DE2920765C2

DE2920765C2 - Verfahren zur Herstellung eines isomerisierten Hopfenextraktes

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Publication number: DE2920765C2
Application number: DE19792920765
Authority: DE
Inventors: Adam Dr. 8421 St Johann Mueller
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1979-05-22
Filing date: 1979-05-22
Publication date: 1986-10-23
Also published as: DE2920765B1

Description

te.

Wird der Extrakt durch CO₂ als Lösungsmittel bei 25 unterkritischer Temperatur und überkritischem Druck hergestellt, dann erhält man den besonderen Vorteil, daß das erhaltene Iso-Produkt praktisch keine unerwünschter; Nitrate enthält

Erfindungsgegenstand ist das im Patentanspruch 1 Der ungewöhnlich hohe und unerwünschte Nitratge-

genannte Verfahren, sowie das im Patentanspruch 3 30 halt in Hopfen und Hopfenprodukten wird dann bis auf genannte Produkt geringe Reste eliminiert, wie nachfolgende Zahlen

Bei der Bierbereitung werden zum Bittern des Bieres zeigen:

Hopfen und Hopfenprodukte verwendet Wesentlicher Der Nitratgehalt von 100 g Produkt beträgt durch-Träger der Bitterstoffe sind die Alphasäuren, die schnittlich bei wichtigsten Bestandteile der Hopfenharze. Die natürlich ₃₅

vorkommenden Alphasäuren sind nicht wasser- oder Hopfen (Hallertau mittelfrüh Ernte 77) 900 mg

bierlöslich und werden erst in Form von Iso-Alpha-Säu- Hopfenextrakt

ren in der Würze oder im Bier gelöst Im allgemeinen Dichlormethan-Extrakt + Wasserextrakt, erfolgt die Isomerisierung der Alphasäuren ,su Iso-Al- Mischungsverhältnis 1 :1 1200 mg

pha-Säuren während des Kochens der Würze. Die ₄₀ reguläres Hopfenpulver 850 mg

Ausbeute bei dieser Gewinnung der Iso-Alpha-Säuren lupulinangereichertes Hopfenpulver 550 mg

ist jedoch sehr ungünstig und der Verlust an reiner Harzextrakt (Hexan-Extrakt) 200 mg

Bitterstoffen während der Bierbereitung sehr hoch. CO₂Hopfen-Extrakt,

Es wurden daher zahlreiche Verfahren entwickelt, die hergestellt mit überkritischer CO₂ die Aufgabe haben, die Isomerisierung der Alphasäuren ₄₅ (überkritisch bezogen auf Druck zu Iso-Alpha-Säuren außerhalb des Bierbereitungspro- und Temperatur) 180 mg

zesses durchzuführen. Dazu sind zahlreiche Verfahrens- CO₂ Hopfen-Extrakt schritte notwendig, die mit stark verdünnten Bitterstoff- hergestellt mit unterkritischer CO₂ lösungen, teilweise in starken Laugen und auch Säuren, (unterkritisch in bezug auf Druck sowie verschiedenen organischen Lösungsmitteln arbei- 50 und Temperatur) 160 mg

ten. Hopfen-Extrakt

So ist es bekannt, Iso-Alpha-Säuren nach vorausge- hergestellt mit CO₂ (unterkritisch hender Extraktion mit organischen und anorganischen in bezug auf Temperatur, überkritisch Lösungsmitteln unter Abtrennung unerwünschter Be- in bezug auf Druck) 15 mg

gleitsubstanzen in weitgehend reiner Form darzustellen ₅₅

und anschließend dem Bier zuzusetzen. Die Gewinnung Die Nitratbestimmung erfolgte dabei nach Postel der Iso-Alpha-Säuren erfolgt dabei so, daß eine stark (Brauwissenschaft 1976, S. 39 bis 43). verdünnte, alkalische Alphasäurenlösung gekocht und Adsorptionsmittel im Sinne dieser Erfindung sind alle

die so gebildeten Iso-Alpha-Säuren mittels flüssig-flüs- gebräuchlichen Adsorbentien wie z. B. Aktivkohle, sig Extraktion abgetrennt und eingedampft werden. „ aktiviertes Aluminiumoxid. Bleicherde. Bentonit Kiesel-Diese bekannten Verfahren sind vielstufig, kostspielig °" gel, Kieselgur etc. Ferner die zur Isomerisierung der und von geringer Effizienz. Ein weiterer Nachteil dieser Alphasäuren bekannten Alkali- und Erdalkalisalze bzw. Verfahren ist, daß andere, unerwünschte Stoffe gebildet Oxide, die durch Adhäsion an den zugänglichen werden, wie z.B. Humulinsäuren, deren Entstehen Alphasäuren gestgehalten werden. Hierzu gehören außerdem auf Kosten der vorhandenen Alphasäuren ₆₅ insbesondere Na₂CO₃, K₂CO₃, MgCO₃, CaCI₂, Calciumgehen. und Magnesiumoxid.

Durch die DE-OS 28 33 588 wurde ein Verfahren zur Adsorptionsmittel im Sinne dieser Erfindung sind

Präparierung von Hopfen bekannt, das auf weitgehend auch die als Reduktionsmittel wirkenden Hydride wie

3 4

ζ. B. Natriumboranat, Kaliumboranat, Calciumhydrid nen Isomerisierungsverfahren, bei denen im allgemei-

oder Magnesiumhydrid, die ebenfalls zunächst durch nen in stark verdünnten Lösungen gearbeitet wird,

Adhäsion an den zugänglichen Alphasäuren festgehal- bezeichnet

ten werden. Diese trockene Behandlung schließt Feuchtigkeitsge-

Unter überkritischer Temperatur soll eine Arbeits- 5 halte der Mischkomponenten von 0% bis zum

temperatur im Druckbehälter von über 33" C verstan- Eigengewicht der verwendeten Substanzen (bezogen

den werden. Bessere Ausbeuten erhält man mit Tempe- auf Trockensubstanz) mit ein.

ratüren über 80° C, zweckmäßig zwischen 90 und 110° C. Es war überraschend festzustellen, daß nach dem

Die Isomerisierung selbst ist bereits mit Drucken von Verfahren der Erfindung mit CO₂ nicht etwa die

mehr als 50 bar durchführbar, jedoch empfehlen sich 10 Isolierung einzelner Bestandteile wie z. B. Alphasäuren,

Drucke zwischen 200 und 350 bar. Die durchgeführten 0-Säuren etc. aus Hopfenprodukten erfolgte, sondern

Versuche zeigten, daß auch bei Drucken von 6GO bar eine echte chemische Umsetzung, wie die der

noch gute Ergebnisse erzielt werden, jedoch ist ein Isomerisierung der Alphasäuren, gelungen ist.

Arbeiten bei solchen Drucken verhältnismäßig kostspie- Sehr anschaulich stellt s^;ch dieser Isomerisierungs-

lig. 15 Vorgang durch CO2 gemäß dem erfindungsgemäßen

Eine besondere Ausführung der Erfindung besteht Verfahren, die sich ganz anders als flüssige CO2 verhält,

darin, die isomerisierten Alphasäuren zu reduzieren, um an folgenden Merkmalen dar:

diese reduzierten Iso-Alpha-Säuren zur Herstellung von Während z. B. unter den für die Isomerisierung mit

lichtbeständigem Bier zu verwenden. CO2 ungünstigen Bedingungen wie etwa geringer Druck

Im einzelnen wird das erfindungsgemäße Verfahren 20 im Druckbehälter (unter 50 bar) und niedriger

wie folgt durchgeführt: Temperatur (unter 30"C) bei sonst gleichen Ausgangs-

Zunächst erfolgt das Vermischen oder Verreiben der substanzen die Alphasäuren durch das flüssige CO2 im

in zugänglicher Form vorliegenden Alphasäuren in den Extraktionsbehälter gelöst und durch Druckreduzierung

weiter unten beschriebenen Gewichtsverhältnissen mit im Entspannungsbehälter wieder ausgefällt werden,

einem oder mehreren Adsorptionsmitteln. 25 findet bei Verwendung von unter erfindungsgemäßen

je nachdem, in welcher Konsistenz das zugängliche Bedingungen stehender CO₂ nahezu keine Lösung, kein

Alphasäuren enthaltende Produkt vorliegt, z. B. bei Transport und keine Wiederausfällung der Iso-Alpha-

pulverförmiger Beschaffenheit aller Mischkomponen- Säuren im Entspannungsbehälter statt. Die nach dem

ten wird zweckmäßigerweise eine intensiv arbeitende erfindungsgemäßen Verfahren gewonnenen Iso-Alpha-

