DE2947146C2 - Härtbare Zusammensetzung und Verwendung eines substituierten Mono- oder Dithiobiharnstoffs als Quervernetzungsmittel in dieser Zusammensetzung - Google Patents
Härtbare Zusammensetzung und Verwendung eines substituierten Mono- oder Dithiobiharnstoffs als Quervernetzungsmittel in dieser ZusammensetzungInfo
- Publication number
- DE2947146C2 DE2947146C2 DE2947146A DE2947146A DE2947146C2 DE 2947146 C2 DE2947146 C2 DE 2947146C2 DE 2947146 A DE2947146 A DE 2947146A DE 2947146 A DE2947146 A DE 2947146A DE 2947146 C2 DE2947146 C2 DE 2947146C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dithiobiurea
- weight
- crosslinking agent
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 title description 18
- KCOYHFNCTWXETP-UHFFFAOYSA-N (carbamothioylamino)thiourea Chemical compound NC(=S)NNC(N)=S KCOYHFNCTWXETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 15
- -1 p-ethyl-p.ienyl Chemical group 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 7
- 229920002755 poly(epichlorohydrin) Polymers 0.000 description 7
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 5
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 5
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 4
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 4
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 4
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 4
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000001010 sulfinic acid amide group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIXNFJTTYAIBNF-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;oxirane Chemical compound C1CO1.ClCC1CO1 OIXNFJTTYAIBNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical class C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 229910000003 Lead carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000004 White lead Inorganic materials 0.000 description 2
- NFCXVNJSAQUFJH-UHFFFAOYSA-N [Sn+4].[Sn+4].[Sn+4].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-] Chemical compound [Sn+4].[Sn+4].[Sn+4].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-] NFCXVNJSAQUFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- PYSZASIZWHHPHJ-UHFFFAOYSA-L calcium;phthalate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O PYSZASIZWHHPHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- OCWMFVJKFWXKNZ-UHFFFAOYSA-L lead(2+);oxygen(2-);sulfate Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[O-]S([O-])(=O)=O OCWMFVJKFWXKNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YJOMWQQKPKLUBO-UHFFFAOYSA-L lead(2+);phthalate Chemical compound [Pb+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O YJOMWQQKPKLUBO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMKARVFXJJITLN-UHFFFAOYSA-N lead;phosphorous acid Chemical compound [Pb].OP(O)O UMKARVFXJJITLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- JFOJYGMDZRCSPA-UHFFFAOYSA-J octadecanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JFOJYGMDZRCSPA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XWKBMOUUGHARTI-UHFFFAOYSA-N tricalcium;diphosphite Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-] XWKBMOUUGHARTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 2
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- MFEVGQHCNVXMER-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxaplumbetan-4-one Chemical compound [Pb+2].[O-]C([O-])=O MFEVGQHCNVXMER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CPGFMWPQXUXQRX-UHFFFAOYSA-N 3-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(N)C1=CC=C(F)C=C1 CPGFMWPQXUXQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNTARNCGFNQQRP-UHFFFAOYSA-N 5-carbamothioylsulfanylpentyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SCCCCCSC(N)=S QNTARNCGFNQQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004801 Chlorinated PVC Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWQGWXXDVLCR-UHFFFAOYSA-N [O--].[O--].[Mg++].[Ba++] Chemical compound [O--].[O--].[Mg++].[Ba++] HONWQGWXXDVLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVMNBWXRCLEDCL-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;aniline Chemical compound CC=O.NC1=CC=CC=C1 PVMNBWXRCLEDCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- FJKPGTVTPYZWCM-KVVVOXFISA-N dibutylazanium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCNCCCC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O FJKPGTVTPYZWCM-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- HBYOLNPZXLHVQA-UHFFFAOYSA-J dicalcium dicarbonate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O HBYOLNPZXLHVQA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940116901 diethyldithiocarbamate Drugs 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAEGRYMCJYIXQT-UHFFFAOYSA-N dithiooxamide Chemical compound NC(=S)C(N)=S OAEGRYMCJYIXQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 229920005562 epichlorohydrin/ethylene oxide copolymer Polymers 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical class C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BOQKCADLPNLYCZ-UHFFFAOYSA-N n-phenylbenzenecarbothioamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=S)NC1=CC=CC=C1 BOQKCADLPNLYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- YCUOAOZGZAIFKW-UHFFFAOYSA-N nickel;octadecanoic acid Chemical compound [Ni].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O YCUOAOZGZAIFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000005625 siliconate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- VMFOHNMEJNFJAE-UHFFFAOYSA-N trimagnesium;diphosphite Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-] VMFOHNMEJNFJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
- C08K5/40—Thiurams, i.e. compounds containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
worin R1 ausgewählt ist unter Alkylgruppen mit
1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgrupptn mit 5 bh \8 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen
mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, und der Phenyl-, Tolyl-, p-Äthylp.ienyl-, Benzyl- oder
Phenäthylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom bedeutet, oder ausgewählt ist«. lter den vorstehenden
Bedeutungen für R'; X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom bedeutet; und wenn X ein
Sauerstoffatom bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom bedeutet und
0,5 bis 50 Gewichtsteilen eines Hydroxids, Carbonats, Carboxylats, Silicats, Borats oder
Phosphits von den Metallen Mg, Ba, Ca und Zn; oder eines Oxids, basischen Carbonats, basischen
Carboxylats, basischen Phosphits, basischen Sulfits und tribasischen Sulfats der
Metalle Sn und Pb, vorzugsweise Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Bariumhydroxid,
Magnesiumcarbonat, Bariumcarbonat, gebrannter Kalk, gelöschter Kalk, Calciurncarbonat,
Calciumsilicat, Calciumstearat, Zinkstear.i'
Calciumphthalat, Magneisumphosphil, Calcium phosphit, Zinkoxid, Zinnoxid, Bleiglätte. Mennige.
Bleiweiß, dibasisches Bleiphthalat. dibasi sches Bleicarbonat. Zinnstearat, basisches Bleiphosphit,
basisches Zinnphosphit, basisches Bleisulfit oder tribasisches Bleisulfat,
gegebenenfalls bis zu 1000 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile des Halogen enthaltenden
Polymeren, organische oder anorganische Füllstoffe, wie Calciumcarbonat, Ton, Talk, Diatomeenerde,
Ferrit, Glimmerpulver, Bariumsulfat, Graphiti Glasfasern, Korkpulver und Holzmehl
und gegebenenfalls bis zu 200 Gewichtsteilen Verstärkungsmittel, wie RUß, Siliciumdioxid,
Calciumsilicat und basisches Magnesiumcarbonat, bis zu 100 Gewichtsteilen Weichmacher,
wie Dioctylphthalat, Diisodecyladipatj chloriertes Paraffin und Verfahrensöle für Kautschuk.
10
100 Gewichtsteilen eines chlorierten Polyäthylens, eines chlorierten Äthylen-Propylen-Copo-Iymerisates,
eines chlorierten Äthylen-Propylen-nicht konjugierten Dienterpolymerisates,
chlorsulfonierten Polyäthylens, Polyvinylchlorids,
Chlor enthaltenden Acrylkautschuks, chlorierten Butylkautschuks, bromierten Butylkautschuks,
Fluorkautschuks, Polychloropren^ Polyepichlorhydrins,
eines Epichlorhydrin-Allylglycidyläthercopolymeren,
eines Epichlorhydrin-ÄthylenoxidcopoIymeren oder eines
Epichlorhydrin-Äthylenoxid-allylglycidylätherterpolymeren,
0,1 bL· 10 Gewichtsteilen eines substituierten
Mono- oder Dithioharnstoffs als Quervernetzungsmittel
mit der Formel
20
25
30 bis zu 10 Gewichtsteilen Verarbeitungshilfsmitteln,
wie Paraffinwachs und Stearinsäure, bis zu 5 Gewichtsteilen Antioxidantien, wie polymerisiertes
Trimethyldihydrochinclin, 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol
und Dilaurylthiodipropionat, bis zu ca. 50 Gewichtsteilen Färbungsmittel,
wie Titandioxid, rotes Eisenoxid und Ultramarin; und bis zu ca. 50 Gewichtsteilen flammabweisende
Mittel, wie Antimontrioxid, Aluminiumhydroxid, Zinkborat, Tris-(chloräthyl)-phosphat
und Tetrabrombisphenole, sowie
(5) gegebenenfalls 0,2 bis 6 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Halogen enthaltendes Polymeres, elementarer Schwefel, Thiuramsulfide, Dithiocarbamate, Sulfinamide, aliphatische oder aromatische Amine, Salze von schwachen Säuren, wie 2-MercaptobenzothiazoI, Phthalsäure oder Benzoesäure mit diesen Aminen und Additionsprodukte dieser Amine mit Alkoholen oder Oximen, als Vulkanisationsbeschleuniger.
(5) gegebenenfalls 0,2 bis 6 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Halogen enthaltendes Polymeres, elementarer Schwefel, Thiuramsulfide, Dithiocarbamate, Sulfinamide, aliphatische oder aromatische Amine, Salze von schwachen Säuren, wie 2-MercaptobenzothiazoI, Phthalsäure oder Benzoesäure mit diesen Aminen und Additionsprodukte dieser Amine mit Alkoholen oder Oximen, als Vulkanisationsbeschleuniger.
2. Verwendung als Quervernetzungsmittel eines
substituierten Mono- oder Dithioharnstoffs der in Anspruch 1 definierten Formel
R1HN ■ CNHNHC · NHR2
in einer härtbaren Zusammensetzung gemäß Anspruch 1.
