DE3122700A1 - "n-(4-pyridylmethyl)-benzamide und verfahren zu ihrer herstellung" - Google Patents

"n-(4-pyridylmethyl)-benzamide und verfahren zu ihrer herstellung"

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DE3122700A1
DE3122700A1 DE19813122700 DE3122700A DE3122700A1 DE 3122700 A1 DE3122700 A1 DE 3122700A1 DE 19813122700 DE19813122700 DE 19813122700 DE 3122700 A DE3122700 A DE 3122700A DE 3122700 A1 DE3122700 A1 DE 3122700A1
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acid
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substituted acid
solvent
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DE19813122700
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Rafael Perez Dr. Alvarez-Ossorio
Jose Maria Castellano Berlanga
Miguel Fernandez Dr. Brana
Maria Luz Lopez Rodriguez
Cristobal Martinez Madrid Roldan
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Laboratorios Knoll SA
Original Assignee
Laboratorios Made Sa Madrid
Laboratorios Made SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

"N-(4-Pyridylmethyl)-Benzamide und Verfahren zu ihrer Herstellung"
Die Erfindung richtet sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-(4-pyridylmethyl)-Benzamiden, die als neuroleptische Mittel außerordentlich wirksam' und infolgedessen besonders nützliche Therapeutika sind.
Diese Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel :
X'
wobei X und Y, gleich oder unterschiedlich ein Wasserstoff,
Halogen oder eine der folgenden Gruppen bedeuten: Hydroxyl-,
I,- Nitro-, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-4 C-Ato-
•men, Alcoxyl- mit 1-4 C-Atomen, Älkylthio mit 1-4 C-Atomen,
Dialkylamino- mit 1-4 C-Atomen, Acylamino mit 1-4 C-Atomen, Sulfonyl-amino, Phenyl-, Trifluormethyl- und Phenylsulfonylamino.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht aus folgenden Schritten:
1. Reaktion einer substituierten Säure der Formel 25
-COOH
/V
wobei X und Y die obige Bedeutung haben, mit 4-Aminomethyl-Pyridi η der Formel:
H2N-CH2
in Gegenwart eines Kondensationsmittels in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen -80"5C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels,
2. Abtrennen des festen Nebenprodukts durch Filtration unter
Weiterführung der Reaktion,
3. Verdampfen des Lösungsmittels bis zur Trocknung und
4. Auskristallisieren des das gewünschte Produkt bildenden
Restes in einem entsprechenden Lösungsmittel.
Die folgenden Beispiele beschränken keinesfalls den Umfang der oben bezeichneten Erfindung:
. Beispiel 1: ("X = 3-CH3; Y = 5-CH3)
Ein Gemisch von 7,5 g (0,05 Mol) 3,5-Dimethyl-Benzoesäure, 5,4 g (0,05 Mol) 4-Aminomethylpyridiη und 100 ml on MethylchTorid wird in eine mit einem Thermometer, einem Kaiziumchlorid-Rohr, ein Eisbad und ein magnetisches Rührwerk aufweisende 2-Hals-Flasche mit einer Kapazität von 250 ml eingebracht. Bei einer Temperatur von 2"C des Ge-
3 Ί 22700
misches wird portionsweise unter Rühren eine Lösung von 10,3 g (0, .05 Mol) Dizykl o-Hexyl carbodi imid in 25 ml Methyl· chlorid zugegeben. Bei einerTemperatur zwischen 0° und 5°C wird zwei Stunden lang gerührt und die Temperatur dann bis zur Raumtemperatur gebracht. Die Reaktion wird dann unter Rühren über Nacht sich selbst überlassen. Der gebildete Dizyklohexyl-Harnstoff wird abfiltriert und mit zwei Teilen von je 25 ml Methylchlorid ausgewaschen. Das filtrierte Wasser und das Waschwasser werden bis zum Trocknen verdampft und der Rückstand aus Äthylazetat kristallisiert. Das N-(4-Pyridy.lmethyl )-3,5-Dimethyl benzamid hat einen Schmelzpunkt = 1 05-1 060C".
