DE2922500A1 - 6 beta .7 beta - Google Patents

6 beta .7 beta

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DE2922500A1
DE2922500A1 DE19792922500 DE2922500A DE2922500A1 DE 2922500 A1 DE2922500 A1 DE 2922500A1 DE 19792922500 DE19792922500 DE 19792922500 DE 2922500 A DE2922500 A DE 2922500A DE 2922500 A1 DE2922500 A1 DE 2922500A1
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DE
Germany
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dimethylene
androstadien
dione
spiro
hydroxy
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Withdrawn
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DE19792922500
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English (en)
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Dieter Bittler
Jorge Dr Casals-Stenzel
Ulrich Dr Kerb
Wolfgang Prof Dr Losert
Klaus Dr Prezewowsky
Rudolf Prof Dr Wiechert
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
    • C07J53/002—Carbocyclic rings fused
    • C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
    • C07J53/008—3 membered carbocyclic rings in position 15/16
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

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Description

6ß.7ß; 15»l6-Dimethylen-1.4-androstadieri." 3-onet Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
030049/0573
Die Erfindung betrifft neue 6ß.7ß; 15.l6-Dimeth.ylen-1.4-androstadien-3-one der allgemeinen Formel
CH,
worin die 15^16-ständige Methylengruppe a- oder ß-ständig sein kann und
E für die Gruppierung
CJ ■ Λ-
OH- oder 1--CH0-CH-COOK 3 -" -/^\- 2 id
steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie sind u.a. Diuretika vom Typ der Aldosteron-Antagonisten, d.h., sie kehren die Wirkung von Desoxycorticosteron auf die Natrium- und Kaliumausscheidung um. Die erfindungsgemäßen Verbindungen erweisen sich im Testmodell von Hollmann (G. Hollmann et al., Tubuläre Wirkungen und renale Elimination von
NAOHQERBCHT
Spirolactonen, Naunyn-Schmiedebergs .Arch. Exp. Path. Pharmak. 2^7 (1964)419; P. Marx, Renale Wirkungen des d-Aldosterons und seines Antagonisten Spironolactons, Diss. Med. Fak. FU Berlin I966) dem bekannten Spironolacton in ihrer Wirkung überraschenderweise überlegen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von 6ß.7ßj 15«l6-Dimethylen-1.4-androstadien-3-onen der allgemeinen Formel
worin die 15·l6-ständige Methylengruppe α- oder ß-ständig sein kann und·
E für die Gruppierung
T=1
r--(CH2)3OH
oder
CH-CH-COOK
steht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise in entsprechende 6ß.l7ßil5»l6-Dimethylen-4-androsten-3-one die Δ -Doppelbindung einführt und gegebenenfalls den Lactonring anschließend aufspaltet.
030049/0573
Die Einführung der Δ -Doppelbindung erfolgt nach an sich bekannten Methoden und kann auf chemischem oder mikrobiologischem Wege erfolgen. Geeignete chemische Dehydrierungsmittel zur 1.2-Dehydrierung sind beispielsweise Selendioxid, 2.3-Dichlor-5.6-dicyanobenzochinon, Chloranil, Thalliumtriacetat oder Bleitetraacetat. Geeignete Mikroorganismen für die 1.2-Dehydrierung sind beispielsweise Schizomyceten, insbesondere solche der Genera Arthrobacter, wie z.B. simplex ATCC 69^6; Bacillus, wie z.B. B. lentus ATCC I3805 und B. sphaericus ATCC 7O55 ; Pseudomonas, wie z.B. P. aeruginosa IFO 3505ί Flavobacterium, wie z.B. F. flavescens IFO 3058; Lactobacillus, wie z.B. L. brevis IFO 33^5 und Nocardia, wie z.B. N. opaca ATCC 4276.
Die 1.2-Dehydrierung wird bevorzugt chemisch ausgeführt. Hierzu wird das 1.2-Dihydrosteroid in einem geeigneten Lösungsmittel mit dem Dehydrierungsmittel über längere Zeit erwärmt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Dioxan, tert. Butanol, Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol bzw. Gemische dieser Lösungsmittel.
Die Reaktion ist nach mehreren Stunden abgeschlossen. Es empfiehlt sich, die Umsetzung durch Dünnschichtchromatographie zu verfolgen. Das Reaktionsgemisch wird aufgearbeitet, wenn das Ausgangsmaterial umgesetzt ist.
Die sich gegebenenfalls anschließende Öffnung des Lactonringes erfolgt ebenfalls nach an sich bekannten Methoden. Hierzu wird das Lacton mit verdünnter Kalilauge errwärmt, wobei sich das Kaliumsalz der 3-substituierten Propionsäure bildet.
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Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch in üblicher Weise wie Fällung, Extraktion, Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgearbeitet.
Die erfindungsgemaßen Verbindungen werden nach an sich bekannten Methoden der Galenik zur Herstellung von Arzneimitteln für die orale und parenterale Applikation verwende t.
Die Dosierung der erfindungsgemaßen Verbindung liegt beim Menschen bei 10 - 200 mg/Tag.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
030049/0573
Beispiel 1
500 rag 6ß.7ß; 15ß-l6ß-Dimethylen-^-androsten-/i7(ß-l')-spiro-5'_7perhydrofuran-2 ' .3-dion werden in 7j5 ml Dioxan mit 500 "'S 2.3-Dichlor-5.6-dicyan-p-benzochinon 17 Stunden am Rückfluß erhitzt. Es wird dann mit Äther verdünnt, mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlosung und Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird an Silicagel chromatographiert. Es werden 330 mg 6ß.7ß» 15ß.l6ß-Dimethylen-l.2t-androsta-dien-/l7(ß-l ' )-spiro-5 1J-perhydrofuran-2'.3-dion vom Schmelzpunkt 250,5 - 252 °C erhalten.
UV: e2k5 = 12000, ε^ = 9950.
Beispiel 2
300 mg 6ß.7ß; 15a.l6a-Dimethylen-4-androsten-/i7(ß-l·)-spiro-5 '_7perhydrofuran-2'. 3-dion werden in 15 ml tert.-Butanol mit 90 mg Selendioxid und 0,5 ml Essigsäure 20
Stunden am Rückfluß gerührt. Es werden dann nochmals 90 mg Selendioxid nachgegeben und weitere 2k Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Eindampfen zur Trockne wird der Rückstand an Silicagel chromatographiert. Es werden 120 mg 6ß.7ßj 15a.l6oc-Dimethylen-l.*t:-androstadien-/i7(ß-lt )-spiro-5 *J-perhydrofuran-2 *.3-dion erhalten.
UV: z2k5 = 11800, E285 = 98ΟΟ.
Beispiel 3
500 mg 6ß.7ß; 15ß.l6ß-Dimethylen-1.4-androstadien-/l7(ß-l')-spiro-5 !_7perhydrofuran-2'. 3-dion werden in 5 ml Isopropanol·
9 -
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mit 1,37 ml In Kaiiumhydroxid in Methanol versetzt und 1 Stunde am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 30 ml absoluter Äther zugesetzt und 1 Stunde im Eisbad nachgerührt. Es wird dann der auskristallisierte Niederschlag abgesaugt, mit Äther gut nachgewaschen und getrocknet. Man erhält 510 mg 3(l7ß-Hydroxy-6ß.7ß; 15ß.l6ßdimethylen-3-oxo-l.4-androstadien-17ö-yl)-propionsäure-Kaliumsalz.
UV: ε245 = H5OO; ε^ = 96OO.
Beispiel k
300 mg 17ß-Hydroxy-17a-(3-hydroxypropyl)-6ß.7ß; 15ß.l6ßdimethylen-^-androsten-3-on werden in 9 ml Dioxan mit 300 mg 2.3-DiChIOr-S-6-dicyan-p-benzochinon I7 Stunden am Rückfluß erhitzt. Es wird dann mit Äther verdünnt, mit gesättigter Natriurahydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird an Silicagel chromatographiert. Es werden als amorphe Substanz 120 mg 17ß-Hydroxy-17ct-(3-hydroxypropyl)-6ß. 7ßf 15ß-l6ß-dimethylen-1.4-androstadien-3-on erhalten. = 11500; E285 = 9600.
- 10 -
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Claims (8)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von 6ß.7ßj 15»l6-Dimethylen-1.4-androstadien-3-onen der allgemeinen Formel
worin die 15 .l6-ständige Methylengruppe cc- oder ß-ständig sein kann und
E für die Gruppierung
oder
■X-
CH-CH-COOK
el* c*
steht, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise in entsprechende 6ß.7ß»15»lo-Dimethylen-^· androsten-3-one die Δ -Doppelbindung einführt und gegebenenfalls den Lactonring anschließend aufspaltet.
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2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die 1.2-Dehydrierung mit Selendioxid ausführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die . 1.2-Dehydrierung mit 2.3-Dichlor-5»6-dicyanobenzochinon ausführt.
6ß.7ßj 15»l6-Dimethylen-1.
4-androstadien-3-one der allgemeinen Formel
worin die I5.I6-Ständige Methylengruppe a- oder ß-ständig.sein kann und
E für die Gruppierung
OH
OH oder i---CH2-CH2-C00K
steht.
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5. 6ß.7ß; ISß.löß-Dimethylen-l.^-androstadien-/Ϊ7 (ß-1' ) -spiro-5 '_7perhydrof uran-2 ' . 3-dion
6. 6ß.7ß; 15a.l6a-Dimethylen-1.4-androstadien-/i7(ß-l·)-spiro-5 '_7perhydrofuran-2 ' . 3-dion
7. 3(17ß-Hydroxy-6ß.7ß;15ß.l6ß-dimethylen-3-oxo-1.4-androstadien-17a-yl)-propionsäure-Kaliumsalz
8. 17ß-Hydroxy-17a-(3-hydroxypropyl)-6ß.7ß; 15ß.l6ßdimethyj en-1.4-androstadien-3-on
9- Arzneimittel auf Basis der Verbindungen gemäß den Ansprüchen lt-8.
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