DE3133909A1

DE3133909A1 - "2-aminoheptan-monoacetat"

Info

Publication number: DE3133909A1
Application number: DE19813133909
Authority: DE
Inventors: Lutz Oscar Dr. 3008 Bern Zwillenberg
Original assignee: TOGAL WERK AG
Current assignee: TOGAL WERK AG
Priority date: 1981-08-27
Filing date: 1981-08-27
Publication date: 1983-03-17

Description

-Arninoheptan-monoacetat
Die vorliegende Erfindung betrifft den neuen Stoff 2-Aminoheptan-monoacetat, blutstillende Mittel enthaltend 2-Aminoheptan-monoacetat und ein Verfahren zur Herstellung von 2-Aminoheptan-monoacetat.
2-Aminoheptan ist bereits bekannt. Es ist ein solventlöslicher, volatiler Alpha-Agonist ohne zentralnervöse Wirkung, der in der Vergangenheit zur Ab schwellung der Nasenschleimhaut verwendet wurde. Salze des 2-Aminoheptans sind ebenfalls bereits bekannt, so z. B. das Sulfat und-das Karbonat.
Auf allen Gebieten der Chirurgie wurden im letzten Jahrzehnt bemerkenswerte Fortschritte und Erfolge erzielt. Auch die Verbandstechnik ist entsprechend moderner und zweckmässiger geworden. Einen grossen Anteil daran haben die Wundpflastersprays auf der Basis von filmbildenden Kunststoffen, die seit einigen Jahren angewendet werden.
Bekannt ist ein Sprühverband, der folgende Zusammensetzung aufweist: 0,1 g Hexachlorophen 15,0 g copolymeres Acrylat und Methacrylat 84,9 g Äthylacetat.
Nach Aufsprühen dieses Mittels bildet sich auf der Wunde ein gut haftender, desinfizierender Plastikfilm, der wasserdicht, aber dennoch luftdurchlässig ist. Diese Eigenschaft ist zur raschen Wundheilung besonders wichtig. Voraussetzung für gute Haftung ist jedoch eine trockene Wunde, so dass die Verletzung bzw. die umgebende Haut vor dem Aufsprühen abgetupft werden sollte. Ein derartiger Film haftet ca. 2 Tage und schilfert dann von selbst ab.
Es hat sich jedoch gezeigt, dass derartige Sprühverbände noch Nachteile aufweisen, insbesondere bluten Wunden im allgemeinen unter dem sich ausbildenaen Deckfilm nach, wobei es zu "vulkanähnlichen" Durchbrüchen durch den Deckfilm kommt.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen neuen Stoff zu schaffen, der insbesondere als blutstillender Wirkstoff ohne die vorstehenden Nachteile einsetzbar ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst, durch 2-Aminoheptan-monoacetat der Formel C7H17N C2H402.
Ein vorzugsweise blutstillendes Mittel in Form eines Sprühverbandes gemäss der Erfindung ist durch die folgende Zusammensetzung in Gewichtsprozent gekennzeichnet: Copolymerisat aus.Methacrylsäuremethylester und Methacrylsäurebutylester 13,0 % 2-Aminoheptan-monoacetat 1,0 % Hexachlorophen 0,1 % Di-2-äthylhexylphthalat 0,5 % Rizinusöl 0,5 % Äthylacetat 84,9 % 100,0 % Das Copolymerisat aus Methacrylsäuremethylester und Methacrylsäurebutylester weist folgende Strukturformel auf: Das erfindungsgemässe 2-Aminoheptan-monoacetat wird folgendermassen hergestellt: Zwei ungefähr äquimolare Volumina von 2-Aminoheptan und Eisessig pro analysi werden in einem Glasbehälter mit Schliffstopfen gut gemischt, wobei eine farblose Flüssigkeit entsteht, deren Viskosität grösser ist als jene der Ausgangsflüssigkeiten. Es wird ein kleiner Uberschuss von Eisessig verwendet und mit 2-Aminoheptan "zurückzutitriert". 2-Aminoheptan wird dann so lange Tropfen für Tropfen zugefügt, bis das Auftreffen eines Tropfens auf die viskose Flüssigkeit keine Bildung eines weissen "Rauchcs" mehr auslöst. Nach jedem Eintropfen wird gut gemischt. Bleibt die "Rauchbildung schliesslich aus, so löst man einige Tropfen des Reaktionsproduktes in destilliertem Wasser und kontrolliert mit der Glaselektrode, ob der pH des Wassers noch beeinflusst wird.
Für die erfindungsgemässe Verwendung ist ein pH-Wert von 5,5 tolerabel. Es ist möglich, genauso viel 2-Aminoheptan zuzufügen, dass die Lösung einen neutralen oder sogar physiologischen pH-Wert annimmt.
Folgende nähere Daten wurden ermittelt: Siedepunkt 167 - 1690C Spezifische Dichte 20 0,923 4 20 Brechungsindex (n4 ) 1,450 pH bei 10-20facher Verdünnung mit Wasser 6,9 Mischungsverhältnis für die Synthese: 1 Volumen 100%ige Essigsäure auf 2,64 Volumina 2-Aminoheptan "purum" Die erwünschte Aquimolarität wird durch das Eintreten des Maximums für den Brechungsindex angezeigt, so dass der Brechungsindex ein gutes Kriterium ist. Die Verbindung mischt sich gut mit Wasser, wobei der pH innerhalb weiter Grenzen (Mischungsverhältnis Wasser : 2-Amino-heptan-acetat = 1 : 1 bis 1 : 19) stabil ist.
Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden auf ihre Wirksamkeit geprüft, und zwar ausser an rekalzifiziertem Citrat-Venenblut vor allem an selbstbeigebrachten Kratz-Schürf-Wunden, wobei sich die Verwendung von für die Pockenschutzimpfung gebiäuchlichen Impflanzetten als zweckmässig erwies. Im übrigen wurde bei dieser Prüfung auf folgende Punkte besonders geachtet: die Möglichkeit, einen dünnen gleichmässigen Film auf zutragen, die Trocknungsgeschwindigkeit, das Haftvermögen und die Haltbarkeit des Films, die Hemmung einer eventuellen Blutung, die Verträglichkeit, das Auftreten von Reizungen, Allergien und späteren Entzündungen, die ungestörte Wundheilung, die Möglichkeit, den Film wieder abzuwaschen bzw.
bei Bedarf zu erneuern.
Nach dem Aufsprühen, das zweckmässigerweise in 2 bis 3 kurzen Sprühstössen erfolgte, verdichtete sich da:; erfindungsgemässe Mittel innerhalb einiger Sekunden zu einem gleichmässig dünnen farblosen Schutzfilm, der vollelastisch war, gut haftete und ca. 2 Tage lang hielt. Die Deckung der Wunde war in allen Fällen gut. Es traten auf Grund der verwendeten Salze des 2-Aminoheptan-monoacetats keine Nachblutungen auf.
Wenn eine Erneuerung des Schutzfilmes notwendig war, konnte einfach über die Reste des bisherigen Films gesprüht werden, ohne diese mit einem der üblichen organiscllen Lösungsmittel abzuwaschen.
Nach der Anwendung des erfindungsgemässen Sprühverbandes konnte eine rasche und sichere Wundheilung beobachtet werden, ohne dass Eiterbildung oder spätere Entzündungen auftraten.
Reiz- oder allergische Erscheinungen, die auf die Anwendung des Sprühverbandes zurückzuführen gewesen wären, bildeten sich in keinem einzigen Fall aus.

