DE2936489A1

DE2936489A1 - Organische verbindungen

Info

Publication number: DE2936489A1
Application number: DE19792936489
Authority: DE
Inventors: Ruedi Altermatt; Roland Dr Entschel; Roswitha Dr Wirz
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1978-09-19
Filing date: 1979-09-10
Publication date: 1980-03-27
Also published as: GB2030169B; BE878658A; IT7950185A0; CH636369A5; JPS5543190A; GB2030169A; FR2436801A1; BR7905959A; ZA794964B; ES484254A1

Description

- 8 - Case j.50-4212

Organische Verbindungen

Gegenstand der Erfindung sind färbestabile Dispersionsfarbstoff-Gemische, die gegenüber den Ei η zelkomponenten wesentliche Vorteile, das heisst eine bessere Dispersionss1abiIi tat, bzw. ein besseres Ziehverraögen aufweisen.

Die neuen Gemische enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Formel I

D-N=N

I—* '-^H2^CH2"^R4 ^Λί.

und i'in.' "der mehrere Verbindungen der Formel Il

f-l ._R,

D-N = N—< O λ" ^ \ ·⁴

,—' 'CM- CA - R_c

'■<, R·

ws -' · > ■■■■ : ■■■ Ί" Γ,κΐΓΐο der ;';.,;!'■;■,■;■ lüi/.riistoffe übliche Diazokomponente, : ■<.. ■-;=■■:;.; ,..f: , Alky], Alkoyy -.■■i-lt ' Arylamino,

■■>'. ^'...:·.-:■_ i .mT , Alkyl oci.-r .'''^..'^on; r ί'.·ί ]s einen " .;bs ti tuenten tragen-

V.v; :■ ν.'^-'■■■;':'. Alkenyl, ·. ,·1ι;γ- .i.;e^r I: r-:r.:a J keny T oder lineares

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' -1 < ■ j "^: an·; ;<' las .'ine War-se ;·■■■'■ — ^;ί'^;! ^ρ··ϊ:; ancere in.;hyl bedeuten,

"^il:".^p: J¹-¹'" A".·. t <.'i j jt_M" Veroindun;;, ^p-. /v . ijt:r Verl· i uci ungt'n 'ler Formel I und 2er Antfil o'-r W '-bindung, brw. .-Ji-; V₍. ι ), ί ndi ::-!;>.■ η der Formel 11 mindestens

- 9 - Case 150-4212

je 15 Molprozente beträgt und die Moleküle nur solche Substituenten tragen, die in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblich sind. Die Diazokomponenten sind im jeweiligen Gemisch immer identisch.

Unter "Acyl", auch in Acylamino, sind im allgemeinen Reste der Formel R-Y- oder R'-Z- zu verstehen,

worin R Alkenyl, Cycloalkyl oder Heterocyclyl, gegebenenfalls einen Substituenten tragendes Alkyl oder gegebenenfalls bis zu zwei Substituenten tragendes Phenyl,
Y ein Radikal der Formel -0-CO-, -0-SO - (Sauerstoff jeweils an R

gebunden) oder -SO -, R' Wasserstoff oder R,

Z -CO-,-NR"-CO- oder -NR"-SO - (Stickstoff jeweils an R" gebunden) und R" Wasserstoff oder R bedeuten.

Unter Alkyl, auch in Alkoxy, sind im allgemeinen geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, unter Alkenyl Reste mit 2 bis 4, vorzugsweise 3 Kohlenstoffatomen und unter Cycloalkyl Reste mit 5 bis 7, vorzugsweise 6 Kohlenstcffatomen zu verstellen. Als Subs ti tuenten an den Alkylrcsten kommen z.B. Halogenatome, insbesondere Chlor oder Brom, Hydroxyl, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Cyan, Acyl oder Acyloxy in Betracht. Als Substituenten an den Phenylkernen kommen vorzugsweise Chlor, Brom, C -Alkyl und C -Alkoxy in Betracht.

Bevorzugte Diazokomponenten sind gegebenenfalls bis zu zweimal durch Nitro oder Chlor substituiertes Benzthiazolyl, bis zu zwei Nitrogruppen tragendes Thienyl oder bis zu drei Subs tituenten aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Dialkylaminosulionyl oder Phcnylazo (worin der Phenylkern wieder bis zu dreimal durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro substituiert sein kann) tragendes Phenyl ist.

Besonders bevorzugte Diazokomponenten sind 6-Nitro- oder 5,6-Dichlor-benzthiazolyl-2-, ein 3,5-Dinitrothienyl-2-Radikal oder ein Radikal der Formel η

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- 10 - Case 150-4212

worin R Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Nitro oder Cyan, ο

R Nitro, C -Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-(C-alkyl)-aninosulfonyl oder Phenylazo, worin der Phenylkern bis zu dreimal durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom und/oder Nitro substituiert sein kann,

R Wasserstoff oder, wenn R Wasserstoff ist, auch Chlor oder Brom und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Cyan oder C -Alkylsulfonyl bedeuten.

Bevorzugte Mischungen enthalten eine oder mehrere Kupplungskomponenten der Formel I a

^R12

und eine oder mehrere Kupplungskomponenten der Formel II a

R.

worin R Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy, Formylamino, C -Alkylcarbonylaraino, einmal durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, C -Alkoxy oder Thenoxy substituiertes C -Alkylcarbonylamino, C -Alkoxy-carbonylamino, durch Hydroxy, C -Alkoxy oder C-Alkoxy-äthoxy substituiertes Aethoxycarbonylamino, Benzoylamino oder C -Alkylstilf onylamino,

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- 11 - Case 150-4212

R Wasserstoff, Methyl, C -Alkoxy, durch Chlor, Brom, Cyan oder Phenyl substituiertes C -Alkoxy oder C -Alkoxyäthoxy,

R Wasserstoff, unverzweigtes C -Alkyl, C„ -Alkenyl oder durch 1-4 1-3

C -Alkoxy, Cyan, Formyloxy, C -Alkyl-carbonyloxy, C -Alkoxy- -carbonyl, Benzoyloxy oder C -Alkoxy-carbonyloxy substituiertes

1--S

unverzweigtes C_ -Alkyl, Benzyl oder Phenyläthyl,

R ' eine der Bedeutungen von R , wobei jedoch die Alkylreste auch verzweigt sein können
und R Forrayloxy, C -A]ky1-carbonyloxy, Benzoyloxy, Phenoxyacetoxy, C -Alkoxy-carbonyloxy, C -Aikoxy-äthoxycarbonyl, C -Alkoxy-

-C -alkanoyloxy, C -Alkoxyäthoxycarbonyloxy, Mono- oder Di-/~J 1 —Z

(C ,-alkyl)—aniinoearbony loxy, C -Alkoxy-carbonyl oder Phenylaniinoearbonyloxy, wobei der Phenylkern bis zu zwei Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy als Subs ti tuen ten tragen kann, bedeuten.

Besonders bevorzugte Mischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen tu-ν Formel 1 b

_/e J₁₂

⁷< *o R^ ^^CH2^CH ₂-^R14

⁸ ⁹ ^Rii

und eine oder mehrere Verbindungen der Fornei II b

R R R cn

3 9 11 j

worin R Wasserstoff, Chlor. Broic oder Nitro, ο

λ^ Ni tro,

R Wasserstoff,

R Wasserstoff, Cl^lor, iiror;!. Cyan oder M·? ihy J s ul f ony 1,

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- 12 - Case 150-4212

R Wasserstoff, Methyl, C -Alkyl-carbonylamino, Chlor- oder Brom- -C -alkyl-carbonylamino, C -Alkoxy-carbonylaniino oder C Alkoxy-äthoxycarbonyl amino,

R VJassers tof f , Mo thoxy oder Aethoxy,

R unverzweigles C -Alkyl, das gegebenenfalls durch Cyan, C -Alkyl- -carbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyl oder C -Alkoxy-carbonyloxy substituiert ist oder Allyl,

R ' eine der Bedeutungen von R , wobei jedoch die Alkylreste auch verzweigt sein können

und R C -Alkyl-carbonyloxy oder C -Alkoxy-carbonyloxy bedeuten. IA J- £. ' 1-2

Ganz besonders bevorzugt sind die zwei Farbstoffe enthaltenden Gemische, in denen

a) R Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, 6

R Nitro, R , R , R und R Wasserstoff, R und R ' Cyanäthyl,

R C -Alkyl-carbonyloxy, insbesondere Acetoxy, 14 1-2

^{b) R}a> ^Ro' ^Rn ^und R₁-, Wasserstoff,

ο ο 11

R Nitro,

R₉ Cyan

R und R ' Cyanäthyl,

R C -Alkyl-carbonyloxy, insbesondere Acetoxy und

14 J.—2

c) R und R Chlor oder Brom, insbesondere Chlor,

o y

R Nitro,

R_n, R₁₁ und R „ Wasserstoff,

ο IJ

R und R ' Cyanäthyl und

R. _t C -Alkyl-carbonyloxy, insbesondere Acctoxy

bedeuten

und die Jrri F.irbs t ni f '< > cn ι Im 1 t enden Gemischn der Formeln

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Case 150-/(212

NO-

0 N-/OV-N =

^X \

NO,

°2^N Y~y ^{N =}

R,

CIl₁ClI-O-CO R,

12

-N(CH CH-O-CO R ) , ClL

11

worin R Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Brom, R C -Alkyl-carbonylamino, insbesondere Acetylaniino, R C -Alkoxy, insbesondere Aethoxy und

R C -Alkyl, insbesondere Methyl

bedeuten, wobei diese drei Verbindungen im ungefähren Molverhäl tni:; (1) 25%, (2) 50% und (3) 25% im Gemisch vorliegen.

Die bevorzugte Herstellungsart für die färbestabilen DispersionsfarbsLoff Geraische ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Ainin der Formel III

D - NIl

(III)

mit einem Gemisch, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV

^ " (IV)

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- 14 - Case 150-4212

und eine oder mehrere Verbindungen der Formel V

enthält, wobei der Anteil jeder Komponente im Gemisch der Verbindungen der Formel IV und V mindestens 15 Molprozente ausmacht, kuppelt.

Die Farbstoffgemische können auch durch Mischen der Einzelkomponenten (vorzugsweise bei der Herstellung der Färbepräpnrationen) hergestellt werden.

Es ist allgemein bekannt, dass eine Reihe von Dispersionsfarbstoffen bei ihrer Herstellung in einer Modifikation anfallen, die als thermoinstabil bezeichnet wird, das heisst, der Farbstoff ändert bei einer Wärmebehandlung, wie sie im Verlaufe des Färbeverfahrens auftritt, seine Kris tall form, er kristallisiert aus der bei der Herstellung der Färbepräparationen erhaltenen hochdispersen Form wieder zu relativ grossen Kristallen um. Die dabei gebildete "thermostabiIe" Modifikation färbt die zur Färbung vorgesehenen Substrate nur äusserst ungenügend an, der Farbstoff dringt nicht in die Faser ein, sondern lagert sich in grösseren Partikeln (auch Agglomerate) auf den Fasern an, was zu unegalen, nicht reib- und waschechten Färbungen führt; beim Färben von Substraten in dickeren Schichten (Kreuzspulen und dergleichen), durch die die Färbeflotte gepumpt wird, ergeben sich Abfiltrierungen.

Bei einer Reihe von Einzelfarbstoffen, die nach der Herstellung in einer instabilen Form anfallen, ist es, wenn sie als erfindtingagemässe Mischungen verwendet werden, nicht notwendig, eine thermische Behandlung durchzuführen, um einwandfreie Färbungen zu erhalten. Einige, der erfindungsgemässen Mischungen geben aber qualitativ bessere Färbungen, wenn sie durch eine Wärmebehandlung in eine thermostabile Form übergeführt worden sind.

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-IS - Case 150-4212

Die erfindungsgemässen Farbstoffgemische ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.

Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sicli bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

17,3 Teile 2~Chlor-4-nitro-1-aminobenzol werden über Nacht in einem Gemisch aus 44 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Wasser angerührt. Man setzt 60 Teile Eis zu und lässt innert 30 Minuten bei 0-3° eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser zu tropfen. Nach 2 1/2 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man filtriert von etwas ungelöstem Produkt ab und tropft zur geklärten Diazoniumsalzlösung bei 0-3° innert 45 Minuten eine Mischung aus 11,6 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol, 12,3 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthy 1)-aminobenzol und

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- 1 6- Case 150-4212

20 Teilen Essigsäure. Die Kupplungsreaktion wird durch Zusatz von 50 Teilen Natriumacelat zu Ende geführt. Man filtriert das ausgefallene Farbstoffgemisch ab, wäscht es mit 4000 Teilen Wasser nach und trocknet es.

Ein nach üblichen Methoden unter Zusatz von Dispergiermitteln, z.B. handelsüblichen Ligninsulfonate^ daraus hergestelltes Färbepräparat genügt allen anwendungstechnischen Anforderungen, insbesondere bezüglich Dispersionsstabilität.

Beispiel 2

16,3 Teile l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol trägt man bei 5-10° in 100 Teile 95%ige Schwefelsäure ein, tropft im gleichen Temperaturintervall 32 Teile 40%ige Ni trosy lsciiwef elsäure zu und rührt 3 Stunden bei 5-10° nach. Die so erhaltene schwefelsaure Diazoniumsalzlösung wird auf eine Mischung von 300 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser ausgeladen. Man filtriert von etwas ungelöstem Produkt ab und tropft zur geklärten Diazoniumsalzlösung bei 0-3° eine Mischung von 11,6 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol, 12,3 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 30 Teilen Essigsäure ;:u. Nach drei Stunden wird das ausgeschiedene Farbstoffgemisch abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Ein daraus nach üblichen Methoden unter Zusatz von Dispergiermitteln hergestelltes feindisperses Färbepräparat zeigt einwandfreie färberische Eigenschaften, insbesondere eine gute Dispersionsstabilität.

Beispiel

Zu einer nach Beispiel 2 hergestellten, geklärten Diazoniumsalzlösung lässt man ein Gemisch aus 16,2 Teilen N- (2'-Acetoxyäthy^-N-^'-cyanäthy^-aminobenzol, 7,4 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 30 Teilen Essigsäure tropfenweise bei 0-3° zulaufen. Man filtriert den ausgeschiedenen Mischfarbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser säurefrei. Er liegt in einer färbeinstabilen Form vor. Der wasserfeuchte Presskuchen wird

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- l7 - Cas^. 152-4212

anschliessend in 300 Teilen Wasser angerührt. Man giesst die homogene Farbstoff suspension in einen Stahlautoklaven und hält sie unter Rühren während 3 Stunden auf 105-110°. Nach dem Abkühlen und Filtrieren erhält man ein gegen thermische Einflüsse stabiles Farbstoffgemisch. Der nach üblichen Methoden unter Zusatz von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebrachte Mischfarbstoff genügt allen anwendungstechnischen Anforderungen.

Beispiel

In 80 Teilen Wasser von 70-80° werden 13,8 Teile l-Amino-4-nitrobenzol unter Zusatz von 28 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Man kühlt unter Zusatz von 200 Teilen Eis auf 0-2° ab und diazotiert rasch mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 14 Teilen Wasser. Man filtriert von etwas festem Produkt ab und tropft zur geklärten Diazoniumsalzlösung bei 0-3° innert 60 Minuten eine Mischung aus 13,9 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol, 9,85 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminoben?.ol und 20 Teilrn Essigsäure. Die Kupplungsreaktion wird durch Zusatz von 40 Teilen Natriumacet it zu Ende geführt. Man filtriert das ausgeschiedene Farbstoffgemisch ab, wäscht es mit Wasser nach und trocknet es.

Mit dem nach üblichen Methoden unter Zusatz von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffgeraisch erhält man egale orange Färbungen auf Polyestermaterialien.

Beispiel

Zu einer gemäss Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzlösung lässt man bei 0-3° innert 45 Minuten eine Mischung aus 18,6 Teilen N-(2'-Ac:etoxyäthyl)- -N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol, 4,9 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cynnäthyl)-aminobenzol und 20 Teilen Essigsäure zulaufen. Die Kupplungsreitktion wird durch Zusatz von 50 Teilen Natriumacetat zu Ende geführt. Man filtriert das ausgefallene Farbstoffgemisch ab, wäscht es mit 4000 Teilen Wasser nach und trocknet es im Vakuum während mindestens 48 Stunden bei 100-105°.

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- 18 - Case 150-4212

Das Farbstoffgeraisch wird durch diese Behandlung in eine thermostabile Form übergeführt, die sich in Form eines feindispersen Färbepräparats ausgezeichnet für alle Anwendungszwecke eignet.

Beispiel 6

In 1200 Teile konzentrierte Schwefelsäure warden bei 60-70° unter kräftigem Rühren portionenweise 69 Teile Natriumnitrit eingetragen. Man rührt noch 10 Minuten bei 60-65°, kühlt dann auf 30° ab und fügt 207 Teile 2,6-Dichlor- -4~nitro-1-aminobenzol zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man giesst die gelbbraune Lösung auf ein Gemisch von 3400 Teilen Eis und 2500 Teilen Wasser. Zu der erhaltenen wässrigen üiazoniumsalzlösung lässt man unter gutem Rühren bei 0-5° eine Mischung aus 116 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)- -N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol, 123 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 200 Teilen Essigsäure zutropfen. Das ausgeschiedene Farbstoffgemisch wird durch Filtration isoliert, säurefrei gewaschen, getrocknet und nach üblichen Methoden unter Zusatz eines Ligninsulfonats in eine feine Verteilung gebracht. Das so erhaltene Farbstoffpräparat zeichnet sich durch sehr gute Dispersionsstabilität in Kombination mit einem guten Ziehvermögen auf verschiedenen Polyestermaterialien aus.

Beispiel

Zu einer gemäss Beispiel 6 erhaltenen Diazoniumsalzlösung lässt man bei 0-5° eine Mischung aus 46 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol, 197 Teilen N-(2'-Acetoxypropyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 200 Teilen Essigsäure zufliessen. Das ausgefallene Farbstoffgemisch wird abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen.

Man erhält ein dispersionsstabiles Farbstof fgemi sch, das in Form eines nach üblichen Methoden hergestellten Farbstoffpräparates allen anwendungstechnischen Anforderungen genügt.

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- 19 - Case 150-421/

2936A89

Beispiel 8

In einem V 4A-Autoklaven werden 600 Teile Wasser und 194 Teile 1-Acetylamino- -A-äthoxy-O-aminobenzol vorgelegt. Anschliessend wird der Autoklav solange mit Stickstoff gespült, bis er keinen Luftsauerstoff mehr enthält. Hierauf erwärmt man auf 55° und versetzt das vorgelegte Amiη im Verlaufe von 2 Std. mit einem Gemisch, bestehend aus 52,8 Teilen Acthylenoxid und 69,6 Teilen Propylenoxid, wobei die Temperatur auf 62° ansteigt. Man rührt noch 6 Std. bei 60° und kühlt dann das Reaktionsgemisch auf 5° ab. Zur Entfernung des überschüssigen Aethylen- und Propylenoxids wird das Reaktionsgefäss für einige Minuten mittels einer Wasserstrahlpumpe evakuiert und anschliessend mit Stickstoff gespült. Hierauf wird der Autoklav geöffnet und das in kristalliner Form ausgefallene Produkt abfiltriert, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet.

In einem Sulfierkolben werden 148 Teile des getrockneten Produktes in 150 Teilen Eisessig gelöst. Zur erhaltenen Lösung tropft man bei 80-90° im Verlaufe von 1 Stunde 122 Teile Essigsäureanhydrid. Anschliessend erwärmt man das Reaktionsgemisch auf 110° und rührt noch 3 Stunden bei dieser Temperatur, worauf im Dünnschichtchromatogramin keine nichtvcresterten Anteile mehr festgestellt werden können. Das erhaltene Kupplungskomponentengemisch wird auf

Raumtemperatur abgekühlt und kann ohne weitere Behandlung für die im Folgenden beschriebene Kupplung verwendet werden.

Zu 540 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60-70° unter kräftigem Rühren langsam 31,1 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10° ab und fügt 117,9 Teile l-Amino--2-brom-4,6-dinitrobenzol zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet.

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- 20 - Case 150-4212

Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird bei -5 bis +2° im Verlaufe von 30-AO Minuten, unter kräftigem Rühren, zu einem Gemisch aus der wie obenbeschrieben erhaltenen Kupplungskomponentenlösung, 450 Teilen Eisessig, 3000 Teilen Eis und 9 Teilen Aminosulfonsäure gegeben. Das Farbstoffgemisch bildet sich rasch und fällt aus. Man rührt das Reaktionsgemisch bei 0-2° nach, bis der Nachweis von Diazoverbindung negativ ausfällt. Hierauf wird die Farbstoffsuspension durch Zutropfen von 30%iger Natriumhydroxid-Lösung auf pH 6,0 bis 7,0 gestellt. Anschliessend erwärmt man im Verlaufe von einer Stunde auf 85°, hält diese Temperatur während 1 Stunde und rührt noch während 1 Stunde bei 90°, wobei die einzelnen Farbstoffkomponenten in eine thermostabile Form übergehen. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert, mit 5000 Teilen heissem Wasser gewaschen und dann im Vakuum bei 80° getrocknet.

Beispiel

In einem Becherglas ä 2000 Volumenteile werden bei 20-30° 78 Teile des gemäss Beispiel 8 erhaltenen Farbstoffgemisches und 222 Teile eines handelsüblichen Ligninsulfonats in 100 bis 150 Teilen Wasser mit 800 Volumenteilen Siliquarzitperlen und einem Zweiplattenrührer während ca. 6 Stunden bei 2000-2500 Umdrehungen pro Minute gemahlen. Hierauf verdünnt man den Mahlansatz mit ca. 300 Teilen Wasser und filtriert ihn über eine Glasfilternutsche G 1 in eine Saugflasche. Die an den Siliquarzitperlen haftenden Farbstoff- und Dispergatorenteilchen werden mit wenig Wasser quantitativ in die Saugflasche gespült. Die so erhaltene Dispersion wird mit 10%iger Phosphorsäure auf pH 6 bis pH 6,5 eingestellt und anschliessend auf einem Laborzerstäubungstrockner zerstäubt (Heissluft 130°, Ablufttemperatur 55-60°),

Beispiel 10

Herstellung des Farbstoffs A

Zu einer gemäss Beispiel 6 hergestellten Diazoniumsalzlösung wird bei 0-5^c eine Mischung aus 232 Teilen N-(2'-Acetoxyäthyl)-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol und 200 Teilen Essigsäure zufliessen gelassen. Der ausgefallene

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-²I- Case 150-4212

Farbstoff wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet.

