DE2632437A1 - 2-chlor-n-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung - Google Patents
2-chlor-n-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendungInfo
- Publication number
- DE2632437A1 DE2632437A1 DE19762632437 DE2632437A DE2632437A1 DE 2632437 A1 DE2632437 A1 DE 2632437A1 DE 19762632437 DE19762632437 DE 19762632437 DE 2632437 A DE2632437 A DE 2632437A DE 2632437 A1 DE2632437 A1 DE 2632437A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isopropyl
- xylene
- nitro
- acid
- xylidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC(C)=C1C UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-nitrobenzene Chemical group CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- IUEHLAXLHVYGLI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-n-propan-2-ylaniline Chemical group CC(C)NC1=CC=CC(C)=C1C IUEHLAXLHVYGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 9
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N)=C1C VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 9
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005474 African couch grass Nutrition 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001520106 Eustachys Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BRIXOPDYGQCZFO-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenylsulfonic acid Chemical compound CCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 BRIXOPDYGQCZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000239348 Echinochloa crus galli var. praticola Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 206010069492 Herbal toxicity Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 150000003982 chlorocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N methylenecarboxanilide Natural products CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
- C07C233/15—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Chloracylanilide und ein Verfahren zu ihrer Herstellung aus
Anilinen und Chlorcarbonsäuren sind aus der DT-OS 20 27 822 bekannt. Darin ist jedoch weder die erfindungsgemäße Verbindung
angegeben, noch findet sich darin der geringste Hinweis
auf ihre besonderen Eigenschaften. Überraschenderweise wurde gefunden, daß 2-Chlor-N-isopropyl-2',3'-dimethyl-acetanilid
bei der Bekämpfung unerwünschter Pflanzensorten seinen nächsten Homologen beträchtlich überlegen ist. Ferner wurde gefunden,
daß dieses Acetanilid aus 3-Nitro-o-xylol, einem
unerwünschten Nebenprodukt der Herstellung eines erst in neuerer Zeit entwickelten hochwirksamen substituierten Dinitroanilin-Herbicids
hergestellt werden kann. Bisher wurde es für nötig gehalten, dieses unerwünschte Nebenprodukt zu
609885/1238
verbrennen, um zu verhüten, daß es in der Umgebung des Orts
der Herstellung des genannten herbiciden Mittels in die Atmosphäre gelangt. Es ist offensichtlich, daß diese Maß.-nahmen
der Verbrennung des 3-Nitro-o-xylols erhebliche Nachteile gegenüber der überführung dieses Nebenprodukts
in ein wertvolles Herbicid hat. Die Verbrennung des 3-Nitroo-xylols stellt in wirtschaftlicher Hinsicht eine Belastung des
Verfahrens zur Herstellung des substituierten Dinitroanilin-Herbicids dar und führt zur Abgabe von Oxiden des Kohlenstoffs
und Stickstoffs an die Atmosphäre. Die vorliegende Erfindung ermöglicht somit eine Verhütung der darauf beruhenden Umweltverschmutzung
und die Herstellung eines hochwirksamen Unkrautbekämpfungsmittels durch ein wirtschaftlich sehr vorteilhaftes
Verfahren, wodurch einem auf diesem Gebiet seit langem bestehenden Bedürfnis abgeholfen wird.
In der ZA-PS 62/3650 vom 28. August 1962 sind alpha-Halogenacetamide
allgemein als herbicide Mittel beschrieben. Aber auch in dieser Veröffentlichung ist das 2-Chlor-N-isopropyl-21,3'-dimethylacetanilid
nicht genannt worden, und sie enthält keinen Hinweis auf seine außergewöhnlichen Eigenschaften.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verbindung 2-Chlor-N-isopropyl-21,3'-dimethylacetanilid,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter
Pflanzensorten.
Erfindungsgemäß kann 2-Chlor-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilid
durch reduktive Alkylierung von 3-Nitro-o-xylol mit Aceton
und anschließende Chloracetylierung von N-Isbpropyl-2,3-xylidin
mit Chloracetylchlorid oder Chloressxgsäureanhydrid hergestellt werden.
609885/123Ö
Dieses Verfahren sei durch die folgenden Reaktionsgleichungen veranschaulicht:
Il
Kat.
