DE3133916A1

DE3133916A1 - Saure monoazofarbstoffe sowie deren verwendung zum faerben von polyamiden

Info

Publication number: DE3133916A1
Application number: DE19813133916
Authority: DE
Inventors: Holger Dr. 5000 Köln Heidenreich; Herbert Dr. Hugl; Gerhard Dr. 5090 Leverkusen Wolfrum
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1981-08-27
Filing date: 1981-08-27
Publication date: 1983-03-17

Description

Saure Monoazofarbstoffe sowie deren Verwendung zum
Färben von Polyamiden Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffç, die in der Säure-Form der Formel entsprechen, worin R1 = H, CH3, C1, NHCOCH3 oder NHS02CH3 R2 = H, CH3 oder C1 R3 =C 2-C4-Alkyl, C2-C4-Hydroxyalkyl, Cyanethyl, C2H4-0-Q, Benzyl oder Phenethyl, 9 = C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl, R4 = H oder R3 bedeuten.
Diese Farbstoffe können selbstverständlich auch in Form ihrer Salze, insbesondere ihrer Alkalisalze, vorliegen Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin R1 = H oder CH3 R2 H R3 = C2H51 C2H4OH, C2H4CN, Benzyl, Phenylethyl oder C2 4 Q R4 = R3 oder H, 0 = C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeuten.
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise (vgl. z.B. US-PS 3 657 220), z.B. durch Diazotieren o-Toluidinsulfonsäure-4 und Kuppeln auf eine entsprechende Kupplungskomponente hergestellt.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von amidgruppenhaltigen Fasern, wie z.B. Wolle, Seide und vor allem synthetischen Polyamiden. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende anwendungstechnische Eigenschaften, insbesondere durch ein gutes Migriervermögen und hohe Lichtechtheit aus.
Beispiel 1 24,5 g 3-Methyl-4-amino-benzolsulfonsEare werden in 100 ml Wasser verrührt und mit 9 ml 45 %iger Natronlauge bei pH 8 und ca. 250C gelöst. Nach Zugabe von 17 ml 30 %iger Natriumnitritlösung läßt man die Lösung bei 00 - 30C in 100 ml Wasser, 100 g Eis und 20 ml 37 %ige Salzsäure einlaufen. Man rührt 1 Stunde lang beiO0 - 50C nach und zerstört dann den Nitritiiberschun mit Amidosulfonsäure Daraufhin läßt man 14,5 g N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-3-methylanilin, gelöst in 200 ml 10 %iger Salzsäure bei 00 - 50C zur Diazotierung zulaufen. Man läßt 1 Stunde lang sauer rühren und stumpf dann durch Zutropfen von 10 %iger Natronlauge langsam bis pH 4 ab. Nach dem Auskuppeln wird der Farbstoff der Formel abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyamid fasern in einem klaren, gelben Farbton.
In entsprechender Weise erhält man die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe.
Beispiel R1 R2 R3 R4 Farbton Nr.
2 H H C2H40C6H5 H Gelb 3 CH3 H C2H40C6H5 C2H5 Gelb 4 H H C2H40C6H5 C2H5 Gelb 5 CH3 CH3 C 2H4 OC 6H5 H Gelb 6 Cl H C2H5 C2H5 Gelb 7 NHCOCH3 H C2H4OH C2H4OH Gelb 8 CH3 H C2H4 -C6H5 C2H5 Gelb 9 H H CH2-.C6H5 C2H5 Gelb 10 H H C2H4CN C2H5 Gelb 71 NHSO2CH3 Cl C2H4CN H- Gelb 12 Cl CH3 C2H40CH3 H Gelb 13 CH3 H C2H4CN H Gelb i 14 CH3 H C2H4OC6H11 C2H5 Gelb

Claims

Patentansprüche: 1. Azofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel entsprechen, worin R1 = H, CH3, Cl, NHCOCH3 oder NHSO2CH3 R2 = H, CH3 oder C1 R3 = C2-C4-Alkyl, C2-C4-Hydroxyalkyl, Cyanethyl, Benzyl, Phenethyl oder -C2H4-O-Q, Q =C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl R4 = H oder R3 bedeuten.
2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 = H oder CH3 R2 R3 = C2H5, C2H40H, C2H4CN, Benzyl, Phenethyl oder C2R4oQ R4 = R3 oder H und Q =C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeuten.
3. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyamidfasern.