DE2904081A1 - Organopolysiloxanoele und eine verwendung dieser oele - Google Patents

Organopolysiloxanoele und eine verwendung dieser oele

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Erich Markl
Dietrich Samrowski
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Description

Organopolysiloxanöle und eine Verwendung dieser Öle
Der Zusatz von Alkalimetallverbindungen, insbesondere Lithiumseifen, zu Organopolysiloxanölen, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohienwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, ist bereits bekannt (vgl. z.B. US-PS 35 37 997, J. H. Wright, assignor to General Electric Company, ausgegeben: 3. November 1970). Im Vergleich zu den bisher bekannten, Alkalimetallverbindungen oder herkömmliche Antioxydantien enthaltenden Organopolysiloxanölen, die
mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, haben die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle erheblich größere Beständigkeit gegenüber Oxydation.
Gegenstand der Erfindung sind Organopolysiloxanöle, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rost mit iiundestens 2 Kohlenstoffatomen aufwei-
n ;j; j ί 2 / ο 3 s ti
sen, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf ihr Gewicht und berechnet als Element, Rubidium und/oder Cäsium in Form von in dem jeweiligen Öl mindestens teilweise löslichen Verbindungen dieser Alkalimetalle enthalten.
Vorzugsweise enthalten die aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen höchstens 20 Kohlenstoffatome je Rest.
Beispiele für aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen sind der Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sec.-Butyl-, 4-MethylpentyI-, Cyclohexyl-, n-Octyl-, 2-Äthylhexyl-, 2,5,5-Trimethylpentyl- und der 1,3,5,7-Tetramethyladamantylrest sowie Heptyl-, Decyl- und Dodecylreste.
Wenn die aliphatischen Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen substituiert sind, so können sie eine Art von Substituent oder mehr als eine Art von Substituenten enthalten. Substituenten bei den aliphatischen Kohlenwasserstoffresten mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffreste, die ihrerseits wieder Substituenten tragen können, Chloratome, Fiuoratome, Estergruppen und Äthergruppen. Einzelne Beispiele für aliphatische substituierte Kohlenwasserstoffreste mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen sind der 2<-2-Dimethyl-3-phenylpropyl-, 1,1 ,1-Trifluorpropyl- und 3-Phenoxypropylrest sowie Reste der Formeln n-C4HgOOCCH2CH(COO-n-C4Hg)(CH9J3-, H-C4H9OOCC(CH2),-, CH3O(CH2) 2OOCCH2CH [COO(CH2) 2OCH3] (CH2J3-, (C2H5OOC)2C(CH3) (CH2J3- und n-C4HgOOC(CH2J10-.
Vorzugsweise sind alle Siliciumvalenzen in den Organopolysiloxanölen, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, durch SiC-Bindungen und Siloxansauerstoffatome und gegebenenfalls durch über Sauerstoff gebundene
""" "030032/03^!!
Arylreste bzw. Arylenreste abgesättigt.
Liegen in den Organopolysiloxanölen, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, zusätzlich zu solchen Resten weitere SiC-gebundene Reste vor, so handelt es sich dabei vorzugsweise um Methyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- und/oder Dichlorphenylreste.
'Vorzugsweise enthalten die Organopolysiloxanöle, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, 2 bis 100 Siliciumatome je Molekül, insbesondere 3 bis 20 Siliciumatome je Molekül.
Die Organopolysiloxanöle, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, können linear, verzweigt, monocyclisch oder polycyclisch sein.
Es können Gemische aus verschiedenen Organopolysiloxanölen, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, vorliegen.
Vorzugsweise enthalten die Organopolysiloxanöle, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf ihr Gewicht und berechnet als Element, Rubidium und/oder Cäsium in Form von in dem jeweiligen Öl mindestens teilweise löslichen Verbindungen dieser Alkalimetalle.
Bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle kön-Rubidium und/oder Cäsium in Form von Verbindungen eingesetzt werden, die bereits als solche in dem jeweiligen öl mindestens
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ys-
teilweise löslich sind. Beispiele für solche mindestens teilweise löslichen Verbindungen sind Salze von Rubidium und/ oder Cäsium mit Carbonsäuren mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie Stearinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Salicylsäure, Alkyl- oder Ally!benzoesäure, Sebacinsäure und Monoalkylbernsteinsäureester, Phenolate von Rubidium und/oder Cäsium, Salze von Rubidium und/oder Cäsium mit Sulfonsäuren, Salze von Rubidium und/oder Cäsium mit Phosphorsäuremono- und/oder -diester, Salze von Rubidium und/oder Cäsium mit sauren Phosphonsäureestern mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Salze von Rubidium und/oder Cäsium mit Phosphorigsäureestern und Salze von Rubidium und/oder Cäsium mit Thiophosphorsäureestern»
Bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle können die Verbindungen von Rubidium und/oder Cäsium, die in dem jeweiligen öl mindestens teilweise löslich sind,, aber auch durch Umsetzung von in dem öl nicht löslichen Verbindungen dieser Alkalimetalle, wie Cäsiumcarbonat und/oder Rubidiumcarbonat mit organofunktionellen Gruppen des Öls, insbesondere Estergruppen, in situ erzeugt werden. Derartige Umsetzungen werden in einigen der weiter unten folgenden Beispiele veranschaulicht.
Es können Gemische aus verschiedenen Verbindungen von Rubidium und/oder Cäsium in den erfindungsgemäßen Organopolysiloxanölen vorliegen«
Zusätzlich zu Organopolysiloxanöl mit mindestens einem mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweisenden, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und Verbindung von Rubidium und/ oder Cäsium können die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle gegebenenfalls weitere Stoffe enthalten. Beispiele für solche weiteren Stoffe sind durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Diorganopolysiloxane, die aus Dimethylsiloxaneinheiten, Methylphenylsiloxaneinheiten oder Methylchlorphenylsiloxaneinheiten oder aus mindestens 2 dieser Arten von Diorganosiloxaneinheiten aufgebaut sind, Salze von 2 bis 22 Kohlenstoffatome auf-
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weisenden Carbonsäuren mit anderen Metallen als Rubidium und Cäsium, insbesondere mit Lithium, wie Lithiumstearat, Lithium-12-hydroxystearat und Lithiummyristat, Polytetrafluorethylen, Polyharnstoffe, Phthalocyanine, Tone, SiIi-
ciumdioxyde mit einer BET-Oberflache von mindestens 50 m /g und andere Antioxydantien als Rubidium- oder Cäsiumverbindungen.
Eine besonders bevorzugte Verwendung der erfindungsgemäßen OrganopoIysiloxanole ist diejenige als Schmiermittel bzw. als Bestandteil von Schmiermitteln, einschließlich der Verwendung als Fadengleitmittel für anorganische oder organische Fasern, wie Polyestergarne, und einschließlich der Verwendung als Metallbearbeitungsöle. Eine weitere bevorzugte Verwendung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanöle ist diejenige als Flüssigkeiten für die übertragung von Wärme oder Kraft.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Prozentsätzen auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
In einem Organopolysiloxanöl, nämlich einem durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxan aus durchschnittlich 9 Einheiten der Formel
n-C4HQOOCCH9CH(COO-n-C.HQ) (CH0)-.CH-SiO- ,
werden 0,035 %» bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, Cäsium in Form von Cäsiumstearat unter Erwärmen gelöst.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in Beispiel 1 erwähnten Cäsium-
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verbindung 0,5 %r bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, Cäsium in Form von Cäsiumsalicylat verwendet werden.
Beispiel 3
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in Beispiel 1 erwähnten Cäsiumverbindung 0,05%t bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, Cäsium in Form des Cäsiumsalzes von 3,5-Di-tert,-butyl-4-hydroxybutylphosphonsäuremonoäthylester verwendet werden.
Beispiel 4
Eine Lösung des in Beispiel 1 näher beschriebenen Organopolysiloxanöls in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol wird mit 0,4 %, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, Cäsium in Form von Cäsiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, vermischt und unter Rühren 5 Stunden sum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Dann werden die Lösungsmittel abdestilliert, wobei am Ende der Destillation der Druck im Destillationsgefäß etwa 14 mbar und die Temperatur des Inhalts dieses Gtfäßes 180 0C beträgt. Der Destillationsrückstand wird filtriert.
