DE3003126A1 - Verfahren zur herstellung von sek.-butanol - Google Patents

Verfahren zur herstellung von sek.-butanol

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DE3003126A1
DE3003126A1 DE19803003126 DE3003126A DE3003126A1 DE 3003126 A1 DE3003126 A1 DE 3003126A1 DE 19803003126 DE19803003126 DE 19803003126 DE 3003126 A DE3003126 A DE 3003126A DE 3003126 A1 DE3003126 A1 DE 3003126A1
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Giovanni Costa
Gioacchino Sandro Di
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Description

PATENTANWÄLTE
WUESTHOFF - ν. PECHMANN - BEHKEN S - GOETZ
professional representatives before the european patent office agrees pres l'office europeen des brevets
DR.-ING. FRANZ VUESTHOFF D".. PHIL. FKEDA VUESTHOFP (1927-1956) DiPL.-ING. GERHARD PULS (1952-I971) DIPL.-CHEM. DR. E. FREIHERR VON PECHMANN DR.-ING. DIETER BEHRENS DIPL.-ING.; DIPl1-VIRTSCH1-ING. RUPERT GOETZ
ANIC S.p.A.
1A-53 188
D-8000 MÜNCHEN 90
SCHWEIGERSTRASSE 2
te le PON: (089) 66 20 ji telegramm: protectpatent telex: 524070
Patentanmeldung
Anmelder: ANIC S.p.A.
•Via M.Stabile 216 - PALERMO, Italien
Titel:
Verfahren zur Herstellung von sek.-Butanol
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PATENTANWÄLTE
WUESTHOFF - ν. PECHMANN - BEHRENS - GOETZ
PROFESSIONAL REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE MANDATAIRES AGREES PRES !.'OFFICE EUROFEEN DES BREVBTS
rR.-ING. FRANZ VUESTHOFF
DK. PHIL. FREDA TUESTHOFF (1927-I9J6)
riPL.-ING. GERHARD PULS (l9Ji-I97l)
DIPL.-CHEM. DR. E. FREIHERR VON FECHMANN DR.-ING. DIETER BEHRENS DIPL.-ING.; DIPL.-VIRTSCH.-ING. RUPERT GOETZ
Anic S.p.A.
1A-53 188
D-8000 MÜNCHEN 90 SCHWEIGERSTRASSE 2
telefon: (089) 6620 ji telegramm: frotectpatent telex: j24070
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sek.-Butanol aus linearen Butenen insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von sek.-Butanol aus Butenen, die in Kohlenwasserstoff oder Nicht-Kohlenwasserstoff-Fraktionen enthalten sind. Es ist bekannt, daß lineare Butene leicht zu sek.-Butanol (SBA) "hydratisiert" werden können, in Gegenwart verschiedener Katalysatoren (Säuren oder Lewis-Säuren) t entweder in flüssiger oder in Gasphase (GB-PS 692 800).
Die Reaktion kann gleichfalls durchgeführt werden unter Verwendung von Katalysatoren die aus Kationenaustauscherharzen in Säureform bestehen (DE-OS 1 291 729) wie sulfonierten Polystyrolharzen (Dowex und Amberlit).
Die Reaktion wird im allgemeinen in flüssiger Phase bei einer Temperatur über 1200C und in Gegenwart eines großen Überschusses Wasser durchgeführt.
Unter solchen Bedingungen führt die hohe Arbeitstemperatur schließlich zu einer physikalischen Zerstörung des Harzes aufgrund der Abspaltung von Sulfongruppen aus der Polymer—
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Matrix, selbst bei Harzen die als hitzestabil bezeichnet werden bei denen die Sulfongruppen an aliphatische Ketten gebunden sind (US-PS 2 678 332).
Außerdem führt der große Überschuß an Wasser^ in dem die Umsetzung (Hydratisierung) des Butens nach bekannten Verfahren durchgeführt wird, zu einem Verlust der katalytischen Wirksamkeit des Harzes und begünstigt die Hydrolyse der durch thermische Einwirkungen freigesetzten Sulfongruppen.
Die daraus resultierende Bildung von sauren Substanzen, die in den Reaktionsprodukten löslich sind, führt häufig dazu, daß die ausfließende Flüssigkeit die das SBA enthält vor ihrer Reinigung neutralisiert werden muß.
Es hat sich nun überraschender Weise gezeigt, daß bei Additionereaktionen an Doppelbindungen die Katalyse durch sulfonierte Kationenaustauscherharze verbessert werden kann in wasserfreien Systemen in Gegenwart von Säuren. Dadurch ist es z.B. möglich Ester aus organischen Säuren und Olefinen unter milden Temperaturbedinungen herzustellen. Wenn der, insbesondere aus linearen Butenen erhaltene. Ester dann auf geeignete Weise in Gegenwart der gleichen Katalysatoren hydrolisiert wird und das entstandene SBA abgezogen wird, ist insgesamt das zweistufige Verfahren wirtschaftlicher als die direkte Hydratisierung des C^-Stromes.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von SBA aus linearen C^-Olefinen entweder allein oder in Kohlenwasserstoff oder Nicht-Kohlenwasserstoff-Fraktionen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
1. lineare Butene in flüssiger Phase mit einer organischen Säure beim mäßiger Temperatur (60 bis 1000C) in Gegenwart von Kationenaustauscherharzen vorzugsweise in Säureform und insbesondere einem sulfonierten Kationenaustauscherharz in
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(ο
Säureform (Amberlyst 15, Amberlite IR-100, Dowex 50 W, Wolfatit C) verestert und
2. das erhaltene Gemisch aus Ester und organischer Säure (oder den abdestilierten Ester allein) in Gegenwart eines Kationenaustauscherharzes# vorzugsweise in Säureform insbesondere einem sulfonierten Kationenaustauscherharz in Säureform^bei verhältnismäßig niedriger Temperatur (30 bis 1200C) unter kontinuierlicher Entfernung des entstandenen SBA durch azeotope Destination mit Wasser oder mit Wasser-Ester katalytisch hydrolysiert und die organische Säure wieder in die Stufe 1 zurückführt.
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von SBA liegen in der erhöhten Stabilität des Harzes, der Anwendung Heinerer Mengen Wasser bei der Esterhydrolyse und der Verwendung von Katalysatoren, die leicht über lange Zeiten angewandt werden können. Die Veresterungsreaktion wird vorzugsweise so durchgeführt, daß man Fraktionen,die lineare Butene enthalten, mit der organischen Säure und dem Kationenaustauscherharz unter Bewegen in einem beheitzten Autoklaven zus amme nMngt.
Ein Temperaturbereich von 60 bis 100°C ist ausreichend um ausgezeichnete Ergebnisse zu erzielen.
In diesem Falle muß der Druck in dem Reaktor ausreichend hoch sein, um die Butene unter den angewandten Temperaturbedingungen flüssig zu halten. Dieser Bereich liegt bei etwa 2 bis 30 bar. Das Molverhältnis lineares Buten zu organischer Säure kann zwischen 10 zu 1 und 1 zu 10 liegen und es kann auch ein Überschuß einer der beiden Reaktionspartner angewandt werden.
Im allgemeinen ist ein Überschuß an Buten bevorzugt.
Die organischen Säuren, die für die Veresterung angewandt werden können, umfassen eine Vielzahl aliphatischer Säuren mit 2 bis
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Kohlenstoffatomen, wie Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Valeriansäure und HeptansSure.
Die erforderliche Reaktionszeit hängt von der Temperatur und der Art und Menge des angewandten Kationenaustauschers ab.
Nach Abfiltrieren oder Abdekartieren des Katalysators kann das bei der Esterherstellung erhaltene Gemisch aus Ester und organischer Säure in die folgende Hydrolysereaktion eingesetzt werden.(wahlweise kann der Ester vorher abdestilliert werden) nachdem die Butene und anderer leichte Produkte die darin gelöst sind,abgetrennt worden sind.
Die Esterhydrolyse wird vorzugsweise in einem Reaktionsgefäß durchgeführt, auf dem sich eine Destillationskolonne befindet, in Gegenwart eines sulfonierten Kationenaustauscherharzes in Säureform(entweder unter Rühren oder indem der Katalysator auf geeignete Weise in der Flüssigkeit fixiert wird.
Das Wasser wird vorzugsweise zugegeben, wenn die Temperatur des Systems zwischen 30 und 1200C liegt, und vorzugsweise unter Sieden, wenn bei Unterdruck gearbeitet wird (zwischen 0,013 und 1,01 bar (10 bis 760 mmgHg)).
Das entstehende SBA kann kontinuierlich als azeotropes Gemisch mit Wasser oder mit Wasser und Ester abgezogen werden.
Das Wasser kann auch nach und nach zu dem System zugesetzt werden. Das Molverhältnis Wasser zu Ester kann zwischen 0,1 :1 bis 100 : 1 variieren, wobei ein Bereich von 2 : 1 bis 10 : 1 bevorzugt ist.
Die anfängliche Reaktionszeit vor Abziehen des SBA hängt von der Reaktionstemperatur und den angewandten Mengen an Wasser und Katalysator bei der Hydrolyse ab.
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Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
BEISPIEL1
Es wurde ein erster Versuch unter Verwendung von Essigsäure, Amberlyst 15 und einem Strom aus linearen C^-Kohlenwasserstoffen der folgenden Zusammensetzung durchgeführt:
Gesättigte C4 23,8 Gew.-#
trans-Buten-2 10,2 n
cis-Buten-2 2,2 Gew.-96
Buten-1 60,2 »
Isobutylen 3,6 Gew.-%
300 g (6 Mol) Essigsäure, 560 g^lineare Butene und-60 g Amberlyst—15H-Harz wurden in einem Autoklaven 10 Stunden bei einer Temperatur von 90°C unter Bewegen umgesetzt.
Am Ende dieser Zeit wurden die flüssigen Produkte bei Raumtemperatur von dem Harz abdekantiert und analysiert. Die Esterausbeute betrug 60 96.
400 g des sek.-Butylecetat (320 g, 2,76 Mol) enthaltenden Gemisches wurden in einen Kolben gegeben, der mit Tropftrichter und Rückflußkühler versehen war und über dem sich eine Destillationskolonne befand. 30 g Amberlyst-15 - H wurden zu der Reaktionslösung gegeben und das Gemisch bei 900C unter Rühren erhitzt. 60 ml (3,3 Mol) Wasser wurden nach und nach zugegeben und nach einer Stunde wurde begonnen das SBA in Form eines ternären azeotropen Gemisches abzuziehen, (K.p. Wasser-SBA-sek.-Butylacetat = 85,5°C).
Die organische Phase^ enthaltend 45 Gew.-96 SBA, 52 Gew.-56 sek.-Butylacetat und 3 Gew.-?6 Wasser, wurde von der wäßrigen Phase abgetrennt und unter vermindertem Druck (0,13 bar(1100 mmHg) destilliert. Man erhielt 130 g SBA mit einer Reinheit von 92 %.
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BEISPIEL 2
fr
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei i anstelle von Essigsäure verwende^rwurdö^ sonst jedoch unter den gleichen Bedinungen bezüglich Temperatur und Verhältnis Säure zu Buten zu Katalysator gearbeitet wurde.
Das sek.-Butylpropionat wurde nach 4 Stunden in einer Ausbeute von 65 % erhalten.
Das Gemisch aus Propionsäure und sek.-Butylpropionat, das von dem Harz abgetrennt wurde, wurde der Hydrolyse unterworfen. 40 g Amberlyst-15 - H wurden zu der organischen Lösung (460 g), enthaltend sek.-Butylpropionat (360 g, 2,8 Mol) gegeben in einen Hydrolysekolben übergeführt und das System auf 950C erwärmt. 40 ml Wasser wurden zu der Lösung zugegeben, die ungefähr auf der Temperatur gehalten wurde. Dann wurde mit dem Abziehen des SBA bei 87 bis 920C in einer Fraktion enthaltend Wasser, SBA und sek.-Butylpropionat begonnen. Die organische Phase wurde von der wäßrigen Phase abgetrennt und rektifiziert. Das SBA (K.ρ. 99t5°C) wurde mit einer Reinheit von 97t5 % erhalten.
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Claims (12)