NO2 + 'IH2 + CH3CCH3 Säure-Promo
tor
.H-CH(CH0)., + ClCH0COCl
\ ■ 3 2 2
oder
(ClCH2CO)2O
-CH(CH3)2
Bei der praktischen Durchführung der reduktiven Alkylierung von 3-Nitro-o-xylol wird vorzugsweise in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators
, wie Platin oder Palladium, von gasförmigem Wasserstoff und eines Säurepromotors mit einem pKa-Wert von
etwa 0,3 bis 2,0, vorzugsweise von 0,5 bis 1,0, gearbeitet.
Der Edelmetallkatalysator wird vorzugsweise in feinverteilter Form verwendet, die sich vorzugsweise auf einem Träger,
wie Kohle, Siliciumdioxid oder Aluminiumoxid befindet.
Die reduktive Alkylierung wird im allgemeinen in einem Druckgefäß
unter überdruck und bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Das 3-Nitro-o-xylol, Aceton, der Edelmetallkatalysator und der
Säurepromotor werden in den Reaktor eingeführt, der dann vorzugsweise durch Evakuieren und Spülen mit Stickstoff von Sauerstoff
befreit wird. Anschließend wird der Reaktor mit gasförmigem Wasserstoff auf einen Druck von etwa 0,7 bis 8,4 atü (10 - 120 psig)
609885/1238
und vorzugsweise 2,8 bis 5,6 atü (40 - 80 psig) gebracht, und
dann wird das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von etwa 40 bis 150 C, vorzugsweise 60 bis 100 C, erwärmt. Im allgemeinen
ist die Reaktion nach 10 Minuten bis zu einigen Stunden beendet, wonach das Reaktionsgemisch abgekühlt und der Druck
im Reaktor vermindert wird.
Gute Ergebnisse können schon bei einer Menge von 0,1 Mol/100 Mol 3-Nitro-o-xylol der in dem Promotorsystem verwendeten Säure erzielt
werden. Die obere Grenze der Säuremenge wird lediglich durch praktische Überlegungen bestimmt. Die bevorzugte Menge
der verwendeten Säure liegt zwischen 1 und 3 Mol Säure/100 Mol 3-Nitro-o-xylol.
Der Edelmetallkatalysator wird vorzugsweise in einer Menge von nicht unter etwa 0,3 g Edelmetall (vorzugsweise Platin) je
Mol des zu alkylierenden 3-Nitro-o-xylols verwendet. Liegt
der Katalysator in auf einem Substrat adsorbierter Form vor, wird die Menge des verwendeten Materials so eingestellt, daß
wenigstens etwa 0,3 g Metall je Mol des o-Xylols zugegen sind,
wobei die Menge des Substrats, auf dem es niedergeschlagen ist, unbeachtlich ist.
Der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Katalysator kann in herkömmlicher Weise im Kreislauf geführt werden, doch
wird der verbrauchte Katalysator vorzugsweise mit frischem Katalysator vermischt, damit seine Wirkungsstärke erhalten
bleibt. Die zugesetzte Menge an frischem Katalysator beträgt üblicherweise weniger als 10 % der ursprünglich eingesetzten
Menge und vorzugsweise 2 bis 5 % dieser Menge.
Der Katalysator kann vorreduziert sein, aber man kann auch das Edelmetalloxid verwenden und es im Reaktionsgemisch zu
dem Metall reduzieren.
009835/1238
Aceton und 3-Nitro-o-xylol setzten sich zwar in etwa äquimolarem
Verhältnis miteinander um, doch ist gewöhnlich bevorzugt, ein Verhältnis von Aceton zu dem Xylol von 1,1 : 1
bis 2,2 : 1 zu verwenden. Ferner ist es zweckmäßig, ein Molverhältnis von Promotorsäuren, vorzugsweise einer aromatischen
Sulfonsäure, zu Ausgangsverbindung im Bereich von 0,02 : 1 bis 0,03 : 1 und ein Molverhältnis von Metallkatalysator zu Ausgangsverbindung
im Bereich von 0,05 : 1 bis 0,15 ι 1 zu verwenden.
Gasförmiger Wasserstoff wird im allgemeinen bei der Umsetzung in großem Überschuß eingesetzt.
