DE2945261A1 - Organische calcium-magnesium-komplexverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Organische calcium-magnesium-komplexverbindungen und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
β
29Α5261
Organische Calclum-Magnesium-Komplexverbinriunpen und Verfahren zu
ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft neue organische Calcium-Magnesium-Komplexverbindungen
und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Bekanntlich sind Organo-Calcium-Verbindungen aufgrund ihrer hohen Reaktivität nur schwer herstellbar und weisen im allgemeinen
(insbesondere in ätherischer Lösung) nur eine geringe Stabilität auf.
Calciumdialkoxide hingegen sind leicht herstellbar und auch lagerstabil.
Die Herstellung kann z. B. durch Auflösen des Metalls oder Metallhydrids in Alkoholen durchgeführt werden. Diese Calciumdialkoxide
sind, besonders bei Vorliegen niedermolekularer und geradkettiger Alkylatreste, schwer löslich in Kohlenwasserstoffen.
Es wurde gefunden, daß Calciumalkoxide in Form ihrer Komplexe mit Diorganornagnesium-Verbindungen in Kohlenwasserstoffen löslich
und auch stabil sind und daß diese Komplexe auf einfache Weise in guten Ausbeuten herstellbar sind.
(Die erhaltenen Verbindungen sind wahrscheinlich assoziiert; der Einfachheit halber sind sie hier und im folgenden als Monomere
dargestellt.)
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von organischen Calcium-Magnesium-Komplexverbindungen der Formel
CaMg R1 aR2 b(OR3)c(ORi<)d (I),
12 3 l\
in der R , R , R und R gleiche oder verschiedene Alkylreste
in der R , R , R und R gleiche oder verschiedene Alkylreste
1 2
und R und R zusätzlich einen Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, ausgenommen Methyl für R und R , wobei (a + b) sowie (c + d) gleich 2 ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diorganomagneslumverbindungen der Formel
und R und R zusätzlich einen Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, ausgenommen Methyl für R und R , wobei (a + b) sowie (c + d) gleich 2 ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diorganomagneslumverbindungen der Formel
1 3 Q Q,2 J / 0 2 U
(id
mit Verbindungen der Formel
Ca (OR3) (OR11K
c d
c d
bei Temperaturen von 50 - 13O0C, vorzugsweise bei 80 bis 120°C,
im Molverhältnis 1 : 1 in Kohlenwasserstoffen umsetzt.
Ein weiterer Gegenstand sind die Verbindungen der allgemeinen Formel
CaMg R1S^b(OR3J0(OR^)0
1 2
bevorzugt solche, in der R Butyl und R Octyl bedeutet, insbesondere
solche mit einem Butyl-Octylverha'ltnis von 3:1·
Ferner bevorzugt sind Verbindungen, b bedeuten, insbesondere die Verbindung
Ferner bevorzugt sind Verbindungen, bei denen R=R = Äthyl
CaMg Bu1 50c0 5 (OEt)2.
Gegenstand der Erfindung sind ferner stabile Lösungen der ge nannten Verbindungen in inerten Kohlenwasserstoffen.
130021/0214
Diorganomagnesiumverbindungen sind handelsübliche Verbindungen, die als solche eingesetzt werden können. Besonders geeignet
sind in Kohlenwasserstoffen lösliche Dialkylmagnesium-Verbindungen,
beispielsweise solche mit verzweigten Alkylresten, wie Di-sec.-butylmagnesiun oder Butyl-sec.-butylmagnesium. Weiterhin
können Dialkylmagnesium-Verbindungen eingesetzt werden, die Äther oder andere Komplexbildner wie Aluminiumalkyle zu
1-10 MoI-JS enthalten. Derartige Magnesiundialkyle können
beispielsweise gemäß US-PS 3 755 478, DE-PS 2 027 327 oder
GB-PS 955 806 hergestellt werden.
Die Ausgangsverbindungen können als Einzelverbindungen, als Gemische
der Einzelverbindungen oder als gemischte Diorganomagnesiumverbindungen bzw. Dialkoxidcalciumverbindungen eingesetzt
werden.
Die an sich festen und kaum in Kohlenwasserstoffen in Lösung zu
bringenden Calciumalkoxide lösen sich bei erfindungsgemäßer Um
setzung mit den Diorganomagnesium-Verbindungen rasch auf, wobei
bei äußerst reinen Ausgangsverbindungen kein Rückstand verbleibt. Es ergeben sich klare Lösungen der Endprodukte, die niedrigviskos
sind.
Die nach Abtrennung des Lösungsmittels erhaltenen Konzentrate
haben höhere Viskositäten und können sogar wachsartig sein, Je nach Organo- und Alkoxyresten.
Weder die Lösungen noch die Konzentrate zeigen nach sechswöchigem
Stehen eine Kristallisationsneigung.