35 Gegenstand der Erfindung ist eine härtbare Zusammensetzung
im wesentlichen bestehend aus
40
45
5U
(1) 100 Gewichtsteilen eines chlor-erten Polyäthylens,
eines chlorierten Äthylen-Propylen-Copolymerisates, eines chlorierten Äthylen-Propylen-nicht konjugierten
Dienterpolymerisates, chlorsulfonierten Polyäthylens, Polyvinylchlorids. Chlor enthaltenden
Acrylkautschuks, chlorierten Butylkautschuks, bromierten Butylkautschuks, Fluorkautschuks, Polychloroprens,
Polyepichlorhydrins, eines Epichlorhydrin-AIlylglycidyläthercopolymeren,
eines Epichlorhydrin-ÄthylenoxidcopoIymeren oder eines
Epichlorhydriti-Äthylenoxid-allylglycidylätherterpolymeren,
(2) 0,1 bis 10 Gewichtsteilen eines substituierten Mono- oder Dithioharnstoffs als Quervernetzungsmittel
milder Formel
55
60
65 R1HN ■ CNHNHC · NHR2
0)
worin R' ausgewählt ist unter Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 5
bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Phenyl-, und der Tolyl-,
p-ÄthylphenyN, Benzyl· oder Phenäthylgruppe, R2
ein Wasserstoffatom bedeutet, oder ausgewählt ist unter den vorstehenden Bedeutungen für R1; X ein
Schwefel· oder Sauerstoffatom bedeutet; und wenn X ein Sauerstoffatom bedeutet, R2 ein Wasserstoffe
atom bedeutet und
(3) 0,5 bis 50 Gewichtsteilen eines Hydroxids, Carbonate,
Carboxylats, Siücats, Borats oder Phosphits von den Metallen Mg, Ba, Ca und Zn; oder eines
Oxids, basischen Carbonats, basischen Carboxylats, basischen Phosphits, basischen Sulfits und tribasisehen
Sulfats der Metalle Sn und Pb, vorzugsweise Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Bariumhydroxid,
Magnesiumcarbonat, Bariumcarbonat, gebrannter Kalk, gelöschter Kalk, Calciumcarbonat
Calciumsilbdt, Calciumstearat, Zinkstearai, Calciumphthalat,
Magnesiumphosphit, Calciumphosphit, Zinkoxid, Zinnoxid, Bleiglätte, Mennige, Bleiweiß,
dibasisches Bleiphthalat, dibasisches Bleicarbonat,
Zinnstearat basisches Bleiphosphit basisches Zinnphosphit, basisches Bleisulfit oder tribasisches
Bleisulfat,
(4) gegebenenfalls bis zu 1000 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile des Halogen enthaltenden Polymeren,
organische oder anorganische Füllstoffe, wie Calciumcarbonat, Ton, Talk, Diatomeenerde, Ferrit,
Glimmerpulver, Bariumsulfat, Graphit, Glasfasern, Korkpulver und Holzmehl und gegebenenfalls
bis zu 200 Gewichtsteilen Verstärkungsmittel, wie Ruß, Siliciumdioxid, Calciumsilicat und basisches
Magnesiumcarbonat, bis zu 100 Gewichtsteilen Weichmacher, wie Dioctylphthalat, Diisodecyladipat,
chloriertes Paraffin und Verfahrensöle für Kautschuk, bis zu 10 Gewichtsteilen Verarbeitungshilfsmitteln, wie Paraffinwachs und Stearinsäure
bis zu 5 Gewichtsteilen Antioxidatien, wie polymerisiertes Trimethyldihydrochinolin, 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
und Dilaurylthiodipropionat, bis zu ca. 50 Gewichtsteilen Färbungsmittel, wie Titandioxid, rotes Eisenoxid und Ultramarin; und
bis zu ca. 50 Gewichtsteilen flammabweisende Mittel, wie Antimontrioxid, Aluminiumhydroxid.
Zinkborat, Tris-(chloräthyl)-phosphat und Tetrabrombisphenole, sowie
(5) gegebenenfalls 0,2 bis 6 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Halogen enthaltenden Polymeres,
elementarer Schwefel, Thiuramsulfide, Dithiocarbamate,
Sulfinamide, aliphatische oder aromatische Amine, Salze von schwachen Säuren, wie 2-Mercaptobenzothiazol.
Phthalsäure oder Benzoesäure mit diesen Aminen und Additionsprodukte dieser Amine mit Alkoholen oder Oximen, als Vulkanisationsbtschleuniger.
Halogen enthaltende Polymere, wie Polychloropren, Polyepichlorhydrin, ein Epichlorhydrin-Äthylenoxidcopolymeres.
Chlor enthar.ender Acrylkautschuk, chloriertes Polyäthylen, bromierter Butylkautschuk, Fluorkautschuk
jnd Polyvinylchlorid finden in gehärteter Form umfangreiche Anwendung als Materialien mit
überlegener thermischer Stabilität, Ölbeständigkeit und chemischer Beständigkeit. Es war jedoch schwierig, die
Halogen enthaltenden Polymeren wirksam zu härten, da
die Kohlenstoff-Halogenbindung in diesen Polymeren chemisch stabil ist.
Es wurden bisher zahlreiche Härtungsmittel für Halogen enthaltende Polymere empfohlen, jedoch
zeigte keines eine zufriedenstellende Härtungswirkung. 2-Mercäptoimidazolin, ein typisches Härtungsmittel,
das sich nun im Handel befindet, besitzt ebenfalls den Nachteil, daß es Polymere rriit relativ niedriger
Reaktivität, wie chloriertes Polyäthylen oder Polyvinylchlorid, mit einer annehmbaren Geschwindigkeit
nicht härten kann. Zusätzlich wurde betont, daß 2-Mercaptoimidazolin karzinogen sein kann (P. R.
Johnson, Rubber Journal, Seiten 37 — 44, April 1973).
Im Hinblick auf den Stand der Technik war as erwünscht, andere Härtungsmittel von industriellem
Wert zu entwickeln, die rasch und wirksam Halogen enthaltende Polymere mit relativ geringer Reaktivität
härten können.
Im Rahmen der Erfindung wurde intensiv an der Entwicklung derartiger Härtungsmittel gearbeitet und
gefunden, daß die vorstehend definierten substituierten Mono- oder Di-thiobiharnstoffe der Formel (I) als
Quervernetzungsmittel verwendbar sind und schnell und wirksam auf einen weiten Bereich an Halogen
enthaltenden Polymeren einschließlich derjenigen mit relativ geringer Reaktivität wie vorstehend angegeben
eine härtende Wirkung ausüben.
Ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist bekannt und wird beisoielsweise in C. K.