Beispiele für die Säuren, die als Promotoren für die reduktive Alkylierung verwendet werden können, sind ß-Naphthalinsulfonsäure,
p-Toluolsulfonsäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, Äthylbenzolsulf
onsäure , Trichloressigsäure, Dichloressigsäure und Trifluoressigsäure.
Die Chloracetylierung des bei der vorstehend beschriebenen
reduktive Alkylierung gebildeten N-Isopropyl-2,3-xylidins
wird unter Verwendung eines Molverhältnisses des Chloracetylierungsmittels zu N-Isopropyl-2,3-xylidin von etwa 0,5 : 1
bis 2 : 1 bewirkt. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur,
zweckmäßigerweise zwischen etwa 60 und 150 0C, durchgeführt.
Beispiele für bei dieser Reaktion verwendbare organische Lösungsmittel
sind Benzol, Toluol, Xylol, Hexan und Diäthyläther.
Bei der praktischen Durchführung kann es auch zweckmäßig sein, einen Säureakzeptor, zum Beispiel ein Alkali- oder Erdalkalicarbonat,
-bicarbonat oder -hydroxid mit zu verwenden, um die bei der Umsetzung gebildete Säure zu neutralisieren.
Geeignete Chloracetylxerungsmittel sind Chloracetylchlorid und Chloressigsäureanhydrid.
609865/1238
Vorteilhafterweise kann 2-Chlor-N-isopropyl-2', 3'-dimethylacetanilid
auch durch die reduktive Alkylierung von 2,3-Xylidin unter praktisch den gleichen Bedingungen, wie sie für die
reduktive Alkylierung von 3-Nitro-o-xylol angegeben wurden,
hergestellt werden, wobei jedoch.das Aceton:Anilin-Verhältnis
von 1,1 : 1 bis 10 : 1, der Molprozentsatz des Säurepromotors von 0,1 bis 10 Molprozent, bezogen auf das Anilin, und der
Molprozentsatz des Metallkatalysators, vorzugsweise von Platin, von 0,005 : 1 bis 0,25 : 1, bezogen auf das Anilin,
betragen kann.
2-Chlor-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilid ist, wie bereits
erwähnt, ein hochwirksames Vorauflaufherbicid, das sich besonders
gut zur Bekämpfung unerwünschter Gräser eignet. Als Vorauf lauf herbicid kann es auf Böden angewandt werden, die Samen
unerwünschter Gräser enthalten. Die Verbindung wird vorzugsweise in Form eines verdünnten flüssigen Sprüh- oder Spritzmittels
angewandt. Sie kann jedoch auch in Form eines feinverteilten Feststoffs, zum Beispiel als Staub oder Granulat,
angewandt werden.
Zur Anwendung als flüssiges Sprüh- oder Spritzmittel wird die Verbindung im allgemeinen in ein benetzbares Pulver oder ein
emulgierbares Konzentrat übergeführt, das in Wasser oder einem anderen wohlfeilen flüssigen Verdünnungsmittel dispergiert
und als verdünnte Lösung oder Suspension auf den Boden angewandt wird, der Samen unerwünschter Pflanzen, insbesondere
unerwünschter Gräser, enthält.
Benetzbare Pulver können durch Vermählen von etwa 25 bis 95 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs mit einem festen Verdünnungsmittel, wie Attapulgit, Kaolin oder Diatomeenerde, und Vermischen dieser
festen Zubereitung mit etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent eines Dispergiermittels, zum Beispiel dem Calciumsalz einer polymerisierten
Alkylarylsulfonsäure, Natriumlignosulfonat oder
809885/1238
dem Natriumsalz kondensierter Naphthalinsulfonsaure, und
schließlich Einmischen von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent eines oberflächenaktiven Mittels, wie Alkylphenoxypolyoxyäthylenäthanol,
Natriumalkylnaphthalinsulfonat oder ein polyoxyäthyliertes Pflanzenöl, hergestellt werden. Das
fertig zubereitete Pulver wird dann im allgemeinen am Ort der Anwendung in Wasser oder einem anderen Verdünnungsmittel
dispergiert.