130021/0214
Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte sind löslich in
inerten polaren und unpolaren Lösungsmitteln.
Neben der Verwendung als Alkylierungsmittel können die erfindungsgemäß
hergestellten Verbindungen als Katalysatoren bzw. Katalysatorkomponente für die Polymerisation genutzt werden.
Derartige Katalysatoren sind beispielsweise geeignet für die Polymerisation
von Vinyl- und Allylverbindungen, Lactonen, Lactamen, cc-Olefinen, besonders Äthylen und Propylen, Dienen, besonders
Butadien und Isopren, Epoxiden, Aldehyden, Pyrroiderivaten u. a.
Pur sich oder je nach Art und Menge zusätzlicher Katalysatorkomponenten
können Katalysatoren mit hoher StereospezlPitiit und Wirksamkeit
hergestellt werden.
Besonders geeignet sind sie für die Copolymerisation von Dienen.
Ein weiterer Vorteil ist, daß sie keine Metalle enthalten, die aus toxikologischer Sicht bedenklich erscheinen, so daß sie unbedenklich
im Polymerisat verbleiben können.
130021/02U
Pelsplel 1: ^
29A5261
Wegen der Luftempfindlichkeit der Organomagnesium-Verbindungen
sind die Reaktionen unter Inertgas durchzuführen.
Zu 0,8 Mol Calciumäthylat (10Ί g) - hergestellt durch Auflösen
von Calcium in siedendem Äthanol und Trocknen bis zur Gewichtskonstanz - wurde eine Lösung von 0,8 MoI(C11H-), ,.(C0H17). ,. Mg
P H 9 1,0 c 1( 0,0 '
in Isopar E gegeben; diese Lösung enthielt 2,9*1 Gew.-JS Mg
und 0,08 Gew.-£ Al.
Die Mischung wurde unter Rühren 2 Stunden auf 115 0C erhitzt
und löste sich dabei zu einer rötllch-braanen Lösung, die nur
noch wenig trübe Schwebstoffe enthielt. Diese wurden abzentrifuglert.
Es ergab sich eine rötlich-braune klare Lösung von 752 g und ein feuchter Rückstand von 11 g.
Die HSIfte der Lösung wurde in Vakuum (gegen Ende ca.
0,1 Torr) bei einer Rad temperatur von RO 0C eingedampft und
hinterließ 113,2 g eines viskosen rotbraunen
Analyse des Konzentrates: Mg = 8,H (theor. 8,2 für
CaMß(Ci,H9)1 5(CgH17)0 5(OC2H5)2 ) Gew.-*; Ca = 12,6 (13,5) Gew.-?;
OC H -Gehalt (nach saurer Hydrolyse und quantitativer gaschromatographischer Bestimmung als HOC H) 28 (30,4) Gew.-?..
Weder die ca. 30J?ige Lösung noch das Konzentrat zeigten bei
6-wöchigem Stehen unter Stickstoff Kristallisationsneigung.
130021/02U
Claims (1)
- SCHERING AGPatentansp rüche\1. jVerfahren zur Herstellung von organischen Calcium-Magne- ^"■sium-Komplexverbindungen der FormelCaMg R1 R2.(OR3) (OR*1), (I),Cl U C Q12 3 ^l
in der R , R , R und R gleiche oder verschiedene Alkylreste 1 2und R und R zusätzlich einen Aryl- oder Aralkylrest bedeuten,3 h
ausgenommen Methyl für R und R , wobei (a + b) sowie (c + d)gleich 2 ist, dadurch gekennzeichnet,daß man Diorganomagnesiumverbindungen der FormelR^R^ Mg (II)mit Verbindu.ngen der Formel
Ca (OR3) (OR1*)bei Temperaturen von 50 - 130°C im Molverhiiltnls 1 : 1 in Kohlenv/asserstof fen umsetzt.2. Verfahren zur Herstellung von organischen Calcium-Magnesium-Komplexverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 80°C bis 120°C durchführt.3. Verbindungen der allgemeinen FormelCaMg R1 aR2 b(OR3)c(OR1|)d (I),12 3 Ίin der R , R , R und R gleiche oder verschiedene Alkylreste 1 2und R und R zusätzlich einen Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, ausgenommen Methyl für R3 und R14, wobei (a + b) sowie (c + d) gleich 2 ist.130021/02141 2. Verbindungen gemäß Anspruch 3, wobei R Butyl und R octyl bedeutet.5. Verbindungen gemäß Anspruch 1J mit einem Butyl-Octyl-Verhältnis von 3:1·6. Verbindungen gemäß den Ansprüchen 3-5, wobei R und R Äthyl bedeuten.7. CaMg Bu1 c0c r (OEt)..
1,5 o,5 28. Stabile Lösungen der Verbindungen gemäß Ansprüche 3 - 7 in inerten Kohlenwasserstoffen.- 3 • 130021/D2U
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