DE3004655A1 - Azofarbstoffe und farbstoffmischungen - Google Patents

Azofarbstoffe und farbstoffmischungen

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DE3004655A1
DE3004655A1 DE19803004655 DE3004655A DE3004655A1 DE 3004655 A1 DE3004655 A1 DE 3004655A1 DE 19803004655 DE19803004655 DE 19803004655 DE 3004655 A DE3004655 A DE 3004655A DE 3004655 A1 DE3004655 A1 DE 3004655A1
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allyl
methyl
dyes
blue
formula
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DE19803004655
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Dipl.-Chem. Dr. Heinz 6710 Frankenthal Eilingsfeld
Dipl.-Chem. Dr. Günter 6700 Ludwigshafen Hansen
Dipl.-Chem. Dr. Wolf-Dieter 6701 Fussgönheim Kermer
Dipl.-Chem. Dr. Günther 6700 Ludwigshafen Seybold
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
NO0 R O1 O0N-O-N-N-Ss^-N7 I,
c. v—/ D \ O
X R
10 in der
X Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkyl oder
Aralkyl,
1 2
R und R unabhängig voneinander gegebenenfalls substi-
tuiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl,
1 2
R und R zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten
heterocyclischen 5- bis 7-Ring und einer der Reste R1 ur
20
1 2
R und R auch Wasserstoff bedeuten.
Reste R sind beispielsweise durch C1- bis C1Q-Alkyl, C1- bis C^Q-Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Phenyl, Chlor, Brom, Fluor, Nitro, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl, C1- bis C^ Mono- oder Dialkylamino, C1- bis C^-Alkoxy-äthoxy, C1- bis C^-Alkyl- oder Phenylmercapto, C1- bis Cc-Alkanoylamino, wie Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino oder Valerylamino ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl, C1- bis C^-Alkyl, C1- bis C^-Alkoxycarbonylmethyl, Cyanmethyl oder Benzyl.
1 2
Reste R und R sind z. B. C1- bis Cp-Alkylreste, die noch durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy,
130033/0480
BASF Aktiengesellschaft -^- 0.2. 0050/034279
rCyan, Chlor, C^- bis C^-Alkoxy, C1- bis C^-Alkanoyloxy, C^- bis C^-Alkoxycarbonyl, C^- bis C^-Alkanoylamino, Acetyl, C>.- bis C^-Alkylaminocarbonyloxy, Arylaminocarbonyloxy, C^- bis C^-Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy substituiert sein können, Allyl, Methallyl, Crotonyl, 3-Methyl-but-2-en-yl, Propargyl, Cyclohexyl, Phenyl-^- bis Cc-alkyl, Phenoxyäthoxypropyl, Phenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl oder Tolyl.
Einzelne Reste sind neben den bereits genannten beispielsweise:
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Methoxyäthyl, γ-Methoxypropyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carbomethoxyäthyl, ß-Carboäthoxyäthyl, ß-Acetoxyäthyl, ß-Äthoxycarbonyläthyl, γ-Acetylaminopropyl, Phenoxycarbonyloxyäthyl, Phenylaminocarbonyloxyäthyl, Butylaminocarbonyloxyäthyl, Benzyl, ß-Phenyläthyl.
1 7
R und R zusammen mit dem Stickstoff sind z. B. Pyi*rolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino, a-Methylpiperazino., Hexamethylenimin© oder Thiomorpholino-S-dioxid.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
30 γ
·■ 130033/0480
BASF Aktiengesellschaft - Z- O. Z. 0050/0^4379
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
umsetzen. Diazotierung und Kupplung verlaufen unter üblichen Bedingungen. Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden.
Die Farbstoffe der Formel I sind Dispersionsfarbstoffe, die vorzugsweise auf synthetischen Fasern, insbesondere Polyestern violette bis blaugrüne Färbungen mit guten Echtheiten ergeben.
Zu nennen sind die Licht-, Naß- und thermischen Echtheiten, sowie die hohe Farbstärke und das gute Aufbauvermögen. Einige der Farbstoffe sind auch für das in der deutschen Patentschrift 1 811 796 beschriebene Verfahren geeignet. ,
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a 25
" I a,
in der
X Chlor oder Brom bedeutet und
1 2
R, R und R die angegebenen Bedeutungen haben. Mit
u 130033/0480
BASF Aktiengesellschaft -^- O.Z. 0050/034279
farbstoffen der Formel I a kann man auf Polyesterfasern rotstichige bis grünstichige marineblaue Färbungen erzielen. Bemerkenswert ist dabei besonders die hohe Farbstärke. Die Farbstoffe der Formel I a eignen sich insbesondere als Mischungskomponenten für Grau-, Schwarz-, Braun-, Grün- und Dunkelblautöne. Von besonderem technischen Interesse sind Farbstoffe der Formel I b
in der
R' und R unabhängig voneinander Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Allyl, Methallyl, Crotonyl, 3-Methyl-but-2-en-yl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl oder ß-Carbomethoxyäthyl und
R^ gegebenenfalls durch Chlor, Brom,· Nitro, C1- bis C^-Alkoxy, Phenoxy, C1- bis C^-Alkoxyäthoxy, C1-bis Ce-Alkanoylamino, Methyl -oder Äthyl substituiertes Phenyl bedeuten und
X die angegebene Bedeutung hat.
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I b, in denen
R^ in o- oder p-Stellung durch C1- bis C^-Alkoxy oder C1- bis Cc-Alkanoylamino substituiertes Phenyl ist.
Bei der Herstellung der Farbstoffe der Formel I b können. auch synthetisch bedingte Isomerengemische auftreten, die jedoch die färberischen Eigenschaften nicht ungünstig beeinflussen.
u 130033/0480
Ί-
BASF Aktiengesellschaft -Sf- O. Z. 0050/0^4279
t)ie Erfindung betrifft weiterhin Mischungen von Farbstoffen der Formel I mit Farbstoffen der Formel IV,
X NHCOR^
10 in der
X Chlor, Brom oder Wasserstoff,
R3 Methyl, Äthyl oder Phenyl,
R Wasserstoff, Äthyl, Propyl oder vorzugsweise Methyl,
R-5 C1- bis Cg-Alkyl, das durch Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, C1- bis Cg-Alkoxy, Phenoxy, C1- bis C^-Alkanoylamino, C1- bis C^-Alkanoyloxy, C1- bis C^-Alkoxycarbonyloxy, Benzoyloxy, C1- bis C.-Alkoxycarbonyl oder Phenyl substituiert sein kann oder Allyl, Methallyl, Crotonyl, 3-Methyl-but-2-en-yl oder Propargyl
20 bedeuten und
für Wa
steht.
beeuen un
R für Wasserstoff oder einen der für R genannten Reste
Reste R^ bzw. R sind neben den bereits genannten im einzelnen z. B.: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Chloräthyl, Bromäthyl, Cyanäthyl, Benzyl, Phenyläthyl, 3-Phenylpropyl, 2-Phenylpropyl, Hydroxyäthyl, 2-Phenyl-2-hydroxyäthyl, 2-Hydroxy-3-chlorpropyl, 2,3-Dihydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl, 2-Hydroxy-3-phenoxypropyl, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl, 2-Hydroxy-3-butoxy-propyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 2-Phenoxy-
"- 130033/0480
BASF Aktiengesellschaft -^- O. Z. 0050/0^4279
Ethyl, 2-Phenoxypropyl, 2-Acetylaminoäthyl, 3-Acetylamino-"' propyl, 2-Propionylaminoäthyl, 2-Benzoyloxyäthyl, 2-Acetoxyäthyl, 2-Propionyloxyäthyl, 2-Butyryloxyäthyl, 2-Isobutyryloxyäthyl, 2-Methoxycarbonyloxyäthyl, 2-Äthoxycarbonyloxyäthyl, 2-Butoxycarbonyloxyäthyl, Benzoyloxyäthyl, Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl, Propoxycarbonyläthyl, Butoxycarbonyläthyl, Methoxyäthoxycarbonyläthyl, Isopropoxycarbonyläthyl oder Isobutyryloxycarbonyläthyl..
Die Gemische der Farbstoffe der Formeln I und IV erhält man entweder durch mechanisches Mischen der Einzelfarbstoffe oder aus Diazoniumverbindungen von Aminen der Formel II und einem Kupplungskomponenten-Gemisch aus Verbin-
15 düngen der Formel III und der Formel V
20 NHCOR4 R
in der
R^ bis R die angegebenen Bedeutungen haben.
Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Mischungen der Farbstoffe I und IV zeigen in der Regel im Vergleich zu den Einzelkomponenten verbesserte Farbstärken, besseres Aufbauvermögen, bessere Baderschöpfung und besseres färberisches Verhalten, z. B. eine geringere
L 130033/0480
BASF Aktiengesellschaft -7- O. Z. 0050/0^279
'Abhängigkeit der Farbtiefe von der Färbetemperatur.
Insbesondere diese letzte Eigenschaft ist für den Färbeprozeß sehr bedeutsam. 5
Anstelle der Farbstoffe der Formel I kann man auch die entsprechenden, in der deutschen Patentanmeldung P 2 910 806.3 beschriebenen Farbstoffe als Mischungskomponenten verwenden. 10
Besonders wertvoll als Mischungskomponenten sind Farbstoffe der Formel IV a
O2N -^- N-N-p-
NHCOB2
20 in der
X Chlor, oder Brom, B1 Methyl oder Äthyl, B2 Methyl oder Äthyl,
B^ gegebenenfalls durch Phenyl, Phenoxy, Hydroxy, Cyan, C1- bis CQ-Alkoxy oder C1- bis C^-Alkanoyloxy substituiertes C1- bis Cc-Alkyl oder Allyl, Methallyl, Crotonyl oder 3-Methyl-but-2-en-yl und
B Wasserstoff oder einen Rest B^ bedeuten. Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel IVa, bei denen B^ ß-Cyanäthyl und B C1- bis Cc-Alkyl, Allyl, Methallyl, Crotonyl, 3-Methyl-but-2-en-yl oder Benzyl sind.
"- 130033/0480
BASF Aktiengesellschaft - β - O. Z. 0050/0^4279
Bie erfindungegemäßen Mischungen enthalten zweckmäßigerweise mindestens 50 % eines oder mehrerer Farbstoffe der Formel IV und 10 bis 50 % eines oder mehrerer Farbstoffe der Formel I.
5
Beispiel 1
a) 262 Teile 6rBrom-2,4-Dinitroanilin werden in 2000 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Unter Rühren und Kühlung läßt man bei 5 bis 15 0C 320 Teile Nitrosylschwefelsäure (11,5 % Np^3^ langsam zulaufen und rührt mindestens 3 Stunden bei 10 0C bis 15 0C nach.
b) 276 Teile 2-Diäthylamino-4-(4'-äthoxy-phenyl)-thiazol werden in ein Gemisch von 2000 Teilen Wasser, 300 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure, 10 Teilen Amidosulfonsäure und 10 Teilen eines Diisobutylnaphthalin-1-sulfonsäure-Gemisches gegeben. Man fügt 4000 Teile Eis hinzu und läßt unter gutem Rühren die unter a) bereitete. Diazoniumsalzlösung bei -5 bis +3 0C langsam zulaufen. !Durch Zugabe von Natriumacetat oder -formiat bis zu einem pH-Wert von 3 wird die Umsetzung vervollständigt. Der erhaltene Farbstoff wird bei Raumtemperätur oder erhöhter Temperatur abgesaugt, mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 500 Teile eines blauschwarzen Pulvers der Formel
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BASF Aktiengesellschaft - jT - O. Z. 0050/0^4279
H5C2O
mit dem man.auf Polyesterfasern sehr farbstarke, grünstichig-blaue Färbungen mit guter Schweiß-, Wasch-und Thermofixierechtheit erhält.
Analog Beispiel 1 erhält man auch die in der folgenden Tabelle durch ihre Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe der Formel I, die ähnliche coloristische Eigenschaften haben.
u 130033/0480
BASF Aktiengesellschaft
- J/J -
ο. ζ. 0050/034279
20
Bsp. X R1 R2 R Farbton auf
Polyester
2 H C2H5 C2H5 C6H5 blauviolett
3 Cl Allyl Allyl C6H5 η
4 Br π η η ι»
5 H · Il η η violett
6 Cl C2H5 C2H5 η blau
7 Br η η η η
8 H Allyl Allyl -^)-OCH3 blauviolett
9 Cl η It It blau
10 Br It Il η Il
11 H C2H5 C2H5 η Il
12 Cl η η η grünstichig
blau
13 Br η π It 11
14 Cl It η ^0O2H5 Il
15 Cl Allyl Allyl ιι blau
16 Br η η η Il
17 Cl n It -(^-NHCOCH3 blaugrün
130033/0480
BASF Aktiengesellschaft
0.1. 005
Bsp.
