DE3126015A1 - Phlegmatisierte loesung sprengstoffgefaehrlicher stoffe - Google Patents
Phlegmatisierte loesung sprengstoffgefaehrlicher stoffeInfo
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Description
-
- Phlegmatisierte Lösung sprengstoffgefährlicher Stoffe
- Eine Anzahl von organischen Zwischenprodukten mit drei oder vier Stickstoffatomen im Molekül, die als Vorprodukte von Wirkstoffen besonders der pharmazeutischen Industrie hergestellt werden, erfüllen mindestens eines der Kriterien des Sprengstoffgesetzes der Bundesrepublik Deutschland und unterliegen daher als " explosionsgefährliche Stoffe n bei Herstellung, Transport und Eandhsbung den Bestimmungen dieses Gesetzes, obgleich die Stoffe als Sprengstoffe im eigentlichen Sinne weder vorgesehen noch geeignet sind.
- Solche explosionsgefährlichen Stoffe sind besonders Azidoverbindungen, die eine lineare aus drei Stickstoffatomen bestehende Azidogruppe enthalten,und Umsetsungsprodukte von Azidoverbindungen zu drei bzw. vier Stickstoffatome enthaltenden Ringverbindungen, besonders Tetrazol- und Trit azolverbindungen oder mehrkernige Verbindungen mit einem Tetrazol- bzw. friazolring, wie beispielsweise D( Azidophenyl-essigsäure Tetrazol-1 -essigsäure 1 -Nethyl-5-mercapto -t etrazol 5-Mercapto-triazol-l ,2,3 p-Toluolsulfonylazid u . a.
- die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Antibiotika, besonders von Cephalosporinderivaten zum Einsatz kommen.
- Diese Verbindungen werden nach üblichen Methoden der organischen Chemie an das Grundgerüst der Antibiotika, besonders die 7-Aminocephalosporinsäure oder Penicillansäure gekoppelt, wodurch Antibiotika aus dem jeweiligen Grundgerüst und den aus Azidoverbindungen gebildeten Seitenketten entstehen, die dem Sprengstoffgesetz nicht unter liegen und gefahrlos gehandhabt werden können.
- Hersteller von Azidoverbindungen und daraus hergestellter Ringverbindungen haben frühzeitig nach Derivaten bzw. Lieferformen dieser Stoffe gesucht, die ungefährlich sind,d.h; keine der Kriterien des Sprengstoffgesetzes erfüllen und daher nicht den Vorschriften des Sprengstoffgesetzes unter liegen, so daß die Stoffe mit der für Chemikalien allgemei gebotenen Sorgfalt und nach den Bestimmungen für Chemikalien transportiert und gehandhabt werden können.
- Beispielsweise unterliegen die Alkalisalze von 1-Methyl-5-mercapto-tetrazol und 5-Mercapto-triazol-1,2,3 oder eine wässerige Suspension von etrazol-1-essigsäure lediglich den Bestimmungen für Chemikalien und können gemaß diesen Bestimmungen versandt und vom Verwender gefahrlos gehandhabt werden.
- Die Verarbeitung der Salze oder der wässerigen Suspension sind jedoch für den Verwender nachteilig, weil diese bei der genannten Koppelungsreaktion nicht verwendbar sind.
- Aus den Sal-zen muß durch Ansäuern im wässerigen Medium die freie Base bzw. die freie Säure hergestellt werden, di Lösung neutralisiert, die abgeschiedenen Salze wie NaCl filtriert und anschließend das Wasser abdestilliert werden, bis nach mehreren zusätzlichen Verfahrensstufen die freie Verbindung in trockener Form entsteht. Diese sinK jedoch wiederum ein explosionsgefährlicher Stoff.
- Es bestand daher die Aufgabe, eine Zubereitung oder Liefer form dieser Stoffe zu finden, welche weder bei Transport noch bei Handhabung und Verwendung unter die Bestimmungen des Sprengstoffgesetzes fällt und ohne zusätzlichen Nehraufwand und ohne Entstehen explosionsgefährlicher Stoffe direkt für den vorgesehenen Verwendungszweck einsetzbar ist.