Mischapparatur verwendet, bei pastöser oder sirupöser _M Säuren verbleiben im Extraktionsbehälter und werden

Beschaffenheit einer oder mehrerer Mischkomponen- nach Beendigung der Isomerisierung dort als trockene

ten wird eine Knetapparatur zum Verreiben bevorzugt. Substanz entnommen, die in der Regel die in den

Der Feuchtigkeitsgehalt der einzelnen Mischkompo- trockenen Substanzen enthaltene Feuchte hat.

nenten, worunter auch der Gehalt an Lösungsmitteire- Beim Arbeiten unter nicht optimalen Isomerisie-

sten zählt, kann von 0% bis zum jeweiligen Eigenge- 35 rungsbedingungen kommt es vor, daß neben den

wicht der verwendeten Substanzen schwanken, d. h. das gebildeten Iso-Alpha-Säuren im Extraktionsbehälter ein

Gewicht der Feuchtigkeit kann gleich dem Gewicht der geringer Anteil Alphasäuren und andere Hopfenharze

Substanz sein, und eine Größe bis zum Gesamtgewicht in CO₂ gelöst und in den Entspannungsbehälter

der jeweiligen Mischung (bezogen auf Trockensub- transportiert und dort ausgefällt werden. Diese

stanz) haben. ₄₀ Hopfen-Bitterstoffe enthalten praktisch keine Iso-Al-

Das Mischungsverhältnis der verwendeten Adsorp- pha-Säuren, sie sind keinesfalls verloren, sondern stehen

tionsmittel zu den zugänglichen Alphasäuren liegt in der für die nächste Isomerisierung wieder vollständig zur

Größenordnung zwischen 1 :0,01 bis 1 :10, d.h. auf 1 Verfügung.

Gewichtsanteil Adsorptionsmittel entfallen 0,01 bis 10 Die dem Druckbehälter entnommenen Iso-Alpha-

Teile zugänglicher Alphasäuren. Besonders zweckmä- _4S Säuren können, sofern als Ausgangsprodukt reiner

Big ist ein Anteilsverhältnis von 1 :0,1 bis 1 :1, wobei Hopfenharzextrakt wie er z. B. durch die CO₂

sämtliche Mengenangaben auf Trockensubstanz bezo- Extraktion gewonnen wird, mit den Adsorbentien

gen sind. Aktivkohle, aktiviertes Aluminiumoxid, Bleicherde,

Das Gemisch aus Adsorptionsmitteln und zugängli- Bentonit, Kieselgel oder Kieselgur in pulverisierter,

chen Alphasäuren wird in einen Druckbehälter einge- _x granulierter oder pelletierter Form direkt dem fertigen

füllt und mindestens 5 Minuten bis zu mehreren Stunden Bier zugesetzt werden.

im geschlossenen Behälter mit CO₂ bei einem Druck von Sofern als Adsorbentien Salze der Alkali- oder

mehr als 50 bar und einer Arbeitstemperatui von über Erdalkalimetalle und als Reduktionsmittel die oben

33° C behandelt. definierten Hydride in Kombination mit nicht reinen

Die Behandlungszeit im geschlossenen Druckbehälter ₅₅ Harzextrakten wie z. B. Hopfenextrakten, hergestellt

ist abhängig von der eingesetzten Menge zugänglicher mit organischen Lösungsmitteln, oder Hopfenpulver als

Alphasäuren und der Durchflußmenge an CO₂. Die Ausgangsprodukte zur Isomerisierung verwendet wur-

Behandlungszeit ist ferner abhängig von der Art der den, ist eine Nachreinigung der gewonnenen Roh-Isohu-

Vorbehandlung der zugänglichen Alphasäuren. So mulone zweckmäßig. Diese Nachreinigung kann mit

verläuft z. B. die Isomerisierung im geschlossenen ^₀ Hilfe bekannter Methoden der Gel- bzw. Ionenaustau-

