DE2930754C2 - Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-AminophenolInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von p-Aminophenol durch Reduktion von p-Nitrophenol mit Eisen im sauren Medium.
Es ist aus BIOS-Report 986, part I, Seite 45, bekannt,
p-Aminophcnol durch Reduktion von p-Nitrophenol mit einer mehr als äquivalenten Menge an Eisenspänen
zu reduzieren. Allerdings wird die gesamte Eisenmenge nicht zu Beginn der Reaktion vorgelegt, sondern
während der Reaktion portionsweise zugefügt Außerdem wird die dort beschriebene Reduktion in großer
Verdünnung durchgeführt (maximal wird am Ende der Umsetzung eine Konzentration von etwa 11 Gew.-% an
p-Aminophenol erreicht), was zu erheblichem Schäumen führen kann; infolgedessen werden lange Reaktionszeiten
benötigt, d. h. die Raum-Zeit-Ausbeuten sind für ein technisches Verfahren unbefriedigend.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol durch Reduktion von p-Nitrophenol
mit überschüssigem Eisen in wäßrig-saurem Medium bei erhöhter Temperatur unter Zugabe des Nitrophenols zu
einer vorgelegten Suspension des Eisens gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine für die
Reduktion 2- bis 4fach äquivalente Menge Eisen in dem Medium suspendiert, das ausreichend ist, um am Ende
der Reduktion p-Aminophenol in einer Konzentration von 15 bis 30Gew.-% zu erhalten, und dann im
Temperaturbereich von 80 bis 11O0C geschmolzenes so
p-Nitrophenol einträgt
Bevorzugt führt man die erfindungsgemäße Reduktion in der Weise aus, daß schon zu Beginn der
Reduktion im Reaktionsgemisch eine derartige Konzentration an p-Aminophenol durch ständige Wasserzugaben
aufrecht erhalten wird.
Das erstandene Eisenoxid-haltige Gemisch aus
Wasser und p-Aminophenol wird nach Verdünnen von dem überschüssigen Eisen abgetrennt und nach
Abscheiden des Eisenoxids weiter verarbeitet. Das nicht verbrauchte restliche Eisen wird um den Anteil des
umgesetzten ergänzt und erneut für eine weitere Reduktion verwendet.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Temperaturbereich von 80 bis HO0C, bevorzugt im Temperaturbereich
von 90 bis 1000C, durchgeführt. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird die Temperatur in der ersten Hälfte der Reduktion bei 96 bis 97°C und in der
zweiten Hälfte bei 98 bis 100° C gehalten.
Für das erfindungsgemäße Verfahren können verschiedene
Säuren verwendet werden, z.B. Salzsäure, Schwefelsäure oder Fettsäuren. Bevorzugt wird Essigsäureeingesetzt
; . .
Das Eisen wird für das erfindungsgemäße Verfahren im allgemeinen in Form von Eisenspänen eingesetzt Es
können Eisenspäne unterschiedlicher Qualität und Korngröße verwendet werden. Bevorzugt verwendet
man gesiebte Eisenspäne mit geringem StaubanteiL
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt Selbstverständlich
kann auch bei vermindertem oder erhöhter^ Druck gearbeitet werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens werden 30 bis 40% der Menge an Wasser vorgelegt, die nötig ist, um am Ende
der Reduktion eine Konzentration von mehr als 15 Gew.-% p-Aminophenol, besonders bevorzugt mehr
als 20Gew.-% p-Aminophenol, zu erhalten. Die restliche Wassermenge wird, nachdem die entsprechende
Menge p-Nitrophenol reduziert ist, in gleichen Anteilen ständig zugesetzt
Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich und kontinuierlich durchgeführt werden.
Es ist vorteilhaft für die Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, die Suspension in wäßrig-saurem
Medium nicht mit frischem Wasser, sondern mit einem Teil der p-Aminophenol-Eisenoxid-Mischung aus einer
vorhergehenden Umsetzung herzustellen, weil dadurch gleich in einem günstigeren Konzentrationsbereich des
p-Aminophenols gearbeitet werden kann.
Zur besseren Aufarbeitung der erhaltenen, wäßrigen p-Aminophenol-Eisenoxid-Mischungen wird nach
Beendigung der Reduktion mit Wasser auf die übliche Konzentration von 10 bis 15% verdünnt
Das Reaktionsgemisch wird in an sich bekannter Weise durch Zugabe von Sodalösung und Natronlauge
neutralisiert; die angefallenen Eisensalze werden durch Filtration abgetrennt und dann das entstandene
p-Aminophenol durch Ansäuern in an sich bekannter Weise gefällt
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man p-Aminophenol mit großer Reinheit und hohen
Raum Zeit-Ausbeuten, die um mindestens das dreifache höher liegt als beim Stand der Technik; außerdem ist die
Ausbeute an p-Aminophenol größer.
In einer Glasapparatur, bestehend aus einem 3l-Fünfhalz-Sulfonierbecher mit eingesetztem Balkenrührer
aus rostfreiem Stahl, Innenthermometer, Rückflußkühler sowie zwei Tropftrichtern und pH- und
Redoxelektrode, wurden 825 g Eisenspäne mit 500 ml Wasser und 9 ml Essigsäure vorgelegt, wobei auf die
Temperatur von 96° C erhitzt wurde. Es wurden 370 g p-Nitrophenol (entsprechend 175 g Nitrit) mit 37 ml
Wasser versetzt und bei 8O0C geschmolzen. Von der Schmelze tropfte man innerhalb von 30 Minuten 150 ml
bei 96—98° C in die saure Eisenspänesuspension ein. Die
restliche p-Nitrophenolschmelze und 750 ml Wasser wurden innerhalb von 40 Minuten gleichzeitig eingetropft,
wobei die Temperatur bis auf 99° C anstieg. Man reduzierte noch 5 Minuten nach und füllte den Ansatz
mit Wasser auf 2500 ml, versetzte ihn mit 2,5 g Natriumsulfit und 2,5 g Natriumcarbonat sowie 200 ml
50%iger Natronlauge. Die Suspension wurde durch ein
Futer vom Eisen und Eisenoxidrückstand befreit und der Filterrückstand mit heißem Wasser gewaschen. Die
Lösung stellte man mit Salzsäure auf den pH-Wert 2 ein. In 3690 ml Filtrat ermittelte man mittels Diazotiening
173,4 g Nitrit entsprechend einer Ausbeute von 99,1% der Theorie.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol durch Reduktion von p-Nitrophenol mit überschüssigem
Eisen in wäßrig-saurem Medium bei erhöhter Temperatur unter Zugabe des Nitrophenols zu einer
vorgelegten Suspension des Eisens, dadurch gekennzeichnet, daß man eine für die
Reduktion 2- bis 4fach äquivalente Menge Eisen im Medium suspendiert, das ausreichend ist, um am
Ende der Reduktion p-Aminophenol in einer Konzentration von 15 bis 30Gew.-% zu erhalten,
und dann im Temperaturbereich von 80 bis ItO0C
geschmolzenes p-Nitrophenol einträgt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man zu Beginn der Reaktion 30 bis 50Gew.-% der erforderlichen Wassermenge vorlegt
und die restliche Wassermenge während der Reaktion in gleichen Anteilen zugibt.
20
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792930754 DE2930754C2 (de) | 1979-07-28 | 1979-07-28 | Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792930754 DE2930754C2 (de) | 1979-07-28 | 1979-07-28 | Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2930754A1 DE2930754A1 (de) | 1981-01-29 |
| DE2930754C2 true DE2930754C2 (de) | 1982-10-14 |
Family
ID=6077077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792930754 Expired DE2930754C2 (de) | 1979-07-28 | 1979-07-28 | Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2930754C2 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4820452A (en) * | 1985-10-16 | 1989-04-11 | Ciba-Geigy Corporation | Bechamp reduction of DNS to DAS using H2 SO4 and trace of HOAc |
| EP0221021B1 (de) * | 1985-10-16 | 1989-11-08 | Ciba-Geigy Ag | Bechamp-Reduktion von DNS zu DAS mit H2SO4 und Spuren von HOAc |
| US20120203031A1 (en) * | 2009-10-19 | 2012-08-09 | Newreka Chemicals Private Limited | Sustainable chemical process for reduction of nitro compounds (R-NO2) or nitroso compounds (R-NO) containing sulphonic or carboxylic group into corresponding amino compounds (R-NH2) with inherent recycle of all acidic streams generated in synthesis |
-
1979
- 1979-07-28 DE DE19792930754 patent/DE2930754C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2930754A1 (de) | 1981-01-29 |
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