DE2904081A1 - Organopolysiloxanoele und eine verwendung dieser oele - Google Patents
Organopolysiloxanoele und eine verwendung dieser oeleInfo
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Description
Organopolysiloxanöle und eine Verwendung dieser Öle
Der Zusatz von Alkalimetallverbindungen, insbesondere Lithiumseifen,
zu Organopolysiloxanölen, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohienwasserstoffrest mit
mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, ist bereits bekannt (vgl. z.B. US-PS 35 37 997, J. H. Wright, assignor to General
Electric Company, ausgegeben: 3. November 1970). Im Vergleich zu den bisher bekannten, Alkalimetallverbindungen oder herkömmliche
Antioxydantien enthaltenden Organopolysiloxanölen, die
mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, haben die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle erheblich größere Beständigkeit gegenüber Oxydation.
mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, haben die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle erheblich größere Beständigkeit gegenüber Oxydation.
Gegenstand der Erfindung sind Organopolysiloxanöle, die mindestens
einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff
rost mit iiundestens 2 Kohlenstoffatomen aufwei-
n ;j; j ί 2 / ο 3 s ti
sen, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 5 Gewichtsprozent,
bezogen auf ihr Gewicht und berechnet als Element, Rubidium und/oder Cäsium in Form von in dem jeweiligen Öl mindestens
teilweise löslichen Verbindungen dieser Alkalimetalle enthalten.
Vorzugsweise enthalten die aliphatischen, gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen höchstens 20 Kohlenstoffatome je Rest.
Beispiele für aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen sind der Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, sec.-Butyl-, 4-MethylpentyI-, Cyclohexyl-,
n-Octyl-, 2-Äthylhexyl-, 2,5,5-Trimethylpentyl- und der 1,3,5,7-Tetramethyladamantylrest
sowie Heptyl-, Decyl- und Dodecylreste.
Wenn die aliphatischen Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen substituiert sind, so können sie eine Art
von Substituent oder mehr als eine Art von Substituenten enthalten. Substituenten bei den aliphatischen Kohlenwasserstoffresten
mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffreste, die ihrerseits wieder Substituenten
tragen können, Chloratome, Fiuoratome, Estergruppen und Äthergruppen. Einzelne Beispiele für aliphatische substituierte
Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen sind der 2<-2-Dimethyl-3-phenylpropyl-, 1,1 ,1-Trifluorpropyl-
und 3-Phenoxypropylrest sowie Reste der Formeln n-C4HgOOCCH2CH(COO-n-C4Hg)(CH9J3-, H-C4H9OOCC(CH2),-,
CH3O(CH2) 2OOCCH2CH [COO(CH2) 2OCH3] (CH2J3-, (C2H5OOC)2C(CH3) (CH2J3-
und n-C4HgOOC(CH2J10-.
Vorzugsweise sind alle Siliciumvalenzen in den Organopolysiloxanölen,
die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen
aufweisen, durch SiC-Bindungen und Siloxansauerstoffatome und gegebenenfalls durch über Sauerstoff gebundene
""" "030032/03^!!
Arylreste bzw. Arylenreste abgesättigt.
Liegen in den Organopolysiloxanölen, die mindestens einen aliphatischen,
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, zusätzlich
zu solchen Resten weitere SiC-gebundene Reste vor, so handelt es sich dabei vorzugsweise um Methyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-
und/oder Dichlorphenylreste.
'Vorzugsweise enthalten die Organopolysiloxanöle, die mindestens
einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, 2 bis
100 Siliciumatome je Molekül, insbesondere 3 bis 20 Siliciumatome je Molekül.
Die Organopolysiloxanöle, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens
2 Kohlenstoffatomen aufweisen, können linear, verzweigt, monocyclisch oder polycyclisch sein.
Es können Gemische aus verschiedenen Organopolysiloxanölen, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen
aufweisen, vorliegen.
Vorzugsweise enthalten die Organopolysiloxanöle, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff
rest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, 0,05 bis
0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf ihr Gewicht und berechnet als Element, Rubidium und/oder Cäsium in Form von in dem jeweiligen
Öl mindestens teilweise löslichen Verbindungen dieser Alkalimetalle.
Bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle kön-Rubidium
und/oder Cäsium in Form von Verbindungen eingesetzt werden, die bereits als solche in dem jeweiligen öl mindestens
'"""""0 30 032/0350
ys-
teilweise löslich sind. Beispiele für solche mindestens teilweise löslichen Verbindungen sind Salze von Rubidium und/
oder Cäsium mit Carbonsäuren mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie Stearinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure,
Salicylsäure, Alkyl- oder Ally!benzoesäure, Sebacinsäure
und Monoalkylbernsteinsäureester, Phenolate von Rubidium und/oder Cäsium, Salze von Rubidium und/oder Cäsium mit Sulfonsäuren,
Salze von Rubidium und/oder Cäsium mit Phosphorsäuremono-
und/oder -diester, Salze von Rubidium und/oder Cäsium mit sauren Phosphonsäureestern mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Salze
von Rubidium und/oder Cäsium mit Phosphorigsäureestern und Salze von Rubidium und/oder Cäsium mit Thiophosphorsäureestern»
Bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle können die Verbindungen von Rubidium und/oder Cäsium, die in dem
jeweiligen öl mindestens teilweise löslich sind,, aber auch durch
Umsetzung von in dem öl nicht löslichen Verbindungen dieser Alkalimetalle, wie Cäsiumcarbonat und/oder Rubidiumcarbonat mit
organofunktionellen Gruppen des Öls, insbesondere Estergruppen, in situ erzeugt werden. Derartige Umsetzungen werden in einigen
der weiter unten folgenden Beispiele veranschaulicht.
Es können Gemische aus verschiedenen Verbindungen von Rubidium und/oder Cäsium in den erfindungsgemäßen Organopolysiloxanölen
vorliegen«
Zusätzlich zu Organopolysiloxanöl mit mindestens einem mindestens
2 Kohlenstoffatome aufweisenden, gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffrest und Verbindung von Rubidium und/ oder Cäsium können die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle
gegebenenfalls weitere Stoffe enthalten. Beispiele für solche weiteren Stoffe sind durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte
Diorganopolysiloxane, die aus Dimethylsiloxaneinheiten, Methylphenylsiloxaneinheiten
oder Methylchlorphenylsiloxaneinheiten
oder aus mindestens 2 dieser Arten von Diorganosiloxaneinheiten
aufgebaut sind, Salze von 2 bis 22 Kohlenstoffatome auf-
'" 030032/03 50
weisenden Carbonsäuren mit anderen Metallen als Rubidium und
Cäsium, insbesondere mit Lithium, wie Lithiumstearat, Lithium-12-hydroxystearat
und Lithiummyristat, Polytetrafluorethylen, Polyharnstoffe, Phthalocyanine, Tone, SiIi-
ciumdioxyde mit einer BET-Oberflache von mindestens 50 m /g
und andere Antioxydantien als Rubidium- oder Cäsiumverbindungen.
Eine besonders bevorzugte Verwendung der erfindungsgemäßen OrganopoIysiloxanole
ist diejenige als Schmiermittel bzw. als Bestandteil von Schmiermitteln, einschließlich der Verwendung als
Fadengleitmittel für anorganische oder organische Fasern, wie Polyestergarne, und einschließlich der Verwendung als Metallbearbeitungsöle.
Eine weitere bevorzugte Verwendung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle ist diejenige als Flüssigkeiten
für die übertragung von Wärme oder Kraft.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Prozentsätzen
auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
In einem Organopolysiloxanöl, nämlich einem durch Trimethylsiloxygruppen
endblockierten Diorganopolysiloxan aus durchschnittlich 9 Einheiten der Formel
n-C4HQOOCCH9CH(COO-n-C.HQ) (CH0)-.CH-SiO- ,
werden 0,035 %» bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet
als Element, Cäsium in Form von Cäsiumstearat unter Erwärmen
gelöst.
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in Beispiel 1 erwähnten Cäsium-
' 030 032/0350
verbindung 0,5 %r bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet
als Element, Cäsium in Form von Cäsiumsalicylat verwendet werden.
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in Beispiel 1 erwähnten Cäsiumverbindung
0,05%t bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet
als Element, Cäsium in Form des Cäsiumsalzes von 3,5-Di-tert,-butyl-4-hydroxybutylphosphonsäuremonoäthylester
verwendet werden.
Eine Lösung des in Beispiel 1 näher beschriebenen Organopolysiloxanöls
in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol wird mit 0,4 %, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element,
Cäsium in Form von Cäsiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, vermischt und unter Rühren 5 Stunden sum Sieden
unter Rückfluß erhitzt. Dann werden die Lösungsmittel abdestilliert, wobei am Ende der Destillation der Druck im Destillationsgefäß
etwa 14 mbar und die Temperatur des Inhalts dieses Gtfäßes 180 0C beträgt. Der Destillationsrückstand wird filtriert.
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,4 % Cäsium, 0,08 %, bezogen
auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, Cäsium in Form von Cäsiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet
werden.
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0„4 % Cäsium. 0„04%, bezogen, auf
' "030 032/03 50
das Gewicht des Öls und berechnet als Element, Cäsium in Form
von Casiurnearbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet
werden.
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten
•Lösung des Organopolysiloxanöls gemäß Beispiel 1 in Butanol eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans
aus durchschnittlich 9 Einheiten der Formel
n-C4HgOOC(CH2)3(CH3)SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol
verwendet wird.
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten
Lösung des Organopolysiloxanöls gemäß Beispiel 1 in Butanol eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans
aus durchschnittlich 10 Einheiten der Formel
CH3O(CH2J2OOCCH2CH(COOCH2CH2OCh3)(CH2)3CH3SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol
verwendet wird.
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten
Lösung des Organopolysiloxanöls gemäß Beispiel 1 in Butanol eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dior-
' 033 032/035 0
ganopolysiloxans aus durchschnittlich 8 Einheiten der Formel
H-C4HqOOC(CH2)10CH5Si0-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gextfichtsmenge n-Butanol
verwendet wird„ Der Cäsiumgehalt des Öls beträgt 3 mMol/
100 g Öl»
Vergleichsversuch a)
3Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit
der Abänderung, daß anstelle der 0,4 % Cäsium 0,44- % N(C2H1-)^,
bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als N(CoH,-)^ und
damit 3,4 mMol/100 göl, in Form von H(C2H5)^OH, das in wenig
Wasser gelöst ist, verwendet werden»
Vergleichsyersuch b)
Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,4 % Cäsium 0,4 % Barium$ bezogen
auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element und damit 2,9 mMol/100 g öl, in Form von Bariumhydroxyd, das in
wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden.
YerKleichsversuch c)
Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,4 % Cäsium 0,113 % Kalium,
bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in.
form von Kaliumcarbonat,, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet
werden (2,9 mMol/100 g öl).
Vergleiehsversuch JL)_
Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0s4 % Cäsium O9087 % Natrium.,
" 03 0 032/03 5 0
-//10.
"bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Elament, in
Form von Natriumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet
werden (3,8 mMol/100 g öl).
Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,4- % Cäsium 0,029 % Lithium,
bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in Form von Lithiumhydroxyd, da& in wenig Wasser gelöst ist, verwendet
werden (4,2 mMol/100 g Öl).
Die in Beispiel 5 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit
der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten Lösung des OrganopoIysiloxanols gemäß Beispiel 1 in Butanol eine
Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 4 Einheiten der Formel
n-C4H9OOC (CH2) ^CH3SiO-
und durchschnittlich 2 Einheiten der Formel
(CK3)2CH(CH2)3CH3SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol
verwendet wird.
Die in Beispiel 10 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,08 % Cäsium 0,74- % Rubidium,
bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in Form von Rubidiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet
werden,
030032/035 0
Eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten
Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 56 Dimethylsiloxaneinheiten und durchschnittlich 14 Einheiten der Formel
H-C4H9OOCCH2CH(COO-n-C4H9)(CH2)3CH3SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol
wird mit 0,16%f bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet
als Element, Cäsium in Form von Cäsiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, vermischt und unter Rühren 5 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Dann werden die Lösungsmittel abdestilliert,
wobei am Ende der Destillation der Druck im Destillationsgefäß etwa 16 mbar und die Temperatur des Inhalts dieses
Gefäßes et
filtriert.
filtriert.
Gefäßes etwa 180 0C beträgt. Der Destillationsrückstand wird
Zu einer Mischung von 454- g
mit etwas Isomer eng ehalt, 38 g ^g^
5 g O=O-CH2-CH(C=O)-CH2-CH(CH5)-CH2-SiCl5 und 55 g
werden unter Rühren "bei 30 0C in zwei Stunden 150 g Methanol
zugetropft. Anschließend tropft man 50 g Wasser zu und kocht
eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe weiterer 25 g Wasser wird das Methanol abdestilliert. Der Rückstand wird mit Äther
verdünnt und ca. 15-mal mit Wasser ausgeschüttelt zur Entfernung
von Salzesäure. Nun. gibt man 250 ml Methanol zu, in dem 11 g Cäsiumcarbonat gelöst sind, kocht eine Stunde unter Rück
fluß und destilliert Lösungsmittel und Niedrigsieder ab bis eine Blasentemperatur von 175 0C frei einem Druck von 0,2 mbar
erreicht ist. Nach Filtration erhält man 360 g eines Öls mit einem Gehalt von 0,12 % Cäsium.
Bin Parallelversueh. wird mit der Abänderung durchgeführt„ daß
"'""03 0 0 32/035 0
der Zusatz der 5 g &es carbonsäureanhydridhaltigen Trichlorsilans
unterbleibt und die Behandlung des Hydrolysats mit methanolischer Cäsiumcarbonatlösung entfällt,
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten
Lösung des OrganopoIysiloxans gemäß Beispiel 1 in Butanol eine
Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 10 Dimethylsiloxaneinheiten
und durchschnittlich 5 Einheiten der Formel
n-CAHQOOCCH9CH(COO-n-CAHQ)(CH„)-CH-SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol
verwendet wird.
Das in Beispiel 14 näher beschriebene Organopolysiloxanöl wird sowohl mit 0,5 %, bezogen auf sein Gewicht, Pentaerythrityltetrakis-
\3- (3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)propionatTj als
auch mit 0,5 %, bezogen auf sein Gewicht, 3,3-Thio-bis-(propionsäuredodecylester)
als auch mit 0,5 %, bezogen auf sein Gewicht, 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonsäuremonoäthylester
anstelle einer Cäsiumverbindung vermischt.
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt
mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten Lösung des Organopolysiloxans gemäß Beispiel 1 in Butanol
eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 9 Einheiten der Formel
030032/0350
(C0HcOOC)0C(CH-)(CH0),CH.,SiQ»
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge Äthanol verwendet wird.
VergleichsversuGh g)
Das in Beispiel 15 näher beschriebene Organopolysiloxanöl wird
mit den in Vergleichsversuch g) angegebenen Antioxydantien in den gleichen Mengen wie bei Vergleichsversuch g) anstelle einer
Cäsiumverbindung vermischt,,
Die in Beispiel 4- beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit
der Änderung j daß anstelle der 0?4 % Cäsium O375 % Rubidium,
bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in
Form von RuMdiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet
werden»
Die in Beispiel 4- beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt
mit der Änderung,, daß anstelle der 0s4· % Cäsium 125 % Rubidium,
bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in
Form von Rubidiumcarbonat,, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet
werden»
Beisjdeljie
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt
mit der Änderung, daß anstelle der 0s4 % Cäsium 196 % Cäsium,
bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element„ in
Form von Cäsiumcarbonats das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet
werden«
030 032/0 35 0
Zur Bestimmung der Oxydationsbeständigkeit werden je 2 g der
Mischungen bzw. Produkte der obigen Beispiele und Vergleichsversuche als auch der dabei eingesetzten, unbehandelten OrganopoIysiloxanole
in offenen, schrägliegenden Prüfröhrchen mit einem Durchmesser von 12 mm unter Luftzutritt auf die in der
folgenden Tabelle angegebenen Temperaturen erwärmt und die Zeiten notiert, die bis zur Beobachtung einer Gelierung verstreichen.
Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Beispiel bzw. | unbehandeltes öl | Anzahl der Stunden, nach | 2200 | zet wird | 150 0C | 150 0O |
Vergleichsversuch | von Beispiel | denen Gelierung beobach- | 2800 | bei | 150 0C | 150 0O |
1 | 3100 | bei | 150 0C | 150 °G | ||
1 | 3700 | bei | 150 0C | 150 0C | ||
2 | - | 2500 | bei | 150 0C | 150 °o | |
3 | - | 2100 | bei | 150 °C | 150 0C | |
4 | - | 900 | bei | 150 0C | 150 0C | |
5 | - | 1600 | bei | 160 °C | 150 0C | |
6 | - | 200 | bei | 160 °C | 150 0C | |
- | 1-6 und 16 - 18 | 900 | bei | 150 °C | 150 0O | |
7 | - | weniger ι | bei | als 40 bei 150 0C | über 2000 bei 150 °G | |
- | 7 | 1400 | bei | |||
8 | - | 200 | bei | |||
— | 8 | . 100 | bei | |||
9 | - | 200 | bei | |||
— | 9 | . 1000 | bei | |||
. a) | — | 900 | bei | |||
b) | - | 900 | bei | |||
c) | — | 400 | bei | |||
d) | - | 400 | bei | |||
e) | - | 90 | bei | |||
10 | - - | |||||
11 | - | |||||
- | 10 und 11 | |||||
12 | - |
030032/0350
'AS·
Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel bzw. Vergleichsversuch |
unbehandeltes öl von Beispiel |
Anzahl der Stunden, nach denen Gelierung beobach- - tet wird |
12 | 400 bei 150 0C | |
13 | _ | über 4500 bei 160 0C |
- | ; ' 13 | 245 bei 160 0C |
14 | - - | 6500 bei 150 °C und 3OOO bei 160 0C |
- | 14 | 15OO bei 150 0C |
- | 6200 bei 150 0C | |
15 | 1750 bei 150 0C und mehr als 2600 bei 160 0C |
|
— | 15 | ζ v/i sehen 300 und 5OO bei 150 0C |
B) | 25OO bei 150 0C | |
16 | - | 37OO bei 160 0C |
17 | 3800 bei 160 0C | |
18 | 3800 bei 160 0C |
Das gemäß den Beispielen 1-6 und 16 - 18 eingesetzte polysiloxanöl wurde in folgender Weise hergestellt;
Zu einer Mischung von 570 g eines Polymethylhydrogensiloxans
der durchschnittlichen Zusammensetzung (CH5)5Si-O-SiH(OH5)9-OSi(OH5)5 mit 0,4 1 Toluol und 100 mg
Dipicolin-platin-dichlorid werden bei 110 - 115 0O 3» 3 kg Allylbernsteinsäuredibutylester
unter Rühren im Yerlauf von 2 Stunden zugegeben. Anschließend wird die Temperatur 18 Stunden bei
130 - 135 0C gehalten. Eine Probe auf Si-H-Gruppen ist nun negativ.
Der Reaktionsansatz wird nun eine Stunde mit 10 g Bleicherde (Tonsil L 80® der Süd-Chemie AG„ München) gerührt und
filtriert. Danach werden Toluol, nicht umgesetzter Allylbernsteinsäureester sowie andere flüchtige Nebenprodukte abdestilliert
bis eine Blasentemperatur von 180 0O unter einem Druck von 0,2 mbar erreicht ist«, Als Rückstand verbleiben 2„5 kg öl»
030032/0350
Die Herstellung der öle für die Beispiele 7 - 12, 14- und 15
erfolgte in analoger Weise durch Umsetzung von Yinylessigsäurebutylester,
Allylbernsteinsäuredi-2-methoxyäthylester,
Undecyl-10-ensäurebutylester, teilweise im Gemisch mit 4-Methylpenten-(i),
Allylbernsteinsäuredibutylester und Allylmethylinalonsäurediäthylester
mit entsprechenden Polymethylhydrogensiloxanen.
030032/0350
Claims (5)
1. Organopolysiloxanöle, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens
2 Kohlenstoffatomen aufweisen, dadurch
gekennzeichnet , daß sie 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf ihr Gewicht und berechnet als
Element, Rubidium und/oder Cäsium in Form von in dem jeweiligen Öl mindestens teilweise löslichen Verbindungen dieser
Alkalimetalle enthalten.
2. Organopolysiloxanöle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß sie 0,05 Ms 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf ihr Gewicht und berechnet als Element,
Rubidium und/oder Cäsium in Form von in dem jeweiligen Öl mindestens teilweise löslichen Verbindungen dieser Alkalimetalle
enthalten.
3. Organopolysiloxanöle nach Anspruch 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet , daß sie Rubidium und/oder
Cäsium in Form von Salzen dieser Alkalimetalle mit Carbonsäuren enthalten,
4. Organopolysiloxanöle nach Anspruch 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet , daß sie Rubidium und/oder Cäsium in Form von Salzen dieser Alkalimetalle mit sauren
Phosphonsäurestern mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen enthalten.
5. Schmiermittel, bestehend aus Organopolysiloxanölen nach Anspruch
1 bis 4 oder enthaltend solche Organopolysiloxcinöle,
0 :i υ m 2 / n 3 β η
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