In der Praxis hat sich gezeigt, daß etwa 0,14 bis 4,48 kg/ha, vorzugsweise 0,28 bis 2,24 kg/ha, der Verbindung 2-Chlor-N-isopropyl-21,3'-dimethylacetanilid
eine ausgezeichnete Bekämpfung der unerwünschten Graspflanzen, wie Fingergras (Digitaria),
Hühnerhirse und Fuchsschwanzgras, erbringen.
Ferner hat sich gezeigt, daß die oben angegebene Verbindung vorteilhafterweise für Graspflanzen in hohem Maße selektiv
ist und in Gegenwart von Nutzpflanzen, wie Mais, Baumwolle und Sojabohnen, mit sehr guter Wirkung zur Bekämpfung solcher
Graspflanzen eingesetzt werden kann.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
Wenn nichts anderes angegeben ist, beziehen sich Teile auf das Gewicht.
Reduktive Alkylierung von 3-Nitro-o-xylol zu N-Isopropyl-2,3-xylidin
Ein Autoklav wird mit einer Mischung aus 30,2 g (0,20 Mol) 3-Nitro-o-xylol,
23,2 g (0,40 Mol) Aceton, 1,2 g Platin-auf-Kohle (5-prozentig) und 0,90 g (2 Molprozent) 2-Naphthalinsulfonsäure
beschickt, verschlossen, evakuiert, mit Stickstoff gespült und
609885/1238
dann mit gasförmigem Wasserstoff auf 3f3 atü (47 psig) gebracht.
Die Temperatur des Gefäßinhalts wird auf 60 0C erhöht und etwa 3/4 Stunden bei 60 bis 65 C gehalten und schließlich
auf etwa 25 0C erniedrigt. Der Autoklav wird entspannt und geöffnet, und der Inhalt wird zur Abtrennung des Katalysators
filtriert. Die untere Schicht des Filtrats wird in einem Scheidetrichter abgetrennt, und Katalysator, Filtratkolben
und Scheidetrichter werden mit 10 ml Aceton gespült, das mit der organischen Phase vereinigt wird. Anschließend
wird bis zur Gewichtskonstanz eingedampft. Das entstandene Produkt, N-Isopropyl-2,3-xylidin, wird in einer Ausbeute
und mit einer Reinheit von über 95 % erhalten.
Die vorstehend beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle von ß-Naphthalinsulfonsäure
p-Toluolsulfonsäure und anstelle von Platin-auf-Kohle als
Katalysator Palladium-auf-Siliciumdioxid verwendet wird. Es
wird die gleiche Verbindung erhalten.
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Ausnahme, daß 2,3-Xylidin anstelle von 3-Nitro-o-xylol
verwendet wird. Es wird eine sehr gute Ausbeute an N-Isopropyl-2,3-xylidin
erhalten.
Herstellung von N-Isopropyl-2,3-xylidin
durch reduktive Alkylierung von 2,3-Dimethy!anilin
Ein Gemisch aus 12 g 2,3-Xylidin, 60 ml Aceton und 30 g Typ-5A-Sieb
(Aluminiumsilicat) wird über Nacht bei Zimmertemperatur
809885/1238
gerührt. Das Gemisch wird filtriert, und das Filtrat wird im Vakuum eingeengt, wodurch ein öliger Rückstand erhalten wird.
Dieser Rückstand wird in 100 ml Methanol aufgenommen, mit 4,0 g Natriumborhydrid versetzt und auf über 15 0C erwärmt»
Das Gemisch wird zuerst angesäuert, dann alkalisch gemacht und schließlich mit Äther extrahiert. Man erhält so 11,4 g
N-Isopropyl-2,3-xylidin, das durch sein Infrarotspektrum und magnestisches KernresonanzSpektrum identifiziert wird.
Beispiel 4 Chloracetylierung von N-Isopropyl-2r3-xylidin
Ein Gemisch aus 8,0 g (0,066 Mol) N-Isopropyl-2,3-xylidin,
4,0 g (0,035 Mol) Chloracetylchlorid und 200 ml Benzol wird 2 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Danach wird das
Gemisch abgekühlt, im Vakuum von flüchtigen Anteilen befreit und in Äther aufgenommen. Durch Zugabe von Pentan wird das
Hydrochlorid ausgefällt, das abfiltriert wird.
Das Filtrat wird eingeengt, und der Rückstand wird in Äther aufgenommen. Das Gemisch wird zweimal mit verdünnter Salzsäure
und dann mit Wasser gewaschen. Die Ätherschicht wird abgetrennt und getrocknet. Nach Entfernung des Äthers hinterbleibt
ein öl, das sich beim Stehenlassen zu einem Wachs verfestigt. Durch Umkristallisieren aus Pentan erhält man
4,7 g 2-Chlor-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilid in einer
Reinheit von 97 %.
Analyse für C13H18ClNO:
berechnet: C 65,13; H 7,52; N 5,84; gefunden: C 64,01; H 7,36; N 5,81.
609885/1238
Nach der vorstehend beschriebenen Arbeitsweise/ jedoch unter
Verwendung von äquimolaren Mengen N-Isopropyl-2,3-xylidin
und Chloressigsäureanhydrid erhält man 2-Chlor-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilid
in praktisch gleicher Ausbeute und Reinheit.
Beispiel5 Selektive Vorauflaufherbicidwirkung
Die selektive Vorauflaufherbicidwirkung der geprüften Verbindungen
wird durch folgende Maßnahmen ermittelt:
Samen mehrerer verschiedener Gras- und Nutzpflanzen werden getrennt voneinander mit Blumentopferde vermischt, und die
Mischung wird auf Blumentopferde mit einer Stärke von mehreren Zentimetern in voneinander getrennten Topfen aufgebracht.
Danach werden die Töpfe mit wässrigen Acetonlösungen der jeweiligen zu prüfenden Verbindung in einer Menge besprüht,
die 0,07 bis 4,48 kg/ha äquivalent ist. Die behandelten Töpfe werden auf Gewächshausbänke gestellt und wie in Gewächshäusern
üblich versorgt. Drei Wochen nach der Behandlung werden die Prüfungen beendet, und jeder einzelne Topf wird
untersucht und nach folgendem Herbitoxizitätsindex bewertet:
9 = 100-prozentige Verminderung der Pflanzen
9 = ein oder zwei verkümmerte Pflanzen verbleiben
8 = 85-4100-prozentige Verminderung der Pflanzen
7 = 70-<85-prozentige Verminderung der Pflanzen
6 = 60- <70-prozentige Verminderung der Pflanzen
5 = 50-<60-prozentige Verminderung der Pflanzen
4 = 40-<50-prozentige Verminderung der Pflanzen
3 = 30- <40-prozentige Verminderung der Pflanzen
2 = 20-<30-prozentige Verminderung der Pflanzen
1 = 10-<20-prosentige Verminderung der Pflanzen
609885/1238
Für die bei der Herbicidbewertung verwendeten Pflanzenarten
werden in den Tabellen folgende Abkürzungen verwendet:
werden in den Tabellen folgende Abkürzungen verwendet:
Ba = Hühnerhirse - Echinochloa crusgalli CR = Fingergras - Digitar sanguinalis
FO = griechisches Fuchsschwanzgras - Setaria viridis
TW = Teekraut - Sida spinosa Cor = Mais - Zea mays
Cot = Baumwolle - Gossypiura hirsutam Ri = Reis - Oryza sativa
SOY = Sojabohne - Glycine max
Aus den in den Tabellen I und II angegebenen Werten ist zu
ersehen, daß sich bei gleichzeitig nebeneinander durchgeführten Prüfungen 2-Chlor-N-isopropyl-2',3'-dxmethylacetanilid als hochselektiv in der Bekämpfung unerwünschter Graspflanzen in Gegenwart von Nutzpflanzen, wie Mais, Baumwolle und Reis, erwiesen hat und hinsichtlich dieser Graspflanzen etwa doppelt so wirksam ist wie das im Handel erhältliche Herbicid Propachlor, eine relativ nahe verwandte Verbindung.
ersehen, daß sich bei gleichzeitig nebeneinander durchgeführten Prüfungen 2-Chlor-N-isopropyl-2',3'-dxmethylacetanilid als hochselektiv in der Bekämpfung unerwünschter Graspflanzen in Gegenwart von Nutzpflanzen, wie Mais, Baumwolle und Reis, erwiesen hat und hinsichtlich dieser Graspflanzen etwa doppelt so wirksam ist wie das im Handel erhältliche Herbicid Propachlor, eine relativ nahe verwandte Verbindung.
Das 2-Chlor-N-isopropyl-2',3'-dxmethylacetanilid ist den anderen
in Tabelle II aufgeführten verwandten Verbindungen
gleichfalls weit überlegen.
gleichfalls weit überlegen.
609885/1238
Verbindung
kg/ha Ba
Pflanzenart
Gräser
FO
Cor
Cot
Ri
CD CD OO CO
2-Chlor-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilid
CH(CH3J2
CO-CH2Cl
Propachlor (Handelsprodukt)
CO-CH2Cl
| 4,48 | 9 |
| 1,12 | 9 |
| 0,56 | 9 |
| 0,28 | 8 |
| 0,14 | 7 |
| 4,48 | 9 |
| 1,12 | 8 |
| 0,56 | 8 |
| 0,28 | 9 |
| 0,14 | 2 |
| 9 | 9 | 2 |
| 9 | 9 | O |
| 9 | 8 | O |
| 8 | 8 | O |
| 7 | 8 | O |
| 9 | 9 | 2 |
| 8 | 9 | O |
| 8 | 9 | O |
| 7 | 7 | O |
| 1 | 3 | O |
2
O
O
O
O
O
O
O
O
5
O
O
O
O
O
O
O
O
- 12 -
O O
O O
2 O O O O
Pflanzenart
Gräser
Verbindung
kg/ha Ba
CR
FO
Cor
Cot
Ri Soy
2-Chlor-N-isopropyl-2·,3·-dimethylacetanilid
| 1,12 | 9 | 9 | 9 |
| 0,56 | 9 | 8 | 8 |
| 0,28 | 8 | 7 | 8 |
| 0,14 | 8 | 3 | 6 |
| 0,07 | 6 | 1 | 3 |
7 3 0
3 ^CH2OCH3
CO-CH2Cl
| 1,12 | 9 | 3 | 9 |
| 0,56 | 9 | 1 | 6 |
| 0,28 | 6 | 0 | 1 |
| 0,14 | 6 | 0 | 0 |
| 0,07 | 1 | 0 | 0 |
2 2
| V-H vv*2"e I η | 1,12 | 9 | 0 | 7 |
| 0,56 | 8 | 0 | 5 | |
| CO-CH0Cl | 0,28 | 6 | 0 | 3 |
| 2 | 0,14 | 0 | 0 | 0 |
| 0,07 | 0 | 0 | 0 |
1 0
- 13 -
Claims (6)
- Patentansprüche
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Nitroo-xylol oder 2,3-Xylidin in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators, von Aceton und einer Promotorsäure mit einem pKa-Wert von 0,3 bis 2,0 mit Wasserstoff umsetzt und dann das gebildete N-Isopropyl-2,3-xylidin in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels mit Chloracetylchlorid oder Chloressigsäureanhydrid bei einer Temperatur von 60 bis 150 0C umsetzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß man in der ersten Stufe 3-Nitro-o-xylol in Gegenwart von ß-Naphthalinsulfonsäure, Aceton und Platinkatalysator mit gasförmigem Wasserstoff bei einem Druck im Bereich von etwa O,7 bis 8,4 atü umsetzt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Molverhältnis von Aceton zu 3-Nitro-o-xylol von 1,1 : 1 bis 2,2 : 1, ein Molverhältnis von Sulfonsäure zu 3-Nitro-o-xylol von 0,02 : 1 bis 0,03 : 1, ein Molverhältnis von Metallkatalysator zu 3-Nitro-o-xylol von 0,05 : 1 bis 0,15 : 1 und ein Verhältnis von Chloracetylierungsmitte1 zu N-Isopropy1-2,3-xylidin von 0,5 : 1 bis 2 : 1 anwendet.
- 5. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 zur Vorauf laufbekämpfung von unerwünschten. Graspflanzen.609885/1238
- 6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung in einem Verhältnis von 0,07 bis 4,48 kg/ha eingesetzt wird.609885/1238
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/599,235 US4021483A (en) | 1975-07-25 | 1975-07-25 | 2-Chloro-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilide as a herbicidal agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2632437A1 true DE2632437A1 (de) | 1977-02-03 |
Family
ID=24398820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762632437 Withdrawn DE2632437A1 (de) | 1975-07-25 | 1976-07-19 | 2-chlor-n-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4021483A (de) |
| JP (1) | JPS5242830A (de) |
| AR (1) | AR209818A1 (de) |
| AU (1) | AU502849B2 (de) |
| BE (1) | BE844501A (de) |
| BR (1) | BR7604625A (de) |
| CA (1) | CA1043810A (de) |
| CH (1) | CH603552A5 (de) |
| CS (1) | CS188288B2 (de) |
| DE (1) | DE2632437A1 (de) |
| DK (1) | DK333476A (de) |
| EG (1) | EG12183A (de) |
| ES (1) | ES450095A1 (de) |
| FR (1) | FR2318861A1 (de) |
| GB (1) | GB1544482A (de) |
| GR (1) | GR60009B (de) |
| IL (1) | IL49879A (de) |
| IT (1) | IT1065601B (de) |
| NL (1) | NL7608034A (de) |
| PH (1) | PH12453A (de) |
| SE (1) | SE411670B (de) |
| TR (1) | TR18731A (de) |
| YU (1) | YU179376A (de) |
| ZA (1) | ZA763759B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0003304A2 (de) * | 1978-01-19 | 1979-08-08 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2,6-Dialkylanilinen |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4196142A (en) * | 1977-03-04 | 1980-04-01 | American Cyanamid Company | 2-Chloro-n-isopropyl-3,5-disubstituted or 3,4,5-trisubstitutes lower alkyl acetanilides as herbicidal agents |
| US4411694A (en) * | 1980-06-03 | 1983-10-25 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrates of 2-chloro-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilide with improved resistance to crystallization and process for preparing the same |
| DE4438001A1 (de) * | 1994-10-25 | 1996-05-02 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von N-(4-Fluor-phenyl)-N-isopropylchloracetamid und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung |
| JP6109220B2 (ja) | 2015-03-06 | 2017-04-05 | 古河電気工業株式会社 | 半導体ウエハ表面保護用粘着テープ |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2863752A (en) * | 1953-10-30 | 1958-12-09 | Monsanto Chemicals | Herbicides |
| US3268584A (en) * | 1961-08-28 | 1966-08-23 | Monsanto Co | Herbicidal alpha-haloacetanilides |
| FR1337529A (fr) * | 1961-08-28 | 1963-09-13 | Monsanto Chemicals | Nouvelles compositions herbicides et leurs applications |
| US3541153A (en) * | 1966-07-21 | 1970-11-17 | Mobay Chemical Corp | Reductive alkylation of aniline and nitrobenzene |
| US3475157A (en) * | 1968-11-13 | 1969-10-28 | Monsanto Co | Herbicidal alpha-haloacetanilides |
| CH582651A5 (de) * | 1973-05-30 | 1976-12-15 | Eszakmagyar Vegyimuevek |
-
1975
- 1975-07-25 US US05/599,235 patent/US4021483A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-06-21 CA CA255,359A patent/CA1043810A/en not_active Expired
- 1976-06-23 ZA ZA763759A patent/ZA763759B/xx unknown
- 1976-06-23 IL IL49879A patent/IL49879A/xx unknown
- 1976-06-24 AU AU15259/76A patent/AU502849B2/en not_active Expired
- 1976-06-25 PH PH18611A patent/PH12453A/en unknown
- 1976-06-28 GB GB26915/76A patent/GB1544482A/en not_active Expired
- 1976-06-30 AR AR263802A patent/AR209818A1/es active
- 1976-07-01 GR GR51159A patent/GR60009B/el unknown
- 1976-07-15 IT IT50451/76A patent/IT1065601B/it active
- 1976-07-15 TR TR18731A patent/TR18731A/xx unknown
- 1976-07-15 BR BR7604625A patent/BR7604625A/pt unknown
- 1976-07-19 DE DE19762632437 patent/DE2632437A1/de not_active Withdrawn
- 1976-07-20 NL NL7608034A patent/NL7608034A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-07-21 CS CS764833A patent/CS188288B2/cs unknown
- 1976-07-21 EG EG76444A patent/EG12183A/xx active
- 1976-07-21 YU YU01793/76A patent/YU179376A/xx unknown
- 1976-07-21 FR FR7622287A patent/FR2318861A1/fr active Granted
- 1976-07-23 BE BE169225A patent/BE844501A/xx unknown
- 1976-07-23 SE SE7608417A patent/SE411670B/xx unknown
- 1976-07-23 DK DK333476A patent/DK333476A/da unknown
- 1976-07-23 ES ES450095A patent/ES450095A1/es not_active Expired
- 1976-07-23 CH CH948576A patent/CH603552A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-24 JP JP51087750A patent/JPS5242830A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0003304A2 (de) * | 1978-01-19 | 1979-08-08 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2,6-Dialkylanilinen |
| EP0003304A3 (en) * | 1978-01-19 | 1979-09-05 | Basf Aktiengesellschaft | N-substituted 2,6-dialkyl anilines and a process for the preparation of n-substituted 2,6-dialkyl anilines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE411670B (sv) | 1980-01-28 |
| PH12453A (en) | 1979-03-08 |
| BE844501A (fr) | 1977-01-24 |
| AU1525976A (en) | 1978-01-05 |
| BR7604625A (pt) | 1977-08-16 |
| DK333476A (da) | 1977-01-26 |
| AU502849B2 (en) | 1979-08-09 |
| IT1065601B (it) | 1985-03-04 |
| SE7608417L (sv) | 1977-01-26 |
| IL49879A0 (en) | 1976-08-31 |
| CS188288B2 (en) | 1979-02-28 |
| US4021483A (en) | 1977-05-03 |
| FR2318861A1 (fr) | 1977-02-18 |
| TR18731A (tr) | 1977-07-27 |
| ZA763759B (en) | 1977-06-29 |
| EG12183A (en) | 1978-12-31 |
| FR2318861B1 (de) | 1980-02-29 |
| JPS5242830A (en) | 1977-04-04 |
| AR209818A1 (es) | 1977-05-31 |
| GR60009B (en) | 1978-03-30 |
| NL7608034A (nl) | 1977-01-27 |
| CH603552A5 (de) | 1978-08-31 |
| ES450095A1 (es) | 1977-11-16 |
| GB1544482A (en) | 1979-04-19 |
| YU179376A (en) | 1982-06-30 |
| IL49879A (en) | 1979-07-25 |
| CA1043810A (en) | 1978-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3782883T2 (de) | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. | |
| DE2406475C2 (de) | 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethansulfonanilid und dessen landwirtschaftlich geeignete Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Mittel | |
| CH625393A5 (de) | ||
| DE2609280A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE3146309C2 (de) | ||
| DE3123018C2 (de) | Substituierte Cyclohexan-1,3-dion-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbicide Mittel | |
| DE2632437A1 (de) | 2-chlor-n-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung | |
| CH642352A5 (de) | Maleinimid- und sukzinimid-derivate, verfahren zur herstellung derselben sowie herbizide enthaltend diese derivate. | |
| DE69017970T2 (de) | Biozide Verbindungen. | |
| DE1667979A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel,die bestimmte Benzodioxole enthalten,sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2524577A1 (de) | Oxacyclohexanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoffe in herbiziden | |
| DE2525855B2 (de) | Substituierte benzoesaeureanilide sowie ein diese verbindungen enthaltendes mittel | |
| DE2802211A1 (de) | N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen | |
| EP0010692A1 (de) | Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs | |
| DE1953422B2 (de) | Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau | |
| DD262359A5 (de) | Gyanoacetamidderivate mit fungizider wirksamkeit | |
| DE2601447A1 (de) | Cyclohexen-ester | |
| DE2061051B2 (de) | Thiocarbamidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, die diese Thiocarbamidsäureester als Wirkstoff erhalten | |
| DE3814479A1 (de) | 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln | |
| EP0003975B1 (de) | Dichlormaleinsäurediamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| DE2141828A1 (de) | Fungicide Zusammensetzungen | |
| DE1518025C (de) | Kohlensaure alkyl (2,6 dimtro 4 alkylphenyl) ester | |
| DE2750170A1 (de) | 2-methyl-4-trifluormethyl-anilin, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung | |
| DD142277A5 (de) | Herbizide zusammensetzungen | |
| DE2831299A1 (de) | Substituierte 11-aminoundecanole |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: SPOTT, G., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 800 |
|
| 8141 | Disposal/no request for examination |