R2 o n est 0 ou 1, R et R2 sont indépendamment choisis parmi l'hydrogène, un aryle, un alcoyle, un aryl carbonyle, un alkaryl carbonyle, un aralkyl carbonyle et alkyl carbonyle et R1 est un alcoyle ou un aryle, les groupes
alcoyles contenant de 1 à 20 atomes de carbone.
2.- Composition selon la revendication 1, caracté-
risée en ce qu'elle contient en plus jusqu'à une quantité stoechiométrique d'un polythiol requis pour réagir avec
le composé liquide à insaturation éthylénique.
3.- Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle contient de plus un diluant réactif.
4.- Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le photo-initiateur ne contenant pas d'azote précité est un composé de carbonyle ayant au moins un noyau aromatique attaché directement au groupe o -C- avec tout substituant sur le noyau aromatique ou le groupe carbonyle limité à des atomes choisis dans le groupe consistant en carbone, oxygène, hydrogène, chlore,
phosphore, soufre et leurs combinaisons.
5.- Procédé de formation d'un produit solide durci, caractérisé en ce qu'il consiste à mélanger une composition
selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, et
ensuite à exposer ledit mélange à un rayonnement ultra-
violet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US21903480A | 1980-12-22 | 1980-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2496672A1 true FR2496672A1 (fr) | 1982-06-25 |
Family
ID=22817548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8123843A Withdrawn FR2496672A1 (fr) | 1980-12-22 | 1981-12-21 | Compositions photodurcissables contenant un photo-initiateur et un peroxyde et procede de formation d'un produit solide durci |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57125205A (fr) |
| BR (1) | BR8105837A (fr) |
| DE (1) | DE3137358A1 (fr) |
| FR (1) | FR2496672A1 (fr) |
| GB (1) | GB2089818B (fr) |
| IT (1) | IT1139492B (fr) |
| NL (1) | NL8104346A (fr) |
| SE (1) | SE8107242L (fr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2165255A (en) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Peter Joseph Carr | Production of ear mouldings and other moulded articles of acrylic polymers |
| US5017406A (en) * | 1988-12-08 | 1991-05-21 | Dow Corning Corporation | UV curable compositions cured with polysilane and peroxide initiators |
| US5565499A (en) * | 1993-03-24 | 1996-10-15 | Loctite Corporation | Filament-winding compositions for fiber/resin composites |
| EP3502150A4 (fr) * | 2016-08-22 | 2020-01-22 | Osaka Soda Co., Ltd. | Composition de résine photodurcissable, encre et matériau de revêtement |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB817343A (en) * | 1956-02-07 | 1959-07-29 | Swedlow Plastics Company | Improvements in or relating to process for preparing continuous plastic sheets |
| DE2118685A1 (en) * | 1971-04-17 | 1972-11-02 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Ethylenically unsatd cpds polymn initiator system - - contg phosphine,free radical initiator and photoinitiator polymn |
| FR2426700A1 (fr) * | 1978-05-25 | 1979-12-21 | Westinghouse Electric Corp | Compositions resineuses liquides sans solvant |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6027686B2 (ja) * | 1976-02-17 | 1985-07-01 | 東洋インキ製造株式会社 | 保護被覆形成法 |
-
1981
- 1981-09-14 BR BR8105837A patent/BR8105837A/pt unknown
- 1981-09-19 DE DE19813137358 patent/DE3137358A1/de not_active Withdrawn
- 1981-09-22 NL NL8104346A patent/NL8104346A/nl unknown
- 1981-09-25 IT IT24166/81A patent/IT1139492B/it active