Bradsher et al„ J. Org. Chem., 23,' 618-619 (1958)
beschrieben. Diese Literaturstelle aus dem Stand der Technik stellt lediglich fest daß verschiedene 1-substituierte
Thioharnstoffe in. erheblichen. Ausmaß die Wachstumsgeschwindigkeit von Mikroorganismen (A.
niger) bei 250 ppm beschleunigen. Die Verwendung der Verbindung der Formel (I) als Quervernetzungsinittel
war gänzlich unbekannt
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die substituierten Mono- oder Di-thiobiharnstoffe der
Formel (I) gegebenenfalls in Verbindung mit einem Vulkanisationsbeschleuniger eine überlegene Wirkung
als Quervernetzungsmittel für einen großen Bereich an Halogen enthaltenden Polymeren besitzen. Es wurde
auch gefunden, daß durch Härten der Halogen enthaltenden Polymeren mit den Verbindungen der
Formel (I) als Quervernetzungsmittel und dem Säureacceptor (3), gegebenenfalls in Kombination mit einem
Vulkanisationsbeschleuniger erhaltene gehärtete Produkte gute Eigenschaften besitzen und sich die
Härtungsdauer wenig mit Änderung der Menre des Quervernetzungsmittels ändert, wodurch eine gute
Reproduzierbarkeit der Qualität sichergestellt wird.
/us der US-PS 30 35 029 waren zwar ebenfalls Quervernetzungsmittel für halogenhaltige Copolymere
mit dem Strukturmerkmal
-C-NH-
50 bekannt. Wie jedoch anhand von Vergleichsversuchen gezeigt werden konnte, führen die erfindungsgemäß
eingesetzten Quervernetzungsmittel zu gehärteten Produkten mit überlegenen Eigenschaften, was aufgmnd
der strukturellen Ähnlichkeit der verwendeten Quervernetzungsmi'tel keinesfalls zu erwar'en war.
In dem erfindungsgemäß verwendeten Quervernetzungsmittel ist R1 vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1
bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 7 Kohlenstoffatome;, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl,
n-Bi'tyl, Isobutyl. tert-Butyl. n-Pentyl, Isopentyl.
n-Hexyl und n-Heptyl; eine Cycloalkylgruppe mit vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoffatomeilj wie Cyclohexyl,
4-Äthylcyclohexyl oder 4-(2-Äthyl)-hexylcyclohexyI
oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen,
wie Allyl oder Olsyl.
Typische Beispiele für die Verbindungen der Formel
(I) umfassen:
1 -Methyl^S-dithiobiharnstoff
l'IsopropyI-2,5-dithiobiharnstoff
1 - Ally 1-2,5-dithiobiharnstoff
I -Phenyl-2,5-dithiobiharnstoff
l-Benzyl-2,5-dithiobiharnstoff
1 -Methyl-2-thiobiharnslof f
1 -Isopropyl-2-thiobiharnstoff
1 - AIlyl-2-thiobiharnstoff
i -Phenyl-2-thiobiharnstoff
1 -Benzyl-2-thiobiharnstoff
l,6-DimethyI-2,5-dithiobiharnstoff
l-Isopropyl-6-methyl-2.5-dithiobiharnstoff
l-Allyl-6-methyl-2.5-dithiobiharnsloff
1 - Phenyl-6-isopropyl-2.5-dithiobiharnstoff und
1 - Benzyl-6-cyclohexyl-2r5-dithiobiharnstoff.
Die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung besteht im wesentlichen aus 100 Gewichtsteilen des
Halogen enthaltenden Polymeren (1). 0.1 bis 10 Gewichtsteilen, vorzugsweise 03 bis 6 Gewichtsteilen,
des substituierten Mono- oder Di-thiobiharnstoffs der Formel (I) als Quervernetzungsmittel und 0,5 bis 50
Gewichtsteilen, vorzugsweise 1 bis 30 Gewichtsteilen der Komponente (3) als Säureacceptor.
Liegt die Menge des Quervernetzungsmittels (2) unterhalb der angegebenen Grenze, ist die quervernetzende
Wirkung unzureichend und überschreitet sie die obere angegebene Grenze, ist das erhaltene gehärtete
Produkt vergleichsweise brüchig.
Liegt die Menge des Säureacceptors unterhalb der angegebenen Grenze, besitzt das erhaltene gehärtete
Produkt eine schlechte Beständigkeit gegenüber einem Abbau durch Wärme und überschreitet sie die obere
Grenze, so sind die mechanischen Eigenschaften (wie Zugfestigkeit und Dehnung) des erhaltenen gehärteten
Produkts verschlechtert
Zusätzlich zu den vorstehenden drei wesentlichen Bestandteilen (1), (2) und (3) kann die erfindungsgemäße
härtbare Zusammensetzung weiterhin andere Additive, wie sie gewöhnlich im Stand der Technik verwendet und
durch die Komponenten (4) und (5) veranschaulicht werden, umfassen.
Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gegebenenfalls enthaltene Komponente (5) stellt einen
Vulkanisationsbeschleuniger dar, dessen Verwendung für halogen enthaltende Polymere mit einer relativ
geringen Reaktivität, wie chloriertes Polyäthylen, Polyvinylchlorid, chlorierter Butylkautschuk und PoIyepichlorhydrin
bevorzugt ist Beispiele für den Vulkanisationsbeschleuniger sind außerdem elementarer
Schwefel, Tniuramsvifide, Dithiocarbamate, Sulfinamide,
aliphatische oder aromatische Amine, Salze von schwachen Säuren, wie 2-Mercaptobenzothiazol,
Phthalsäure oder Benzoesäure mit diesen Aminen und Additionsprodukte dieser Amine mit Alkoholen oder
Oximen, insbesondere Addukte mit Cydohexylalkohol oder Cyclohexanonoxim.