Analyse: '
Errechnet für C15H16N2O
C: 74, 97; H: 6,71; N: 11,65
Gefunden:
C: 74,85; H: 6,70; N: 11 ,65
Beispiel 2:(X=3-CH3; Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen des vorhergehenden Beispiels, allerdings unter Verwendung von 0,05 Mol m-Methyl-• benzoesäure und Azeton. .nitril als Lösungsmittel.
Schmelzpunkt = 104-1050C (Dimethylformamid-Wasser).
Analyse:
Errechnet für C14H14N2O
C: 74,31; H: 6,23; N: 12,38
Gefunden:
• C: 74,50, H: 6,19, N: 12,35 .
Beispiel 3: (X=4-But; Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Tertbutylbenzoesäure und Tetrahydrofuran als Lösungsmittel. ■ . .
■ Schmelzpunkt ί29 - T30?C (Benzol). : - -
v '"- " :; ■'-■■■■■ ■-■...-■ .:.-.-Analyse:
Errechnet für C17H20N2O ■ : ' ; ■ : :
C: 76,08; H: 7,51; N: 10,44
Gefunden:
C: 75,81; H: 7,24; N: 10,15. . .
Beispiel 4: (X =4-CH3S; Y=H) ...
2Q Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel.1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Thiomethoxybenzoe-Säure.
. ■ ■■·.;■ Sehmel zpunkt 150 - 1.52°C , (Äthanol -Wasser)...
Analyse: ; ;
Errechnet für C14H14N2OS
C: 65,10; H: 5,46; N: 10,84; S: 12,41
Gefun-den: :
C: 65,19; H: 5,23; N: 10,61; S: 12,21
Beispiel 5: (X=Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol Benzoesäure. 35
Schmelzpunkt 114 - 116°C (Äthanol-Wasser).
-AO-
Analyse:
Errechnet für C13H13N2O
C: 73,58; H; 5,66; N: 13.20
Gefunden:
C: 73,23; H: 5,71; N: 13,40.
Beispiel 6: (X=4-CH3; Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol p-Methylbenzoesäure (Toluylsäure}
Schmelzpunkt 130 - 131°C (Wasser).
Analyse:
Errechnet für C14H14N2O
• C: 74,31; H: 6,23; N: 12,38
Gefunden:
C: 74,09; H: 6,22; N:12,21 ' ·
Beispiel 7: (X=2-CH3; Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol o-Methylbenzoesäure (Toluylsäure). 25
Schmelzpunkt 146-1480C (Wasser).
Analyse:
Errechnet für C14H14N2O C: 74,31; H: 6,23; N: 12,38.
Gefunden:
C: 74,08; H: 6,31; N: 12,49.
-M-
Beispiel 8: (X=4-0CH3; Y=H) Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol Anissäure.
Schmelzpunkt 138 - 14O0C (Wasser).
Analyse:
Errechnet für C14H14N2O2
C: 69,57; H: 5,85; N: 11,45
Gefunden:
C: 69, 40; H: 5,80; N: 11 ,56
Beispiel 9: (X=4-0H; Y=H) Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Hydroxybenzoesäure.
Schmelzpunkt 2600C (Dimethylformamid-Wasser). 20
Analyse:
Errechnet für ^3H12N2O2 C: 68,40; H: 5,29, N:12 ,27
Gefunden:
C: 68,46", H: 5,15, N: 12,14.
Beispiel 10: (X=4-N02; X=H) Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Nitrobenzoesäure.
Schmelzpunkt 198 - 2000C (Äthanol-Wasser). "
Analyse: ·
Errechnet für C^N-i!^^ C:' 60,69, H: 4,31 , N: 16,33
7*
Gefunden:
C: 60,42; H: 4,18; N: 16,06.
Beispiel 11: (X=4-n(CH3)2; Y=H) Das Verfahren entspricht demjenigen nach'Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Dimethylaminobenzoesäure.