Claims

Patentansprüche 2-Aminoheptan-monoacetat der Formel C7H17N C2H402.
2. Blutstillendes Mittel enthaltend als Wirkstoff das 2-Aminoheptan-monoacetat nach Anspruch 1.
3. Blutstillendes Mittel in Form eines Sprühverbands nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch die folgende Zusammensetzung in Gewichtsprozenten: Copolymerisat aus Methacrylsäuremethylester und Methacrylsäurebutylester 13,0 % 2-Aminoheptan-monoacetat 1,0 % Hexachlorophen 0,1 z Di-2-äthylhexylphthalat 0,5 % Rizinusöl - 0,5 * Äthylacetat 84,9 % 100,0 %
4. Blutstillendes Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Copolymerisat die folgende Strukturformel aufweist:
5. Verfahren zur Herstellung des 2-Aminoheptan-monoacetats nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass zwei äquimolare Volumina von 2-Aminoheptan und Eisessig gut gemischt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein geringer Uberschuss an Eisessig solange tropfenweise und unter gutem Rühren mit 2-Aminoheptan versetzt wird,bis das 2-Aminoheptan-monoacetat durch Reaktion der äquimolaren Ausgangsstoffe gebildet ist.
7. Verwendung n 2-Aminoheptan-monoacetat nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Wirkstoff in blutstillenden Mitteln.