Spezielle Beispiele für diese Vulkanisationsbeschleuniger sind
Dipentamethylenthiuramtetrasulfid,
Tetramethylthiuramdisulfid,
Cadmiumpentamethylendithiocarbamat,
Telluriumdimethyldithiocarbamat,
Piperidenpentamethylendithiocarbamat,
Cyclohexylamin,
Dibutylamin,
Dibutylammoniumoleat,
Di-ortho-lolylguanidin,
Acetaldehydanilin,
Acetaldehydanilin,
N-Cyclohexyl-2-benzothiazothiazylsuIfenamid,
N,N'-Dicyclohexyl-2-benzothiazylsülfenamid
und
N,N'-Dicyclohexyl-2-benzothiazylsülfenamid
und
ein Di-cyclöhexylaminsalzvon
2-Mercaptobenzothiazol.
2-Mercaptobenzothiazol.
Die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung ίο kann hergestellt werden, indem man 100 Gewichtsteile
des Halogen enthaltenden Polymeren (1), 0*1 bis 10
Gewichtsteile der substituierten Mono- oder Di-thiobiharnstoffverbindung (2) als Quervernetzungsmiltel, 0,5
bis 50 Gewichtsteile der Metallverbindung (3) als Säureacceptor und gegebenenfalls die anderen vorstehend
angegebenen Additive gleichmäßig mischt. Das Mischen kann durch Verwendung bekannter Mischvorrichtungen,
wie einer Mischwalze, eines Banbury-Mischers und verschiedener Kneter, wie eines Kneters
vom Drucktyp bewirkt werden. Die verwendbare Mischtemperalur beträgt ca. 50 bis ca. 100°C für das
Härtungsmittel und den Beschleuniger und ca. 60 bis ca. 200° C für die anderen Compoundierungsmittel.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann durch Erhitzen derselben auf eine Temperatur von beispielsweise
ca. 100 bis ca. 200°C gehärtet werden. Die Erhitzungsdauer kann in geeigneter Weise ausgewählt
werden w'4 beispielsweise ca. 0,5 bis 120 Minuten
betragen. Das Härten der Zusammensetzung kann nach irgendeiner erwünschten Methode erfolgen, wie das
Druckformen unter Hitze in einer Form, das Spritzformen und das Formen unter Wärmeeinwirkung unter
Verwendung eines Wasserdampfbehälters, eines Luftbades, einer Infrarotstrahlung oder von Mikrowellen.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der vorstehend definierten Mono- oder Dithiobiharnstoffe in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als Quervernetzungsmittel.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der vorstehend definierten Mono- oder Dithiobiharnstoffe in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als Quervernetzungsmittel.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ■to eingehender. In diesen Beispielen werden die Mengen
der verschiedenen Komponenten in Gewichtsteilen ausgedrückt, sofern es nicht anders angegeben wird.
Beispiele 1 bis 5
und Vergleichsbeispiel 1
und Vergleichsbeispiel 1
In jedem Ansatz werden die in Tabelle I angegebenen Bestandteile auf einer offenen Walze bei 60 bis 70° C
geknetet Die erhaltene Folie wurde in einer F rm eingebracht und unter Druck bei 155" C und 80 kg/cm2
30 Minuten geformt Das erhaltene Vulkanisat wurde hinsichtlich der verschiedenen, in der Tabelle I
angegebenen Eigenschaften getestet Die Ergebnisse sind in Tabelle II angegeben. In Vergleichsbeispiel 1
wurde als Vulkanisator für chloriertes Polyäthylen das üblicherweise verwendete 2-MercaptoimidazoIin verwendet
Die erhaltenen Härtungskurven der Verbindungen in den Beispielen 2 und 4 und Vergleichsbeispiel 1 wurden
mit Hilfe eines Härtungselastomers vom JSR-Typ bei einem Amplitudenwinkel von 3° und einer Temperatur
von 155°C bestimmt Die Ergebnisse sind in Fig. 1
aufgetragen, in der sich die Kurve a auf Beispiel 2 bezieht; die Kurve b auf Beispiel 4; die Kurve c auf das
nachstehende Beispiel 6; und die Kurve e auf Vergleichsbeispiel 1.
Beispiel | 61 | 2 | _ | . 2 | 57 | 3 | _ | 3 | 38 | 4 | _ | 4 | 40 | Vergl. Bsp. | _ | 15 | 5 | - | 5 | 27 | |
i | 194 | 141 | 113 | 142 | I | 54 | - | 108 | |||||||||||||
Polychloropren | 100 | 275 | 100 | 172 | - | 160 | - | 254 | - | 87 | - | 177 | |||||||||
Epichlorhydrin-Äthylenoxid- | 330 | - | 405 | 100 | 580 | - | 430 | - | 510 | 100 | 450 | ||||||||||
cöpolymefeJ-(*2) | - | 77 | - | 73 | - | 70 | 100 | 71 | 100 | 61 | - | 57 | |||||||||
Pölyepichlor-Hydrin | - | - | - | - | - | _ | |||||||||||||||
chloriertes Polyäthylen | - | - | _ | - | - | _ | |||||||||||||||
bromiertef Butylkautschuk | - | 20 | 40 | 40 | - | 24 | - | 87 | 50 | ||||||||||||
FEF-Ruß | 40 | _ | 50 | 50 | _ | ||||||||||||||||
MAF-Ruß | - | — | 31 | _ | 44 | - | - | - | |||||||||||||
SRF-Ruß | _ | 1 | 1 | - | _ | - | |||||||||||||||
HAF-RuD | - | - | _ | 30 | 30 | _ | |||||||||||||||
Stearinsäure | _ | 1 | 1 | - | - | _ | |||||||||||||||
Dioctyl-phthalat | - | S | _ | - | - | 5 | |||||||||||||||
Nickel-dibiityldithiocarbamat | - | - | 3 | 10 | 10 | ||||||||||||||||
Magnesiumoxid | S | _ | _ | _ | _ | - | |||||||||||||||