Schmelzpunkt 206 - 2100C (Dimethylformamid-Wasser).
Analyse:
Errechnet für C15H17N3O C: 70,56, H: 6,71; N: 16,45
Gefunden:
C: 70,31, H: 6,48; N: 16,22.
Beispiel 12: (X=4-CH3D0NH; Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Azethylaminobenzoesäure. 20
Schmelzpunkt 233 - 235 0C (Wasser).
Analyse:
Errechnet für C1SH15N3O2 C: 66,89, H: 5,61 ,N: 15,60
Gefunden:
C:·66,70, H: 5,34; N: 15,48.
Beispiel 13: X=4-S02NH2; Y=H) Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel ί unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Sulfamoylbenzoesäure.
Schmelzpunkt 235-237°C (Wasser). 35
-AS-
Analyse:
Errechnet für C13H13N3O3S
C: 53,60, H: 4,49, N: 14,42; S: 10.90
Gefunden:
C: 53,74, H: 4,61; N: 14,61; S: 10,64.
Beispiel 14: (X=4-CßH5; Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Phenylbenzoesäure.
' Schmelzpunkt 193-194°C(Methanol-Wasser).
Analyse:
Errechnet für cigHi6N2°
C: 79,14, H. 5,59, N: 9.71
Gefunden:
C: 79,10; H: 5,74; N: 9,59. 20
Beispiel 15: (X=4-Cl; Y=H) Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Chlorbenzoesäure.
Schmelzpunkt 133-134°C (Dimethylformamid-Wasser).
Analyse:
Errechnet für C13H11N2OCl C: 63,31; H: 4,46; N: 11,36; Cl: 14,36. 30
Gefunden:
C: 63,29; H: 4,61; N: 11,12; Cl: 14,44.
Beispiel 16: (X = 3-Cl ; Y = H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 3-Chlor-benzoesäure.
Schmelzpunkt 88-900C■(Äthanol-Wasser).
Analyse:
Errechnet für C13H11N2=Cl C: 63,31 ; H: 4,46; N: 11,36; Cl: 14,36. 10
Gefunden: C: 63?19; H: 4,51; N: 11,16, Cl: 14,63.
Beispiel 17: (X=2-Cl; Y=H) Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 2-Chlorbenzoesäure.
. Schmelzpunkt 98 - 99°C (Äthanol-Wasser).
Analyse: Errechnet für C13H11N2OCl C: 63,31; H:'4,46, N: 11,36; Cl: 14.36
Gefunden: C: 63,12; H: 4,56, N:11,16, Cl: 14,46.
Beispiel 18: (X = Y=3 ,5-Cl2)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 3,5-Dichlorbenzoesäure. 30
Schmelzpunkt 144-146°C (Dimethylformamid-Wasser).
Analyse: Errechnet für C13H1QN2OCl2 · C: 55,51; H: 3,55; N: 9,96; Cl: 25,26
-4-θ-
Gefunden:
C: 55, 42; H: 3,36; N: 10,07; Cl: 25.54.
Beispiel 19:(X=4-F; Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Fluorbenzoesäure.
Schmelzpunkt 88-900C (Äthylazetat-Petroleum-Äther).
Analyse:
Errechnet für C13H11NpOF
C: 67,82; H: .4,85; N: 12,17
.Gefunden:
C: 67,73; H: 4, 79; N: 11,89.
Beispiel 2Q:(X=4-CF3; Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Trifluormethylbenzoesäure. 20
Schmelzpunkt 167 - 169°C( Methanol).
Analyse:
Errechnet für C^H11N2OF3
C: 60,0.0; H : 3 , 92 ; N : 1 0 , 00
• Gefunden:
C. 60,27; H: 4,25; N: 10,05.
Beispiel- 21: (X=4-CgH5-S02NH; Y=H)
Das Verfahren entspricht demjenigen nach Beispiel 1 unter Verwendung von 0,05 Mol 4-Phenyl sulfonyl ami nobe.nzoesäure.