- Es wurde überraschend gefunden, daß Lösungen der sprengstoffähnlichen Verbindungen in organischen Lösungsmitteln nicht mehr unter die Vorschriften des Sprengstoffgesetzes fallen, daher gefahrlos transportiert und gehandhabt und als so "phlegmatisierte" Form direkt bei chemischen Synthesen weiter verwendet werden können.
- Gegenstand der Erfindung sind phlegmatisierte Formen sprengstoffähnlicher Azidoverbindungen, welche durch eine Lösung der Azidoverbindung in organischen Lösungsmitteln gekennzeichnet sind.
- Es ist demnach möglich, nicht nur mit unbrennbaren Flüssig keiten oder z.B. mineralischen Stoffen wie Kieselgur, sonadern auch mit flüssigen und an sich brennbaren Stoffen eine Phlegmatisierung zu bewirken.
- Im allgemeinen soll die Konzentration der sprengstoffähnlichen Verbindung in Lösungsmittel 0,1 bis 25 Gew.-% betragen. Vorzugsweise soll die Konzentration 5 bis 20 Gew.-% oder höher, für zahlreiche Verwendungsswecke 10 bis 20 Gew.-% oder höher sein.
- Geeignete Lösungsmittel sind besonders Ketone wie Aceton und Methylisobutylketon, Nitrile wie besonders Acetonitril aromatische Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten bis 1500C wie Toluol oder Xylol, gegebenenfalls auch aliphatische Kohlenwasserstoffe und chlorierte aliphatische Kohlenwasse4 stoffe wie Trichloräthan.
- Durch die große Zahl der verwendbaren Lösungsmittel ist es sogar möglich, daß der Verwender oder Verarbeiter das für seine Verwendung, beispielsweise den Eoppelungsprozess, vorteilhafte Lösungsmittel vorschreibt.
- Besonders vorteilhaft für den Hersteller der phlegmatisierten Formen sind Lösungsmittel,die mit Wasser azeotrop im Vakuum abdestillierbar sind. In diesem Falle können sprengstoffähnliche Verbindungen aus ihrer wässerigen Lösung oder wasserfeucht direkt mit dem Lösungsmittel versetzt werden und durch Abdestillieren eines Azeotrops aus Lösungsmittel und Wasser in die phlegmatisierte Form überführt werden. Restliche Anteile von Wasser unterhalb von etwa 0,2 Gew.-% werden von dieser Lösung, auch bei tiefen Temperaturen, homogen aufgenommen.
- Besonders bevorzugt als Azidoverbindung ist 1-Methyl-5-mercapto-tetrazol, für die sich Acetonitril als Lösung mittel besonders eignet.
- Allgemein ist für Verbindungen Acetonitril oder ein Keton, wie besonders Methylisobutylketon oder Aceton gezeigt net. P5r Tetrazol-1-essigsäure erwies sich beispielsweise Methylisobutylketon und Aceton als geeignet.
- Im Sinne des Sprengstoffgesetzes sowie der zum Teil schärferen Anforderungen der Gefahrengutverordnungen für Eisenbahn und Straße sind explosionsgefährliche Stoffe und deren Zubereitungen wie z.B. deren Lösungen wie folgt zu prüfen a) Erhitzen im Stahlhülsentest, aufgesetzte Düsenplatte: Diise von 1 mm : unbedenklich, wenn keine Detonation, Zerlegung oder Aufbauchen der Hilse erfolgt b) Falihammertest: mehr als 4 kpm * ( z.B. 5 kg Hammer aus 80 cm Höhe oder 4 kg Hammer aus 100 cm Höhe ) gelten als unbedenklich c) Reibungstest: 36 kp Stiftbelastung gilt als unbedenklich.
- Ergibt sich bei einem Stoff eine Detonation bei größerem Durchmesser der Düse nach Test a) und kleineren Meßwerten nach b) und c), so ist der Stoff als gefährlich einzustufen, auch wenn nur eines der Kriterien a), b) oder c) nicht erfüllt ist.