Calciumhydroxid | _ | _ | |||||||||||||||||||
Barium-carbonat | _ | - | 2 | - | - | - | |||||||||||||||
Tellurium-diäthyldilhiocarbamat | _ | - | 2 | _ | - | ||||||||||||||||
(Beschleuniger) | - | - | - | - | - | - | |||||||||||||||
Dibutylammonium-oleat (Beschleuniger) | - | 2 | _ | - | - | _ | |||||||||||||||
1 -Methyl^.S-dithiobiharnstoff | 2 | - | 4 | - | - | 1 | |||||||||||||||
l-Isopropyl-2,5-dithiobihamsto(T | - | - | - | *> | _ | - | |||||||||||||||
l-Allyl-2,5-dithiobiharnstoff | - | _ | -. | - | - | ||||||||||||||||
l-Phenyl-2,5-dithiobiharnsto(T | - | — | - | — | 4 | ||||||||||||||||
l-Benzyl-2,5-dithiobiharnstofF | — | ||||||||||||||||||||
2-Mercaptoimidazolin | — | Vergl. Bsp. | |||||||||||||||||||
Tabelle II | ί | ||||||||||||||||||||
Beispiel | |||||||||||||||||||||
1 | |||||||||||||||||||||
100% Modul (kg/cm2) | |||||||||||||||||||||
300% Modul (kg/cm2) | |||||||||||||||||||||
Zugfestigkeit (kg/cm2) | |||||||||||||||||||||
Bruchdehnung (%) | |||||||||||||||||||||
Härte (JIS-A) | |||||||||||||||||||||
Bleibende Verformung (%) | |||||||||||||||||||||
100°Cx70Std. | |||||||||||||||||||||
25% Kompression | |||||||||||||||||||||
120°Cx70Std. | |||||||||||||||||||||
25% Kompression |
Die obigen Bestandteile wurden auf einer offenen Walze bei 150° C geknetet Zu 100 Teilen der erhaltenen
Mischung gab man 2 Teile I-Phenyl-2£-dithiobiharnstoff
und 2 Teile 2-MercaptobenzothiazoIsalz von Dicyclohexylamin und knetete diese auf einer offenen
Beispiel 6 | Polyvinylchlorid | Teile |
gefälltes Calciumcarbonat | 100 | |
Dioctylphthalat | 100 | |
Calciumhydroxid | 70 | |
Dibutylzinnmaleat | 20 | |
1 |
Walze bei 100° C. Die Härtungskurve der erhaltenen
Zusammensetzung wurde auf einen Härtungselastometer vom JSR-Typ bei 1700C und bei einem Amplitudenwinkel
von 3° gemessen. Die Ergebnisse sind in F i g. i angegeben (Kurve c).
Beispiele 7bis 11
und Vergleichsbeispiel 2
und Vergleichsbeispiel 2
Man wiederholte das Verfahren der Beispiele ί bis 5 und des Vergleichsbeispiels 1 mit Ausnahme dessen, daß
jede der in Tabelle III gezeigten Zusammensetzungen verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV
angegeben.
ίο
Beispiel | 3 | 54 | 8 | __ | 8 | 44 | Vergl. Bsp. | 33 | 9 | - | 9 | 35 | 10 | _ | 10 | Il | - | 11 | |
7 | - | 178 | 124 | 2 | 103 | 100 | 109 | 30 | - | 33 | |||||||||
Polychloropren | 100 | 231 | 100 | 145 | 134 | - | 146 | - | 117 | - | 117 | ||||||||
Epichlorohydrin/Äthylen- | 370 | - | 430 | 500 | - | 540 | - | 191 | 100 | 191 | |||||||||
oxidcopoly meres | - | _ | 74 | - | 71 | 100 | 67 | - | 69 | 100 | 490 | - | 405 | ||||||
Polyepichlorhydrin | - | - | .- | - | 40 | - | 67 | _ | 60 | ||||||||||
chloriertes Polyäthylen | - | - | - | - | |||||||||||||||
bromierter Butylkautschuk | - | Beispiel | 40 | - | _ | - | 50 | ||||||||||||
FEF-Ruß | 40 | 7 | _ | 1 | 50 | - | |||||||||||||
MAF-RuD | _ | _ | 40 | - | _ | _ | |||||||||||||
SRF-Ruß | - | 1 | 1 | - | - | ||||||||||||||
HAF-Ruß | - | - | - | - | 30 | - | |||||||||||||
Stearinsäure | 1 | 1 |
-I
J |
- | - | ||||||||||||||
Dioctyl-phthalat | - | - | - | - | - | - | |||||||||||||
Nickel-dibutyldithiocarbamat | 5 | I | _ | 10 | 5 | ||||||||||||||
Magnesiumoxid | 5 | - | - | - | |||||||||||||||
Caicium-hydroxid | - | _ | - | 1 | _ | - | |||||||||||||
Mennige | 5 | 1 | - | ||||||||||||||||
Barium-carbonat | ... | _ | _ | - | - | - | |||||||||||||
Tellurium-diäthyldithiocarbamat | _ | _ | 3 | - | |||||||||||||||
(Beschleuniger) | - | - | - | 4 | - | - | |||||||||||||
Dibutyl-ammonium-oleat (Beschleuniger) - | 2.5 | _ | - | _ | |||||||||||||||
l-Methyl-2-thiobiharnstoff | _ | - | - | - | 2 | ||||||||||||||
l-Isopropyl-2-thiobiharnstoff | _ | - | - | 3 | - | ||||||||||||||
l-Allyl-2-thiobiharnstoff | - | _ | - | ||||||||||||||||
1 -Phenyl-2-thiobiharnstoff | - | _ | - | ||||||||||||||||
1 -Benzyl-2-thiobiharnstoff | - | ||||||||||||||||||
2-Mercaptoimidazolin | 1.2 | ||||||||||||||||||
Tabelle IV | |||||||||||||||||||
Vergl. Bsp. | |||||||||||||||||||
2 | |||||||||||||||||||
100% Modul (kg/cm2) | |||||||||||||||||||
300% Modul (kg/cm2) | |||||||||||||||||||
Zugfestigkeit (kg/cm2) | |||||||||||||||||||
Bruchdehnung (%) | |||||||||||||||||||
Härte (JIS-A) |
Alterungsbeständigkeit* c
prozentuale Änderung der ·§ ,_
Zugfestigkeit (%) -66 '%£
prozentuale Änderung der ω |
Dehnung (%) * -69 § -
Änderung der Härte (Punkte) +3 S 'c
* In einem Geer-Ofen bei 1500C während 14 Tagen
Beispiele 12 bis 17
Man wiederholte das Verfahren der Beispiele 1 bis 5 und des Vefgleichsbeispiels 1 mit Ausnahme dessen, daß die in
der Tabelle V angegebenen Zusammensetzungen verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI gezeigt.