Herstellung_des Farbstoffs_B

Eine gemäss Beispiel 6 hergestellte Diazoniumsalzlösung wird mit einer
Mischung aus 246 Teilen N-^'-Acetoxypropy^-N-^'-cyanäthyO-aminobenzol und 200 Teilen Essigsäure gekuppelt. Der Farbstoff wird durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.

Herstellung des_Färbep_rägarats I

22,2 Teile von Farbstoff Λ und 70,8 Teile von Farbstoff B werden mit 207
Teilen eines handelsüblichen Ligninsulfonats, wie in Beispiel 9 beschrieben, gemahlen und durch Zerstäubung getrocknet. Man erhält ein Pulver von einwandfreien färberischen Eigenschaf ten, das sich insbesondere durch gute Dispersionsstabilität auszeichnet.

ANWENDUNG: BEISPIEL 1

a) Herstellung des Färbepräparats II

93 Teile des Farbstoffs A aus Beispiel 10 werden mit 207 Teilen eines handelsüblichen Ligninsulfonats in Analogie zu Beispiel 9 gemahlen und zerstäubt.

b) Herstellung des Färbepräparats III

93 Teile des Farbstoffs B aus Beispiel 10 werden nach den Angaben des Beispiels 10 mit 207 Teilen eines handelsüblichen Ligninsulfonats gemahlen und zerstäubt.

c) 1000 Teile eines Wickelkörpers aus Polyesterfasern werden in einem Zirkulationsapparat mit einer Flotte, die 30 Teile Ammonsulfat,gelöst in 14 Litern Wasser, enthält und mit 85%iger Ameisensäure auf pH 5 eingestellt ist, 5 Minuten lang bei 60° vorgenetzt. Hierauf setzt man dieser Flotte eine Mischung von 31,6 Teilen des Färbepräparats II und 8,4 Teile

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-2.2- Case 150-4212

des Färbepräparats III, dispergiert in 1 Liter Wasser von 20-25° zu. Man heizt die Färbeflotte dann innerhalb von 30 Minuten auf 130° auf. Bei dieser Temperatur wird während 60 Min. gefärbt. Anschliessend kühlt man die Flotte auf 80° ab. Der gefärbte Wickelkörper wird gespült und getrocknet. Man erhält eine egale und reibechte gelbbraune Färbung.

ANWENDUNGSBEISPIEL 2

3 Teile des gemäss Beispiel 9 erhaltenen Farbstoffρräparats werden mit 4000 Teilen 60° warmem Wasser verrührt. Mit dieser Färbeflotte werden Teile Polyesterfasergewebe unter Zugabe von 20 Teilen ortho-Phenylphenol 1 Stunde bei 98° gefärbt. Nach dem Abkühlen, Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen erhält man eine marineblaue Färbung von hohem Echtheitsniveau.

ANWENDUNGSBEISPIEL 3

a) 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffgemisches werden mit

4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.

b) 1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Die rot gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung besitzt ausgezeichnete Eclitheitseigenschaften.

Analog zu den vorhergehenden Beispielen werden auch die Dispersionsfarbstoff-Gemische der folgenden Tabelle hergestellt.

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TABELLE

150-4212

CO O O _»

CO O

Bsp.

No.

11

12

13

14

Allgemeine Formel

Br NHCOCH₃ ^Χ

XO CH₂CHOCOCH

CH CHOCOCH X₂O

^CH₂CH₂CH₂CH₃

*CH CHOCOCH X

CH^cHOCOCH₀O-C-H 2, Z ο

1. Komponente • Mol %

X-H

X-H
X₂-H

X-H

50

ca. 25

40

50

2. Komponente ¹ Mol

CH.

50

X. - CH.i

3 ca.

X₂- CH₃₁ 1 1 1

X-CH.

60

X-CH,

50

3. Komponente , Mol %

' H CH.

ca.

Nuance auf Polyester

marineblau

braun

blau

IS> CO CO

σ>

P> l-i cd ω

PU

r-( V W)

ιβ

r-l .C β)

Π) β

- 24 -

X!

cd

CO

(U U)

ce U

C-I

(U U)

4) 6^S U

(U O

O

cd

CO

κ η

τ-

CM

O ιΟ

co

CJ

co

r-l CM

X X

<U 6-? •Μ

ti r-l

S ο

g *

ιΟ

CM

cd

CO CO

δ δ

»ο

CO

O CS

cd

CO f

δ δ

CN»

O) O

IO

IO 25

cd υ

Pd

O io

EC I

25

cd O

EC EC

R

r-l CS

X X

»o

PC

vO O

χ-δ

CO Ci

δ δ

Z, OO

j OrO OrO csi OO

x-δ s-*f

CM CSl CSl CSl

PC Pd Ä K

OO OO

D. · tn O pq ü

io to

0 300 13/0761

ORIGINAL INSPECTED

150-4212

Bsp.
No.

Allgemeine Formel

1.	Komponente	ι Mol Z	25
		I I
		I
X -	H	*■pa.*
1		I
χ -	H	I I I I I I
		I I
h -	H

2. Komponente Mol

3. Komponente Mol %

Nuance auf Polyester

CO O O

20

21

22

23

24

•N

0.N-

N

CN

-N = N-

•N =

X₁ O

I Il

CHOCOCH CH

CH,CHOCOCH,CH,

Il ^ -

CHOCOCH

CH CHOCOCH 2

CN

N-

CH CHOCOCH

~CH CHOCOCH 2,

X„

fl

'CH CHOCOCH

^CH-CHOCOCH-

NHCO-C,H. ^z'

5 χ

X 0

I ^L Il

■ CH CHOCOCH 'CH„CHOCOCH_

-n;

,ca. 25

X₁-H
X₂-H

ca

. 25

X₁-H ; X~ - H

'ca.

25

'ca. 25

X₂-H

CH, CH.

]ca.

X₁-CH₃ X₂ - CH₃

X₁-CH₃

ta.

X₁-CH₃ X₂ - CH₃

X₁ - CH₃ X₂ - CH₃

pa.

ca

.25

pa.

X=H X. -.CH.

ica.5(

X-H

|cal5C

X-H X₂ - CH₃

X₁-H

gelbbraun

marineblau

a.50

rot

ca.

Scharlach

X₂ - CH

^Xl " ^H qa.5O

rot

150-4212

ο
co

O
O

co

Bsp. No.

25

26

27

28

29

Allgemeine Formel

SO₂CH₃

CH CHOCOCH(CH ) Z₁ J

OJMO)-N » N-(O)- N

CH CHOCOCH

CH„CH0C0CH„0-C_H_ 2 2 6 j

CH₂CH₃

CH₀CH pN

^L

CH₀CHOCOCH, Z, "

x

CH₂CH₂CN

CH₂CHOCOCH CH OCH ■ X

1. Komponente ·' Mol %

X-H

X, - H

X. - H

X-H

45

50

30

55

2. Komponente

! Mol %

CH₃I

55

CH' 50

X -

CH,· 50 3'

X - CH31 70

X -

45

3. Komponente Nuance auf i Mol % Polyester

I _

rot

rub in

ro

rot

r-l
CM

3 U

cd ο)

4-1

β) (0

CJ (U

C !*

ca i-i

3 ο

t>0

(J 4-1

•r4 (U

4-1 r-l

(0

■U .r-l

O >

-27 -

cd

cd •s (0

cd ,O

8»

O)

ΓΟ

O cd

_H δ

B B

CM

33 B

χ¹"

O co

IO

33 D

r~

CM

O) r-< 4-* O I K

ι-

O io

co

CM

cd O IO

IO CM

cd u

ΓΟ CO

δ δ CO

CM

ro CO

δ δ

ι ι

r-l CM

X X

to

CM

cd

Xl

co co G

X*"

CM X

O) 4-1 O ti S

8 ft

O IO

33 B

ca - ο

to

33

3J B

	IO CM	33	33	.25	33
	cd C)	B	B	cd CJ	Il
33
B

CM

CN

	ro	CJ	2	⁵ δ
	δ	CM		X^ O
	CM	33	CC	)] ^
	δ	U		χ^ 33**
	CM	T	Z
	33	Z
	U
	O	II
	cj ε ο
	ο
	δ.χ
	CSI
r-l (U	δ
orm
(μ
a)
ti
•r-l
O)
0
(U
60

CX * ca O CQ Z

CJ	O	co	CO	co	CO
O Z		EC	EC	EC U	CJ
cj U	O	CJ	O	ο
O CM	CM	CM	U	U
δ δ	OCH	δ	O	O
CM CM	= U	ο	r-l EC X-U CM	X CM U-X CM
δ δ	ο	cj = ο		EC CJ
\/	i-l EC X-CJ CM	ο	EC CJ
Z I		EC CM CJ-X CM
	33 U	δ

CM «

CM

CO

CO CM

CO

CO CO

030013/0761

ORIGINAL INSPECTED

150-4212

ω τι m ο

co O O

U) ■>» O -J

Bsp. No.

35

36

37

38

39

Allgemeine Formel

CH₀ CHDC-C, H. 2, μ 6

CH₂CHOCOCH

CH CHOCOCH

CH, *» i> ³ X₂

OCH.

NHCOCH ^X

NHCHCH₂COOCh CH

/CH CHOCOCH CH

*CH CHOCOCH CH Z₁ 2

N-N-

CH-CHOCN(CH-),

Λ If ■> *

X

1. Komponente :Mol

X-H

X₁-H
X- - H

ca.25

X-H

50

X- H ι

ι ca.25

„- H
2 I

X-H

70

2. Komponente

Mol %

3. Komponente Mol %

CH

50

X, - CH, ι
3 "ca.25

X - CH,

50

X₁-

CH

ca.25

ι
ι

X-CH,

30

- CH,

I I

'■ca.

I I I

Nuance auf Polyester

rot

rubin

jrotstichig ι irineblau ^Μ

X₁-H
X₂- CH

' ca.5C

Scharlach

I.

rot

150-4212

Bsp.

No.

Allgemeine Formel

1. Komponente

ι Mol 7.

2. Komponente ; Mol %

3. Komponente

; ; Mol

Nuance auf Polyester

	O
	co
	O
O	O
3J	—i
O	co
Z
Γ"	O.
Z	co
co
TJ
m
ο
-i
m
α

Al

43

0.N-ZoVn = N-KO)-N

χ ο

CLN-

CH_oCH0CNH-C,H, 2, „ 6

X O

N « N-(OV-N'

^v-^/ /~^ ^^CH_oCH0C0CH.

NHCOCH, ²t ³ X

-N = N -<P)- NC^

/ ^^CH, CHOCOCH NH COC H ^l ' 2 5 X

X-H

• 55

ι 60

50

25

CH, ι 3 ι

45

X - CH, ι ³ I

X - CH ! J ι I I

75

orange

braun '

rot

scharlrch

.¹O CO

150-4212

Bsp. No.

