DE2906241A1 - Selenomethionin- hoch 75 se enthaltende loesung, der als stabilisator ein thiol zugesetzt ist - Google Patents

Selenomethionin- hoch 75 se enthaltende loesung, der als stabilisator ein thiol zugesetzt ist

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DE2906241A1
DE2906241A1 DE19792906241 DE2906241A DE2906241A1 DE 2906241 A1 DE2906241 A1 DE 2906241A1 DE 19792906241 DE19792906241 DE 19792906241 DE 2906241 A DE2906241 A DE 2906241A DE 2906241 A1 DE2906241 A1 DE 2906241A1
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thiol
selenomethionine
stabilizer
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    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
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    • A61K51/0406—Amines, polyamines, e.g. spermine, spermidine, amino acids, (bis)guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K2123/00—Preparations for testing in vivo

Description

BYk-HALLIHCERODT CIL B.V.
• 3
9054
75
Selenomethionin-- Se enthaltende Lösung}der als Stabilisator ein Thiol zugesetzt ist.
Die Erfindung bezieht sich auf
75
eine Selenomethionin- ^Se enthaltende Lösung sowie auf ein Verfahren zum Stabilisieren dieser Lösung durch Zusatz eines Thiols und auf ein Verfahren zur Anwendung dieser Lösung.
75 Selenomethionin- Se ist in der medizinischen Wissenschaft als Radiodiagnostikum von Bedeutung, z.B. sum Nachweisen von Geschwülsten; dabei wird SeIe-
75 '
nomethionin- Se in Lösung verwendet.
In der Praxis hat sich gezeigt, dass diese Lösungen während'der Lagerung ziemlich schnell einen Teil ihrer radio-chemischen Reinheit verlieren.
Für die Anwendbarkeit der Lösungen ist es aber notwendig, dass die radiochemische Reinheit auf jeden Fall auf einem Niveau von über 90 fo gehalten
75 wird. Beim Lagern einer Selenomethionin- ^Se-enthaltenden Lösung tritt aber, wie gefunden wurde, eine unzulässige Abnahme der radiochemischen Reinheit auf, nicht nur bei etwas erhöhter Temperatur, sondern auch bereits bei Zimmertemperatur.
Es ist bekannt, dass eine SeIe-
75
nomethionin- Se enthaltende Lösung durch Zusatz von 2— Aminoäthanthiol gegen oxidativen Abbau stabilisiert werden kann.
So wird ein Erzeugnis in den Handel gebracht, das eine wässerige Lösung von Selenomethio—
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10.9.1978 / PHN 9054
75 * · 4 -
nin- Se ist und dem 2-rAminoäthanthiol als Antioxidans zugesetzt ist.
In der Praxis ist es notwendig,
7*5
Selenomethionin- Se enthaltende Lösungen zu sterilisieren.
Dies erfolgt gewöKnlich unter Einfluss von Wärme, und zwar während wenigstens 20 Minuten bei 1210C.
Überraschenderweise wurden nun
gefunden, dass die radiochemische Reinheit einer Selenome-
75
thionin- Se enthaltenden Lösung, sogar nach Sterilisation bei 1210C, dadurch lange Zeit auf einem für die Praxis brauchbaren Niveau gehalten werden kann, dass ein Thiol der Formel
HS (CH2'ii CH C0 3^ CH2 COOH
zugesetzt wird, in der
η = 0 ist, wenn R eine Methylgruppe darstellt, oder η = 1 ist, wenn R eine Glutamylgruppe darstellt.
Die für diesen Zweck geeigneten
Thiole nach der Erfindung eind OC -Mercaptopropionylglycin und Glutathion.
Es hat sich herausgestellt, dass
die Stabilisierende Wirkung, d.h. die Aufrechterhalfcung der
75
radiochemischen Reinheit der Selenomethionin- Se enthaltenden Lösung, sowohl von pC -Mercaptopropionylglycin als auch von Glutathion besser als von Z-Aminoäthanthiol ist.
Die Anwendung von Glutation als
Stabilisierungsmittel ergibt ausserdem den Vorteil, dass diese Verbindung ein körpereigener Stoff ist. überdies hat sich herausgestellt, dass sich eine Selenomethionin- Se
^O enthältende Lösung bei der oben angegebenen Wärmesterilisation nicht verfärbt, wenn oG -Mercaptopropionylglycin oder Glutathion als Stabilisierungsmittel vorhanden sind. Dies ist überraschend, weil Thiole im allgemeinen sehr oxidationsempfindliche Verbindungen sind.
Die hohe Beständigkeit der vorgenannten Thioverbindungen geg&n Wännesterilisation wird durch die nachstehenden Versuche bestätigt.
Lösungen von 1 9° von cc -Mercapto-
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10.9.1978
PHN 9054
• 5.
propionylglycin und Glutathion in lasser (pH =7) wurden 20 Minuten auf 121°C erhitzt. Eine Chromatographie (Detektion mit Joddampf) ergab für beide Thiole nur einen einzigen Bestandteil mit demselben Rf-Wert wie das Ausgangsmaterial. Ein genaueres Verfahren zur Bestimmung der Stabilität während der Wärmesterilisation ist die Bestimmung des Jodverbrauches vor und nach Sterilisation. Die nachstehenden Ergebnisse wurden mit Lösungen mit 1 ml Thiol erzielt :
Thiol id. Menge mg Verbrauch an 0 ,05 η J ? in ml ,13
Glutathion vor Sterilis. nach Sterilis.
06 -Mercaptopro- 10 mg 1,22 1 ,55
pionylglycin mg ,55
75 8,80 8
117 7,05 6
Aus diesen Ergebnissen geht
hervor, dass unter den angegebenen Bedingungen höchstens eine sehr geringe Oxidation der untersuchten Thiole auftritt.
Das zu verwendende Thiol wird
75
der Selenomethionin- Se enthaltenden Lösung als solches oder als wässerige Lösung in einer Menge von 0,1 bis
75 30 mg pro ml der Selenomethionin-'JSe enthaltenden Lösung
zugesetzt«
Die nach der Erfindung stabi-
75
lisierte Selenomethionin-'^Se enthaltende Lösung kann sogar nach Lagerung während langer Zeit unter sich ändernden Temperaturbedingungen, ohne Schwierigkeiten als Diagnostikum verwendet werden.
Es hat sich herausgestellt,
dass die Verteilung der Radioaktivität über die relevanten Organe bei Anwendung einer stabilisierten Selenomethi-
75
onxn- Se enthaltenden Lösung nicht wesentlich anders als bei Anwendung einer solchen unstabilisierten Lösung ist. Dies liegt nicht ohne weiteres auf der Hand, weil eine
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10
15 20 25 30 35
10.9.1978 Ir PHN 9054
G-
75 derartige Thiolmenge die Aufnahme von Selenomethionin- Se in das jeweilige Organ leicht stören könnte. Mit Recht lässt sich daher schliessen, dass die diagnostische Qualität des Präparats durch Zusatz von DG -Mercaptopropionylglycin oder Glutathion nicht ungünstig beeinflusst wird.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Ausführungsbeispiele näher erläutert.
BEISPIEL I
75 EinerLösung von 100 mg Selenomethionin- Se, die auf die in der DE-PS 20 26 937 beschriebene Weise erhalten wurde, in 1200 ml physiologischer Salzlösung mit einer Strahllungsaktivität von 6OO mCi wurden die in der nachstehenden Tabelle angegebenen äquimolaren Mengen Thiol zugesetzt.
Von diesen Lösungen wurde nach
Sterilisation bei 1210C der Verlauf der xadiochemisehen Reinheit nach Lagerung bei 22°C bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden. Tabelle aufgeführt. Die angegebenen Zahlen stellen den arithmetischen Mittelwert von jeweils zwei Werten dar, der mit Hilfe eines papierchromatographischen Analyseverfahrens bestimmt wird, das in "British Pharmacopoeia" 1973 beschrieben ist.
Stabilisator Menge Radiochem.
nach . .		 17 Reinheit
. Tagen		 in *
CC -Mercaptopropionyl
glycin		 in mg/ml) 0 0 94,9 ko 121
2-Aminoäthanthiol
(bekannt)		 9 97 7 90,0 95,6 : 93 ,1
blanko 6 97, 1 74,5 87,9 88 ,7
- 96, 76,4 63 ,0
BEISPIEL 2
Auf gleiche Weise wie im Bei-
75,
spiel 1 wurde die Stabilität Selenomethionin-' "1Se enthaltender Lösungen bei 200C und 5O0C bestimmt. Die radiochemische Reinheit wurde ausser durch das im Beispiel 1 angege-
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10.9.1978
PHN 9054
gebene und in der "British Pharmacopoeia" (B8P0) beschriebene Verfahren auch durch ein Verfahren nach Cohen et al. Int.J.Appl. Radiat. and Isotopes, 22 (1971) 569-574 bestimmt.
5 Stabilisator - Gehalt pro 0,5 Radiochem. Reinheit in $> B.P. . Tagenlagerung bei 50Ό 41 B.P. 1 C oh ei
OCMercaptopro- mCi (in mg/ml) nach .. 97,6 86,0 93,9
pionylglycin 0 0 97,3 Cohen 94,8 95,0
id. 3 97,2
10 id. 98,1 96,8 95,9 97,0
Glutathion 9 98,0 96,3 96,2
id. 27 97,7 98,2 93,3 95,2
id. 5 98,5 98,4 93,4 96,1
15 10 98,3 97,9 94,6 94,9
20 93,5
98,5
20 Stabilisator - Gehalt pro
0,5 mCi (in		 Radiochem. Reinheit in $
nach .. . Tagenlagerung bei 200C		 0 3\ C ohen 141 Cohai
oC -Mercaptopro- Fig/ml) Cohen B.P. 86,0 B.P. 35,3
pionylglycin 0 B.-P. 98,4 84,3 93,8 61,5 92,9
id. 3 95,5 95,7 94,0 93,5
?■> id. 95,4 95,2 94,5
Glutathion 9 97,4 94,6 95,0 91,8 94,6
id. 27 97,3 96,9 93,4 92,1 92,6 93,6
id. 5 96,8 97,1 95,0 94,5 90,4 91,3
20 97,4 97,6 95,9 94,2 95,1 91,4
30 80 97,1 98,4 94,1 96,2
97,4
BEISPIEL 3
35
Prüfung in bezug auf die Ver
teilung der Radioaktivität über die relevanten Organe mit
75
einer Selenomethxonin- vSe enthaltenden Lösung, die mit
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10.9.1978 fr PHN 9054
.?■
oc -Mercaptopropionylglycin stabilisiert ist 4
Meerschweinchen wurden in Gruppen von je vier Versuchstieren aufgeteilt. Allen Versuchs-
75 tieren wurden eine Menge Selenomethionion- Se in Lösung intravenös verabreicht, die einer für humane Verabreichung gebräuchlichen Dosis von etwa 4/uCi pro kg Körpergewicht entsprach* 1, 2, 6 bzw. 24 Stunden nach der Injektion wurde jeweils einer Gruppe von Versuchstieren die relevanten Organe entfernt. Die Radioaktivität dieser Organe wurde mit einem Packard—Automgammaspektrometer gemessen.
Die erzielten Ergebnisse wurden
dazu benutzt, für jedes der entfernten Organe den Prozent-
75 satz der eingespritzten Dosis Seienomethionin- Se pro Gramm Organgewicht zu errechnen. Vergleichsweise wurde ein gleicher Versuch durchgeführt, bei dem Versuchstieren eine
75
unstabilisierte Selenomethionin- Se-Lösung verabreicht wurde. ' ,
Die Ergebnisse sind in der
nachstehenden Tabelle aufgeführt, die Zahlen sind mit den errechneten Stnndardabweichungen versehen.
909834/0813
10.9.1978 - Γ
Prozentsatz Selenomethionin-		 PHN 905* stabilisiert mit oCfMercaptopro- Zeitintervall von 1 Stunde B
Organgexiricht. Se pro Gramm ρiony!glycin. A i 0,63
+ o,74 2,02 j t 0,07
+ 0,06 1,37 j t °»23
Zeitintervall zwischen Injektion und Entfer + 0,23 0,37 j
5 nung der Organe, h 0,12
75
A = Selenomethionin- Se.		 + 0,31 0,76 η : 0,01
B = id., + o,o4 0,17 η : o,o4
Organe/Gexirebe + 0,06 0,24 η (- 0,02
10 Pancreas + 0,00 1,12 j : 0,16
Leber + 0,07 0,87 j ; 0,03
Gallenblase + + 0,01 O,16 j t 0,23
Inh. +.0,23 0,37 :
Dünndarm l· 0,12
15 Blinddarm + 0,31 o,76 ;
Dickdarm
Blut
Nieren
Muskelgewebe
20 Gallenblase + 1.93
Inn. 1,32
Dünndarm 0,38
0,68
0,15
0,23
0, 11
0,83
0,18
0,38
0,68
909834/0813
2306241
10.9.1978 y
Λ λ. 		PHN 9054 , stabilisiert mit Zeitintervall von 2 und Ent- B B
75
Prozentsatz Selenomethionin- Se pro Gramm		 pionylglycin. + 0,48 + 0,40
Organgewicht. A + 0,09 + 0,19
+ 0,28 cXi-Mercaptopro-
Zeitinterval zwischen Injektion + 0,33 + 0,02 + 0,15
5 fernung der Organe. 1,85 + 0,17 + 0/15
75
A = Selenomethionin- Se		 1,43 + 0,15 Stunden. + 0,0^ + 0,03
B = id + 0, 16 + 0,05 + 0, 10
0,42 ± °'°3 + 0,01 + o,o4
Organe/Gewebe 1,02 + o,o4 2,07 + 0,04 + 0,16
10 0,27 + 0,02 1,41 + o,o4 + 0,05
Pancreas 0,37 + 0,09 Stunden
Leber 0,17 + 0,01 0,39
Gallenblase + 1,19 Zeitintervall von 6 1,00 1,21
Inn. 0,17 A 0,25 0,94
15 Dünndarm + 0,44 0,34
Blinddarm + 0, 12 0,17 0,27
Dickdarm 1,60 1,16 0,85
Blut 0,92 + 0,22 0, 18 0,19
Nieren + 0,06 0,34
20 Muskelgewebe 0,34 + 0,04 0,25
0,72 + 0,03 1, 16
Organe/Gewebe 0,20 + 0,03 0, 16
25 Pancreas 0,33 + 0, 10
Leber 0,25 + 0,02
Gallenblase + 1,21
Inn. 0,15
Dünndarm
30 Blinddarm
Dickdarm
Blut
Nieren
Muskelgewebe
35 -
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K9.1978 0,80 Zeitintervall PHN 9054
0,95 A von 2^ Stunden
Organe/Gewebe 0,16 + O,14 B
Pancreas + 0,08 0,67 + 0,06
Leber 0,53 + 0,04 0,96 + 0,09
Gallenblase + 0,23 0,19 + 0,08
Inh. 0,28 + 0,05
Dünndarm 0,21 + 0,03 0,49 + 0,05
Blinddarm 1,05 + 0,03 0,23 + O,o4
Dickdarm O,14 + 0,03 0,27 + 0,03
Blut + 0,06 0,17 + 0,01
Ni eren + 0,02 0,98 +0,09
Muskelgewebe O,18 + 0,01
Die obenstehenden Zahlenreihen A und B sind nicht wesentlich voneinander verschieden, so dass sich schliessen lässt, dass der Zusatz von 06 -Mercapto-
75 propionylglycin zu einer Lösung von Selenomethionin- Se das Verteilungsmuster über die verschiedenen geprüften Organe nicht beeinflusst.
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Claims (1)

10.9.1978 PHN 9O52*
PATENTANSPRÜCHE
75 Selenomethionin-'^Se enthalten-
<9
de Lösung, der als Stabilisator ein Thiol zugesetzt ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung ein Thiol der Formel
HS (CH0) CH CO NH CH0 COOH
enthält, in der '.
η = 0 ist, wenn R eine Methylgruppe darstellt, oder η = 1 ist, wenn R eine Glutamylgruppe darstellt.
2. Lösung nach Anspruch 1, die durch eine Erhitzung von mindestens 20 Minuten auf eine Temperatur von 1210C sterilisiert ist.
3. Lösung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung ein Thiol der im Anspruch 1 angegebenen Formel in. einer Menge von 0,1 bis 30 mg px-o ml Lösung enthält.
4a Lösung nach den Ansprüchen
bis 3s dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung als Thiol OC -Mercaptopropiony!glycin enthält.
5» Lösung nach den Ansprüchen
bis 3s dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung als Thiol Glutathion enthält.
6. Verfahren zum Stabilisieren
75
einer Selenomethionin- Se enthaltenden Lösung durch Zusatz
909834/0813
10.9.1978 2 PHN
eines Thiols, dadurch gekennzeichnet, dass als Thiol eine Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet wird.
7. Verfahren zur Anwendung einer
75 Selenomethionin- Se enthaltenden Lösung als Radiodiagnostikum, dadurch gekennzeichnet, dass eine Lösung verwendet wird, die nach einem der Ansprä ehe 1 bis 5 stabilisiert ist.
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DE19792906241 1978-02-21 1979-02-17 Selenomethionin- hoch 75 se enthaltende loesung, der als stabilisator ein thiol zugesetzt ist Withdrawn DE2906241A1 (de)

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