DE3118142A1 - Mastiziermittel - Google Patents

Mastiziermittel

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DE3118142A1
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acid
pentachlorophenyldithioacetic
ester
pentachlorophenyldithio
bis
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DE19813118142
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Erich 5090 Leverkusen Esch
Hermann Dipl.-Chem. Dr. 5060 Bergisch-Gladbach Fries
Rüdiger Dipl.-Chem. Dr. Schubart
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37Thiols
    • C08K5/375Thiols containing six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Mastiz iermittel
  • Von Plantagen angelieferter Naturkautschuk ist meist zu hart und wenig geeignet, um unmittelbar beim Verarbeiter mit Füllstoffen und Kautschukhilfsmitteln wie Schwefel, Vulkanisationsbeschleunigern sowie Ozon- und Alterungsschutzmitteln homogen vermischt und verarbeitet zu werden. Dasselbe gilt auch für Synthesekautschuk.
  • Der Kautschuk muß daher vor dem Mischprozeß mastiziert, d.h. in eine plastische Form gebracht werden. Diese Mastikation kann bei niedrigen Temperaturen rein mechanisch erfolgen, wobei der Mastizierprozeß sehr lange dauert. Zur besseren Ausnutzung der Verarbeitungskapazitäten im Betrieb und zur Einsparung von Energie setzt man im allgemeinen Mastiziermittel zu und arbeitet dann noch bei höheren Temperaturen. Auf diese Weise wird ein schneller und gleichmäßiger Abbau des Kautschuks erreicht. Der MastizierprozeB kann noch erheblich vereinfacht werden, wenn das Mastiziermittel bereits in den Naturkaut çhuklatex gegeben und damit beim Koagulierprozeß auf aen Kautschuk völlig homogen--verteilt wird. Beim Trocknen des Naturkautschuks wird bereits der Abbau eingeleitet und so ein direkt verarbeitungsfähiges Material erhalten.
  • Versuche mit bekannten Abbaumitteln wie Pentachlorthiophenolzink, o,o'-Dibenzamido-diphenyldisulfid oder Gemische dieser Produkte mit Boostern lassen bisher noch Wünsche hinsichtlich leichter homogener Verteilung in wäßrigem Medium, Stabilität dieser Dispersionen sowie der Abbauwirkung und Stabilität damit hergestellter abgebauter Naturkautschuke offen, wenn sie der Latexphase zugesetzt werden.
  • Außerdem zeigen die genannten Produkte beim Einsatz in NR-Latex, daß ihre Suspensionen nicht stabil sind, d.h.
  • die Produkte fallen nach kurzer Zeit trotz Emulgatoren wieder aus und erschweren daher ihren Einsatz in Suspensionsform auf dem Latexgebiet.
  • Andere Verbindungen vom Typ der Arylmercaptane scheiden aus toxikologischen Gründen aus.
  • Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formeln I, II, III, IV und V diese Voraussetzungen erfllen. Sie lassen sich in stabile Dispersionen überführen, gut mit Latexmilch vermischen, werden bei der Fällung mit ausgefällt und dabei homogen verteilt. Bei der Trocknung wird durch den dabei auftretenden Abbau der Polymerkette bereits ein verarbeitungsfähiges Material erhalten.
  • Es ergibt sich daraus die M6glichkeit, in der Viskosität spezifizierte Naturkautschuktypen herzustellen und eine Typenkonformität zu ermöglichen. Der Verarbeiter spart erhebliche Kosten ein, da die son vor der eigentlichen Verarbeitung übliche Mastik.tion entfällt, was große Vorteile bezüglich Energie- und Arbeitskapazitätseinsparung mit sich bringt.
  • In obigen Formeln kann R geradkettiges, verzweigtes und cyclisches, gegebenenfalls durch Hydroxygruppen substituiertes Alkyl von C1-C18 sowie H, C6-C10-Aryl und C1-C4-Alkyl-C6-C10-aryl sein, wie Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyli Butyl,i-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Stearyl, Isohexyl, 2-Ethylhexyl, Trimethylhexyl, tert.-Butyl, wie auch C1-C4 alkoxyliertes Alkyl genannter Art.
  • R1 kann lineares und verzweigtes Polymethylen von C1-C10 sowie C6-C10-Arylen sein, z.B. Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen, Heptylen, Octylen, Nonylen, Decylen.
  • R und R1 können außerdem auch Sauerstoff und Schwefelatome in der C-Kette enthalten, z.B. 3-Oxapentylen, 3,6-Dioxa-Octylen R2 kann identisch mit R sein und außerdem C1-C10 Acyl, wie.Acetyl, Propionyl, Butyryl und Benzoyl, darstellen.
  • Beispielhaft seien folgende Verbindungen aufgeführt: Pentachlorphenyldithioess igsäuremethylester Pentachlorphenyldithioessigsäureethylester Pentachlorphenyldithioessigsäurepropylester Pentachlorphenyldithioessigsäurebutylester Pentachlorphenyldithioessigsäurepentylester Pentachlorphenyldithioessigsäurehexylester Pentachlorphenyldithioessigsäureheptylester Pentachlorphenyldithioessigsäureisopropylester PentachlorphenyldithioessigsAureisobutylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-tert.-butylester Pentachlorphenyldithioess igsäurecyclohexyle ster Pentachlorphenyldithioessigsäurebenzylester Pentachlorphenyldithioessigsäureisoamylester Pentachlorphenyldithioessigsäureisohexylester Pentachlorphenyldithioessigsäureisoheptylester Pentachlorphenyldithioessigsäureoctylester Pentachlorphenylc hioessigsäure-(2-ethylhexylester) Pentachlorphenyldithioessigsäurenonylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-trimethylhexylester Pentachlorphenyldithioessigsäuredecylester Pentachlorphenyldithioessigsäureundecylester Pentachlorphenyldithioessigsäuredodecylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-tridecylester Pentachlorphenyldithioessigsäuretetradecylester Pentachlorphenyldithioessigsäurepentadecylester Pentachlorphenyldithioessigsäurehexadecylester Pentachlorphenyldithioessigsäureheptadecylester Pentachlorphenyldithioessigsäurephenylester Bis-(pentachlorphenyldithioessigsäure)-ethylenester Bis- (pentachlorphenyldithioessigsäure) -propylenester Bis- (pentachlorphenyldithioessigsäure) -butylenester Bis- (pentachlorphenyldithioessigsäure) -pentylenester Bis- (pentachlorphenyldithioe ssigsäure) -hexylenester Bis- (pentachlorphenyldithioessigsäure) -2-methylpropylenester Bis-(pentachlorphenyldithioessigsäure)-heptylenes'er Bis-(pentachlorphenyldithioessigsäure)-octyleneste Bis-(pentachlorphenyldithioessigsäure)-nonylenester Bis-(pentachlorphenyldithioessigsäure)-decylenester Bis- (pentachlorphenyldithioessigsäure) -3-oxapentylenester Bis- (pentachlorphenyldithioessigsäure) -3-thiapentylenester Bis-(pentachlorphenyldithioessigsäure)-3,6-dioxaOctylenester Bis- (pentachlorphenyldithioessigsäure) -3, 6-dithiooctylenester Bis- (pentachlorphenyldithioessigsäure) -xylylenester (o, m, p) Pentachlorphenyldithioessigsäure-methoxyethylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-ethoxyethylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-propoxyethylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-butoxyethylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-pentoxyethylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-methoxy-propyl-2-ester Pentachlorphenyldithioessigsäure-diethylenglykolmonoester Pentachlorphenyldithioessigsäure-3 , 6-dioxa-octylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-3, 6-dithia-octylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-3-oxa-6-thiaOctylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-isopropoxyethylester Pentachlorphenyldithioethanol Pentachlorphenyldithiopropanol Pentachlorphenyldithioessigsäure-hydroxyethylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-hydroxypropylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-hydroxybutylester Pentachlorphenyldithioessigsäure-hydroxyisobutylester Pentachlorphenyldithio-2-hydroxy-butan Pentachlorphenyldithio- 2 -hydroxy-pentan Pentachlorphenyldithio-2-hydroxy-hexan Pentachlorphenyldithio-2-hydroxy-heptan Pentachlorphenyldithio-2-hydroxy-cyclohexan Pentachlorphenyldithio-hydroxyb icycloheptan Pentachlorphenyl-' oh o-methan Pentachlorphenyldithio-ethan Pentachlorphenyldithio-propan Pentachlorphenyldithio-butan Pentachlorphenyldithio-pentan Pentachlorphenyldithio-hexan Pentachlorphenyldithio-toluol Pentachlorphenyldithio-benzol Pentachlorphenyldithio-methyl-benzol (o, m, p) Tris-Pentachlorphenyldithioessigsäureglyzerinester Bis-Pentachlorphenyldithioessigsäureglyzerinester Mono-Pentachlorphenyldithioessigsäure-glyzerinester Pentachlorphenyldithio-2 , 3-dihydroxy-propan Pentachlorphenyldithio-hydroxy-benzol Bis- (Pentachlorphenyldithio) -ethylen Bis-(pentachlorphenyldithio)-1,3-propan Bis-(pentachlorphenyldithio)-1,2-ethan Bis-(pentachlorphenyldithio)-1,4-butan Bis-(pentachlorphenyldithio)-1,5-pentan Bis-(pentachlorphenyldithio)-1,6-hexan Bis- (pentachlorphenyldithio) -benzol (o, m, p) Bis- (pentachlorphenyldithio) -xylol (o, m, p) Pentachlorphenyldithio-(2,2-diethoxy-ethan) Pentachlorphenyldithio-(2,2-dimethoxy-ethan) Pentachlorphenyldithioessigsäure Die Herstellung der Verbindungen erfolgt durch Umsetzung des Sulfenchlorids des Pentachlorthiophenols, das analog zu R. Otto, Journal für praktische Chemie (2,37,208) oder der US-PS 2 695 898 sich herstellen und in üblicher Weise mit entsprechenden SH- bzw. Di-SH-Verbindungen zu den Substanzen umsetzen läßt.