Schmelzpunkt 180-1810C (Äthyl-Azetat). 35
-Mo-
Analyse:
Errechnet für C19H17N3O3S
C: 62,11; H: 4,66; N: 11,43; S: 8,72
5 Gefunden:
C; 62,22; H: 4,60; N: 11,45; S: 8,96.
Pharmakologische Studie
Das Produkt nach Beispiel 1 zeigt ein pharmakologisches Wir-· kungsspektrum entsprechend dem von Neuroleptika und zwar gekennzeichnet durch eine Reduktion der Bewegungsaktivität in Verbindung mit einer Verminderung der Reaktionsfähigkeit bei gesteigerter Dosis und durch eine kataleptische Immobilisierung selbst bei höherer Dosis. Aus diesem Grund ergab die Ermittlung ausschließlich zum Vergleich der Wirksamkeit der •Produkte nach den vorgegebenen Beispielen eine Reduktion der Bewegungsaktivität bei einer standartisierten Dosis aller Produkte.
Akute Toxizität
Die schweizerischen I.C.R. Albino-Mäuse wurden verwendet.Die Produkte wurden intraperitionel 1 verabreicht, und die Beobachtungszeit betrug 72 Stunden, worauf die Sterblichkeitsziffer in den verschiedenen Serien ermittelt wurde und hierausdie LDgQ berechnet wurde. Die gewonnenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Erzeugnis nach LD50 (i.p.) mg/kg
30 Beispielen
1
2
3 .
4 :
35 5 ···■■
266 ,7
271 ,3
114 ,8
259
417
- -tr -
Ά-
Erzeugnis nach LD50 (i.p.) mg/kg Beispi elen
6 364,4
7 510
8 345.7
9 1.277,7
10 350
11 300
12 1 .333,8
13 1.314,1
14
15
16 219
17
18 ·■· 113
19 339.1
20
21 1.500
Verminderung der Bewegungsaktivität Schweizerische I.C.R. Albino-Mäuse wurden verwendet.
Die Produkte wurden intraperitionel1 mit einer Dosis von 72 mg/kg verabreicht, und die KontrulImessungen der Bewe-
pc gungsaktivität wurden zuvor durchgeführt. Eine erneute Messung der Bewegungsaktivität wurde 30 Minuten nach Verabreichung der Produkte vorgenommen und ein Vergleich mit den Kontrollmessungen ermöglichte die Ermittlung des Prozentsatzes der Verminderung der Bewegungsaktivität. Alle Mes-
3q sungen wurden mit einem automatischen Aktinometer der Panlab-Company durchgeführt,und zwar mindestens sechs Kontrollmessungen für jedes Produkt und sechs Messungen nach Verabreichungen des Produkts. Die Ermittlung der Verminderung der Bewegungsaktivität ergab sich aus der Differenz zwischen den entsprechenden Durchschnittswerten. Die Ergebnisse zeigt die folgende Tabelle:
Erzeugnis nach Reduktion der Bewegungs-Beispiel aktivität in % bei einer Dosis von 72 mg/kg(i.p.)