- 1981-12-03 SE SE8107242A patent/SE8107242L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-12-04 GB GB8136643A patent/GB2089818B/en not_active Expired
- 1981-12-11 JP JP56198742A patent/JPS57125205A/ja active Pending
- 1981-12-21 FR FR8123843A patent/FR2496672A1/fr not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB817343A (en) * | 1956-02-07 | 1959-07-29 | Swedlow Plastics Company | Improvements in or relating to process for preparing continuous plastic sheets |
| DE2118685A1 (en) * | 1971-04-17 | 1972-11-02 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Ethylenically unsatd cpds polymn initiator system - - contg phosphine,free radical initiator and photoinitiator polymn |
| FR2426700A1 (fr) * | 1978-05-25 | 1979-12-21 | Westinghouse Electric Corp | Compositions resineuses liquides sans solvant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3137358A1 (de) | 1982-08-19 |
| IT1139492B (it) | 1986-09-24 |
| IT8124166A0 (it) | 1981-09-25 |
| GB2089818A (en) | 1982-06-30 |
| NL8104346A (nl) | 1982-07-16 |
| GB2089818B (en) | 1984-07-18 |
| SE8107242L (sv) | 1982-06-23 |
| BR8105837A (pt) | 1982-09-08 |
| JPS57125205A (en) | 1982-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5532112A (en) | Coreactive photoinitators | |
| FR2525611A1 (fr) | Composition durcissable aux ultraviolets et thermiquement contenant un produit thermoplastique, procede de formation d'un produit ou d'un revetement durci, procede pour faire adherer deux substrats et procede pour encapsuler un article l'utilisant | |
| CA1208846A (fr) | Compositions d'acrylate et de pinacol reticulables thermiquement ou par rayonnement uv | |
| Shukla et al. | Review of basic chemistry of UV‐curing technology | |
| US4020233A (en) | Heat activated ethylenically unsaturated-polythiol compositions | |
| FR2501221A1 (fr) | Encre conductrice thermodurcissable et procede pour former un revetement conducteur sur un substrat au moyen de cette encre | |
| KR20070010072A (ko) | 다관능성 아크릴레이트 올리고머로부터의 플라스틱 기판용방사선 경화성 코팅 | |
| KR100199908B1 (ko) | 자외선 경화성 블렌드 조성물, 이의 사용방법 및 이로부터 제조된 도포제품 | |
| JPS591402B2 (ja) | 光重合法とその組成物 | |
| JP6103470B2 (ja) | 縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤並びに該縮合多環芳香族骨格を有するポリマーおよびポリマーの製造方法 | |
| JPH0635562B2 (ja) | 被覆組成物 | |
| US3783152A (en) | N-arylene polycarbamate | |
| FR2496503A1 (fr) | Procede pour enduire conformellement un article de forme irreguliere | |
| US4230740A (en) | Heat stable, non-yellowing photopolymer compositions | |
| KR0141602B1 (ko) | 광개시제 공중합체 | |
| FR2496672A1 (fr) | Compositions photodurcissables contenant un photo-initiateur et un peroxyde et procede de formation d'un produit solide durci | |
| US3662022A (en) | Curable liquid composition of polyene,polymercaptan and acrylic acid | |
| JPH1060114A (ja) | 鉄化合物を用いるポリチオールおよびポリエンの貯蔵−安定性の１パーツ系空気活性化される配合組成物 | |
| CA2245540C (fr) | Formulation de revetement a durcissement double et procede associe | |
| US3701721A (en) | Curable liquid polyene-polythiol compositions containing polyacrylic acid and derivatives thereof | |
| FR2496386A1 (fr) | Procede pour former un revetement conducteur sur un substrat et procede pour former une planche de circuit | |
| US20020082313A1 (en) | Fragranced lacquer coating and process for preparation thereof to be screen printed | |
| US3728240A (en) | Curable liquid polyene-polythiol compositions containing acrylic acid copolymers | |
| Hilborn et al. | Photocrosslinking of EPDM elastomers. A new method for rapid curing of elastomer coatings at room temperature | |
| JP3262328B2 (ja) | 空気欠如状態で保存可能な新規のラジカル重合性多成分混合物とその使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |