DE2909381C2 - Verwendung eines Metalloxidgemisches als Katalysator zur Carbonylierung von aromatischen Nitroverbindungen - Google Patents

Verwendung eines Metalloxidgemisches als Katalysator zur Carbonylierung von aromatischen Nitroverbindungen

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    • B01J23/652—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/6525—Molybdenum

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Metalloxidgemisches als Katalysator zur Carbonylierung von aromatischen Nitroverbindungen, insbesondere zu Mono- und Diisocyanaten, die bei der Herstellung von Polyurethanerzeugnissen und Pestiziden vielfach verwendet werden.
Es ist ein zur Carbonylierung von 2,4-Dinitrotoluol verwendeter Katalysator bekannt, der ein Gemisch des in einer Menge von 50 bis 75 Gew.-% verwendeten Komplexes von Palladiumchlorid und Isochinolin (Pd(OHiN)2Cl;) in Dichlorbenzol und einer in einer Menge von 25 bis 50 Gew.-% verwendeten, Elsen und Molybdän enthaltenden Verbindung (Fe2Mo7O24) darstellt. Man erhält 2,4-Toluylendiisocyanat in maximaler Ausbeute bei 70% bei 100%iger Umwandlung des eingesetzten 2,4-Dinltrotoluols (DE-PS 21 65 335).
Es ist außerdem bekannt, daß bei der Carbonylierung von 2,4-Dinitrotoluol in Gegenwart eines homogen-heterogenen Katalysators, der aus 20 bis 30 Gew.-% Palladiumchlorid und 50 bis 60 Gew.-% Pyridin mit Zusatz von 10 bis 40 Gew.-96 Oxiden von Eisen, Molybdän oder Fe2Mo7O24 besteht, 2,4-Toluylendilsocyanat in einer Ausbeute von 21 bis 76% bei einem Umwandlungsgrad von 83 bis 100% der eingesetzten Nltroverbindung erhält (FR-PS 21 20 110).
Es sind auch Katalysatoren zur Carbonylierung von aromatischen Nitroverbindungen bekannt, welche 50 bis 60 Gew.-%. Pd(Pyridin)2CI2 und 40 bis 50 Gew.-9b MoO, (US-PS 38 23 174), 25 bis 75 Gew.-% Pd(Pyrldin)2Clj und 25 bis 75 Gew.-% MoO1 oder 25 bis 75 Gew.-% Pd(Pyridin)2CI2 und 25 bis 75 Gew.-% Cr2O1/AI2O, (US-PS 38 23 089) enthalten, in deren Anwesenheit man das 2,4-Toluoylendllsocyanat aus 2,4-Dinitrotoluol in einer Ausbeute von 10 bis 68% bei einem Umwandlungsgrad der Ausgangsverbindung von 50 bis 68% erhält.
Der beste homogen-heterogene Katalysator für die Synthese von aromatischen Monoisocyanaten, Insbesondere von Phenyllsocyanat 1st PdCI2(OO bis 75%)-V2O5(25 bis 40%), in dessen Anwesenheit Phenylisocyanat In einer Ausbeute von 82 bis 90% bei einem Umwandlungsgrad des Nltrobenzols von 90 bis 100% (US-PS 35 23 964) erhalten wird.
Die Nachtelle der genannten Katalysatoren bestehen darin, daß die Zusammensetzung nicht konstant ist. Die Anwesenheit von Palladiumchlorid In der flüssigen Phase erfordert ein kompliziertes System für seine Abtrennung und Regenerierung und die Selektivität ist nicht hoch genug, so daß die Ausbeute an Endprodukt ungenügend ist.
In der US-PS 36 37 786 Ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Isocyanates durch Reaktion einer aromatischen Nltroverbindung, die bis zu 20 Kohlenstoffatome enthält, mit Kohlenmonoxid bei einer erhöhten Temperatur (100 bis 2500C) und einem erhöhten Druck (2,1 bis 210OaD in Anwesenheit eines Katalysators beschrieben, wobei als Katalysator ein System eingesetzt wird, das aus einer Mischung einer Nitrosoverbindung mit einem Edelmeimlhalogenid oder -oxid oder einem Komplex einer Nitrosoverbindung mit einem Edelmetallhalogenid oder -oxid besteht. AJs Edelmetalle kommen Pd, Rh, Ir, Pt, Re, Ru und Mischungen hiervon in Frage. Ferner kann der Katalysator als dritte Komponente ein Oxid von V, Mo, W, Nb, Cr und Ta enthalten. Das Katalysatorsystem kann selbsttragend als solches oder auf einem Träger aufgebracht eingesetzt werden, wodurch die effektive Oberfläche des Katalysatorsystems vergrößert wird. Als Träger kommen Tonerde, Kieselerde. Kohlenstoff, Bariumsulfat, Asbest, Bentonit, Diatomeenerde, Fullererde und ähnliche Materialien in Frage. Für dieses bekannte Katalysatorsystern werden Ausbeuten an Endprodukten (Summe der Mono- und Diisocyanate) von 55% bei einer Umwandlung der Ausgangsnitroverbindung von 61 bis 77% angegeben, wobei der Anteil an Diisocyanaten im Endprodukt maximal 66% beträgt.
Das erfindungsgemäß verwendete Katalysatorsystem unterscheidet sich von allen genannten bekannten Katalysatorsystemen sowohl durch seine Zusammensetzung als auch durch damit erzielbare höhere Ausbeuten.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen Katalysator zur Carbonylierung von aromatischen Nitroverbindungen anzugeben, der durch die Auswahl der Komponenten und deren Mengen erhöhte Aktivität und Selektivität gewährleistet.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird die Verwendung eines Metalloxidgemisches aus Magnesium- oder Calcium- oder Zinkoxid in einer Menge von 1,6 bis 4,0 Gew.-%, Palladiumoxid In einer Menge von 48,8 bis 77 Gew.-% und Molybdanoxid als Rest auf 100 Gew.-% als Katalysator vorgeschlagen. Molybdänoxid liegt dann im Katalysator in einer Menge von 49,6 bis 19 Gew.-% vor.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung
■to des Katalysatorsystems gemäß dem vorstehenden Patentanspruch.
Der Katalysator kann für den angegebenen Zweck auch auf einem Träger verwendet werden, wobei der Träger in einer Menge von 76,7 bis 85,1 Gew.-% und der
■>5 Katalysator in einer Menge von 23,3 bis 14,9 Gew.-% enthalten sind.
Durch die Erfindung 1st es möglich, die Carbonylierung aromatischer Nitroverbindungen zu Mono- und Diisocyanaten mit hohem Umwandlungsgrad der Ausgangsverblndung gleich 100%, und erhöhter Ausbeute an Endprodukt, die 98 bis 99% erreicht, durchzuführen.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung des Katalysators können aromatische Nitroverbindungen beispielsweise zu 2,4-Toluylendlisocyanat, Phenylisocyanat und deren Derivaten carbonyliert werden.
Es wurde experimentell festgestellt, daß bei einer Abweichung der Zusammensetzung von den genannten Grenzwerten die Ausbeute an Endprodukt stark gegen 0% sinkt. Die genannten Mengenangaben der Komponenten in Gew.-% begrenzen das Gebiet der optimalen Aktivität und der Selektivität des Katalysators.
Als Träger eignen sich Aluminiumoxid, Siliciumdioxid und Alumoslllkat, auf die der Katalysator aufgebracht wird, wodurch seine mechanische Festigkeit erhöht und eine Einsparung an teuren Komponenten erzielt wird.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung des Katalysators Ist eine Änderung der schon früher festgelegten Bedingungen der Carbonylierung aromatischer Nltrover-
bindungen nicht erforderlich, da die Carbonylierung bei einer Temperatur von 165 bis 210° C und einem Druck von 300atm (304bar) durchgeführt wird. Die Carbonyllerungszeit beträgt etwa 2 Stunden.
Es wurde durch Experimente festgestellt, daß die Aktivität und die Selektivität, die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Katalysators erreicht werden, bedeutend höhere Werte aufweisen als bei den früher bekannten Katalysatoren, well die Stabilität des Isocyanates in Gegenwart von Oxiden des Magnesiums, Calciums oder Zinks zunimmt, was zu einer Senkung der Verharzung führt, die - wie gefunden wurde - die Aktivität und d'e Selektivität senkt.
Beispiel 1
0,2 g Pulver von Palladiumoxid (60 bis 80 Maschen) vermischt man mit 0,2 g Pulver von Molybdänoxiü (60 bis 80 Maschen) und 0,005 g Pulver von Magnesiumoxid (60 bis 80 Maschen), wobei die genannten Pulver der Oxide vorher durch Erhitzen im Luftstrom bei einer Temperatur von 500° C während 5 Siunden entwässert wurden. Das erhaltene Gemisch verrührt man Innig und preßt es zu Tabletten. Dann zerkleinert man die Tabletten bis zur Erzielung von etwa 1 χ 1 mm großen Kömern unregelmäßiger Form, die 49,2 Gew.-% Palladiumoxid, 49,2 Gew.-% Molybdänoxid und 1,6 Gew.-% Magnesiumoxid enthalten.
In einen Autoklav von 0,15 I Fassungsvermögen bringt man 10 ml o-Dichlorbenzol, 2 g 2,4-Dinitrotoluol, 0,2 ml Pyridln und 0,2 g des oben erhaltenen Katalysators in Form von Körnern ein. Den Autoklav spült man mit Kohlenoxid, erhöht den Druck des Kohlenoxids auf 304 bar (300 atm) und erhitzt zwei Stunden bei einer Temperatur von 190° C.
Die flüssigen Reaktionsprodukte analysiert man nach der Abtrennung des Katalysators nach der Methode der Gas-Flüsslgkelts-Chromatographie. Durch Rektifikation trennt man 1,8 g 2,4-Toluylendiisoi.yanat (Siedepunkt 120°C/13,3 nibar, ng' 1,567) ab, was einer 90%igen Ausbeute an Endprodukt entspricht. Die Ausgangsverbindung, das 2,4-Dinltrotoluol, hat sich zu 100% umgesetzt.
Beispiel 2
Vorher durch Erhitzung im Luftstrom bei einer Temperatur von 500° C während 5 Stunden entwässerte Pulver von Palladiumoxid In einer Menge von 0,2 g, Molybdänoxid in einer Menge von 0,2 g und Calciumoxid in einer Menge von 0,01 g vermischt man unter sorgfältigem Rühren und preßt zu Tabletten. Die erhaltenen Tabletten zerkleinert man zu etwa 1 χ 1 mm großen Körnern, welche 48,8 Gew.-% Palladiumoxid, 48,8 Gew.-9b Molybdänoxid und 2,4 Gew.-96 Calciumoxid enthalten.
Die Carbonylierung des 2,4-DinltrotoluoIs wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen unter Verwendung des In dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Katalysators durchgeführt. Durch Rektifikation trennt man 1,83 g 2,4-Toluylendiisocyanat (Ausbeute 9296) ab. Das 2,4-Dln!trotoluol hat sich zu 100% umgesetzt.
Beispiel 3
Vorher durch Erhitzen Im Luftstrom bei einer Temperatur von 500° C während 5 Stunden entwässerte Pulver von Palladiumoxid In einer Menge von 0,27 g, Molybdänoxid In einer Menge von 0,0665 g und Zinkoxid in einer Menge von 0,014 g vermischt man und preßt zu Tabletten. Die erhaltenen Tabletten zerkleinert man dann zu etwa 1 χ 1 mm großen Körnern, welche 77,0 Gew.-% Palladiumoxid, 19 Gew.-% Molybdänoxid und 4,0 Gew.-% Zinkoxid enthalten.
Die Carbonylierung des 2,4-Dinitroioiuols wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen ■> unter Verwendung des in dem vorliegenden Beispiel erhaltenen Katalysators durchgeführt. Durch Rektifikation trennt man 1,98 g 2,4-Toluylendiisocyanat (Ausbeute 99%) ab. Das 2,4-Dinitrotoluoi hat sich zu 100% umgesetzt.
'" Beispiel 4
Die Carbonylierung des 2,4-Dinitrotoluols wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, der folgende π chemische Zusammensetzung aufweist: 77 Gew.-% Palladiumoxid, 19 Gew.-% Molybdänoxid und 4,0 Gew.-96 Magnesiumoxid.
Durch Rektifikation trennt man 1,96 g 2,4-Toluylendiisocyanat (Ausbeute 98%) ab. Das 2,4-Dinltrotoluol hat .'(Sich zu 100% umgesetzt.
Beispiel 5
Die Carbonylierung des 2,4-Dinitrotoluols wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen In Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, der 65,7 Gew.-% Palladiumoxid, 33,0 Gew.-% Molybd^noxid und 1,3, Gew.-% Magnesiumoxid, aufgebracht auf Aluminiumoxid, enthält. Die Temperatur beträgt 21O0C.
Durch Rektifikation trennt man 1,84 g 2,4-Toluylendl-
i(i isocyanat (Ausbeute 92%) ab. Der Umwandlungsgrad der Nitroverbindung beträgt 100%.
Beispiel 6
Die Carbonylierung des 1,3-Dlnitrobenzols wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen In Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, der 77 Gew.-% Palladiumoxid, 19 Gew.-% Molybdänoxid und 4 Gew.-% Magnesiumoxid enthält.
Durch Rektifikation trennt man 1,46 g 1,3-Phenylendlisocyanat (Schmelzpunkt 51° C) ab. Die Ausbeute beträgt 98%. Das 1,3-Dlnitrobenzol hat sich zu 100% umgesetzt.
Beispiel 7
Die Carbonylierung des 1,4-Dlnltrobenzols wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen In Gegenwart eines Katalysators der folgenden chemischen Zusammensetzung durchgeführt: 48,8 Gew.-% Palladiumoxid, 48,8 Gew.-% Molybdänoxid, 2,4 Gew.-% Magnesiumoxid.
Durch Rektifikation trennt man 1,6 g 1,4-Phenylendiisocyanat (Schmelzpunkt 91° C) ab. Die Ausbeute beträgt 80%. Das 1,4-Dlnitrobenzol hat sich zu 100% umgesetzt.
Beispiel 8
Die Carbonylierung des 2,5-DlnltroxyIols wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen In Gegenwart eines Katalysators der folgenden chemischen Zusammensetzung durchgeführt: 48,8 Gew.-% Palladiumoxid, 48,8 Gew.-% Molybdänoxid, 2,4 Gew.-96
t>o Magnesiumoxid.
Durch Rektifikation trennt man 1,8 g 2,5-Xyloylendl-Isocyanat (Schmelzpunkt 53° C) ab. Die Ausbeute beträgt 90%. Der Umwandlungsgrad der Nitroverbindung beträgt 100%.
Beispiel 9
Die Carbonylierung des 2,4-Dinltromesltylens wird unter den In Beispiel 1 beschriebenen analogen
Bedingungen In Gegenwart eines Katalysators, der 49,2 Gew.-9b
Palladiumoxid, 49,2 Gew.-% Molybdänoxid und 1,6 Gew.-96 Magenslumoxid enthält, durchgeführt.
Durch Rektifikation trennt man 1,8 g 2,4-Mesitylendiisocyanat (Schmelzpunkt 58° C) ab. Die Ausbeute beträgt 9096. Der Umwandlungsgrad der Nitroverbindung beträgt 100%.
Beispiel 10
IO
Die Carbonylierung des 1,4-Dinitrodurols wird unter den In Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen in Gegenwart eines Katalysators, der 49,2 Gew.-% Palladiumoxid, 49,2 Ge«v.-% Molybdänoxid und 1,6 Gew.-H. Magnesiumoxid enthält, durchgeführt. r,
Durch Rektifikation trennt man 1,92 g 1,4-Duroldiisocyanat (Schmelzpunkt 1120C) ab. Die Ausbeute beträgt 96%. Der Umwandlungsgrad der Nitroverbindung beträgt 100%.
Beispiel 11
Die Carbonylierung des Nitrobenzols führt man unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen in Gegenwart eines Katalysators durch, der 48,8 Gew.-1V Palladiumoxid, 48,8 Gew.-% Molybdänoxid und 2,4 Gew.-% Magnesiumoxid enthält.
Durch Rektifikation trennt man 1,9 g Phenylisocyanai (Siedepunkt 162° C) ab. Die Ausbeute beträgt 95% bei 100%iger Umwandlung des Nitrobenzols.
Beispiel 12 3"
Die Carbonylierung des 1,3-Dlnitrobenzols führt man unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen in Gegenwart eines Katalysators durch, der 48,8 Gew.-% Palladiumoxid, 48,8 Gew.-% Molybdänoxid und J5 2,4 Gew.-% Magnesiumoxid enthält. Die Temperatur beträgt 1700C.
Durch Rektifikation trennt man 1,26 g 1-Nitrobenzol-3-isocyanat ab. Die Ausbeute beträgt 63% l'oi 70%iger Umwandlung der Nitroverbindung (Selektivität 90%). 4« Beispiel 13
Die Carbonylierung des 1,4-Dinitrobenzols führt man unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen in Gegenwart eines Katalysators durch, der 48,8 Gew.-% Palladiumoxid, 48,8 Gew.-% Molybdänoxid und 2,4 Gew.-11Ii Magnesiumoxid enthält. Die Temperatur beträgt 165'C.
Durch Rektifikation trennt man 1,32 g 1-Nitrobenzol-4-isocyanat ab. Die Ausbeute beträgt 66s, bei 72%iger Umwandlung der Nitroverbindung (Selektivität 9i,6%).
Beispiel 14
Die Carbonylierung des 4,6-Dinilroxylols führt man unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen in Gegenwart eines Katalysators durch, der 48,8 Gew.-% Palladiumoxid, 48,8 Gew.-% Molybdänoxid und 2,4 Gew.-% Magnesiumoxid enthält. Die Temperatur beträgt 170° C.
Durch Rektifikation Irennl man 1,42g l,3-Dimethyl-4-nitrobenzol-6-isocyanat ab. Die Ausbeute beträgt 71% bei 75%iger Umwandlung der Nitroverbindung (Seleklivitäi 94,6%).
Vergleichsbeispiel A
Die Carbonylierung des 2,4-Diniirotoluols wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen in Gegenwart von PdCl2-He2-Mo7O24 (50 : 50) als Katalysator durchgeführt. Die Ausbeule an 2,4-Toluylendiisocyanat beträgt nur 40% bei 100%iger Umwandlung der Nitroverbindung.
Vergleichsbeispiel B
Die Carbonylierung des 2,4-Dinitrotoluols wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Bedingungen in Gegenwart von PdCI2-Fe2O1-MoO1 (2:1:2) als Katalysator, aufgebracht auf Al2Oi, analog dem Stand der Technik, jedoch ohne modifizierende Zusätze, durchgeführt. Die Ausbeute an 2,4-Toluylendlisocyanat beträgt nur 25% bei 100%iger Umwandlung der Nilroverbindung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung eines Metalloxidgemisches, das Palladiumoxid und Molybdanoxid enthält, als Katalysator zur Carbonylierung von aromatischen Nitroverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß das Metalloxidgemisch Magnesium- oder Calcium- oder Zinkoxid In einer Menge von 1,6 bis 4,0 Gew.-%, Palladiumoxid in einer Menge von 48,8 bis 77 Gew.-% und Molybdanoxid als Rest auf 100 Gew.-% enthält.
DE19792909381 1979-03-09 1979-03-09 Verwendung eines Metalloxidgemisches als Katalysator zur Carbonylierung von aromatischen Nitroverbindungen Expired DE2909381C2 (de)

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