1 99,6
■ 2 ' ' ■ 97>5
3 97,5 ·
4. ■ 87,6
5
■6 56,3
Ί 90>4
8 72,9
9 . 98,3
85,1
93,6
12 ">8
90,2
95,3
99,2
17
97,6
; 98,7

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. N-(4-Pyridylmethy1)-Benzamide der allgemeinen Formel
    -CONH-CH2
    wobei X und Y gleich oder unterschiedlich ein Wasserstoff,
    . Halogen oder eine der folgenden Gruppen bedeuten:Hydroxyl-, Nitro-, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alcoxyl- mit 1-4 C-Atomen, Alkylthio mit 1-4 C-Atomen, Dialkylamino- mit 1-4 C-Atomen, Acylamino mit 1-4 C-Atomen, SuIfonyl-Amino, Phenyl-, Trifluormethyl- und Phenylsulfonylamino, und wobei X und Y nicht gleichzeitig eine Methyl-Gruppe in den Positionen 3 und 5 sein können
    '■■■"■■
    2. Verfahren zur Herstellung von N-(4-Pyridylmethyl)-Benzamiden der allgemeinen Formel'
    25
    wobei X und Y gleich oder unterschiedlich ein Wasserstoff, Halogen oder eine der folgenden Gruppen bedeuten: Hydroxyl-, Nitro-, geradkettiges oder verzeigtes Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alcoxyl- mit 1-4 C-Atomen, Alkylthio mit 1-4 C-Atomen, Dialkylamino- mit 1-4 C-Atomen,Acylamino mit 1-4 C-Atomen, SuIfonyl-Ami no , Phenyl-, Trifluormethyl- und Phenylsulfonylamino, gekennzeichnet durch
    -2-
    die Reaktion einer substituierten Säure der allgemeinen Formel
    JrO/~C00H
    wobei X. und Y die obige Bedeutung haben, mit 4-Aminomethyl-Pyridih der Formel
    H2N-CH2
    in Gegenwart eines Kondensationsmittels in einem Löangsmittel und bei Temperaturen zwischen -800C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, Entfernen des festen Rückstands durch Filtration unter Fortführung der Reaktion, Verdampfung des Lösungsmittels bis zum Trocknen und Auskristallisieren des aus dem gewünschten Produkt bestehenden Rests in einem Lösungsmittel.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Dicyclohexylcarbodiimid als Kondensations-· mi ttel.
    4. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Methylchlorid als Lösungsmittel.
    5. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch Azetonnitril.als Lösungsmittel.
    6. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet" durch die Verwendung von Tetrahydrofuran als Lösungsmittel.
    7. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 3,5-Dimethylbenzoesäure als substituierte
    Säure.
    8. Verfahren nach Anspruch Z, gekennzeichnet durch die Verwendung von Methyl benzoesäure (ToI uylsäure) als
    substituierte Säure.
    9. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Ver-Wendung von 4-Tert-Butylbenzoesäure als substituierte
    Saure.
    10. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4-Thiomethoxybenzoesäure als substituierte
    Säure.
    11. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Benzoesäure als substituierte Säure.
    12. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von p-Methyl benzoesäure (p-Toluylsäure) -als
    : substituierte Säure.
    13, Verfahren nach Anspruch 23 gekennzeichnet durch die Ver-Wendung von o-Methylbenzoesäure (o-Toluylsäure) als
    substituierte Säure.
    14. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Anissäure als substituierte Säure.
    . '
    . 15."Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet .durch die Verwendung von 4-Hydroxybenzoesäure als substituierte Säure,
    16. Verfahren nach Anspruch-2, gekennzeichnet durch' die Verwendung von 4-Nitrobenzoesäure als substituierte Säure.
    17. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4-Dimethylaminbenzoesäure als substituierte Säure.
    . 18. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4-Azetylaminobenzoesäure als substituierte Säure.
    19. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Ver-Wendung von 4-Sulfamoylbenzoesäure als substituierte Säure.
    20. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4-Phenylbenzoesäure als substituierte Säure.
    21. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4-Chlorbenzoesäure als substituierte Säure.
    • 22. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 3-Chlorbenzoesäure als substituierte Säure.
    23. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 2-Chlorbenzoesäure als substituierte Säure.
    24. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 395-Dichlorbenzoesäure als substituierte Säure.
    25. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4-Fluorbenzoesäure als substituierte Säure.
    26. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4-Trifluormethylbenzoesäure als substituierte Säure.
    27. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4-Phenyisulfonylaminobenzoesäure als substituierte Säure.
DE19813122700 1980-06-23 1981-06-06 "n-(4-pyridylmethyl)-benzamide und verfahren zu ihrer herstellung" Withdrawn DE3122700A1 (de)

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