Farbton auf Polyester
19
20
21
22
23
25
26
27
28
25
30
31
30
Br Cl Br Cl Cl Cl
Cl Br Br Br Br Br Cl Cl
Allyl
'2H5-
Allyl
C2H5
-C2H4OH
C2H5
-C2H4CN
Allyl
C2H5
-C2H4CO2CH3
-C2H4CO2CH3
-(CH2)3-
-C2H4CN
C2H4Cl
C6H5
-C5H.OC-CH,
OCH
C6H5
blaugrün
blau
gi^instichig blau
blauviolett
blau
violett
blauviolett
blaugrün
blau
blauviolett
35
1 30033/0A80
BASF Aktiengesellschaft
- ye. -
O. Z. ΟΟ5Ο/Ο34279
Bsp.
Farbton auf Polyester
32
33
34
35 36
37 38
39
41
42
43
Br Br
Gl
Br Cl
Br Cl Br Cl Br Cl
Br
-C2H4C6H5
-C2H4OCNHCH3
-C2H4CN
-C2H4CN
Allyl
C2H5
-C2H4CO2CH3
-C2H4OCNHCH3
-C2H4OC-NHCgH5 0
-C2H4OCH3
C2H5
C6H5
N)-OCH,
Allyl
C2H5
C6H5
C6H5
OCH3
(o,p-Iso-
meren-
Gemisch)
blau
blauviolett
grünstichig blau
blau
grünstichig blau
130033/0480
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/0342
0/034279
Bsp. X R1 R2 R OCH3 Farbton auf
Polyester
44 Cl *
Allyl		 Allyl (ο,ρ-Isome-
ren-Gemisch)		 blau
It
C6H5
45 Br η η Il η
46 Cl -C2H4OH -CH2-CgH5 Il Il
47 Br -C2H4OCCH3
0		 -CH2-CgH5 η rotstichig
blau
48 Br η Cyclohexyl Il η
49 Br -C2H4OCNHC4Hg
0		 -C2H4CgH5 π Il
50 Cl C2H5 It blau
51 Cl Allyl Cyclohexyl η blauviolett
52 Br η Allyl Il grünstichig
blau
53 Cl It η Il π
54 Cl C2H5 C2H5 blaugrün
55 Br η η It
130033/0 480
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. OO5O/OJ54279
Bsp. X R1 R2 R η Farbton auf
Polyester
56 Cl C2H5 C2H5 Λ} blaugrün
57 Br Allyl Allyl η grünstichig
blau
58 Cl C2H5 C2H5 it blaugrün
59 Br C2H5 C2H5 Il
60 Cl Allyl Allyl grünstichig
blau
130033/0480
BASF Aktiengesellschaft - ti - . O. Z. 0050/0^279
"Beispiel 61
a) Aus 273 Teilen 2-(N-Allyl-N-ß-cyanäthyl-ami'no)-4-acetanisidin erhält man analog Beispiel 1 b) 495 Teile ' des Farbstoffs der Formel
10 Br NHCOCH3
Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyesterfasern blaue Färbungen mit guter Licht-, Thermofixier-, Schweiß- und Waschechtheit. Der Farbstoff zeigt jedoch ein schlechtes Aufbauvermögen und eine starke Abhängigkeit der Farbtiefe von der Temperatur im Färbebad im Bereich von 120 bis 140 0C.
b) Polyestergewebe wird nach dem HT-Verfahren mit einer Farbstoff mischung gefärbt, die aus 25 Teilen des unter 1b) hergestellten Farbstoffs und 75 Teilen des unter 61 a) hergestellten Farbstoffs besteht. Dabei wird das Farbstoffgemisch zweckmäßigerweise als Dispergiermittel enthaltende, feindisperse Zubereitung eingesetzt. Man erhält farbstarke, egale, grünstichige Marineblau-Färbungen mit gutem Echtheitsniveau. Im HT-Bereich von 125 bis 135 0C ist die Farbtiefe nur wenig von der Temperatur abhängig. Die Farbstoffmischung zeigt auch bei tiefen Marineblau-Färbungen noch ein gutes Badausziehvermögen und einen guten Farbaufbau.
u 130033/0480
BASF Aktiengesellschaft - %€ - O. Z. 0050/0^4279
Seispiel 62
262 Teile 6-Brom-2,4-dinitro-anilin werden wie unter 1 a) diazotiert und analog 1b) auf eine Mischung von 205 Teilen 2-(N-Allyl-N-ß-cyanäthyl-amino)-4-acetanisidin und 68,7 Teilen 2-Diäthylamino-4-(4·-äthoxy-phenyl)-thiazol gekuppelt.
Man erhält einen Mischfarbstoff, der der in Beispiel 61 b) hergestellten mechanischen Mischung in der che-
10 mischen Zusammensetzung entspricht.
Der Mischfarbstoff wird nach bekannten Methoden in eine Farbstoffzubereitung überführt und zum Färben von Polyestern verwendet. Dabei werden die gleichen coloristischen Ergebnisse wie bei Beispiel 61 b) erzielt.
Beispiel 63
Polyestergewebe wird mit einer Mischung aus 70 Teilen des Farbstoffs aus Beispiel 61 a), 10 Teilen des Farbstoffs der. Formel
ä OCH,
Br NHCOCH,
und 20 Teilen des Farbstoffs der Formel 30
130033/0480
BASF Aktiengesellschaft - yf - O. Z. 0050/03^279
(Beispiel 40 aus der deutschen Patentanmeldung P. 2 910 806.3) gefärbt. Man erhält farbstarke, egale Marineblau-Färbungen mit guten Echtheiten. Die Mischung zeigt ein gutes Aufbauverhalten bis zu tiefen Marineblau-Tönen.
Farbton und Farbtiefe werden beim HT-Verfahren durch Temperatur- oder pH-Wert-Schwankungen im Färbebad nur wenig beeinflußt.
20 Beispiel 64
217,5 Teile 6-Chlor-2,4-dinitro-anilin werden analog Beispiel 1 a) diazotiert und analog Beispiel 1 b) auf eine Mischung von 204,8 Teilen 2-(N-Allyl-N-ß-cyanäthylamino)-4-acetanisidin und 65f5 Teilen 2-Diäthylamino-4-(4'-methoxy-phenyl)-thiazol gekuppelt. Man erhält 465 Teile eines dunkel gefärbten Farbstoffpulvers, das Polyesterfasern marineblau färbt. Die Färbungen haben gute Licht-, Schweiß-, Wasch- und Thermofixierechtheiten, Die Farbstoff-Mischung zeigt ein gutes färberisches Verhalten, insbesondere ein gutes Aufbauvermögen sowie ein im Bereich von 125 bis 135 0C wenig temperaturabhängiges Ziehvermögen.
L 130033/0480
BASF Aktiengesellschaft - Vi - O. Z. 0050/0^4-279
Beispiel 65
217,5 Teile 6-Chlor-2,4-dinitro-anilin werden analog Beispiel 1a) diazotiert und analog Beispiel 1b) auf eine Mischung von 240,2 Teilen 2-(N-Allyl-N-ß-cyanäthylamino)-4-acetanisidin und 39,1 Teilen 2-Diäthylamino-4-(4f-acetylamino-phenylj-thiazol-hydrochlorid gekuppelt. Man erhält etwa 480 Teile eines Mischfarbstoffes, der Polyesterfasern grünstichig marineblau färbt und ähnliehe coloristische Eigenschaften wie der in Beispiel beschriebene Mischfarbstoff hat.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoff-Gemische werden analog Beispiel 61 bis 65 erhalten und zeigen ähnliche coloristische Eigenschaften.
u 130033/048 0
ιό
(Λ
CO O O CO CO
Bsp. Ji Farbstoff
d. Formel		 X R1 bzw. R3 R2 bzw. R^ R bzw. R5 R6 Herstellung analog
Beispiel
20 I Cl C2H5 C2H5 HQ-OCH3 -
66 10
65		 I
IV		 Cl
Br		 Il
CH3 		η C2H4CN Allyl 61
Ul IV Br Il ti C2H4CN H
15 I Br C2H5 C2H5 —
67 15
60		 I
IV		 Br
Br		 Il
CH3 		Il
CH3 		C2H4CN C2H5 62
10 IV Br Il Il Il H
30 I Cl C2H5 C2H5 -
68 30
10		 IV
IV		 Cl
Cl		 CH3
It		 Il C2H4CN
It		 Benzyl
H		 62
30 IV Cl Il Il Il Allyl
i» η
α»
O O VJI
cn
ro (Jt
UI
CJJ
O CD OJ CO
Bsp. Ji Farbstoff
d. Formel		 X R1 bzw. R3 R2 bzw. R*1 R bzw. R5 R6 Herstellung analog
Beispiel
30 I Cl C2H5 C2H5 -^HOCHj -
69 30 I Cl C2H5 C2H5 Hg)-OC2H5 - 61 oder 62
hO IV Cl CHj CHj C2H4CN CHj
10 I Br C2H5 C2H5 C6H5 —
30 I Cl C2H5 C2H5 -(Q)-OCHj -
70 55 IV Br CHj CHj C2H4CN Methallyl 61
5 IV Br CHj CHj C2H4CN H
71 80
20		 I
IV		 Br
Br		 C2H5
CHj		 C2H5
CHj		 H^>- OCHj
C2H4CN		 Allyl 61 oder 62
3· 0«
O O
VJI
Ν»
tn
CD > (Λ
Bsp. 20 Farbstoff X R1 bzw. R3 R* bzw. R R bzw. R5 R6 — Herstellung analog
60 d. Formel Beispiel
20 I Br C2H5 C2H5 -©-«A C2H4OCCHj
0
72 25 IV Br CHj CHj C2H4CN C2H4OH - 62
IV Br CHj CHj C2H4CN H C2H4OCCH3
0
75 I Cl C9H1- CpH,- '-<f>OCH
73 25 61 oder 62
75 IV Cl CHj CHj C2H4CN
74 I Cl C2H5 C2H5 62
IV Br C2H5 CHj C pH tS^'~ C ~CH -χ
(A r»
0)
O O VJl
cn
cn
O CD CO CO — O -!>■ 00 CD
Bsp. Ji Farbstoff
d. Formel		 X R1 bzw. R3 R2 bzw. R^ R bzw. R5 R6 Herstellung analog
Beispiel
10 ■I Cl C2H5 C2H5 -^-NHCOCH3
75 70 IV Cl C2H5 CH3 C2H4CN C2H4OH 61 oder 62
20 IV Cl C2H5 CH3 C2H4CN H
76 30
70		 I
IV		 Cl
Cl		 C2H5
CH3 		C2H5
CH3 		CH2CHCH2OC4H9 H 61 oder 62
OH
77 20
80		 I
IV		 Cl
Cl		 C2H5
CH3 		C2H5
CH3 		-^V-OCpHp;
CH2CHCH2OCH3 		H 61 oder 62
OC-CH,
0
CD > (Λ Tl
3 1
Ql
ISl
VJl
IV)JN
fs»
cn
CO O O CO CO
Bsp. % Farbstoff X R1 bzw. R3 R2 bzw. R4 R bzw. R^ R6 Herstellung analog «3
d. Formel Beispiel
20 I Br Allyl Allyl -^hOCH3
78 10 IV Br CH3 CH3 Allyl Allyl 62
70 IV Br CH3 CH3 C2H4CN Allyl
79 15 I Br C2H5 C2H5 - 62
85 IV Br CH3 CH3 C2H5 C2H5
25 I Cl Allyl Allyl -^OCH
80 61
75 IV Br CH3 C2H5 C2H4CN C2H5 1
81 20 I Br C2H5 C2H5 H, 61
80 IV Br CH3 H C2H4CN CH2CH=C D
C
03
9-01
O O UI
ω cn
co σ ο co co
Bsp. % Farbstoff X R1 bzw. R3 R2 bzw. R4 R bzw. R5 R6 Herstellung analog
d. Formel Beispiel
20 I Cl C2H4OCNHCHj
0		 C2H4OCNHCHj
0		 -
82 61
80 IV Cl CHj CHj C2H4CN
83 20 I Br C2H4CO2CHj Allyl - 62
80 IV Br CHj CHj C2H4CN Allyl
15 I Br (CHg)jOCHj H ■Ο _
84 15 IV Br CHj CHj CgH4CN H 62
70 IV Br CHj CHj CgH4CN C4H9
22 I Cl Allyl Allyl _
85 ο,ρ-Isomeren-
Gemisch		 62
78 IV Cl CHj CHj C2H4CN Allyl
03
Ul TI
S Ϊ
O O VJI
So
cn cn
Ν» cn
ro
cn
CD
Crt -n
σ ο co
■!> QO O
Bsp. % Farbstoff
d. Formel		 X R1 bzw. R3 R2 bzw. R^ R bzw. R5 R6 Herstellung analog
Beispiel
86 20
80		 I
IV		 Br
Br		 -C2H4OCCH3
CH3 °		 -CH2-C6H5
CH3 		C2H4CN CH2-CgH5 62
87 20
80		 I
IV		 Cl
Br		 Allyl
CH3 		Cyclohexyl
CH3 		C2H4CN Allyl 61
88 25
75		 I
IV		 Cl
Cl		 C2H5
CH3 		C2H5
CH3 		-Q
C2H4CN		 Allyl 61 oder 62
89 20
80		 I
IV		 Br
Br		 Allyl
CHj		 Allyl
CH3 		C2H4CN Allyl 61 oder 62
9-Ol
IN
O O vjn
OO
Gi Ul
Ni
cn
CD
10
Bsp. Si Farbstoff X R1 bzw. R3 R2 bzw. BT R bzw. R5 R6 Herstellung analog
d. Formel Beispiel
15 I Br C2H5 C2H5 -φ _
90 ao IV Cl CHj CHj C3H4CN Allyl 61
5 IV Cl CHj CHj C2H4CN H
91 25 I H C2H5 C2H5 0-OC2H5 - 61
75- IV Br CH3 CHj C2H^CN Allyl
92 25 I H C2H5 CHj <^>-OCHj - 62
75 IV H C2H5 CHj C2H5 C2H5
20 I H C2H5 C2H5 -Q -
93 60 IV Br CHj CHj C2H4CN C2H5 61
20 IV Br CHj CHj C2H4CN H
in
VJ]
ve CD

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    in der X Wasserstoff, Chlor oder Brom,
    R gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkyl oder
    Aralkyl,
    1 2
    R und R unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Ar- alkyl oder Aryl,
    1 2
    R und R zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen 5- bis 7-Ring und einer der Reste
    1 2
    R und R auch Wasserstoff bedeuten.
  2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    ,9
    NO2 R^
    O2N -Qy N=N -<gV N^
    I b
    in der
    R' und R unabhängig voneinander Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Allyl, Methallyl, Crotonyl, 3- Methyl-but-2-en-yl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl oder ß-Carbomethoxyäthyl und
    35 47/bO Bg 05-02.198Ο
    130033/0480
    BASF Aktiengesellschaft - 2 - O. Z. OO50/034279
    gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, C1- bis C^-Alkoxy, Phenoxy, C1- bis C^-Alkoxyäthoxy, C1-bis Cc-Alkanoylamino, Methyl -oder Äthyl substituiertes Phenyl bedeuten
    und
    X
    Chlor oder Brom ist.
  3. 3. Mischungen von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 mit Farbstoffen der allgemeinen Formel 10
    O9N -C7 Τ" N=N -</ \y N IV
    R X NHCOR4
    in der
    X Chlor, Brom oder Wasserstoff, R^ Methyl, Äthyl oder Phenyl,
    R Wasserstoff, Äthyl, Propyl oder vorzugsweise Methyl, 20 R* C1- bis Cg-Alkyl, das durch Chlor, Brom, Hydroxy,
    Cyan, C1- bis CQ-Alkoxy, Phenoxy, C1- bis C^-Alkanoylamino, C1- bis C^-Alkanoyloxy, C1- bis C^-Alkoxycarbonyloxy, Benzoyloxy, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl oder Phenyl substituiert sein kann oder Allyl, Meth-25 allyl, Crotonyl, 3-Methyl-but-2-en-yl oder Propargyl
    bedeuten und
    R für Wasserstoff oder einen der für R^ genannten Reste steht.
    30
  4. 4. Verwendung der Farbstoffe und Farbstoffmischungen gemäß
    den Ansprüchen 1 bis 3 zum Färben synthetischer Polyester.
    *" 130033/CK80
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