12 f3 14 15 16 17
Polychloropren 100
Epichlorohydrin/Äthylenoxid-
copolymeres _ 100 - -
Polyepichlor-hydrin - 100 - -
chloriertes Polyäthylen - - - 100
bromierter Butylkautschuk - 100
ft Fortsetzung
w ,
11
12
Beispiel
12
12
13
14
15
FEF-Ruß MAF-Ruß SRF-Ruß HAF-Ruß Stearinsäure
DioctyUphthalat Nickel-dibutyldithiocarbamat Magnesiumoxid
Calcium-hydroxid Barium-carbonat
Piperidin-pentamethylen^dithiocarbamat
(Beschleuniger) 2-Mercaptobenzothiazolsalz von
Oirvrlnhpxulamin (Rpcphlpiiniopr^
— .-j — j
, o— ,
l,6-Dimethyl-2,5-dithiobiharnstoff l-Isopropyl-6-m^;hyl-2,5-dithiobiharnstoff
l-Allyl-o-methyl-l.S-dithiobiharnstoff
l-Phenyl-o-isopropyl^^-dithiobiharnstofT
l-Benzyl-6-cyclohexyl-2,5-dithiobiharnstoff
TabeUe VI
40
40
10
100% Modul (kg/cm2) 300% Modul (kg/cm2)
Zugfestigkeit (kg/cm2) Bruchdehnung (%) Härte (JIS-A)
bleibende Verformung (%)
100°Cx70Std.
25 % Kompression
120°Cx70Std.
25% Kompression
50
30
10
Beispiel | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 |
12 | 55 | 47 | 37 | 40 | 29 |
54 | 144 | 130 | 133 | 144 | 112 |
179 | 170 | 172 | 235 | 249 | 170 |
250 | 410 | 550 | 490 | 470 | 420 |
360 | 71 | 72 | 68 | 70 | 60 |
75 | |||||
30
36
37
Bjgm!'«
Beispiel der Erfindung 2 8 13
Ansatz Nr. I 2
Beispiel der Erfindung 5 11 17
Ansul.z Nr.
4 5
Epichlorhydrin/iÄthiylenoxid-Copolymerisat
Bromierter Butylkautschuk
MAF-Ruß HAF-Ruß
Stearinsäure Nickeldibutyldithioicarbamat
Magnesiumoxyd Bariumcarbomat Calciumhydroxid
l-Isopropyl-2,5-ditltiiobiharnstoff 1-Isopropyl-2-thiobiharnstoff
l-Isopropyt-6-meth.yb2,5-dithiobifearnstofF
l.üenzyl-2,5-dithiobiharnstoff t-Benzyl-2-thiobiharnstoff
l-Benzyl-o-cyclohexyl^S-dithiobiharnstoff
Thiobenzanilid; Thioacetaniltd Dithiooxamid
100% Modul (kg/cm2) 300% Modul (kg/crrr)
Zugfestigkeit (kg/cm2) Bruchdehnung (%) Härte (JIS-A)
Alterungsbeständigkeit in einem Geerofen bei 150° C während 14 Tagen
%uale Änderung der Zugfestigkeit (%)
%uale Änderung der Dehnung (%)
Änderung der Härte (Punkte)
100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 5Ci | 50 | 50 |
1
1 |
1
1 |
1 I |
1
1 |
I 1 |
1
1 |
|||
5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
2 | 2.5 |
100 100 100 50 50 50
2.5
2.5
57 | 44 | 55 | 14 | 13 | 25 | ind konnte nicht | 27 | 33 | 29 | 11 | 13 | 19 |
141 | 124 | 144 | 44 | 44 | 88 | bestimmt werden. | 101! | 117 | 112 | 34 | 38 | 55 |
172 | 145 | 170 | 75 | 77 | 110 | 177 | 191 | 170 | 65 | 67 | 82 | |
405 | 430 | 410 | 900 | 910 | 605 | 450 | 405 | 420 | 805 | 800 | 710 | |
73 | 71 | 71 | 60 | 59 | 67 | 57 | 60 | 60 | 48 | 49 | 53 | |
-54 | -66 | -68 | Das Produkt wurde | |||||||||
-46 | -69 | -70 | weich ι | |||||||||
+4 | + 3 | + 1 |
snrswfwaresss««
Claims (1)
- Patentansprüche:1, Härtbare Zusammensetzung im wesentlichen bestehend ausS X11 HR1HN ■ CNHNHC · NHR2
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14453578A JPS5571742A (en) | 1978-11-22 | 1978-11-22 | Vulcanizable halogen-containing polymer composition |
JP2749579A JPS5820981B2 (ja) | 1979-03-08 | 1979-03-08 | ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 |
JP5768779A JPS5846230B2 (ja) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2947146A1 DE2947146A1 (de) | 1980-05-29 |
DE2947146C2 true DE2947146C2 (de) | 1982-11-11 |
Family
ID=27285818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2947146A Expired DE2947146C2 (de) | 1978-11-22 | 1979-11-22 | Härtbare Zusammensetzung und Verwendung eines substituierten Mono- oder Dithiobiharnstoffs als Quervernetzungsmittel in dieser Zusammensetzung |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4268640A (de) |
DE (1) | DE2947146C2 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4631316A (en) * | 1984-03-01 | 1986-12-23 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Curable rubber compositions comprising substituted dithiocarbamylurea accelerators |
US4594396A (en) * | 1984-12-05 | 1986-06-10 | Hercules Incorporated | Cross-linking halogenated polymers |