Beispiel 5
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,4 % Cäsium, 0,08 %, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, Cäsium in Form von Cäsiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden.
Beispiel 6
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0„4 % Cäsium. 0„04%, bezogen, auf
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das Gewicht des Öls und berechnet als Element, Cäsium in Form von Casiurnearbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden.
Beispiel 7
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten •Lösung des Organopolysiloxanöls gemäß Beispiel 1 in Butanol eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 9 Einheiten der Formel
n-C4HgOOC(CH2)3(CH3)SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol verwendet wird.
Beispiel 8
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten Lösung des Organopolysiloxanöls gemäß Beispiel 1 in Butanol eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 10 Einheiten der Formel
CH3O(CH2J2OOCCH2CH(COOCH2CH2OCh3)(CH2)3CH3SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol verwendet wird.
Beispiel 9
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten Lösung des Organopolysiloxanöls gemäß Beispiel 1 in Butanol eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dior-
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ganopolysiloxans aus durchschnittlich 8 Einheiten der Formel H-C4HqOOC(CH2)10CH5Si0-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gextfichtsmenge n-Butanol verwendet wird„ Der Cäsiumgehalt des Öls beträgt 3 mMol/ 100 g Öl»
Vergleichsversuch a)
3Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,4 % Cäsium 0,44- % N(C2H1-)^, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als N(CoH,-)^ und damit 3,4 mMol/100 göl, in Form von H(C2H5)^OH, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden»
Vergleichsyersuch b)
Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,4 % Cäsium 0,4 % Barium$ bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element und damit 2,9 mMol/100 g öl, in Form von Bariumhydroxyd, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden.
YerKleichsversuch c)
Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,4 % Cäsium 0,113 % Kalium, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in. form von Kaliumcarbonat,, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden (2,9 mMol/100 g öl).
Vergleiehsversuch JL)_
Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0s4 % Cäsium O9087 % Natrium.,
" 03 0 032/03 5 0
-//10.
"bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Elament, in Form von Natriumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden (3,8 mMol/100 g öl).
Yergleichsyersuch e)
Die in Beispiel 9 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,4- % Cäsium 0,029 % Lithium, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in Form von Lithiumhydroxyd, da& in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden (4,2 mMol/100 g Öl).
Beispiel 10
Die in Beispiel 5 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten Lösung des OrganopoIysiloxanols gemäß Beispiel 1 in Butanol eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 4 Einheiten der Formel
n-C4H9OOC (CH2) ^CH3SiO-
und durchschnittlich 2 Einheiten der Formel
(CK3)2CH(CH2)3CH3SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol verwendet wird.
Beispiel. 11
Die in Beispiel 10 angegebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,08 % Cäsium 0,74- % Rubidium, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in Form von Rubidiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden,
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Beispiel 12
Eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 56 Dimethylsiloxaneinheiten und durchschnittlich 14 Einheiten der Formel
H-C4H9OOCCH2CH(COO-n-C4H9)(CH2)3CH3SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol wird mit 0,16%f bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, Cäsium in Form von Cäsiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, vermischt und unter Rühren 5 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Dann werden die Lösungsmittel abdestilliert, wobei am Ende der Destillation der Druck im Destillationsgefäß etwa 16 mbar und die Temperatur des Inhalts dieses Gefäßes et
filtriert.
Beispiel _1
Gefäßes etwa 180 0C beträgt. Der Destillationsrückstand wird
Zu einer Mischung von 454- g
mit etwas Isomer eng ehalt, 38 g ^g^ 5 g O=O-CH2-CH(C=O)-CH2-CH(CH5)-CH2-SiCl5 und 55 g werden unter Rühren "bei 30 0C in zwei Stunden 150 g Methanol zugetropft. Anschließend tropft man 50 g Wasser zu und kocht eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe weiterer 25 g Wasser wird das Methanol abdestilliert. Der Rückstand wird mit Äther verdünnt und ca. 15-mal mit Wasser ausgeschüttelt zur Entfernung von Salzesäure. Nun. gibt man 250 ml Methanol zu, in dem 11 g Cäsiumcarbonat gelöst sind, kocht eine Stunde unter Rück fluß und destilliert Lösungsmittel und Niedrigsieder ab bis eine Blasentemperatur von 175 0C frei einem Druck von 0,2 mbar erreicht ist. Nach Filtration erhält man 360 g eines Öls mit einem Gehalt von 0,12 % Cäsium.
Bin Parallelversueh. wird mit der Abänderung durchgeführt„ daß
"'""03 0 0 32/035 0
der Zusatz der 5 g &es carbonsäureanhydridhaltigen Trichlorsilans unterbleibt und die Behandlung des Hydrolysats mit methanolischer Cäsiumcarbonatlösung entfällt,
Beispiel 14
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten Lösung des OrganopoIysiloxans gemäß Beispiel 1 in Butanol eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 10 Dimethylsiloxaneinheiten und durchschnittlich 5 Einheiten der Formel
n-CAHQOOCCH9CH(COO-n-CAHQ)(CH„)-CH-SiO-
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge n-Butanol verwendet wird.
Vergleichsversuch f)
Das in Beispiel 14 näher beschriebene Organopolysiloxanöl wird sowohl mit 0,5 %, bezogen auf sein Gewicht, Pentaerythrityltetrakis- \3- (3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)propionatTj als auch mit 0,5 %, bezogen auf sein Gewicht, 3,3-Thio-bis-(propionsäuredodecylester) als auch mit 0,5 %, bezogen auf sein Gewicht, 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonsäuremonoäthylester anstelle einer Cäsiumverbindung vermischt.
Beispiel 15
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der in diesem Beispiel verwendeten Lösung des Organopolysiloxans gemäß Beispiel 1 in Butanol eine Lösung eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Diorganopolysiloxans aus durchschnittlich 9 Einheiten der Formel
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(C0HcOOC)0C(CH-)(CH0),CH.,SiQ»
als Organopolysiloxanöl in der doppelten Gewichtsmenge Äthanol verwendet wird.
VergleichsversuGh g)
Das in Beispiel 15 näher beschriebene Organopolysiloxanöl wird mit den in Vergleichsversuch g) angegebenen Antioxydantien in den gleichen Mengen wie bei Vergleichsversuch g) anstelle einer Cäsiumverbindung vermischt,,
Die in Beispiel 4- beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Änderung j daß anstelle der 0?4 % Cäsium O375 % Rubidium, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in Form von RuMdiumcarbonat, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden»
Beispiel 17
Die in Beispiel 4- beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Änderung,, daß anstelle der 0s4· % Cäsium 125 % Rubidium, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element, in Form von Rubidiumcarbonat,, das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden»
Beisjdeljie
Die in Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Änderung, daß anstelle der 0s4 % Cäsium 196 % Cäsium, bezogen auf das Gewicht des Öls und berechnet als Element„ in Form von Cäsiumcarbonats das in wenig Wasser gelöst ist, verwendet werden«
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Zur Bestimmung der Oxydationsbeständigkeit werden je 2 g der Mischungen bzw. Produkte der obigen Beispiele und Vergleichsversuche als auch der dabei eingesetzten, unbehandelten OrganopoIysiloxanole in offenen, schrägliegenden Prüfröhrchen mit einem Durchmesser von 12 mm unter Luftzutritt auf die in der folgenden Tabelle angegebenen Temperaturen erwärmt und die Zeiten notiert, die bis zur Beobachtung einer Gelierung verstreichen. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Tabelle
Beispiel bzw. unbehandeltes öl Anzahl der Stunden, nach 2200 zet wird 150 0C 150 0O
Vergleichsversuch von Beispiel denen Gelierung beobach- 2800 bei 150 0C 150 0O
1 3100 bei 150 0C 150 °G
1 3700 bei 150 0C 150 0C
2 - 2500 bei 150 0C 150 °o
3 - 2100 bei 150 °C 150 0C
4 - 900 bei 150 0C 150 0C
5 - 1600 bei 160 °C 150 0C
6 - 200 bei 160 °C 150 0C
- 1-6 und 16 - 18 900 bei 150 °C 150 0O
7 - weniger ι bei als 40 bei 150 0C über 2000 bei 150 °G
- 7 1400 bei
8 - 200 bei
— 8 . 100 bei
9 - 200 bei
— 9 . 1000 bei
. a) — 900 bei
b) - 900 bei
c) — 400 bei
d) - 400 bei
e) - 90 bei
10 - -
11 -
- 10 und 11
12 -
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'AS·
Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel bzw.
Vergleichsversuch		 unbehandeltes öl
von Beispiel		 Anzahl der Stunden, nach
denen Gelierung beobach-
- tet wird
12 400 bei 150 0C
13 _ über 4500 bei 160 0C
- ; ' 13 245 bei 160 0C
14 - - 6500 bei 150 °C
und 3OOO bei 160 0C
- 14 15OO bei 150 0C
- 6200 bei 150 0C
15 1750 bei 150 0C
und mehr als
2600 bei 160 0C
— 15 ζ v/i sehen 300 und 5OO
bei 150 0C
B) 25OO bei 150 0C
16 - 37OO bei 160 0C
17 3800 bei 160 0C
18 3800 bei 160 0C
Das gemäß den Beispielen 1-6 und 16 - 18 eingesetzte polysiloxanöl wurde in folgender Weise hergestellt;
Zu einer Mischung von 570 g eines Polymethylhydrogensiloxans der durchschnittlichen Zusammensetzung (CH5)5Si-O-SiH(OH5)9-OSi(OH5)5 mit 0,4 1 Toluol und 100 mg Dipicolin-platin-dichlorid werden bei 110 - 115 0O 3» 3 kg Allylbernsteinsäuredibutylester unter Rühren im Yerlauf von 2 Stunden zugegeben. Anschließend wird die Temperatur 18 Stunden bei 130 - 135 0C gehalten. Eine Probe auf Si-H-Gruppen ist nun negativ. Der Reaktionsansatz wird nun eine Stunde mit 10 g Bleicherde (Tonsil L 80® der Süd-Chemie AG„ München) gerührt und filtriert. Danach werden Toluol, nicht umgesetzter Allylbernsteinsäureester sowie andere flüchtige Nebenprodukte abdestilliert bis eine Blasentemperatur von 180 0O unter einem Druck von 0,2 mbar erreicht ist«, Als Rückstand verbleiben 2„5 kg öl»
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Die Herstellung der öle für die Beispiele 7 - 12, 14- und 15 erfolgte in analoger Weise durch Umsetzung von Yinylessigsäurebutylester, Allylbernsteinsäuredi-2-methoxyäthylester, Undecyl-10-ensäurebutylester, teilweise im Gemisch mit 4-Methylpenten-(i), Allylbernsteinsäuredibutylester und Allylmethylinalonsäurediäthylester mit entsprechenden Polymethylhydrogensiloxanen.
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Claims (5)

29Q4081 Patentansprüche
1. Organopolysiloxanöle, die mindestens einen aliphatischen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, dadurch gekennzeichnet , daß sie 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf ihr Gewicht und berechnet als Element, Rubidium und/oder Cäsium in Form von in dem jeweiligen Öl mindestens teilweise löslichen Verbindungen dieser Alkalimetalle enthalten.
2. Organopolysiloxanöle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie 0,05 Ms 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf ihr Gewicht und berechnet als Element, Rubidium und/oder Cäsium in Form von in dem jeweiligen Öl mindestens teilweise löslichen Verbindungen dieser Alkalimetalle enthalten.
3. Organopolysiloxanöle nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie Rubidium und/oder Cäsium in Form von Salzen dieser Alkalimetalle mit Carbonsäuren enthalten,
4. Organopolysiloxanöle nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie Rubidium und/oder Cäsium in Form von Salzen dieser Alkalimetalle mit sauren Phosphonsäurestern mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen enthalten.
5. Schmiermittel, bestehend aus Organopolysiloxanölen nach Anspruch 1 bis 4 oder enthaltend solche Organopolysiloxcinöle,
0 :i υ m 2 / n 3 β η
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