  1. DR.-ING. FRANZ \FUESTHOPF
    PATENTANWÄLTE ,
    Dr. PHIL. FREDA VUESTHOFF (1Q27-I916)
    WUESTHOFF-v.PECHMANN-EEHKENS-GOETZ d„u-ing.gbehaed puls („fi-.97,)
    DIPL1-CHEM-DR-E-PREIHERr VON PECHMANN rKOFESSIONAL REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE DR.-ING. DIETER BEHRENS
    UANDATAIKES AGREES PRES l'oFFICE EUROPEEN DES BREVETS DIPL.-ING-; DIPL.-VIRTSCH.-ING. RUPERT GOETZ
    ANIC S.p.A. ■ D-8000 MÜNCHEN
    ι » cn λ οο SCHWEIGERSTRASSE 2
    1A-55 TOO
    telefon: (o8j)-i6 20 51 telegramm: protectpatent telex: 524070
    Patent ansprüche
    VieJ Verfahren zur Herstellung von sek.-Butanol aus linearen Butenen, allein oder in Form von Kohlenwasserstoff oder Nicht-Kohlenwasserstoff-Fraktionen, dadurch g e k.e η η zeichnet', daß die linearen Butene in flüssiger. Phase mit einer organischen Säure in Gegenwart eines Kationenaustauscherharzes verestert und der Ester allein oder im Gemisch mit der organischen Säure in Gegenwart eines Kationenaustauscherharzes hydrolysiert und der entstehende sek.-Butylalkohol kontinuierlich durch azeotrope Destillation abgezogen wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Kationenaustauscherharz ein solches in Säureform verwendet.
  3. 3. Verfahren nach 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man als Kationenaustauscherharz die saure Form eines sulfonierten Harzes verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Säure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Valeriansäure, Capronsäure und/oder Heptansäure verwendet.
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  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die azeotrope Destillation in Gegenwart von Fässer durchführt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis von linearem Buten zu organischer Säure von 10 : 1 bis 1 : 10 anwendet.
  7. 7. Verfahren nach 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Veresterung und Hydrolyse des Esters unter Rühren durchführt.
  8. 8. Verfahren nach 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse des Esters in einem Reaktionsgefäß durchführt über dem sich eine Destillationskolonne befindet.
  9. 9. Verfahren nach 1 bis 8 , dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse bei einem Druck von 0,013 bis 1,01 bar durchführt und das Wasser zu dem siedenden System zugibt.-
  10. 10. Verfahren nach 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis Wasser zu Ester bei der Hydrolyse von 0,1 : 1 bis 100 : 1 vorzugsweise 2 : 1 bis 10 : 1 anwendet .
    daß man die Veresterung bei einer Temperatur von 60 bis 100 C
  11. 11. Verfahren nach 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet daß man die
    durchführt.
  12. 12. Verfahren nach 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet , daß man die
    durchführt.
    daß man die Hydrolyse bei einer Temperatur von 30 bis 1200C
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DE19803003126 1979-01-30 1980-01-29 Verfahren zur herstellung von sek.-butanol Ceased DE3003126A1 (de)

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SE (1) SE8000742L (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008009648A1 (de) * 2006-07-20 2008-01-24 Basf Se Verfahren zur herstellung von isopropanol und 2-butanol aus den entsprechenden alkanen

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3067219D1 (en) * 1980-12-18 1984-04-26 Union Explosivos Rio Tinto Process for producing esters from olefins
US4384148A (en) * 1982-02-26 1983-05-17 Uop Inc. Hydration of olefins
US4927954A (en) * 1983-06-28 1990-05-22 Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. Continuous process for producing secondary alcohols and carboxylic acid esters
DE69117871T2 (de) * 1990-10-31 1996-11-07 Daicel Chem Verfahren zur Herstellung eines Niedrigalkylacetats
CN102264685A (zh) * 2008-12-15 2011-11-30 吉坤日矿日石能源株式会社 醋酸酯的制备方法
CN104311390A (zh) * 2014-10-17 2015-01-28 深圳市飞扬实业有限公司 一种合成仲丁醇的方法
RU2570818C1 (ru) 2015-01-12 2015-12-10 Открытое акционерное общество "Газпромнефть - Московский НПЗ" Способ получения карбонильных соединений с2-с4

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1374368A (en) * 1972-08-15 1974-11-20 Bp Chem Int Ltd Production of secbutanol

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008009648A1 (de) * 2006-07-20 2008-01-24 Basf Se Verfahren zur herstellung von isopropanol und 2-butanol aus den entsprechenden alkanen
US7750194B2 (en) 2006-07-20 2010-07-06 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing isopropanol and 2-butanol from the corresponding alkanes
EP2070900A3 (de) * 2006-07-20 2012-01-11 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Isopropanol und 2-Butanol aus den entsprechenden Alkanen

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Publication number Publication date
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BE881437A (fr) 1980-07-30
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IT7919706A0 (it) 1979-01-30
GB2041364B (en) 1983-03-23
IT1110745B (it) 1986-01-06
SE8000742L (sv) 1980-07-31
ES488741A0 (es) 1981-02-16
NL8000580A (nl) 1980-08-01
NO800215L (no) 1980-07-31
ES8103006A1 (es) 1981-02-16
DK35080A (da) 1980-07-31
JPS55102530A (en) 1980-08-05

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