CN103819376A (zh) * | 2014-02-20 | 2014-05-28 | 桂林理工大学 | 一种二氯水杨醛硫脲衍生物及其应用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2804447A (en) * | 1954-02-26 | 1957-08-27 | American Cyanamid Co | Vulcanizing chloroprene rubber with the aid of nu, nu' di (oxydiethylene) thiourea |
US3035029A (en) * | 1959-09-21 | 1962-05-15 | Exxon Research Engineering Co | Thioamide cure of halogenated copolymers |
US3317491A (en) * | 1964-06-05 | 1967-05-02 | Thiokol Chemical Corp | Novel crude rubbers containing metal oxide cure agents, process for curing such compositions, and vulcanizates obtained thereby |
US3303172A (en) * | 1965-06-01 | 1967-02-07 | Goodrich Co B F | Cure system for ethylene-vinyl chloride polymers |
US3976625A (en) * | 1974-12-26 | 1976-08-24 | The B.F. Goodrich Company | Vulcanizable compositions containing diene/nitrile polymers having active halogen sites |
-
1979
- 1979-11-14 US US06/094,201 patent/US4268640A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-22 DE DE2947146A patent/DE2947146C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2947146A1 (de) | 1980-05-29 |
US4268640A (en) | 1981-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2938973C2 (de) | Härtbare Zusammensetzung auf Basis eines Halogen enthaltenden Polymeren | |
DE3851079T2 (de) | Vernetzbare Kunststoff-Zusammensetzung. | |
DE3107941C2 (de) | "Härtbare Zusammensetzung eines Halogen enthaltenden Polymeren" | |
DE69018015T2 (de) | Thermoplastisches Elastomer aus Propylen-Polymer-Material und vernetztem Äthylen-Propylen-Kautschuk. | |
DE3873174T2 (de) | Mischungen aus polyvinylchlorid, chloriertem oder chlorsulfoniertem polyaethylen und einem aethylenhaltigen terpolymer. | |
DE2504251A1 (de) | Vulkanisierbare mischungen | |
DE10004152A1 (de) | Fluorelastomerzusammensetzung | |
DE69024918T2 (de) | Thermoplastisches Elastomer auf Basis von Polynorbornen und Polyvinylchlorid | |
DE3107940C2 (de) | Härtbare Zusammensetzung auf Basis von Halogen enthaltenden Polymeren | |
DE3247780C2 (de) | Härtbare Zusammensetzung von Epichlorhydrinkautschuk und Acrylkautschuk und deren Verwendung | |
EP0043501B1 (de) | Unter Wasserausschluss lagerfähige plastische Organopolysiloxan-Formmassen | |
DE2442933A1 (de) | Acrylatkautschuke | |
DE1930526B2 (de) | Organische Peroxidverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
DE2933247A1 (de) | Kautschukmischung | |
DE2954636C2 (de) | Vulkanisierbare Copolymere und deren Verwendung | |
DE2947146C2 (de) | Härtbare Zusammensetzung und Verwendung eines substituierten Mono- oder Dithiobiharnstoffs als Quervernetzungsmittel in dieser Zusammensetzung | |
DE2000752C3 (de) | Härtung von flüssigen Polythiolpolymeren | |
DE3787316T2 (de) | Mischung von chloriertem Polyolefin-Elastomer und Äthylenterpolymer. | |
DE1048023B (de) | Verfahren zur Herstellung einer mit Schwefel vulkanisierbaren Formmasse | |
DE2445607C3 (de) | Stabilisator enthaltende Polyphosphazenmasse | |
DE68922129T2 (de) | Fluor enthaltende Polymere mit Thioorgano-Seitengruppen. | |
DE2811525C2 (de) | Polyphosphazen-Zusammensetzungen | |
DE3783727T2 (de) | Verfahren zur herstellung von chlorierten aethylen-propylen-copolymeren. | |
US2996473A (en) | Curing halogenated copolymers of ethylene and an alpha-olefin with an organic polythiocarbonate and a metal containing compound, and product thereof | |
DE1569163A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch Vernetzen von AEthylen/Vinylchlorid-Copolymerisat-Massen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OAP | Request for examination filed | ||
OD | Request for examination | ||
D2 | Grant after examination | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: DAISO CO., LTD., OSAKA, JP |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. KLINGSEISEN, F., DIPL.-ING. ZUMSTEIN, F., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANWAELTE, 8000 MUENCHEN |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |