DE3066T1 - Verfahren zur Herstellung von m-Aryloxybenzaldehyden und durch das Verfahren hergestellte m-Aryloxybenzaldehyde - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von m-Aryloxybenzaldehyden und durch das Verfahren hergestellte m-Aryloxybenzaldehyde

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DE3066T1
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Paulus Alexander Maria; Menninga Lubbertus; Amsterdam Grotenhuis
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Claims (12)

000-066 DL-INCFRANZ1WUEStHOFF PATENTANWÄLTE DR PHIL<FIlE1[>A VUEST„OPP (191?.19i6) WUESTHOFF-v. PECHMANN-BEHRENS-GOETZ »,«,««.««««ο puls (15,1-1971) DIPL.-CHEM. DR. E. FREIHERR VON PECHUANN PROFESSIONAL REPRESENTATIVES BEFORE THB EUROPEAN PATENT OFPICE DK.-ING. DIETER BEHRENS MANDATAIRES /LGKttS PRF.S l'oFFICE EUROPEEN DES BREVETS DIPL.-ING.; DIPL.-iriRTSCH.-ING. RUPERT COBTZ D-8000 MÜNCHEN 90 _ i_ r» j. 4. TJ SCHWEIGERSTRASSE 2 Europaische Patentanmeldung 78200383.4 (0 003 066 A2) telefon:M9)662051 EP— 52 753 TELEGRAMM! PROTECTPATENT Anm. : Shell Internationale telex: 524070 UEBERSETZUNG der Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von m -ilryloxybenzaldehyden, dadurch gekennzeichnet , daß in einer ersten Stufe ein Gemisch aus den entsprechenden . m-Aryloxybenzylhalogeniden und ffl-^ryloxybenzalhalogeniden mit Hexamethylentetramin umgesetzt und das resultierende Produkt in zweiter Stufe in Anwesenheit eines nicht sauren Lösungsmittels für das Produkt hydrolysiert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das nicht saure Lösungsmittel ein Alkanol mit bis zu vier Kohlenstoffatomen je Molekül ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e η η 15zeichnet, daß das Alkanol Äthanol ist.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch g e ken 11 zeichnet , daß die Hydrolyse in einem Alkanol-Wasser-Gemisch, das 40 Vol.-?o bis 80 Vol.-70 Alkanol mit bis zu vier Kohlenstoffatomen je Molekül enthält, durchgeführt wird.
030557/0008 /2
EP-52 753 wwvjvivwv
5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das als Ausgangsmaterial dienende Gemisch aus dem m-Aryloxybenzylhalogenid und dem m-Aryloxybenzalhalogenid hergestellt ist durch ein Verfahren, das im Halogenieren des entsprechenden m-Aryloxytoluols mit gasförmigem Halogen bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines Freiradikalinitiators besteht.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß ein Gemisch aus m-Aryloxybenzylchlorid und m-Aryloxybenzalchlorid mit Hilfe eines Verfahrens hergestellt wird, bei dem ein m-Aryloxytoluol in einem nichtpolaren Lösungsmittel bei
einer Temperatur im Gebiet von 40 bis 1000C mit gasförmigem Chlor in Kontakt gebracht wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch g e k e η η -
das
zeichnet, daß/nichtpolare Lösungsmittel ein halogenierter Kohlenwasserstoff ist.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß der halogenierte Kohlenwasserstoff Tetrachlorkohlenstoff ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6, 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet , daß der Freiradikalinitiator Azoisobutyronitril ist.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet , daß die Reaktion zwischen dem m-Aryloxytoluol und dem Chlor bei einer Umsetzung im Gebiet von 95 % bis 99 %, bezogen auf m-Aryloxytoluol, abgebrochen wird.
11. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der . tn-Aryl-
030557/0008 /
EP-52 753
oxybenzaldehyd m-Phenoxybenzaldehyd ist.
12. . ■ m-A.ryloxybenzaldehyde, hergestellt nach einem in einem der vorangehenden Ansprüche beanspruchten Verfahren.
8655
030557/ϋΟθε

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