- Das freie, trockene 1 -Methyl-5-mercapto -t etrazol fällt auf Grund des Ergebnisses im Stahlhülsentest (Detonation bei 2 mm Düse; schwache Detonation bei 2,5 mm Düse ) unter die Vorschriften des Sprengstoffgesetzes, obwohl die Grenzt werte des Tests b) und c) erfüllt sind, Reine, trockene Tetrazol-1-essigsäure fällt unter das Sprengstoffgesetz, da bereits bei einer Düse von 5 mm und mit 4 kpm im Fallhammertest eine Detonation ausgelöst wird, während im Reibungstest bei 36 kp keine Reaktion erfolgt.
- * Angabe in Gesetz und Verordnungen in der Einheit kpm (neue SI-Einheiten 1 kpm = 9,81 J = 9,81 Nm) Beispiel 1 1,1 kg wasserfeuchtes (ca. 10 Gew.-% Wasser) 1-Methyl-5-mercapto-tetrazol (MMU) werden in 4,9 kg Acetonitril kalt unter Rührern gelöst. Danach gibt man 0,1 kg Aktivkohle hinzu, rührt für weitere 2 Stunden um unerwünschte Nebenprodukte zu entfernen, filtriert und unterwirft die Lösung einer acetotropen Destillation bei ca. 40-500C (Sumpftemperatur) und bei einem Vakuum von ca. 300-400 mbar, wobei ca. 1.040 kg Destillat entfernt werden. Als Produkt wird die im Kolben verbleibende 19 Gew.-%ige Lösung des MMT in Acetonitril (0,09 Gew.-% Wasser) erhalten.
- Diese Lösung wird nach den genannten Tests geprüft.
- a) Stahlhülse: Düse 1 mm: keine Detonation, ruhiger Abbrand b) Falihammer: bei 5 und 6 kpm: keine Reaktion c) Reibung: 36 kp Belastung: keine Reaktion Die Lösung fällt daber nicht unter die Vorschriften des Sprengstoffgesetzes sowie der Gefahrgutverordnung Eisenbahn bzw. Straße.
- Die Lösung kann bei Transport und Verwendung wie Acetonitril eingeordnet und gehandhabt werden.
- Beispiel 2 1,20 kg wasserfeuchte (ca. 28 Gew.-% H20) Tetrazol-1-essigsäure (TiA-1) werden mit einem Uberschuß von 5,5 kg Methylisobutylketon (MARK) versetzt. Unter Rühren wird ein azeotropes Gemisch von MIBK/H30 abdestilliert, bis als Rückstand eine wasserfreie Suspension aus 1 kg TiA-1 und 250 g MIBK verbleibt. Dann werden 3750 g wasserfreies Aceton zugegeben wobei eine klare 20 Gew.-% ige Lösung von AA-1 erhalten wird.
- Die Prüfung nach den genannten Tests ergibt, daß die Grenz- werte der Vorschriften für unbedenkliche Stoffe eingehal ten sind.
- Beispiel 3 Entsprechend Beispiel 1 werden 15 Gew.-%ige Lösungen von 1-Methyl-5-mercapto-tetrazol in Aceton und von Azidophenylessigsäure in Trichloräthan bzw. Tetrazol-1 -essigsäure in Acetonitril hergestellt, die nach der Priifung in den genannten Tests als unbedenkliche Stoffe bezüglich der Explosionsgefahr einzustufen sind.
Claims (5)
- Patentansprüche Phlegmatisierte Formen sprengstoffähnlicher Verbindungen, gekennzeichnet durch eine Lösung einer Azidoverbindung oder einer daraus hergestellten Tetrazol-bzw. Triazolverbindung in organi5chen Lösungsmitteln.
- 2. Phlegmatisierte Form nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration der sprengstoffähnlichen Verbindung in Lösungsmitteln 0,1 bis 25, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% beträgt.
- 3. Phlegmatisierte Form nach mindestens einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Acetonitril verwendet wird.
- 4. Phlegmatisierte Form nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch eine Lösung von 1-flethyl-5-mercapto-tetrazol in Acetonitril.
- 5. Phlegmatisierte Form nach mindestens einem der Ansprüche 1 oder 2, gekennzeichnet durch eine Lösung von Tetrazol-1 -essigsäure in Methylisobutylketon oder Aceton.
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