  • In der Praxis wird ein Abbaumittel obengenannter Art der Latexmilch - bevorzugt Naturkautschuklatex - in feindisperser Form, was leicht durch Emulgieren mittels eines Emulgators möglich ist, oder noch besser in Wasser gelöst, zugegeben.
  • Beim Fällen des Latex, beispielsweise durch Zugabe von Ameisensäure, wird das Abbaumittel in äußerst fein verteilter Form auf dem Kautschuk niedergeschlagen und entfaltet dann während des Trockenprozesses seine Abbauwirkung bis zur gewünschten Viskosität oder Plastizität (Mooney-Wert). Natürlich lassen sich obige Abbaumittel auch im Festkautschuk einsetzen. Sie werden dabei in üblicher Weise zugemischt und mittels in der Praxis gängiger Maschinen wie Walzwerken oder Knetern, bei den üblichen Temperaturen von etwa 60-1500C, bevorzugt 80-1200C, zur Entfaltung gebracht.
  • Als Dosierungsrichtlinie mag für Latex und Festkautschuk ein Bereich von 0,01-5 Gew.-%, bevorzugt von 0,01-1,0 Gew.-* und besonders bevorzugt von 0,01-0,5 Gew.-e, bezogen auf Polymer gelten.
  • Außer Natur latex lassen sich auch Synthesekautschuk-Latices, wie z.B. Styrolbutadien, Polychloropren-, Nitril-, Butadien- oder Isoprenlatec mit den Abbaumitteln in üblicher Weise nach der Xoagulation einer Mastikation unterziehen.
  • Natürlich können obengenannte Substanzen auch zum Abbauen der Festkautschuke, wie Naturkautschuk, Styrolbutadienkautschuk, Nitrilkautschuk. Butadienkautschuk, Isoprenkautschuk usw. verwendet werden.
  • Die Wirkung der genannten Substanzen als Mastizier-bzw. Abbaumittel geht aus folgendem Beispiel hervor: Beispiel 1 Ein Latex wie er auf Naturkautschukplantagen anfällt, wurde mit einer 35 gew.-%igen wäßrigen Lösung der Verbindung 1 versetzt und so stark verdünnt, daß eine Konzentration von 0,022 Gew.-% dieses Produktes im Latex hergestellt wurde. Durch Ansäuern dieser Latexmischung mit Ameisensäure wurde ein pH-Wert von 4,5 eingestellt.
  • Es trat Koagulation ein und der Naturkautschuk wurde in üblicher Weise isoliert und getrocknet. Die Mooney Viskosität wurde mit der eines aus unbehandeltem Latex gewonnenen Naturkautschuks vergleichen. Außerdem wurden noch die Mooney-Viskositäten von Naturkautschukvergleichsproben gemessen, bei deren Herstellung der zugrundeliegende Naturlatex mit einer 33 gew.-%igen PCTP + Aktivator-Suspension (Pentachlorthiopheno 1 + Eisenhemiporphyrazin) 0,022 Gew.-* versetzt war.
  • Bei gleichen Trockenzeiten und gleichen Temperaturen wurden folgende Mooney-Werte erhalten (1000C, 4'): NR-Kautschuk ohne Zusatz M-L-4 68 69 NR-Kautschuk mit Verbindung 1 M-L-4 43 44,5 NR-Kautschuk mit PCTP + Aktivator M-L-4 54 54,5 Verbindung 1 ist damit ein deutlich wirksameres Abbaumittel als das Standardprodukt PCTP + Aktivator.
  • Verbindung 1

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I-V in denen R einen geradketten, verzweigten oder cyclischen C1-C19-Alkylrest, der gegebenenfalls durch Hydroxy-oder C1-Cg-Alkoxygruppen substituiert sein kann, C6-C10-Aryl, C1-C4-Alkyl-C6-C10-aryl oder Wasserstoff, R1 einen linearen oder verzweigten C1-C10-Polymethylenrest, wobei Sauerstoff oder Schwefelatome in der C-Kette enthalten sein können, wenn R Alkyl bedeutet, und R2 R sowie einen C1-C10-Acylrest darstellen, als Mastiziermittel für Natur- und/oder Synthesekautschuklatex.
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