Allgemeine Formel

1. Komponente

:Moi

2. Komponente Mol 7.

3. Komponente

!Mol Z

Nuance auf Polyester

44

45

	ο
O	co CD
	O
	O
ω	761
jted

6

7

-N=N

X CH CHOCOCH

OCH

X CH₂CHOCOCH

-CH₀CHOCOCH, NHCOCH₀CH₀Cl ²ι

^{2 X}2

CH-CHOCOCH CH„-CHOCOCH„

NHCOCH CH OCH ti 2 2

CH₂CHOCOCH₃

50

X-H

qa. 25

X.

- H	I	25
	.1
	da.
	I
	I
	I	30
	I I
- H	I I
	I
	I

X-H

85

CH

₃;

CH

3 pa .25

CH

3'

X. - CH

ca.25

X₂- CH₃₁

X, - -CH,

X₁-H X„ - CH

qa I 3

.

= H

da.

X₂ - CH₃ I

Scharlach

marineblau

braun '

rot

braun

150-4212

Bsp. No.

Allgemeine Formel

1. Komponente { Mol X

2. Komponente

! Mol X

3· Komponente fMol Z

Nuance auf Polyester

	σ
	co
	O
O	O
ö	co
INAI	O
Z ω
:ted

49

50

51

52

53

54

^CH„CH„CN

T ²

χ ο

CH -CHOCOCH CH ί , Zj

^ΝΟο

OCH CH

V-/ ^i ti ^ι NHCOCH X O

^0CH3 ^X

°9^N-<D>-^N

Cl

X-H

O₂N-<ÖV N -

ti O

y CH CH CN

^CH CHOCOCH(CH ) 2-\ ti 3

X

^CH₂CH₂CN

^VCH₉CH0C0CH CH OCH₉-CH,

^l Il * ^ ^

X O

X-H

20

50

15

80

X CH.

X - CH.

X-CH,

X - CH,

80

35

65

50

85

20

-

Scharlach

gelbbraun

marineblau

gelbbrcuu

rub ir.

150-4212

	ο
	CO
O	O
D	O
G)	_»
Z	CO
r-	O
Z	^o
O)	CO
πι
m
ο

Bsp No.

55

56

-» 57

58

Allgemeine Formel

Cl
(O)-N

CH_nCH CN

^{2 2}

CH CHOCOCH 21 3

OC H

^L ^CH-CH=CH N ^CH₀CHOCOCh

NHCOCH

Ϊ1 .CH CHOCOCH

, ^CH CHOCOCH NHCOCH₀CH, ²«

^{2 3 Χ}2

V-<D>- N-N-(O)

1. Komponente ι MoI %

X = H

X-H

X₂-H

/CH CH CN

K ^{Ζ Ζ} \ X - H

^VxsCH_oCH0C0-C,H.\

60

50

ca.25

75

2. Komponente
j Mol Z

3. Komponente Mol I

X = CH.

X - CH.

V ^CH3

X - CH.

40

50

ca. 25

25

I _

Nuance auf Polyester

orange

marineblau

I ca.50 rub in

CH,

Scharlach

Claims

SANDOZ-PATENT-GMBH Case 150-4212

7Θ5Ο Lörrach

ORGANISCHE VERBINDUNGEN

Patentansprüche

1. Färbestabile Mischungen von Dispersionsfarbstoffen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I

D-N = N-ZOV-NC ^J (D

und ei. η ο oder mehrere Verbindungen der Formel II

₂ ^D - ^{N = N}-<D)-^N<r ³ ^ (ID

)—' ^CH - CH - R

R »ι

1 ^R5

enthalten,

worin ü eine in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe übliche

Diazokomponente,
R Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino,

K₁ Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls einen Subs ti tuen ten tragendes Alkoxy,

R Wasserstoff, Alkenyl, Chlor- oder Bromalkenyl oder lineares Alkyl, das einen oder zwei Subs ti tuenten aus der Reihe Halogen, Acyloxy, Hydroxyl und Alkoxy oder einen Substituenten

030013/0761

- 2 - Case 150-4212

aus der Reihe Cyan, Acyl, Phenyl oder Phenoxy tragen kann, ^R2 eine der Bedeutungen von R , wobei jedoch das Alkyl auch

verzweigt sein kann,

R von Schwefel freies Acyloxy oder Alkoxycarbonyl

und R und R' das eine Wasserstoff und das andere Methyl bedeuten,

wobei der Anteil der Verbindung, bzw. der Verbindungen der Formel I und der Anteil der Verbindung, bzw. der Verbindungen der Formel II mindestens je 15 Molprozente beträgt und die Moleküle nur solche Substituenten tragen, die in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.

2. Färbestabile Mischungen von Dispersionsfarbstoffen geraäss Anspruch 1, worin die Diazokomponente D gegebenenfalls bis zu zweimal durch Nitro

oder Chlor substituiertes Benzthiazolyl-2, bis zu zwei Nitrogruppen tragendes Thienyl oder bis zu drei Substituenten aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Dia],kylaminosulfonyl oder Phenylazo (worin der Phenylkern wieder bis zu dreimal durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro substituiert sein kann) tragendes Phenyl ist.

3. Färbestabile Mischungen von Dispersionsfarbstoffen gemäss Anspruch 1,
worin die Diazokomponente D ein 6-Nitro- oder 5,6-Dichlor-benzthiazolyl-2-, ein 3,5-Dinitrothienyl-2-Radikal oder ein Radikal der Formel a

(a)

worin R. Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Nitro oder Cyan,
ο

R Nitro, C -Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-(C „-alkyl)--arainosulfonyl oder Phenylazo, worin der Phenylkern bis
zu dreimal durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom und/oder Nitro
substituiert sein kann,

R Wasserstoff oder, wenn R_Q Wasserstoff ist, auch Chlor oder
Brom und,

R Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Cyan oder C -Alkylsulfonyl ist.

030013/0761

A. Färbestabile Mischungen von Dispersionsfarbstoffen gemäss Anspruch 1, oder 3, die eine oder mehrere Kupplungskomponenten der Formel

(I a)

und eine oder mehrere Kupplungskomponenten der Formel II a

(II a)

enthalten,

worin R Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy, Formylamino, C -Alkyl- \~i\

carbonylamino, einmal durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, C -Alkoxy oder Phenoxy substituiertes C -Alkylcarbonylamino, C -Alkoxy-carbonylamino, durch Hydroxy, C -Alkoxy oder C -Alkoxy-äthoxy substituiertes Aethoxycarbonylamino, Benzoylamino oder C „-Alkylsulfonylamino,

R Wasserstoff, Methyl, C -Alkoxy, durch Chlor, Brom, Cyan oder Phenyl substituiertes C -Alkoxy oder C -Alkoxyäthoxy,

R Wasserstoff, unverzweigtes C -Alkyl, C -Alkenyl oder

durch C -Alkoxy, Cyan, Formyloxy, C ,-Alkyl-carbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyl, Benzoyloxy oder C -Alkoxy-carbonyloxy substituiertes unverzv;eigtes C -Alkyl, Benzyl oder Phenyläthyl,

R ' eine der Bedeutungen von R,,» wobei jedoch die Alkylreste

auch verzweigt sein können

und R , Formyloxy, C -Alkyl-carbonyloxy, Benzoyloxy, Phenoxyacetoxy, Cj_₄-Alkoxy-carbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyl, C -Alkoxyäthoxycarbonyl, C -Alkoxy-C -alkanoyloxy, C -Alkoxyäthoxy-carbonyloxy, Mono-

030013/0761

- 4 - Case 130-4212

oder Di-(C -alkyli-aminocarbonyloxy oder Phenylarai.nocarbonyloxy, wobei der Phenylkern bis zu zwei Chlor, Brom, ' Methyl oder Methoxy als Substituenten tragen kann, bedeuten.

5. Färbestabile Mischungen von Dispersionsfarbstoffen gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R^ Methyl und R' Wasserstoff bedeuten.

6. Färbestabile Mischungen von Dispersionsfarbstoffen gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I b

und eine oder mehrere Verbindungen der Formel IT. b

N = N-(Q)-NC (II b)

enthalten,

worin R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, 6

R Nitro,

R Wasserstoff,

R Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Methylsulfonyl, R Wasserstoff, Methyl, C -Alkyl-carbonylamino, Chlor- oder Brom-C -alkyl-carbonylamino, C -Alkoxy-carbonylamino

oder C -Alkoxy-äthoxycarbonylamino, R „ Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy,
R unverzweigtes C -Alkyl, das gegebenenfalls durch Cyan, C -Alkyl-carbonyloxy, C -Alkoxy-carbonyl oder C _-Alkoxycarbonyloxy substituiert ist oder Allyl,

030013/0761

- 5 - Case 150-4212

R ' eine der Bedeutungen von R,o> wobei jedoch die Alkylreste

i. J J. J

auch verzweigt sein können

und R C -Alkyl-carbonyloxy oder C -Alkoxy-carbonyloxy bedeuten. 14 1-2 \~l

7. Färbestabile Mischungen von zwei Dispersionsfarbstoffen der Formeln I b und II b, gemäss Anspruch 5,

worin R, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, 6

R Nitro,

R , R , R und R Wasserstoff, 8 9 11 I^

R und R ' Cyanäthyl und

R C -Alkyl-carbonyloxy, insbesondere Acetoxy bedeuten.

8. Färbestabile Mischungen von zwei Dispersionsfarbstoffen der Formeln I b und II b, gemäss Anspruch 5,

worin R , R , R und R, Wasserstoff, ο ο 11 Li

R Nitro, R₉ Cyan,

P₁₃ und R^₃ Cyanäthyl und

R-, C -Alkyl-carbonyloxy, insbesondere Acetoxy

bedeuten.

9. Färbestabile Mischungen von zwei Dispersionsfarbstoffen der Formeln I b und II b, gemäss Anspruch 5,

worin R und R Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, R Nitro,

^Ro» ^Riι ^und ^Rio Wasserstoff, ö 11 1/

R und R ' Cyanäthyl _imc]

R₁, C -Alkyl-carbonyloxy, insbesondere Acetoxy bedeuten.

10. Färbestabile Mischungen gemäss Anspruch 5, von drei Dispersionsfarbstoffen der Formeln 1, 2 und 3

030013/0761

Case 150-4212

(U

(2)

NO.

^{N =}

worin R Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Brom, R C -Alkyl-carbonylamino, insbesondere Acetylamino, R C -Alkoxy, insbesondere Aethoxy

und R C -Alkyl, insbesondere Methyl bedeuten, wobei diese drei Verbindungen im ungefähren Molverhältnis (1) 25%,

(2) 50% und (3) 25% im Gemisch vorliegen.

11. Verfahren zur Herstellung der färbestabilen Dispersionsfarbstoff-Gemische gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel III

D - NH,

(III)

mit einem Gemisch, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV

R„

(IV)

030013/0761

- 7 - Case 150-4212

und eine oder mehrere Verbindungen der Formel V

enthält, wobei der Anteil jeder Komponente im Gemisch der Verbindungen der Formeln IV und V mindestens 15 Molprozente ausmacht, kuppelt.

12.· Verwendung der Dispersionsf arbs tof f-Gemische gemäss Anspruch 1 zum

Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.

l3. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit den Farbstoffgemischen gemäss Anspruch 1.

17. Die gemäss Anspruch 11 gefärbten oder bedruckten Artikel.

37OO/HW/HB

030013/0761