Druckbehälter unter sonst gleichen Bedingungen aus seher-Chromatographie erfolgen und das gereinigte

den mit CO₂ als Lösungsmittel hergestellten Hopfenex- Isohumulon kann direkt, oder nach Vermischen mit

trakten wesentlich schneller als die von Hopfenpulvern bekannten Adsorptionsmitteln wie z. B. Bentonit,

oder Pellets. Bleicherde, Kieselgel oder Kieselgur, gegebenenfaüs in

Die erfindungsgemäße Behandlung eines Gemisches ₆₅ Form von Granulaten oder Pellets, dem fertigen Bier

aus Adsorptionsmitteln und zugänglichen Alphasäuren zugesetzt werden.

im geschlossenen Druckbehälter wird hier als »trockene Überraschend an dem erfindungsgemäßen Verfahren

Behandlung«, 'm Gegensatz zu den bekanntgeworde- ist einerseits die ungewöhnlich hohe Ausbeute an

5 6 k

Iso-Alpha-Säuren im isomerisierten Extrakt, die unter regeneriert und dann über ein Ventil 15 wieder dem B

günstigen Verfahrensbedingungen bis zu 96% betragen Kreislauf zugeführt Der Alpha-Säuren enthaltende f <

kann. Hinzu kommt eine optimale Ausnutzung dieses Extrakt, der durch die mit einem Ventil 16 versehene ^:,:,'

Iso-Extraktes bei der Bitterung des Bieres von über Leitung 13 aus dem Entspannungsbehälter 12 abgezo- l·

90%, d. h. die Ausnutzung der Alphasäuren vom 5 gen wird, wird einer Mischeinrichtung 17 zugeleitet, in If¹

Harzextrakt bis zum fertigen Bier beträgt mehr als 86%. die außerdem noch, wie durch den Pfeil 18 angedeutet, '■'

Entsprechend der deutschen Patentanmeldung P ein oder mehrere Adsorptionsmittel und gewünschten-

28 27 002 beträgt die durchschnittliche Alphasäuren- falls Metallhydride zugesetzt werden. In der Mischein-

Ausbeute eines mit CO2 als Lösungsmittel gewonnenen richtung 17 wird das Gut trocken gemischt und dann

Extraktes 964% (Durchschnitt aus den Beispielen 1 bis 10 über die Leitung 20, die mit einem Ventil 21 versehen ist,

3). Dementsprechend ist die Alphasäuren-Ausnutzung dem Reaktionsbehälter 19 zugeführt, der ebenso wie der

vom Hopfen bis zum fertigen Bier 86%. Reaktionsbehälter 4 als Hochdruckbehälter ausgeführt :

Eine weitere Überraschung gab die Feststellung, daß ist In diesem Reaktionsbehälter erfolgt die Isomerisie-

während der Druckbehandlung und Isomerisierung rung unter hohem CO₂-Druck, wobei das CO2 dem |

durch das CO2 unerwünschte Bestandteile des Aus- i5 Vorratsbehälter 8 entnommen und in einem Kompres- |

gangsproduktes, wie z. B. hochmolekulare Ester und sor 22 auf Druck gebracht und dann über die Leitung 23 _;

Wachse gelöst und während der Extraktion durch die und das Ventil 24 dem Reaktionsbehälter 19 zugeleitet

Kohlensäure ausgetragen werden, wodurch die spätere wird. Der isomerisierte Extrakt wird dann über eine

Reinigung der gewonnenen Roh-Isohumulone wesent- Schleuse 25 abgezogen und in ein Abfüllgefäß 26

lieh vereinfacht wird und unerwünschtes Überschäumen 20 gebracht Gegebenenfalls wird der entnommene Ex-

des Bieres (Gushing) vermieden wird. trakt bei 27 mittels Gelfiltration oder Behandlung mit

Die wahlweise Herstellung reduzierter Iso-Alpha- einem Ionenaustauscherharz gereinigt Von dem Reak-

Säuren, wie sie unter Verwendung der o. a. Hydride tionsbehälter 19 führt eine Leitung 28 über ein

erfolgt, ergab nach der erfindungsgemäßen Verfahrens- Entspannungsventil 29 in einen Entspannungsbehälter

weise keine wettere Ausbeuteverminderung. Im Gegen- 2s 30, in dem die nichtisomerisierten Anteile ausfallen,

satz hierzu wird bei den bekanntgewordenen Verfahren Diese iso-alpha-freien Bestandteile werden dann über

der Hydrierung der Iso-Alpha-Säuren mit Metallhydrid die Leitung 31 wieder dem Mischer 17 zugeführt und die

die Effizienz der Iso-Alpha-Säuren um ca. 15% entspannte Kohlensäure wird über die Leitung 32 und

reduziert das Ventil 33 im Kreislauf dem Vorrat 8 zugeführt

Vermieden wird durch das erfindungsgemäße Verfah- 30 ι

ren auch der Nachteil, wie er sich bei den bekannten \

Verfahren der drucklosen Hydrierung darstellt, wo sich Ausführungsbeispiele

nichtbitternde, sogenannte Carson-lsohumulone bilder., B e i s d i e 1 1

die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht ^p

auftreten. 35 100 g Hopfen-Harzextrakt, gewonnen durch Extrak-

Das Verfahren gemäß der Erfindung wird im tion mit CO2 als Lösungsmittel (Alphasäurengehalt

folgenden anhand der Zeichnung erläutert, die schema- 443 g, bezogen auf wasserfreie Substanz) werden mit

tisch eine Anlage zur Herstellung eines isomerisierten 443 g Bentonit (wasserfrei) in einer Knetapparatur

Hopfenextraktes darstellt: intensiv vermischt

Im linken Teil der Anlage wird ein CO₂-Extrakt ₄₀ Der Feuchtigkeitsgehalt der Mischung beträgt 5,2%.

hergestellt, während sich der rechte Teil auf die Dieses Gemisch wird I¹/2 Stunden lang in einem

Isomerisierung der Alpha-Säuren bezieht Durch den geschlossenen Hochdruckbehälter bei einem Druck von

Trichter 1 werden die Hopfenprodukte eingegeben und 250 bar und einer Temperatur von 90° C mit fluider CO2

anschließend in einer Zerkleinerungsvorrichtung 2, behandelt Die Durchflußmenge an CO₂ beträgt 8 kg/h,

beispielsweise einer Hammermühle, so weit zerkleinert, ₄₅ Nach Beendigung des Versuches werden im Entspan-

daß die Cuticula der Lupulinkörner aufgerissen und das nungsbehälter 0,5 g Hopfen-Harzextrakt, bezogen auf

Lupulin frei zugänglich wird. Die so bearbeiteten wasserfreie Substanz, gefunden.

Hopfenprodukte werden dann über eine Schleuse 3 in Der Iso-Alphasäurengehalt des Extraktes im Ent-

ein Reaktionsgefäß 4 eingeleitet Bei diesem Reaktions- Spannungsbehälter ist 0%. Im Reaktionsbehälter wer-

gefäß handelt es sich um einen geschlossenen 50 den 42,1 g Iso-Alphasäuren an Bentonit gebunden

Hochdruckbehälter, der für hohe Drucke ausgelegt ist festgestellt (bezogen auf wasserfreie Substanz).

In dem Behälter ist noch ein Filter 5 vorgesehen sowie Das entspricht einer Ausbeue von 95,03% für die im

eine Abzugsleitung 6, die durch ein Ventil 7 verschlossen Reaktionsbehälter reagierenden Alphasäuren und bezo-

ist und die die Entnahme der extrahierten Hopfenrück- gen auf die wieder zu verwendenden Alphasäuren im

stände ermöglicht Wenn kontinuierlich gearbeitet wird, ₅₅ Entspannungsbehälter 96%.
kann dieses Ventil 7 als Druckschleuse ausgebildet sein.

Diesem Hochdruckbehälter 4 wird CO2 von einem Beispiel 2
Vorratsbehälter 8 zugeführt und dabei in einem

Kompressor 9 auf den gewünschten Arbeitsdruck 100 g Hopfen-Harzextrakt, gewonnen durch Extrak-

gebracht und über ein Ventil 10 in den Reaktionsbehäl- _ω tion mit Dichlormethan als Lösungsmittel (Alphasäure-

ter 4 eingeleitet Das mit Alpha-Säuren angereicherte gehalt 42,1 g bezogen auf wasserfreie Substanz) werden

CO2 wird dann über ein Entspannungsventil 11 vom mit 21 g Na₂CO₃ (wasserfrei) und 21 g Natriumboranat

Reaktionsbehälter 4 in den Entspannungsbehälter 12 (wasserfrei) in einer Knetapparatur intensiv vermischt

eingeleitet Der Feuchtigkeitsgehalt der Mischung beträgt 12,4%.

In diesem Entspannungsbehälter 12 fällt der Alpha- _b5 Das Gemisch wird 30 min lang in einem geschlossenen

Säuren enthaltende Extrakt aus, der dann durch die Hochdruckbehälter bei einem Druck von 65 bar und

Leitung 13 abgezogen wird. Das entspannte CO₂ wird in einer Temperatur von 98° C mit fluider CO₂ behandelt

einer an sich bekannten Einrichtung 14 gereinigt und Die Durchflußmenge an CO₂ beträgt 4 kg/h.

Nach Beendigung des Versuches wird im Entspannungsbehälter kein Hopfen-Harzextrakt gefunden.

Im Reaktionsbehälter werden 39,8 g Iso-Alphasäuren (wasserfrei) festgestellt, die an Na₂CO₃ und Natrtumboranat gebunden sind. Die Ausbeute an Roh-lso-Alphasäuren beträgt 94,5%.

Die Reinigung dieser Roh-Iso-Humulone erfolgt nach bekannten Methoden mit Hilfe der lonen-Austauscher-Chromatographie.

Die Bestimmung der Alphasäuren und Iso-Alphasäuren erfolgte mit Hilfe der von Otter-Silvester-Taylor beschriebenen Methode (J. Inst. Brewing 1972,78 57).

Beispiel 3

250 mg lso-Alphasäuren, gebunden an Bentonit, hergestellt nach den Bedingungen entsprechend Versuch 1, werden zu 10 Liter Bier, das eine Grundbittere von 12 ppm hat, zugegeben. Nach kurzem Umrühren und einer Einwirkungszeit von 15 Stunden wird das Bier filtriert.

Die gemessene Bierbittere des filtrierten Bieres beträgt jetzt 35,3 ppm.

Das Bier ist geschmacklich einwandfrei, zeigt keine Zunahme der Trübungswerte und kein unerwünschtes Oberschäumen (Gushing) beim öffnen der Behälter.

Besonders vorteilhaft in bezug auf gleichmäßige Verteilung der zugesetzten Iso-Alphasäuren im Bier erwies sich die erfindungsgetr.äße Bindung der Iso-Alphasäuren an Adsorptionsmittel wie z. B. Bentonit.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims

1 2 trockenem Wege unter Verwendung von 2-wertigen Patentansprüche: Metalloxiden und Metallhydriden, bei sehr kurzfristiger Druckbehandlung durch Pelletpressen, einen Teil der

1. Verfahren zur Herstellung eines isomerisierten vorhandenen Alphasäuren in Iso-AIphasäuren und auch Hopfenproduktes, wobei Λ-Säuren enthaltende 5 reduzierte Iso-Alphasäuren überführt Die nach diesem Hopfenextrakte mit Adsorptionsmitteln versetzt Verfahren gewonnenen Produkte enthalten noch werden, bei erhöhter Temperatur behandelt werden erhebliche Mengen an Alphasäuren und anderen nicht und das gebildete Isohumulon als trockene Substanz bierlöslichen Stoffen und müssen daher, wie alle nicht gewonnen wird, dadurch gekennzeichnet, isomerisierten Hopfenprodukte, zur kochenden Würze daß die Behandlung in einem geschlossenen Druck- io gegeben werden. Die bekannten Nachteile der Bitterbehälter unter gleichzeitiger Anwendung von CO₂ Stoffverluste während der Gärung werden dadurch bei dessen überkritischer Temperatur und bei 50 bis nicht behoben.

600 bar durchgeführt wird und dabei die uner- Der vorliegenden Erfindung liegt nun die Aufgabe

wünschten Bestandteile des Ausgangsproduktes zugrunde, ein Iso-Alphasäuren-Produkt in verbesserter durch das CO2 ausgetragen werden. 15 Ausbeute, ohne die Nachteile der Bildung unerwünsch-

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- ter Nebenprodukte zu gea-innen, das nach der Gärung zeichnet, daß der Druck 200 bis 35C bar beträgt. direkt dem Bier zugesetzt werden kann.

3. lsomerisierter Hopfenextrakt, hergestellt nach Diese Aufgabe wird durch das Verfahren gemäß dem Verfahren der Ansprüche 1 oder 2. Patentanspruch 1 gelöst

20 Alphasäuren enthaltende Hopfenextrakte sind z. B. durch organische Lösungsmittel gewonnene Extrakte oder durch flüssige oder fluide CO₂ gewonnene Extrak-